UNIVERSIDAD PRIVADA ABIERTA

LATIONAMERICANA
UNIDAD ACADÉMICA REGIONAL ORURO
Bioquímica y farmacia

Sustitución electrofílica

Informe Nº2

Camila Alejandra Córdova López

26436

Oruro - Bolivia
1 de septiembre de 2020
 SUSTITUCIÓN HALOGENADA PARA EL TOLUENO

1. OBJETIVO/COMPETENCIA.
 Aprender a realizar una reacción de sustitución electrofílica aromática paso a
paso
 Comprobar si en la reacción realizada en el experimento genera una sustitución
electrofílica
2. CONOCIMIENTOS PREVIOS.
 Conocer los compuestos orgánicos de haluros de alquilo
 Conocer los compuestos orgánicos de haluros de arilo
 Conocer los compuestos orgánicos aromáticos.
 Conocer la nomenclatura básica de los compuestos orgánicos

3. MARCO TEÓRICO
SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica

aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno
de los hidrógenos.

Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo

aromático. Se le puede Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar
(sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico -
SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc.
Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y
condiciones apropiadas.

HALOGENACION:

Bromación de anillos aromáticos: Se hacen reaccionar los anillos aromáticos con

bromo, con FeBr3 como catalizador dando como resultado bromobenceno como
producto de sustitución.

4. MATERIAL, EQUIPO E INSUMOS.

 Vaso de precipitado de 150 ml
 Pipeta
 Pinzas
 Gotero
 Espátula
  Mechero
 Fe en polvo
 Br en estado elemental
 Tolueno

5. TÉCNICA O PROCEDIMIENTO.
Primeramente, dentro de un vaso de precipitado se coloco un tubo de ensayo sujetado
por una pinza, a éste se le introdujo 0,5 ml de tolueno y como catalizador una punta de
espátula de Fe en polvo, finalmente se le añadió dos gotas de Br en estado elemental.
Esta reacción fue sometida a calentamiento para verificar la reacción del producto,
puesto que lo que se buscó es el desprendimiento del producto secundario que fue el
HBr. Los vapores de éste ascendieron y se detectaron con un papel tornasol azul que
una vez que se generó el HBr cambio de color a un tono rosa y se asumió que en el tubo
quedó el tolueno con BR como producto de sustitución

6. BIBLIOGRAFÍA
Mejias, P. (26 de agosto de 2015). Youtube. Obtenido de
https://www.youtube.com/watch?v=HcHLrweoiiE&feature=youtu.be
Textos cientificos . (18 de marzo de 2006). Sustitución electrofilica aromatica .
Obtenido de https://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/sustitucion-
aromatica