Benzena

A. PENDAHULUAN B.TATA NAMA TURUNAN BENZENA

Benzena adalah hidrokarbon aromatik (cincin Struktur cincin benzena dasar:
konjugat) yang bersifat tidak jenuh.
H H
C–C
H–C C–
H C= C benzena (C6H6) fenil (C6H5–)
H H C6H6 CH2 CH C
Sifat-sifat benzena (aromatik) antara lain:
1) Memiliki aroma sedap dan bersifat toksik.
benzil benzal benzo
2) Memiliki sifat-sifat senyawa organik umum.
Substituen adalah cabang yang berikatan
3) Lebih mudah mengalami reaksi substitusi
dengan cincin benzena.
dibanding reaksi adisi.
Aturan penamaan IUPAC turunan benzena 1
4) Bersifat jenuh, walau memiliki ikatan rangkap.
substituen secara umum adalah cincin benzena
5) Memiliki struktur Kekule (resonansi), merupakan rantai utama, sedangkan subtituen
dimana ikatan rangkap dapat berpindah. dianggap sebagai cabang.
Turunan benzena utama dengan 1 substituen:

Struktur Nama Fungsi Struktur Nama Fungsi

CH3 fenol disinfektan, bahan

toluena pelarut, bahan OH
hidroksibenzena baku zat warna,
metil benzena baku peledak
benzena alkohol pengawet kayu
bahan baku
CH CH2 stirena O CH3 anisol feromon
polistirena
etenil benzena metoksibenzena serangga, obat-
(styrofoam,
vinilbenzena fenil metil eter obatan
plastik)

NH2 benzaldehida
anilina bahan baku C H bahan pengawet,
fenil metanal
aminobenzena zat warna O parfum
benzoat aldehida
diazo

NO2 bahan baku asetofenon

nitrobenzena C
parfum sabun dan fenil etanon bahan baku resin
nitrobenzol
peledak fenil metil keton
CH3 O

C N C OH bahan baku
sianobenzena
zat warna asam benzoat pengawet, obat-
benzonitril O
obatan
O
S O asam benzena bahan baku C ONa
natrium benzoat bahan pengawet
OH sulfonat detergen O

HIDROKARBON 1
Cl klorobenzena herbisida, bahan
fenil klorida baku DDT

HIDROKARBON 2
Aturan penamaan benzena 2 substituen: Aturan penamaan benzena >2 substituen:
–COOH karboksil 1) Substituen prioritas menjadi rantai utama
–COO– ester bersama cincin benzena.
–SO3H sulfonat 2) Substituen lain dianggap sebagai cabang.
–CHO aldehida 3) Posisi substituen dinyatakan dengan angka.

prioritas menurun
–CO– keton 4) Penomoran cabang dimulai dari atom
–CN siano karbon yang mengikat substituen prioritas
tertinggi. Arah penomoran dilakukan ke
–OH alkohol/hidrokso
substituen prioritas berikutnya.
–NH2 amino
Jika seluruh substituen sama, maka dianggap
–R alkil tidak ada cabang, namun posisi tetap ditulis.
–O– eter 5) Cabang sejenis yang jumlahnya >1 cukup
–NO2 nitro ditulis sekali, namun diberi indeks.
–X halo 6) Jika terdapat lebih dari satu macam jenis
1) Substituen prioritas menjadi rantai utama cabang, maka urutan penamaan cabang
bersama cincin benzena. diurut berdasarkan abjad dalam bahasa
2) Substituen lain dianggap sebagai cabang. Inggris (sebelum diberi indeks).
Jika kedua substituen sama, maka tidak Contoh benzena dengan >2 substituen:
ada subtituen yang dianggap cabang. CH3
HO
3) Posisi substituen dinyatakan dengan:
H3C
Cl
NO
CH 2
3 CH3
4-kloro-3-metil-2- 1,3,4-trimetilbenzena
orto (o-) meta (m-) para (p-) nitrofenol (mesitilena)
Contoh benzena dengan 2 OCH3
substituen: H3C CH3

Cl
H3C CH3
CH3 O2N Br
Cl
NO 1,2,4,5-
4-bromo-2-
o-diklorobenzena o-nitrotoluena tetrametilbenzena
nitrometoksibenzena
(1,2-diklorobenzena) (durena)
(1-metil-2-nitrobenzena)
CHO
H2 NH Cl

Cl O2N NO2
I Cl F
m-iodoklorobenzena 5-fluoro-1,4-
m-dianilina 3,4-diklorobenzaldehida
dinitrobenzena
(1,3-diaminobenzena) (1-kloro-3-iodobenzena)
F
OH
F
H2 N NO2
H2N Br

p-nitroanilina p-aminofenol 3,4-difluorobenzilbromida

(1-amino-4-nitrobenzena) (4-amino-1-hidroksibenzena)
HOOC
H3C CH3
COOH asam tereftalat (asam 1,4-dikarboksilat benzena)

HIDROKARBON 3
p
-
x
i
l
e
n
a
(
1
,
4
-
d
i
m
e
t
i
l
b
e
n
z
e
n
a
)

HIDROKARBON 4
 Contoh senyawa umum yang mengandung cincin atau inti benzena:
Struktur Nama Fungsi Struktur Nama Fungsi
fumigan
(pestisida gas),
naftalena fenantrena obat-obatan
kamper kamar
mandi

COOH asam asetil

kumena bahan baku
salisilat aspirin, obat
isopropil fenol, perekat
CO CH3 asam 2- analgesik
benzena dan resin
asetoksibenzoat

COOH COO CH3

asam salisilat obat penghilang metil salisilat
asam o- rasa sakit, obat metil o- balsem
OH demam OH
hidroksibenzoat hidroksibenzoat

COOH
H parasetamol obat demam asam amino
O fenilalanin
H N C dan penenang
CH3 asetaminofen NH2 esensial

CH3
NO2
O2N NO2 TNT TNB
bahan peledak
2,4,6- bahan peledak 1,3,5-
(lebih eksplosif)
trinitrotoluena trinitrobenzena
O2N NO2
NO2

BHT/BHA CHO
HO HO
vanilin
butil hidroksi
zat antioksidan 4-hidroksi-3- perisa dan
toluena/
minyak metoksi- aroma vanila
butil hidroksi OCH3 benzaldehida
CH3 OCH3 anisol
OH

C. REAKSI-REAKSI BENZENA 2) Reaksi halogenasi

Benzena memiliki cincin yang mengalami
resonansi, sehingga sukar bereaksi dan diadisi. Fe
Cl3
Cincin benzena hanya dapat diserang oleh Benzena + Halogen sssd
pereaksi elektrofil (butuh elektron), misalnya
asam, oksidator dan halogen. Contoh:
Benzena lebih mudah mengalami reaksi Cl
FeCl3 + HCl
substitusi dibanding adisi. + Cl2 sssd
Reaksi-reaksi substitusi pertama pada
benzena: klorobenzena
1) Reaksi alkilasi Friedel-Crafts 3) Reaksi nitrasi

AlCl3 H2SO4
Benzena + Alkil Halida sssd Benzena + Asam Nitrat sssd
Alkil Benzena + Asam Nitrobenzena +
Contoh: NO2
H SO
+ HONO2 2 4 +H2O
AlCl3 CH3 sssd
+ CH3Cl + HCl
sssd
nitrobenzena
toluena

HIDROKARBON 5
4) Reaksi sulfonasi D. TURUNAN BENZENA
Turunan benzena utama dibuat melalui reaksi-
H2SO4
Benzena + Asam Sulfat sssd reaksi benzena:
Asam Benzena Sulfonat + Hasil Turunan
Reaksi
CH3 SO3H Benzena
H2SO4
+ H2SO4 +H2O alkilasi Friedel-Crafts toluena
sssd
nitrasi nitrobenzena
asam benzena sulfonat reduksi nitrobenzena anilina
sulfonasi asam benzena sulfonat
Substituen pertama pada benzena
oksidasi toluena asam benzoat
mempengaruhi tempat substitusi kedua.
halogenasi halobenzena
Kaidah substitusi kedua benzena:
1) Pengarah orto dan para
Beberapa ciri dan sifat dari beberapa senyawa
–OH, –O–, –NH2, –R, –X turunan benzena:
Substituen pengarah orto dan para adalah 1) Reaksi oksidasi dan reduksi
substituen pemberi elektron atau yang - Fenol tidak dapat dioksidasi.
memiliki pasangan elektron bebas. - Toluena bila dioksidasi menghasilkan
Contoh: asam benzoat.
OH - Nitrobenzena bila direduksi
H2SO menghasilkan anilina.
+ HONO2
sssd4
2) Sifat asam-basa
- Fenol dan asam benzoat bersifat asam.
fenol OH - Benzaldehida, anilina dan nitrobenzena
OH
NO2 bersifat basa.
+ + H2O

NO2
o-nitrofenol p-nitrofenol
(30%) (70%)
2) Pengarah meta

–NO2, –CN, –SO3H, –CHO, –CO–, –

COOH,
Substituen pengarah meta adalah
substituen penarik elektron atau yang tidak
memiliki pasangan elektron bebas.
Contoh:
COOH COOH
Al
+ CH3Cl Cl3
sss d + HCl
CH3
asam asam m-
benzoat metilbenzoat

HIDROKARBON 6