Tema 60 1. Indice 2. Introduccién 3. Tipo de reacciones. 3.1. Segtin la ruptura de los enlaces 2. Segtin la naturaleza del reactivo atacante. 3.3. Seatin el nimero de pasos. 3.4. Segin el sustrato y ef producto. 3.4.1.Reacciones de sustitucién, 3.4.2.Reaccién de eliminacién, 3.43 Reacciones de adicién. 3.4.4.Reacciones de condensacién. 3.4.5 Reacciones de transposicién. 3.4.6 Reacciones de oxidacién-reduccién. 4 Conclusion 5. Justficacién 6. Bibliografia Tipos de reacciones orgénicas. Mecanismos de reaccién. Andlisis de casos caracteristicos| 2 Introduccién No es un seereto que lo radicales libres juegan un papel importante en el envejecimiento celular. Llevan a cabo seacciones oxidativas, que van perjudicando a la célula. En contrapartida, nuestro cuerpo utiliza antioxidantes. vitaminas. sales minerales. capaces solo en cierta medida, este proceso. Este es un gjemplo de la multitud de reacciones que existen, y de las que hablaremos con detalle en este tema, Las reacciones orginicas se pueden clasificar de varios modos. Veamos ios siguientes. Las reacciones pueden ser homoliticas o heteroliticas | © Beaceiones homoliticas, En estas reaceiones cuando se rompe un enlace cada especie se lleva su electron. Estas especies se y a ph Segiin el mecanismo podemos distinguir entre: > Sustitucign mucteéfila 1 (Sq) (Cinética unimolecular. Es una redaccién que sucede en dos pasos, ya que se crea un carbocatién muy sstable que hace de intermedio de reaccién. El producto sera un racémico, (dos enantiémeros), ya que el .Latbocatién tiene la estructura plana de hibridacién sp? v puede ser atacado por arriba por abajo. ‘Transcurre en disolventes polares que estabilicen al carbocatién, que suele ser terciario. a Kon y 2 ery- CH - cr, 2 O ho aa Soy | 8 Cra Cryer on alEn esta reaccién se cambia la configuracién absoluta, Se denomina inversién de Walden. Esta reaccién sucede en un solo paso. Es més comiin en los garbocationes primarios, ya que el impedimento estérico es un tactorimponane. §— CHI IM eon Ademés de formacién de alcoholes, se pueden formar otros muchos compuestos a partir de una reaccién de sustitus sobre todo si a parte de un derivado halogenado, ya que este es un buen grupo saliente, Veamos aigunos ejemplos. ex + Ro > Lor flew th « wes —p neesc- a hechilvros nx + NA, ——> rvH, Awaine> + nx -Sy ——> r-ow Masts nr« Ror > a-s-p! Woelers Mx+ WS~ ——* besH — Toles EX a NY, ——_s ann Rennes av ae ‘plutei s P Es la reaccién mas rtante de los bencenos que son atacados por un electréfilo. Esme eccion ir _etapas. con un intermedio de reaccién muy, estable debido Ia, so Bjemplo: ply 212 > pl, Re Be- Be = FeVaez eRe? + Fe Tain Ts, , YS Be Re i ni Rc : Os ao fu : 5 a an) Toler A partir de"estas reacciones podemos obtener nitraciones, sulfonaciones, alquilaciones de Friedel Craft, aci hhalogenaciones... En la reaccién de eliminacién, el reactivo pierde dos sustituyentes formando un doble o un triple enlace. Se puede formar entre los carbonos, el oxigeno, y el nitrégeno. Al igual que la sustitucién existe climinacién 1, que es una gliminacién por pasos formando un intermedio estable, y eliminacién 2, que es ‘una reacein concertada. Ejemplos de eliminacién son la formacion de alcanos y alquenos. ‘Mantienen orientacién Saytzeff, formando el alaueno més sustituido. suientsclén Sevirels, eigueno més sustitnido. NY rv ‘ outEliminacion de Hofmann. No ha sido orientacién Saytzeff. Forma alquenos terminales Se sigue la regla de Markovnikov, en la que el elemento més electronegativo, se une al carbono mas sustituido. Ellos se debe a la formacién del carbocation mas estable, Ejemplos de reacciones de adicién son: La halogenscién de alquenos y alguinos. = Bey Rm cela Be Be Hidratacion de alquinos Tautomeria cetoenstica, aa a 40 ort y =e care -H hy = Adiccién de Michael. wx CHIC -g Shy eK CEI ost En las reaceiones de condensacién, se combinan dos moléculas y se suele = tuna molécula de agua, De ejemplo podemos poner la condensacién alddlica, : Rh be ; ; ee Heme ens eo eo, a ‘ La gondensacién de Claisen ‘ e S.condensacién de Claisen eee a ee EL (> Cbg - CMe ee ~ Existen otras muchas como la condensacién de Dickman o la condensacién de Knovenagel, En estas reacciones, un grupo migra de una posicién a otra, y el reactivo sufre un rgordenamiento, Entre clas tenemos la (gansposieion de, Wagner- Mecrwein, - Hhovl W304 S< choy :Son reacciones en la que el reactivo se oxida o se reduce, en funcién del atacante que pongamos y de st La escala oxidativa va desde los, alcanos, alcoholes, aldehidos y.cetonas hasta Acidos. Existen multitud de compuesto para oxidar o reducir el reactivo hasta donde se auiera. ‘Veamos algunos de ellos. OS bee Pood Lal NOxr 2 ~ dasiGn a cio, rnd \ on > 7 NN hol LY I\ ‘Oxidacién solo a aldehido. 9; fe) A“ Lon ‘Beducei6n a aleoholes, a UBUY ry" aes Vn Reduecidn de aldehidos y cetonas a aleanos. Reaccién de Clemensen, WN ACH) > Wer 4 Conclusion En este tema, hemos estudiado con detalle los tipos de reacciones segiin distintos pardmetro. Es iportante conocer el mecanismo de las reacciones para provocarlas, o para evitarlas, como es el caso de la destruccién de la capa de ozono. Este es un tema de marcado gardcter orgénico, En cuanto al curriculum, se da en la quimica de 2° bachillerato aunque de forma muy basica. tastier, mum besice (6. Bibliografia, Vollhardt Quimica orsinica, Editorial Omeva L.G. Wede 0. 0. Editorial Addison- Weslev. ‘Morrison Quimica oreanica. Fondo educativo interamericano Alinger Quimica oreinica editorial Reverie Ss cron Revere