NOMENCLATURA HIDROCARBUROS SATURADOS ALCANOS DR. RAUL PAREDES MEDINA HIDROCARBUROS Compuestos formados tnicamente por atomos de C e H. + Alcanos: Enlaces sencillos, C sp?- 4, BALIN * Cicloalcanos: Forman un anillo (ciclo); C sp O Biciclos: 2 6 mas anillos fusionados. Oe * Alquenos: Enlaces dobles, C sp? WON ty * Cicloalquenos: Enlace doble en un anillo, C sp? O Alquinos: Enlace triple, C sp. WO ZN Ne, b + Aromaticos: Contienen un anillo de benceno (Arenos), C sp?. QOALCANOS Hidrocarburos saturados aciclicos. Parafinas: parum affinis, poca afinidad. L7ct, SH, CH, CH, CH, HC’ cH, “cH, “cH, ~cH, * Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H. Carbono sp? Formula General: C,H2,.5 Saturados completamente con H. . Alcanos lineales (unicamente —_contienen carbonos primarios y secundarios). Alcanos ramificados (contienen al menos un carbono terciario o cuaternario). Alcanos lineales Alcanos ramificados HyC-cH-CH, CHCl, —. Oty chy.cH, Ch, ly CH HCH NZ neat CHy-CHy-CHy-CHy-CHy NN vye-ti-cy H,C-CHCH,-CHCH, by btIOMENCLATURA DE ALCAN( La nomenclatura IUPAC para nombrar a los compuestos orgdnicos, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto orgénico a partir de su formula desarrollada, o viceversa. Esta es la nomenclatura sistemética”. Ademés, existe la “nomenclatura vulgar” por la cual se conocian inicialmente muchas moléculas orgénicas, por citar: Acido acético, formaldeh{do, estireno, colesterol, etc., y que hoy dia esté aceptada y reconocida por la propia IUPAC. El nombre sistemético esté formado por un prefijo que indica el némero de atomos de carbono que contiene la molécula, y un sufijo, que indica la clase de compuesto orgénico de que se trata. Los 10 primeros prefijos son: Tabla 1: Prefijos mas utilizados Neat. Prefijo Neat. C Prefijo 1 met- 6 hex- 2 et 7 hept- 3 prop- 8 oct- 4 but- 9 non- 5 pent- 10 dec- Estructura del nombre EI nombre de un alcano est4 compuesto de dos partes, un prefijo que indica el nimero de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano). epee —Cadena principal (padre)- Sufijo “ gLocalizacién de los sustituyentes? eGrupo funcional? eCuadntos carbonos?Reglas: 1. Se eseoge la cadena principal que es la cadena continua con mayor cantidad de carbonos. Si existen dos o mAs cadenas del mismo tamafio, se elige la que posee més ramificaciones. 2. Se numera la cadena principal comenzando por el extremo més préximo al radical, de tal manera que los radicales estén unidos a carbonos de menor numeracién posible. 3. Se nombran los radicales principalmente en orden alfabético indicando su posicién, si un radical se presenta mas de una vez, se usan prefijos: di, tri, tetra, etc. En el orden alfabético no se consideran los prefijos repetitivos, pero si los prefijos iso y ciclo. La separacién entre nimeros es mediante una coma (,) y la separacién de mimero y letra es mediante un guion (-). 4, Finalmente se nombra la cadena principal como si estuviera sola. NOMENCLATURA ALCANOS NORMALES Formula Nombre Formula semidesarrollada molecular CH, Metano | CH, CoH | Etano | CHs-CHs CsHy | Propano | CHs-CH.-CHs CaHio Butano | CH3- CH CH2- CHs CsHi2 | Pentano | CHs- CH, CH2- CH, CHs CsHi, | Hexano | CHs- CHz- CHe- CH2- CHz- CHs G7Hie | Heptano | CHs- CHz- CHe- CH2- CH2- CH2- CHs Gets | Octano | CHs- CHe- CHe- GHe- CH2- CHe- CH2- CHs CeH2o | Nonano | CHs- CH2- CH2- CH2- CH2- CHe- CH2- CHe- CHs CioHe | Decano | CHs- CHa CHs CHa- CHe- GHs- CHe- CHe- CH CHs‘= 4 CH3 2-metilpentano 3 5 CHsTHCH,CH:CHs 6 5 4 a ete CCH CHL CHCH CH CH)CH3 3-etilhexano (CH3CHyCHCH,CHCH,CH,CH3 CH3 CH)CH3 5-etil-3-metiloctano CHyCH,FHCH:CHCHS CH3 CH3 2,4-dimetilhexano CH3 (CH3CCHCHCH3 CH; CH; 2,2,4-trimetilpentano $ CHSCHCHCHs Br 2-bromo-3-clorobutano 3.4 5 6 CH3CH,;CHCH,CH,CH; 2CHCH; ICH; 3-Etil-2-metilhexano CH)CH3 (CH3CH2CCH2CH2CHCH3 CH3 CH3 5-etil-2,5-dimetilheptano CH; gtacl CES CEa CHC BACHE CHS CH; 6-etil-3,4-dimetiloctano CH)CH; CH;CH,CHCH;CHCH;CH; CH; 3-etil-5-metilheptano 1 2 3 4 5 6 CHsCHCHCH,CH,CH, acs CH 34IsopropilhexanoINFORMACION ADICIONAL 1. Posicion y nombre de las cadenas laterales. + El nombre de los hidrocarburos saturados aciclicos ramificados (alcanos ramificados) se _ obtiene anteponiendo, a manera de prefijo, la posicién y el nombre de las cadenas laterales o radicales, al nombre de la cadena mas larga presente en la férmula. + En un alcano ramificado la cadena mas larga se considera como la cadena principal y siempre corresponde a un alcano lineal. Pentano Octano 3 5 Zz SEO etre z ee 3-Metilpentano 4-Etiloctano 2. Nombres triviales de alcanos ramificados Aunque esta regla de nomencliatura permite obtener el nombre de cualquier alcano ramificado, el sistema IUPAC atin conserva los nombres triviales de los siguientes hidrocarburos no sustituidos. Isobutano Isopentano Neopentano Isohexano FO3. Numeraci6n de la cadena principal La cadena principal se numera de un extremo a otro. La direccién de la numeracién se elige de tal forma que a las cadenas laterales les correspondan los numeros localizadores mas bajos posibles. > 2-Metilbutano 3-Etilhexano (no 3-Metilbutano) (no 4-Etilhexano) 4, Mas de dos sustituyentes en la cadena En el caso que existan series de localizadores con el mismo ntimero de términos (mismo numero de sustituyentes), éstos, se comparan uno a uno; Ia serie con los localizadores mas bajos posibles, es aquella que tenga el numero menor en la primera diferencia. Este principio se aplica independientemente de la naturaleza de los sustituyentes. 2,5,6,8,11-Pentametildodecano (no 2,5,7,8,11-Pentametildodecano)2,5,6,8, 1 1-Pentametildodecano Al escribir el nombre de un compuesto organico, los numeros se separan entre si por medio de comas (2,5,6,8,11) y de letras por medio de un gui6n ( 2,5,6,8,11-Pentametil). Las letras del nombre van una junto a otra, no se separan. 5. Cadenas laterales: Orden alfabético + Los nombres de los radicales sencillos se ordenan alfabéticamente, anteponiendo a cada nombre, el localizador correspondiente. En este caso, los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, etc., no se toman en cuenta al ordenar los radicales ya que no se consideran como parte del nombre del radical. 0 5-Etil-3,3-dimetiloctano 4-Etil-4,7-diisopropildecano+ Los nombres de los radicales complejos se ordenan considerando la primera letra de su nombre completo, es decir, en este caso los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, etc., si se consideran como parte del nombre del radical. B 6-(1,2-dimetilbutil)-5-etilundecano: 7-(1,3 dimetilpentil)-4-etiltridecano + Para ordenar alfabéticamente los nombres de los radicales complejos que estén formados por palabras idénticas, se dara prioridad al radical que presente el localizador mas bajo en el primer punto de diferencia. 6-(1-metilbutil)-7-(2-metilbutil)dodecano Ejercicios adicionales: nombrar a los siguientes alcanos: eee eee a — CH3 CHs (CH; — CH — CH; — Te — CH; CHs 2-Metilpentano 2,4-Dimetilhexanoios: Leer las siguientes estructuras: w bu ~Gx,n,-GH_GH_bH oH, ‘4etil-2,3-dimetilheptano ote (CH, CH, CH, of @) CH,—CH,—CH-—CH—CH —CH,—CH —CH,—CH, CH;—CH—CHCH, CH; Pee ete ete GH,~CH,—CH,—CH—GH —CH,—CH —CH-—CH, CH,—CH,—CH,—CH; S-butil-3,6-dimetilnonano: @) cH b4tH oH tu —tH-SrtH oH, oy, GH, GH—CH, cH, GH—CH, cH, 5-(1.2— CH Isohexio terpentio+ En espafiol generalmente se utiliza el término alquilo al referirse al nombre del radical o bien cuando tal nombre del radical aparece al final de un nombre quimico. Por otro lado, el término alquil se emplea cuando se mencionan a los tadicales como sustituyentes. , eb eitatag cloruro de metilo acetato de etilo cnfiee ef no? 2-metilhexano Hy,c—cl Estructuras: iso, neo, sec y terc Estructura '@0 CGC —> CH -CH-CH— Isobutito ¢ én, (2metilpropito) 8 CH neopenttlo cee < a Y aia {22-dimetilpropito) cH, Estructura sec CCC —+ CHCH, CCH secpentlo é (-metilbutilo) c CH ; f terc-pentilo Estructura tere aoe = Ss sane is Repaso de Nomenclatura de Alcanos ramificados: i la ch Deel BT Greece, CHSC EH ACHAT ECHO CNs CH3CH2CH2CH)CHCH2CH3 4metiloctano aos alcanos distintos con un 4-etiloctano hidrocarburo base de ocho carbonosNOMENCLATURA DE CICLOALCANOS + Hidrocarburos saturados ciclicos. O * La estructura se dibuja como un poligono regular con el ntimero de vértices igual al numero de carbonos. * Compuestos por enlaces sencillos C-C.y C-H. * Cicloalcanos simples: formados por CH,. + Formula General: C,H), * Se afiade el prefijo “ciclo” a la raiz de la cadena alquilica con el mismo numero de atomos de carbono. A © Ciclopropano Ciclobutano Cicloheptano * Cuando existe un solo sustituyente, se asume que esta en la posicién 1, y no se numera. cH, Hy oH Dimetilciclobutano metilciclopentanooO 0 ciclopropano ciclobutano ciclopentano_ciclohexano _cicloheptano 4H, Hy i b 4, Hy * ©. oN Ret oa OE IE ncn, c—oH, a NN A, & * Dos o mas sustituyentes, se asigna el localizador mas pequefio al de mayor prioridad. Sal 3 1-Etil-3-metilciclohexano 1st, + La numeracion continua para dar el localizador mas pequeiio al segundo sustituyente. @ ct 4 2 oot, He ji 4-cloro-1-etil-2-meticiclopentano _1-cloro-3-etil-2-metilciclopentano CH 3-Ciclopropil-2-metiloctano 1-Ciclopentil-3-metilhexano 2 Gees HCW 3, CH 1-Etil-3-metilciclopentano 1-Bromo-3-cloro-ciclohexanoHy ‘CH, Etileiclobutano Isopropilciclohexano + El grupo Hidroxilo (-OH) tiene mayor prioridad que un sustituyente alquilo (-R). Sufijo ol. oH cH a * 2-Metilciclohexanol * Si el sustituyente alquilico es de mayor numero de atomos de carbono que el ciclo; se considera al ciclo como sustituyente. Se utiliza el sufijo il(o). O- ow Metilciclopentano Ciclobutilpentano *“Usar prefijos di, tri, etc. para multiples sustituyentes idénticos. (3-ciclohexilpropil)ciclohexano “1,3-Diciclohexilpropano” * El ciclo con mayor tamafio es el prioritario.(excepto si el ciclo pose un grupo funcional de mayor prioridad) (2-ciclobutiletil)ciclopentano 3-(2-ciclopentiletil)ciclobutanolRepaso de Nomenclatura de Cicloalcanos: yz cH. H,C—CH, — H,C™ Fs ne ee CCH) aw NL CL Che Hy)>C—CH) HyC—CH) HyC—CH2 ‘CH ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano (CH;CH; eye SSE metilciclopentano etilciclohexano CH3 ‘CH; CH,CH,CH; CH, 1-metil-2-propilciclopentano 1,3-dimetilciclohexano NERS NSN VY 7 1 3-Ciclopropil-2-metiloctano 4-Ciclopentit-3-metlihexanoBICICLOS + Hidrocarburos_ ciclicos con dos _anillos fusionados (puenteados). CP ; + Los carbonos que soportan la fusién se llaman “Cabeza de Puente”? + Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H. > biciclo[6.2.0]decano biciclo[1.1.0]butano biciclo[2.2.2Joctano CO biciclo[6.2.2])dodecano biciclo[4.3.1]decano DR. RAUL PAREDES MEDINA PROFESOR DEL CURSO