Reaksi kondensasi Claisen adalah reaksi antara 2 ester atau bisa juga reaksi antara 1 ester

dengan senyawa karbonil lainnya yang terjadi karena adanya senyawa basa kuat sehingga
terbentuknya senyawa baru yang lebih besar. Persyaratan yang diperlukan untuk terjadinya
reaksi ini adalah

1. Minimal salah satu dari senyawa yang bereaksi itu memiliki proton alfa yang bisa
mengalami deprotonisadi untuk pembentukan anion enolat
2. Basa yang digunakan digunakan adalah basa yang memiliki gugus alkyl yang sama
dengan gugus alkil ester. Misalnya untuk mereaksikan etil asetat maka basa yang
digunakan adalah natrium asetat.
3. Alkoxy dari ester haruslah sebuah leaving group yang bagus. Metil dan etil yang
akan menghasilkan “leaving group” metoksi dan etoksi, adalah merupakan jenis
alkoksi yang biasa digunakan.

KONDENSASI CLAISEN SILANG

Dalam sebuah reaksi, dua ester berlainan dapat digunakan dalam kondensasi Claisen.
Hasil terbaik diperoleh jika hanya satu dari ester itu yang memiliki sebuah hidrogen
alfa.Kondensasi Claisen silang dapat dilakukandengan berhasil antara keton dan ester,
tanpa mempedulikan apakah ester itu mengandung hidrogen alfa atau tidak. Hidrogen
α dari keton lebih disukai untuk diikat (oleh basa), karena keton lebih asam dari pada
ester. Karena alasan ini, maka Claisen silang lebih disukai dari pada kondensasi
Claisen dari ester (tanpa melibatkan ketonnya).

Kondensasi Aldol Silang/Campuran

• Kondensasi yang terjadi pada dua senyawa yang HANYA salah satu senyawa
memiliki hidrogen alfa

O
O O OH O

OH- CHCH2CH -H2O

CH CHCH
CH + CH3CH

benzaldehid asetaldehid sinamaldehid (90%)

(tidak ada H alfa)
 O
O O

CH + CH3CCH3 OH- CH CH3CCH3 + H2O

aseton 4-fenil-3-buten-2-on
(benzalaseton)
(90%)