Índice

INTRODUCCIÓN...........................................................................................................5

OBJETIVOS....................................................................................................................6

CAPÍTULO I MARCO TEÓRICO...............................................................................7

1.1. Estructura de los Alcoholes................................................................................7

1.2. Clasificación de los alcoholes.............................................................................8

1.2.1. Según el número de grupos hidroxilo..........................................................8

a. Monoalcoholes o Alcoholes........................................................................8

b. Polialcoholes o Polioles...............................................................................8

1.2.2. Según la posición del carbono al cual está enlazado el grupo hidroxilo.....9

a. Alcoholes Primarios....................................................................................9

Alcoholes
b. Alcoholes Secundarios................................................................................9

c. Alcoholes Terciarios..................................................................................10

1.3. Nomenclatura de los Alcoholes........................................................................10

1.3.1. Nombres Comunes de los alcoholes..........................................................11

Curso : Química Orgánica I
1.4. Propiedades Físicas de los Alcoholes...............................................................12
Docente : Campos Yauce Oscar Felipe
1.4.1. Puntos de ebullición de los Alcoholes.......................................................12
Alumno : Rios Casas Marcelo Andre
1.4.2. Propiedades de Solubilidad de los Alcoholes............................................14
Fecha : 19/10/2022
1.5. Alcoholes con importancia Comercial..............................................................16

1.5.1. Metanol......................................................................................................16

1.5.2. Etanol.........................................................................................................16
 1.5.3. Alcohol Isopropílico..................................................................................17

1.6. Síntesis de Alcoholes........................................................................................18

1.6.1. Sustitución nucleofílica en un haluro de alquilo.......................................18

1.6.2. Hidratación catalítica por ácido.................................................................18

1.6.3. Oximercuración – Desmercuración...........................................................18

1.6.4. Hidroboración – Oxidación.......................................................................18

1.6.5. Dihidroxilación: Síntesis de 1,2-dioles a partir de alquenos.....................18

a. Dihidroxilación Cis...................................................................................18

b. Dihidroxilación Trans...................................................................................19

1.6.6. Adición de acetiluros a compuestos carbonílicos......................................19

1.7. Reacciones de Compuestos Organometálicos..................................................19

1.7.1. Adición a un Formaldehído.......................................................................19

1.7.2. Adición a Aldehídos..................................................................................20

1.7.3. Adición de Cetonas....................................................................................20

CAPÍTULO II MATERIALES....................................................................................21

CAPÍTULO III PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.........................................23

3.1. Prueba de Identificación – Prueba de Acidez.....................................................23

3.1.1. Reacción con un metal alcalino...................................................................23

a. Alcohol Primario (muestra de etanol).......................................................23

b. Alcohol Secundario (muestra de alcohol isopropílico).............................24

c. Alcohol Terciario (muestra de alcohol terbutílico)...................................24

 3.1.2. Reacción de Esterificación..........................................................................24

a. Alcohol Primario.......................................................................................25

b. Alcohol Secundario...................................................................................25

c. Alcohol Terciario.......................................................................................25

3.2. Reacción de Oxidación e Identificación de un OH............................................25

3.2.1. Medio Ácido................................................................................................25

a. Primer Tuvo...................................................................................................26

b. Segundo Tubo............................................................................................26

c. Tercer Tubo...............................................................................................26

3.2.2. Medio Básico...............................................................................................27

3.2.3. Oxidación con el Reactivo Nessler..............................................................27

3.3. Reacción de Diferenciación de Alcohol con el Reactivo de Lucas....................28

3.4. Prueba del Yodoformo.......................................................................................30

3.5. Prueba de Solubilidad.........................................................................................31

3.6. Reacción de Diferenciación de Monol y Poliol..................................................31

3.6.1. Reconocimiento de un Monol.....................................................................31

3.6.2. Reconocimiento de un Poliol.......................................................................32

RECOMENDACIONES...............................................................................................33

OBSERVACIONES......................................................................................................34

CONCLUSIONES.........................................................................................................35

REFERENCIAS............................................................................................................36

CUESTIONARIO..........................................................................................................37
 Introducción

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (-OH).

Son de los compuestos más comunes y más útiles en la naturaleza, la industria y el

hogar. La palabra alcohol es uno de los términos químicos más antiguos, el cual se

deriva del árabe arcaico al-kuhl. En un principio significaba “el polvo”, más adelante

“la esencia”.

El alcohol etílico destilado del vino se consideraba la esencia del vino. El

alcohol etílico (alcohol de grano) se encuentra en bebidas alcohólicas, cosméticos y

medicamentos. El alcohol metílico (alcohol de madera) se utiliza como combustible y

disolvente. El alcohol isopropílico (alcohol desinfectante) sirve para limpiar la piel

cuando se administran inyecciones y cuando nos cortamos y cuando nos hacemos

pequeños cortes.

Los alcoholes se sintetizan mediante una amplia variedad de métodos, y el grupo

hidroxilo puede transformarse en muchos otros grupos funcionales. Por tales razones,

los alcoholes son intermediarios sintéticos versátiles.

En el presente informe se estudiará las propiedades físicas de los alcoholes y se

verán métodos que se utilizan para sintetizarlos, también se verá la importante función

de los alcoholes en la química orgánica como reactivos, disolventes e intermediarios

sintéticos.

6
 Objetivos

Reconocer un alcohol mediante pruebas con diferentes reactivos.

Reconocer mediante la Prueba de Lucas la presencia de un alcohol primario,

secundario, terciario.

Reconocer mediante la prueba con NaOH y CuSO4 la presencia de un Monol y

Poliol.

7
 Capítulo I Marco Teórico

Dianelys O. (2021). Define a los alcoholes como “compuestos químicos orgánicos, que

presentan en su estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados

covalentemente a un átomo de carbono saturado, vale decir con únicamente enlaces

simples a los átomos adyacentes, formando un grupo carbonilo (-C-OH)”.

1.1. Estructura de los Alcoholes

La estructura de un alcohol es similar a la del agua, donde un grupo alquilo

sustituye a uno de los átomos de hidrógeno del agua. En la figura 1 compara las

estructuras del agua y el metanol.

Figura 1.
Comparación entre las estructuras del agua y del alcohol metílico

Nota. Adaptado de LICEO AGB. Aromáticos (2020)

“Ambas estructuras tienen átomos de oxígeno con hibridación sp 3, pero el

ángulo de enlace C-O-H del metanol (108.9°) es mayor que el ángulo de enlace H-O-

H del agua (104.5°), ya que el grupo metilo es mucho más grande que un átomo de

hidrógeno.

El grupo metilo voluminoso contrarresta la comprensión del ángulo de enlace

ocasionada por los pares de electrones no enlazados del oxígeno. Las longitudes de

enlace O-H son semejantes en el agua y en el metanol (0.96 A), pero el enlace C-O

8
 es mucho más grande (1.4 A), lo cual refleja que el carbono tiene un radio covalente

de mayor magnitud que el hidrógeno” (Wade, 2017, p. 461).

1.2. Clasificación de los alcoholes

1.2.1. Según el número de grupos hidroxilo

a. Monoalcoholes o Alcoholes
Estos contienen un solo grupo hidroxilo.

Figura 2.
Ejemplos de monoalcoholes

Nota. Adaptado de Dianelys (2021)

b. Polialcoholes o Polioles
Contienen más de un grupo hidroxilo

Figura 3.
Ejemplo de Polialcoholes

Nota. Adaptado de Dianelys (2021)

9
1.2.2. Según la posición del carbono al cual está enlazado el grupo hidroxilo

Tener en cuenta a cuántos átomos de carbono está enlazado además de ese

carbono.

a. Alcoholes Primarios
El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otro

único átomo de carbono.

Figura 4.
Ejemplo de Alcohol primario

Nota. Adaptado de Dianelys (2021)

b. Alcoholes Secundarios
El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros

dos átomos de carbono distintos.

Figura 5.
Ejemplo de Alcohol Secundario

Nota. Adaptado de Dianelys (2021)

10
 c. Alcoholes Terciarios
El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros

tres átomos de carbono distintos.

Figura 6.
Ejemplo de Alcohol terciario

Nota. Adaptado de Dianelys (2021)

1.3. Nomenclatura de los Alcoholes

El sistema IUPAC proporciona nombres únicos para los alcoholes de acuerdo con

reglas que son similares a las de otras clases de compuestos. En general, el nombre

lleva el sufijo -ol, junto con un número que indica la posición del grupo hidroxilo.

Las reglas formales se resumen en los siguientes pasos:

Nombrar la cadena de carbonos más larga que contenga el átomo de carbono

que tenga el grupo -OH. Eliminar la -o final del nombre del alcano y agregar

el sufijo -ol al nombre raíz.

Numerar la cadena de carbonos más larga, comenzando con el extremo más

cercano al grupo hidroxilo, y utilizar el número adecuado para indicar la

posición del grupo – OH. (El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre los

enlaces dobles y triples).

Nombrar todos los sustituyentes y dar sus números, como lo haría con un

alcano o un alqueno.

11
12
 Figura 7.
Nomenclatura de algunos alcoholes

Nota. Adaptado de NOMENCLATURA (s.f)

1.3.1. Nombres Comunes de los alcoholes

El nombre común de un alcohol se deriva del nombre común del grupo

alquilo y de la palabra “alcohol”. Este sistema describe a un alcohol como una

molécula de agua donde un grupo alquilo sustituye a uno de los átomos de

hidrógeno. Si la estructura es compleja, la nomenclatura común se vuelve

complicada y es necesario utilizar la nomenclatura IUPAC.

Figura 8.
Nombres comunes de alcoholes

13
Nota. Adaptado de Nomenclaturandoando (2011)

14
 1.4. Propiedades Físicas de los Alcoholes

La mayoría de alcoholes comunes de 11 o 12 átomos de carbono, son líquidos

a temperatura ambiente. El metanol y el etanol son líquidos volátiles con aromas

frutales característicos. Los alcoholes superiores (desde los butanoles hasta los

decanoles) son un tanto viscosos. Estos alcoholes superiores tienen aromas más

intensos, pero siguen siendo aromas frutales. El propan-1-ol y el propan-2-ol (alcohol

antiséptico para frotar) se encuentran en medio, con una viscosidad apenas

perceptible y un olor característico, con frecuencia asociado con los consultorios

médicos.

1.4.1. Puntos de ebullición de los Alcoholes

Debido a que con frecuencia se maneja alcoholes líquidos, olvidamos lo

sorprendente que debería ser que los alcoholes de menor mas molecular sean

líquidos en lugar de gases. Por ejemplo, el alcohol etílico y el propano tienen

masas moleculares similares, aunque sus puntos de ebullición difieran en casi

120°C. El dimetil éter tiene un punto de ebullición intermedio.

Figura 9.
Comparación de pe entre el etanol, dimetil éter y el propano

Nota. Adaptado de Alcoholes y más (2014)

15
 Esta diferencia tan grande en los puntos de ebullición sugiere que las

moléculas de etanol se atraen entre sí con mucha más fuerza que las moléculas de

propano. Las responsables son dos fuerzas intermoleculares importantes: los

enlaces puente de hidrógeno y las atracciones dipolo – dipolo.

Los alcoholes tienen puntos de ebullición más elevados que los éteres y

alcanos porque los alcoholes tienen interacciones dipo – dipolo y pueden formar

enlace puente de hidrógeno. La interacción más fuerte entre las moléculas de

alcohol requerirá de más energía para romperlas teniendo como resultado un

punto de ebullición más elevado.

Figura 10.
Comparación de las F.I entre el etanol y el dimetil éter

Nota. Adaptado de LICEO AGB. (2020)

16
 1.4.2. Propiedades de Solubilidad de los Alcoholes

Los alcoholes pequeños son muy solubles en agua porque las interacciones entre

las moléculas de ambas sustancias son muy parecidas: fuerzas de Van der Waals y

puentes de hidrógeno.

Sin embargo, a medida que la cadena carbonada aumenta de longitud, la

solubilidad disminuye. Esto es consecuencia de que la cadena de carbonos es

hidrofóbica y responde a otro tipo de interacciones. El OH final del alcohol puede

formar puentes de hidrógeno con moléculas de agua pero la "cola" carbonada no

puede Figura 11. hacerlo.

Disminución de solubilidad

Nota. Adaptado de LICEO AGB. (2020)

Tabla 1.
Solubilidad de alcoholes en agua a 25°C

Alcohol Solubilidad en agua

metílico miscible
etílico miscible
n-propílico miscible
ter-butílico miscible
isobutílico 10%
n-butílico 9.1%
n-pentílico 2.7%

17
Nota. Adaptado de Wade, p.468, 2017
Tabla 2.
Propiedades físicas de alcoholes

Nombre (alcohol) Fórmula pf (°C) pe (°C)

metílico CH3OH -97 65

etílico CH3CH2OH -114 78

n-propílico CH3CH2CH2OH -126 97

isopropílico (CH3)2CHOH -89 82

n-butílico CH3(CH2)3OH -90 118

sec-butílico CH3CH(OH)CH2CH3 -114 100

isobutílico (CH3)2CHCH2OH -108 108

ter-butílico (CH3)3COH 25 83

n-pentílico CH3(CH2)4OH -79 138

isopentílico (CH3)2CHCH2CH2OH -117 132

neopentílico (CH3)3CCH2OH 52 113

ciclopentílico ciclo-C5H9OH -19 141

n-hexílico CH3(CH2)5OH -52 156

ciclohexílico ciclo-C6H11OH 25 162

n-heptílico CH3(CH2)6OH -34 176

n-octílico CH3(CH2)7OH -16 194

n-nonílico CH3(CH2)8OH -6 214

n-decílico CH3(CH2)9OH 6 233

Nota. Adaptado de Wade, p.466, 2017

18
1.5. Alcoholes con importancia Comercial

1.5.1. Metanol

El metanol o alcohol metílico originalmente se producía mediante la

destilación destructiva de astillas de madera en ausencia de aire. Este recurso

originó el nombre de alcohol de madera. Durante la época de la Ley Seca (1919-

1933), cuando en Estados Unidos la fabricación de bebidas alcohólicas estaba

vedada, se utilizaba cualquier alcohol para preparar bebidas. Como el metanol es

más toxico que el etanol esta práctica originó muchos casos de ceguera y muerte.

En la actualidad casi todo el metanol se sintetiza mediante una reacción

catalítica de monóxido de carbono con hidrógeno. Esta reacción utiliza

temperaturas y presiones muy elevadas, y requiere reactores industriales grandes y

complejos.

300−400° C , 200−300 atm H 2

⏞
→
CO+ 2 H 2 CuO−ZnO / Al2 O3 CH 3 OH

El metanol es uno de los disolventes industriales más comunes, no es

costoso, es poco tóxico (comparado con disolventes halogenados) y disuelve una

gran variedad de sustancias polares y no polares. También es una materia prima

de muchos tipos de éteres metílicos y otros compuestos que se utilizan plásticos,

medicinas, combustibles y disolventes.

1.5.2. Etanol

El etanol se puede producir mediante la fermentación de azúcares y

almidones obtenidos de distintas fuentes. Granos como maíz, trigo, centeno y

cebada son insumos comunes, por lo que el etanol recibe el nombre de alcohol de

grano. La cocción del grano, seguida de la adición de cebada germinada, llamada

19
 malta, transforma algunos de los almidones en azúcares más simples. Después se

agrega la levadura de cerveza y la disolución se incuba, mientras las células de

levadura convierten azúcares simples, como la glucosa, en etanol y dióxido de

carbono.

C 6 H 12 O6 enzimas de levadura 2C 2 H 5 OH +2 CO 2
→

Desde la Segunda Guerra Mundial, casi todo el etanol industrial se ha

sintetizado directamente mediante la reacción catalítica en fase gaseosa de agua

con etileno, a alta temperatura y alta presión. Este proceso utiliza catalizadores

como el P2O5, óxido de tungsteno o diferentes tipos de arcilla especialmente

tratada.

100−300 atm,300 ° C

⏞
→
CH 2=CH 2+ H 2 O catalizador CH 3 −CH 2−OH

1.5.3. Alcohol Isopropílico

El propan-2-ol o alcohol isopropílico se produce por la hidratación

catalítica de propileno. El alcohol isopropílico se utiliza comúnmente como

alcohol desinfectante en vez del etanol, ya que tiene un efecto de resequedad

menor sobre la piel. El alcohol isopropílico generalmente tiene alrededor de 70%

de alcohol isopropílico y 30% de agua. La gente ha usado este alcohol de

frotamiento como un antiséptico eficaz y seguro desde principios de la década de

1920. Es tan tóxico como el metanol cuando se ingiere, pero es más seguro

cuando se utiliza sobre la piel, ya que no pasa a través de ella con tanta facilidad

como el metanol.

100−300 atm, 300° C

CH 3−CH =CH 2+ H 2 O
⏞ →
catalizador CH CH ( OH ) CH 3
3

20
21
1.6. Síntesis de Alcoholes

1.6.1. Sustitución nucleofílica en un haluro de alquilo

1.6.2. Hidratación catalítica por ácido

1.6.3. Oximercuración – Desmercuración

1.6.4. Hidroboración – Oxidación

1.6.5. Dihidroxilación: Síntesis de 1,2-dioles a partir de alquenos

a. Dihidroxilación Cis

22
 b. Dihidroxilación Trans

1.6.6. Adición de acetiluros a compuestos carbonílicos

1.7. Reacciones de Compuestos Organometálicos

1.7.1. Adición a un Formaldehído

La adición de un reactivo de Grignard a formaldehído, seguida de una

protonación, produce un alcohol con un átomo de carbono más que en el reactivo

de Grignard.

23
1.7.2. Adición a Aldehídos

Los reactivos de Grignard se adicionan a los aldehídos para generar

después de la protonación, alcoholes secundarios.

1.7.3. Adición de Cetonas

Una cetona tiene dos grupos alquilo unidos a su átomo de carbono

carbonílico. La adición de un reactivo de Grignard, seguida de una protonación,

genera un alcohol terciario, con tres grupos alquilo unidos al átomo de carbono

carbinol.

24
 Capítulo II Materiales

Sodio metálico Alcohol Puro Ácido Clorhídrico

Reactivo de Lucas Hidróxido de Sodio Alcohol Isopropílico

Ácido acético Reactivo Fehling B Etanol

25
 Lugol Alcohol Butílico Permanganato de potasio

Dicromato de potasio Alcohol Terbutílico Sulfato de cobre

Reactivo de Tollens Solución de NaOH Reactivo Fehling A

26
 Capítulo III Procedimiento Experimental

3.1. Prueba de Identificación – Prueba de Acidez

3.1.1. Reacción con un metal alcalino

En 3 tubos de ensayo agregamos la muestra de alcohol (0.5 ml). (OH 1º,

2º, 3º), luego adicionamos un pedazo pequeño de sodio metálico a cada uno de los

tubos de ensayo y observamos el desprendimiento de un gas y la reacción de cada

uno de los tubos con las muestras problemas.

a. Alcohol Primario (muestra de etanol)

1
+ ¿+ H 2 ( g ) ↑ ¿
2
−¿ Na ¿
Na+CH 3 CH 2 OH → CH 3 CH 2 O

b. Alcohol Secundario (muestra de alcohol isopropílico)

27
 c. Alcohol Terciario (muestra de alcohol terbutílico)
1
+¿+ H ↑¿
2 2(g)
−¿ N a ¿
Na+ ( CH 3 )3 COH → ( CH 3 ) 3 C O

3.1.2. Reacción de Esterificación

En un tubo de ensayo agregamos la muestra de alcohol (0.5 ml) y 5 gotas

de ácido acético (CH3COOH) y ácido sulfúrico (H2SO4), luego agitamos la

solución y llevamos a baño María.

Si el alcohol presenta bajo peso molecular se percibirá un aroma

característico.

a. Alcohol Primario

b. Alcohol Secundario

28
 c. Alcohol Terciario

3.2. Reacción de Oxidación e Identificación de un OH

3.2.1. Medio Ácido

En 3 tubos de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5 ml) (OH, 1º, 2º,

3º) luego adicionamos solución de K2Cr2O7 y HCl y/o H2SO4 concentrado (2

gotas), colocar el tubo de desprendimiento a otro tubo en el que previamente se le

ha adicionado el reactivo de Tollens, y/o (R. Felling, R, Beckam), despues

calentamos a baño Maria (2 a 5 minutos) en la parte interna se forma un espejo de

Ag, lo cual nos indica que se ha producido un aldehído.

a. Primer Tuvo

El alcohol primario reacciona con el dicromato quien es un oxidante, por

lo que el alcohol se reducirá a un aldehído, como hay un oxidante fuerte, el

aldehído se ido fuerte, el aldehído se sigue reduciendo a un ácido carboxílico. Al

reducirse el cromo de +7 a +3, la sustancia cambia , de un naranja un naranja a un

color verdoso oscuro.

3 C2 H 5 OH + K 2 Cr2 O7+ 4 H 2 SO 4 → 3 CH 3 CHO+Cr 2 ( SO 4 )3 + K 2 SO 4 +7 H 2 O

3 CH 3 CHO+ K 2 Cr2 O 7 +4 H 2 SO 4 →3 CH 3 COOH +Cr 2 ( SO 4 )3 + K 2 SO 4 + 4 H 2 O

29
b. Segundo Tubo

El alcohol secundario reacciona oxidándose y se forma una cetona. Al

reducirse el cromo de +7 a +3, la sustancia cambia de un naranja a un color

parecido al verdoso.

Cr 2 O2 O 7+ 4 H 2 SO 4 + 3C 3 H 8 O →3 C 3 H 6 O+ K 2 SO 4 +Cr 2 ( SO 4 )3 +7 H 2 O

c. Tercer Tubo

Al ser un alcohol terciario no debería reaccionar, pero debido a que al

oxidante fuerte y al ácido fuerte el alcohol terciario reacciona formando una
cetona a y otra cadena de carbono debido a que hay ruptura.

30
3.2.2. Medio Básico

En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5 ml), luego

adicionamos solución de KMnO4 y NaOH. Calentamos a baño Maria (2 a 5

minutos) donde se observa el cambio de coloración.

C 2 H 5 OH + 4 NaOH +4 KMnO 4 → CH 3 C O O H + Na2 MnO4 +2 K 2 MnO 4 +3 H 2 O

Se torna de un color parduzco, hay reacción de oxidación por parte del

alcohol, el etanol pasará a aldehído y debido al oxidante fue o y debido al

oxidante fuerte y la base fuerte pasará a ácido carboxílico.

3.2.3. Oxidación con el Reactivo Nessler

Este reactivo produce la oxidación de un alcohol 1° a 2° a expensas de su

reducción del Hg (II) en Hg(I) o Hg°.

En un tubo de ensayo agregamos la muestra de alcohol (0.5 ml)

Adicionamos 0.5 ml del reactivo de Nessler, luego llevamos a baño Maria

(2 a 5 minutos) donde se observa el cambio de coloración o precipitación.

CH 3 CH 2 OH + K 2 ( HgI 4 ) ∆ CH 3 C ( H ) O+ Hg 0 + HI +2 KI
→

31
3.3. Reacción de Diferenciación de Alcohol con el Reactivo de Lucas

En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5 ml), luego

adicionamos el reactivo de LUCAS (0.5 ml), llevamos a baño Maria (5 minutos), si

hay turbidez inmediata entonces el alcohol es terciario. - Si hay turbidez en

aproximadamente en 5 minutos es un alcohol secundario, si hay turbidez después de

20-24 horas es un alcohol primario.

Primer Tubo

CH 3 CH 2 OH + HCl ZnCl 2 CH 3 CH 2 Cl + H 2 O
→

Según Tubo

CH 3 CHOHCH 3 + HCl ZnCl 2 CH 3 CHClCH 3 + H 2 O

→

Tercer Tubo

32
 En el tubo 3, dónde está el alcohol terbutílico, de manera casi inmediata se

muestra la turbidez en la solución, por cual podemos decir de que se trata de un

alcohol terciario.

En el tubo 2, dónde está el alcohol isopropílico, se puede observar apariencia

ligeramente turbia, casi imperceptible, lo que podemos decir que se trata de un

alcohol secundario.

En el tubo 1, donde está el alcohol etílico, después de haberlo dejado en baño

maría por unos 15 min no se notó la presencia de algún precipitado ni alguna

turbidez por lo cual podemos decir que se trata de un alcohol primario.

33
3.4. Prueba del Yodoformo

En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5 ml), luego

adicionamos el reactivo 4 ml del reactivo Lugol (solución de Yodo: KI), despues

agregamos NaOH gota a gota hasta que desaparezca el color del Lugol. Llevamos a

baño Maria (2 minutos) y lo dejamos reposar, si se forma un precipitado anotar el

aspecto del color.

( CH 3 )2 CHOH + NaOI → ( CH 3 )2 CO + NaOH

( CH 3 )2 OH +3 NaOI → CH 3 COCI 3 +3 NaOH

CH 3 COCI 3+ NaOH → CH 3 COONa+CHI 3

Al mezclar las soluciones de reactivo de Lugo con el alcohol isopropílico la el

alcohol isopropílico la nueva solución se torna un color naranja oscuro luego

agregando el NaOH este color va desapareciendo hasta formarse una solución que

presenta dos fases presenta dos fases: una de color amarillo lechoso en la parte

superior y en la parte inferior es incolora, asimismo se observa la aparición de un

precipitado blanco amarillento, el cual es el yodoformo CHI3.

34
3.5. Prueba de Solubilidad

Colocar en 3 tubos de ensayo 1 ml (OH 1º, 2º, 3º) más 1 ml de H2O, luego

agitamos y observar la solubilidad de cada una de las muestras problemas.

Tabla 3.
Solubilidad de los Alcoholes en agua

Alcohol Solubilidad

1° Etílico En todas las proporciones

2° Isopropílico Miscible

3° Terbutílico
Miscible

3.6. Reacción de Diferenciación de Monol y Poliol

3.6.1. Reconocimiento de un Monol

En un tubo de ensayo colocamos la muestra de alcohol, luego le

agregamos sulfato de cobre (CuSO4) aproximadamente 0.5 ml más NaOH, luego

lo llevamos a baño Maria por 5 minutos.

CuSO 4 + NaOH →Cu ( OH )2 + Na 2 SO 4

C 2 H 5 OH +Cu ( OH )2 → C 2 H 5 OH +CuO + H 2 O

35
3.6.2. Reconocimiento de un Poliol

En un tubo de ensayo colocamos etilenglicol, luego le agregamos sulfato

de cobre CuSO4 aproximadamente 0.5 ml más NaOH, luego lo llevamos a baño

Maria por 5 minutos.

C 2 H 6 O2+Cu ( OH )2 →C 2 H 2 O2 +Cu2 O+ H 2 O

36
 Recomendaciones

Tener mucho cuidado al manipular el sodio metálico ya que es muy reactivo con el

agua, debemos asegurarnos que el recipiente donde se trabaje con el sodio esté

limpio y seco.

Tener cuidado cuando se manipula los ácidos fuertes concentrados, porque son

irritantes y tóxicos.

Se recomienda dividir en dos partes todo el experimento ya que es largo, y se pueda

concluir la experiencia un poco más rápido.

Tomar nota de las observaciones y sobre todo de los resultados en el momento en el

que se obtienen en las reacciones.

37
 Observaciones

Había algunas reacciones donde no se notaba algún cambio, lo más probable es que la

solución haya estado muy diluida, pero investigando se pudo saber el resultado de

aquellas reacciones.

38
 Conclusiones

Se pudo concluir que en la primera parte del experimento después de haber

agregado el pedazo de sodio metálico, el alcohol reacciona dando formación de un

alcóxido de sodio, tornándose un blanco lechoso y se observó el desprendimiento

de hidrógeno.

En la reacción de esterificación el H2SO4 actúa como catalizador, mientras que se

pudo observar la formación de un éster que es el acetato de etilo, eso se pudo notar

ya que se sentía un olor fuerte como a vinagre que es un olor característico de los

ésteres.

En el segundo experimento se llega a concluir que en el primer tubo de ensayo de

un color naranja torna a un color verde ya que el cromo pasa de estado de oxidación

+7 a +3, lo que da evidencia a la formación a un aldehído que es el etanal, en el

segundo tubo pasa algo parecido pero se torna a un verde un poco más claro dando

formación a una cetona (propanona) y en el tercer tubo no hubo reacción.

En el reconocimiento de un Monol se pudo concluir que al mezclar la solución de

sulfato de cobre con el alcohol etílico la nueva solución que se forma cambia a un

color verdoso un poco claro, luego al añadir el hidróxido de sodio la nueva solución

se tornará de un color azul oscuro. luego de pasarlo por el baño Maria podemos

observar como el azul oscuro se irá tornando de un color negro y según las

características de los alcoholes monol y poliol esto comprobaría la existencia de un

monol.

En el reconocimiento de un Poliol se concluye que después del baño María el

compuesto se tornó un color azul marino se pudo observar que no hay un

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 oscurecimiento en los tubos de ensayo como en el monol, por lo que decimos que

es un poliol.

Referencias

Dianelys O. (2021). Alcoholes – Concepto, tipos, nomenclatura y propiedades

https://cutt.ly/ABLaI0c

LICEO AGB (2020). Aromáticos

https://cutt.ly/9BLa0FV

Wade (2017). Química Orgánica, Pearson

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 Cuestionario

1. Presente ensayos químicos comunes de los siguientes pares de compuestos.

Alcohol sec-butilico y alcohol t-pentico (prueba de oxidación con el reactivo de

Beckam).

Al hacer la oxidación mediante el reactivo de Beckam, haciendo reaccionar el alcohol

con dicromato de potasio en solución ácida, los alcoholes primarios generan aldehídos,

los secundarios generan cetonas, los terciarios no se logran oxidar fácilmente en estas

condiciones.

Alcohol sec-butilico

CH 3 CH 2−CHOH −CH 3 + K 2 Cr 2 O7 + H 2 SO 4 →CH 3 CH 2−CO−CH 3 +Cr2 ( SO 4 )3 + K 2 SO 4 + H 2 O

Alcohol t-pentico

CH 3−CH 3 COH −CH 2−CH 3 + K 2 Cr 2 O7 + H 2 SO 4 → No reacciona

Alcohol sec-pentilico y alcohol n-propilico (prueba de Yodoformo)

Alcohol sec-pentilico

CH 3−CH 2−CH 2−CHOH −CH 3+ NaOI →CH 3 CH 2 CH 2 −CO−CH 3 + NaI + H 2 O

CH 3 CH 2 CH 2−CO−CH 3 +3 NaOI → CH 3 CH 2 CH 2−CO−CI 3 +3 NaOH

CH 3 CH 2 CH 2−CO−3 NaOI +3 NaOI → CH 3 CH 2 CH 2−COO−Na+CHI 3

Alcohol n-propilico

CH 3−CH 2−CH 2 OH + NaOI → No reacciona

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2. Se tiene una mezcla de alcohol isoamilico y éter de petróleo. Indique como

podría separarlo.

Se podría separar mediante el método de destilación simple debido a que el alcohol

isoamílico y el éter de petróleo tienen distinto punto de ebullición, el éter de

petróleo(30ºC a 40ºC) tiene menor punto de ebullición que el alcohol isoamílico(131ºC)

por lo tanto si calentamos la mezcla hasta el punto de ebullición del éter  de petróleo

este se empezara a vaporizar y solo quedara el alcohol isoamílico.

3. Presente la reacción de síntesis y su propiedad química indicada del siguiente

compuesto: 2- pentanol a partir de un alqueno y la propiedad de acidez del alcohol.

Para poder obtener el 2-pentanol a partir de un alqueno, se somete al 2-penteno al

proceso de hidratación, el cual consiste en agregar agua al alqueno bajo un medio ácido.

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