=| [~ SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZO/XX + inearrmtional oxccatsurand® 1 Baccalauréat International OF sactillerato internacional : Quimica Numero de convocatoria del alumno : NIVEL MEDIO. PRUEBA 3 1 SAMPLE Codigo del examen. » Fa x] x]x]-[e]1]3]o] : INSTRUCCIONES PARA LOS ALUMNOS. + Escriba su ntimero de convocatoria en |as casillas de arriba. 3 + No abra esta prueba hasta que se lo autoricen. + Conteste todas las preguntas de dos de las opciones. + Escriba sus respuestas en las casillas provistas. + Enesta prueba es necesario usar una calculadora. 3 + Senecesita una copia sin anotaciones del Cuadernillo de Datos de Quimica para esta prueba. + Lapuntuacién maxima para esta prueba de examen es [40 puntos]. : Option Questions Opcién A— Quimica analitica moderna 1-3 Opcién B — Bioquimica humana 4-6 a Opcién C— Quimica en la industria y la tecnologia 7-9 z Opcién D— Medicinas y drogas 10-12 Opcién E — Quimica ambiental 13-15 Opcién F — Quimica de los alimentos 16-18 = Opcion G — Quimica organica avanzada 19-21 32 paginas © International Baccalaureate Organization 2013, L MI |r SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, Opeién A— Quimica analitica moderna 1. La espectroscopia de absorcién atémica (AA) se puede usar para detectar cantidades muy pequetlas de iones de metales pesados en muestras de agua. Una analista us6 la espectroscopia de AA para determinar la concentracién de iones cadmio y mercurio en una muestra de agua tomada cerca de una mina de zine. (a) Resuma qué cambio fundamental necesitaria hacer la analista al espectrometro, después de medir la absorbancia debida a los iones cadmio, antes de poder medir la absorbancia debida a los iones mereurio. Ly (La opcién A continia en la pagina siguiente) L ni apr -3- SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, (Continuacién: opcién A, pregunta 1) (b) La analista determiné la absorbancia de soluciones de cadmio de concentracién conocida y también determiné la absorbancia de la muestra en las mismas condiciones, dando los siguientes resultados. [Ca"(aq)] / mg dm ‘Absorbancia 0.00 0,00 0.10 0.21 0,20 0,43 0,30 0,65 0,40 0,87 Muestra de concentracién desconocida 0,78 Construya una curva de calibracion y determine la concentracién de iones cadmio en la muestra de agua tomada cerca de la mina de zine, BI Absorbancia (La opcién A continia en la pagina siguiente) L uu veto ‘SZEPUSr L -4- SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, (Opcién A: continuacién) 2. La alimina, ALO, se puede usar como fase estacionaria en cromatografld en capa Cha (TLC) y en cromatografia en columna (CC). Como fase movil se puede usar un disolvente como la propanona. (a) _Explique las fimeiones de ambas fases, la estacionaria y la movil en cromatografia y explique el papel que desempefian en la separacién de una mezcla en sus componentes individuales. BI (>) Resuma cémo se usa la cromatografia en columna para separar cuantitativamente ‘una mezela que contiene dos componentes coloreados diferentes en sus dos componentes puros. Suponga que la columna esti empaquetada con alimina y que la fase movil es propanona, iy (La opcién A continia en ia pagina siguiente) Mu 4r -5- SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, (Opcién A: continuacién) 3. (a) Deduzca qué numero de picos presentan los espectros de RMN'H del 1-bromobutano y el 2-bromobutano. Explique cémo usar la curva de integracién para distinguir entre los dos compuestos. BI (>) Compare el espectro de RMN'H del 1-bromo-2-metilpropano con los dos espectros considerados en (a). Incluya el ntimero de picos y la curva dle integracién, 2) (©) Resuma el principio en que se basa la generacién de imagenes por resonancia magnética (IRM) para diagnosticar y observar condiciones como el céncer en los seres humanos. [3] Fin de la opcién A 2k EPCS Wh Vessel dors a]r -6- SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, Opeion B— Bioquimica humana 4. L (@)_ Resuma la fimci6n general de las hormonas en el cuerpo humano, ui (b) El bocio se debe a que el cuerpo es incapaz de producir cantidad suLeiente de una hormona particular. Identicaque dicha hormona ul (©) El estradiol, la progesterona y la testosterona son hormonas sexuales, Sus estructuras esti en la Tabla 21 del Cuacernillo de Datos (@__Indique en qué parte del cuerpo se produce la mayor parte de la testosterona. a (ii) Explique en qué se diferencia la estructura de la testosterona de la estructura de la progesterona, en cnanto a sus grupos fimcionales nombrados 2 (La opcién B contimia en la pagina siguiente) “SDEPOS,-7T- SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZO/XX (Continuacién: opcién B, pregunta 4) (@ Algunos atletas han abusado de los esteroides para aumentar su fuerza muscular y su masa corporal. Una de dichas sustancias es el dianabol (se muestra abajo) que tiene estructura similar a la testosterona. cH. CH CH, CH. o (i) Deseriba en qué se diferencia la estructura del dianabol de la estructura de Ia testosterona a) Gi) Sugiera una raz6n por Ja cual los culturistas masculinos que toman dianabol pueden desarrollar caracteristicas femeninas, uy) (La opcién B continia en ia pagina siguiente) Véase al dorsor -8- SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, (Opcién B: comtinuacién) 5 @ La estructura primaria de las proteinas describe como se unen los diferentes 2-aminodcidos ‘entre si en una cadena lineal. Dibuje las estrueturas de los dos dipéptidos diferentes que se puedan formar cuando la alanina reacciona con la serina, (Las estructuras de la alanina y la serina esti en la Tabla 19 del Cuademnillo de Datos.) 2 L (La opcién B continia en la pagina siguiente) SDEPOS,r -9- SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, (Continuacién: opcién B, pregunta 5) (b) L La estructura terciaria de las proteinas describe el plegamiento global de las cadenas que da a la proteina su forma tridimensional. Esto se debe a las interacciones entre las cadenas laterales de los residuos aminoacidos distantes. Considere los siguientes dos segmentos de una cadena polipeptidica Tip Neys- Typ Casena prote nice SH S\ NH OH v7 uu H.C. _-CH, CH SH —— CH, by CH, pak Cadena prote nica (i) Deduzea el tipo de interaccién que puede producirse entre las cadenas laterales de ‘Top y Leu, Cys y Cys, y Tyre His. B) ‘Trp y Lew Cysy Cys: Tyre His: (La opcién B continia en la pagina siguiente)r ~10- SAMPLE/4/CHEMUSP3/SPA/TZ0/XX (Continuacién: opcién B, pregunta 5) (ii) Indique el nombre de un tipo diferente de interaccion que pueda producirse entre las cadenas laterales de residuos aminoacidos. i (©) Deseriba la estructura cuaternaria de las proteinas. uy} 6. (a) _Las lipoproteinas de baja densidad (LDL) pneden provocar que el colesterol cubra las paredes de las arterias y eso conlleva a una enfermedad cardiovascular. Las lipoproteinas de alta densidad (HDL) son mas pequeiias que las lipoproteinas de baja densidad. (@_ IdentiCque la fuente principal de lipoprote Bas de baja densidad. uy (ii) _Indique la importancia de las lipoproteinas de alta densidad. ul) (La opcién B contimia en la pagina siguiente) “EPID=i SAMPLE/4/CHEMUSP3/SPA/TZ0/XX (Continuacién: opcién B, pregunta 6) (b) En la Tabla 22 del Cuadernillo de Datos esti las ftmulas del Leido linoleico y el Leido linolénico. Muchos aceites vegetales se publicitan como buena fuente de Acidos grasos ‘omega-6 mientras que las hojas verdes son tuna buena fuente de fcidos grasos omega-3 @ Compare las estructuras quimicas del Acido linoleico, un acido graso omega-6, y el Acido linolénico, un acido graso omega-3. BI (ii) Los Aeidos linoleico y linolénico se describen como Acidos grasos esenciales. Indique el signiCeado del tlimino esencial. a} Fin de la opcion Br -12- SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZO/XX Opeién C — Quimica en la industria y la tecnologia 7. (a) Elhierro bruto que se produce en un homo alto contiene 4-5 % de carbono y cantidades menores de otros elementos como fésforo y silicio. Se puede convertir en acero usando un convertidor de oxigeno. (i) Enumere otras dos sustancias que se agreguen al convertidor basico de oxigeno, diferentes del hierro bruto, el oxigeno y distintos metales de transicién. 2) (ii) Explique como se eliminan el fésforo y el silicio. 2} (b) El acero es una aleacién de hierro, carbono y otros elementos metilicos y no metilicos. El acero inoxidable contiene cerca de 18 % de cromo y 8 % de niquel. Explique como el hierro puede formar aleaciones con otros metales de transicién 21 (La opcién C contimia en la pagina siguiente) SEPTZir -13- SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, (Continuacién: opcién C, pregunta 7) Z (©) Las propiedades de las aleaciones se pueden modilcar mediante tratamiento tLimico. Describa el proceso de recocido e indique eTino este proceso modi“ea las propiedades del acero. 2} z (La opcién C contimia en la pagina siguiente) Vease al dorso SEPTr -i4- SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, (Opcién C: continuacién) 8. (a) Una pila de combustible se puede fabricar usando un electrolito de hidroxido de sodio acoso con electrodos porosos que permitan el paso del agua, el hidrégeno y el oxigeno. Indique las ecuaciones para las reacciones que se producen en los electrodos positive y negativo. Ry electrodo (+) (e todo): electrodo (-) (Chhodo): (b) ‘Tambiin se puede generar electricidad con una bater\a de almacenamiento plomo~Lcido. El electrolito es una solucién de dcido sulfiirico y los electrodos esti hechos de plomo y 6xido de plomo(IV). Indique las ecuaciones de las reacciones que se producen en los electrodos positive y negativo. 2} electrodo (+) (etodo) electrodo (~) (iodo): L (La opcién C contimia en la pagina siguiente)-15- SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, (Continuacién: opcién C, pregunta 8) Z (© Las baterias de plomo-acido son pesadas. En los equipos electrénicos se san pilas recargables de niquel-cadmio que son mucho mas ligeras. (__Explique por qué las pilas de combustible son menos daitinas para el medioambiente que las pilas de niquel-cadmio. uy (ii) Ademis del coste, indique una diferencia fundamental entre las pilas de combustible y las pilas de niquel-cadmio. uy (La opcién C comtimia en la pagina siguiente) Vease al dorso TEPIDr L ~16- SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, (Opeién C: continuacién) 9 (a) El eteno se puede polimerizar para dar polietileno de alta densidad, HDPE, o de baja densidad, LDPE, dependiendo de las condiciones de la reaccién. Describa la principal diferencia estructural entre el HDPE y el LDPE y explique clino [sta justilta las diferencias entre sus propiedades. BI (b) (i)__La flimmla de la unidad que se repite en el polipropileno es: -{CH,-CH(CH,)+ Dibuje una parte del polimero que contenga cinco unidades que se repitan para ejempliCcar el polipropileno atCtico. ul ii) Explique por qué el polipropileno isotactico es duro y se puede usar para fabricar i 1 polipropileno i 4 rT fabri parachoques de automéviles, mientras que el polipropileno atictico es blando y exible adecuado para la fabricaci‘n de selladores. 2} Fin de la opcién C i 4 DEPIBr 10. -17- SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, Opeién D — Medicinas y drogas Una marca muy conocida de anticidos contiene 0,160 g de hidroxido de alum de carbonato de magnesio en cada tableta. y 0,105 2 (a) Indique las ecuaciones separadas para las reacciones del hidréxido de aluminio y del carbonato de magnesio con dcido clorhidrico. 2} (b) Determine cual de los dos componentes de la tableta neutralizara mayor parte del acido. [2] (©) Las tabletas tambign contienen acido alginico e hidrégenocarbonato de sodio. La funcién del hidrégenocarbonato de sodio es reaccionar con el Acido alginico para formar alginato de sodio. Indique la funcién del alginato de sodio producido. ul} (@ El prospecto que viene con las tabletas indica que uno de los efectos secundarios de las tabletas es producir eructos. Explique por qué puede ocurir eso. ty (La opeién D continia en la pagina siguiente)r -18~ SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, (Opcién D: continuacién) 11. La anfetamina es un estimulante y se conoce como droga simpaticomimética. Su estructura tiene algunas semejanzas con la epinefrina (adrenalina). Las estructuras de ambas sustancias esti en la Tabla 20 del Cuadernillo de Datos. (a) Explique el signiCeado del t“imino simpaticomimeético. a} (>) La anfetamina y la epinefrina derivan de la estructura de la feniletilamina, Dibuje la ‘estructura de Ia feniletilamina a) (©) Compare los dos grupos que contienen nitrégeno en Ia anfetamina y Ia epineftina 22) (La opcién D continia en ta pégina siguiente) SPEPTEL -19- SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, (Continuacién: opeién D, pregunta 11) (@ La cafeina es también un estimulante. La cafeina se encuentra en el chocolate junto con otro estimulante llamado teobromina (se muestra abajo). 9° ps HN N Aa i | ? be @ Gi) IdentiCque el grupo alqueno en Ia teobromina (de arriba) rodetidolo con un circulo. uy Indique el nombre del grupo funcional seftalado con un circulo en la teobromina representada a continuacién. fy) (iii) Indique el nombre y la clasiCeacith del grpo N-CH, del anillo de einco miembros. [1] (La opcién D continia en la pagina siguiente)r -20- SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, (Opcién D: continuacién) 12. El descubrimiento de la penicilina por Alexander Fleming en 1928 se cita siempre como ejemplo de serendipia en ciencia (a) Deseriba el evento casual que condujo a Alexander Fleming al descubrimiento de la penicilina. a} (b) Resuma el trabajo de Florey y Chain en el desarrollo de la penicilina. BI (©) _ Explique como actia la penicilina y por qué es necesario continuar el desarrollo de nuevas formas de penicilina con cadenas laterales modil_eadas BI Fin de la opcién D L MI |r L -21- SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, Opeién E — Quimica ambiental 13. Los convertidores cataliticos se instalan en los automéviles para convertir los gases de escape contaminantes en gases menos dailinos. @) Deseriba cémo se produce mondxido de carbono y éxidos de nitrégeno durante 1a combustion de gasolina en un motor de combustién interna, 2) MonLide de carbono: Oxidos de nitr-geno: ) Ademas del mondxido de carbono, diéxido de carbono, y oxidos de nitrégeno, indique un gas contaminante distinto que emita el motor de combustion intema. uy} © Identicque una sustancia que se use como catalizador en un convertidor catalitico y deduzea la ecuacién para la reaccin que se produce entre el mondxido de carbono y al xido de nitrégeno({1) dentro del convertidor eatalitico. BI Sustaneia: EcuaciLin: (La opcién E contimia en la pagina siguiente)r -22- SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, (Continuacién: opcién E, pregunta 13) (@__Evalie los efectos de cambiar la proporcién combustible/aire en el motor de combustion interna. 2) 14. Discuta la contaminacién del suelo, el agotamiento de nutrientes y la salinizacion como causas de la degradacién del suelo, En cada caso explique la raz6n de la causa y de qué forma degrada el suelo. [6] Contaminaci in del suelo: Agotamiento de nutrientes: SalinizaciLn: (La opcién E continia en la pagina siguiente) L MN |ir -23- SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, (Opcién E: comtinuacién) 15. (a) La demanda bioquimica de oxigeno (DBO) se puede usar para medir la cantidad de contaminacith en el agua de un 1{3. Resuma quUsignilea DBO. PI] 3 (b) _Indique qué producto principal se forma cuando el fosforo de la materia orginica se descompone aerdbica y anaerdbicamente. 2) Descomposicih aerCbica: Descomposicith anaer‘bica: (©) El principal uso del agua en la industria es como reffigerante. Describa como afecta a los peces el agua caliente que se descarga en un rio. 2) Fin de la opcién E Vease al dorso SEPr -24- SAMPLE/4/CHEMUSP3/SPA/TZ0/XX Opeién F — Quimica de los alimentos 16. Algunos alimentos contienen antioxidantes naturales que ayudan a prolongar su tiempo de conservacién. (a) Explique el signileado del t imino tiempo de conservacién. ul (b) El tiempo de conservacién del aceite de pescado disminuye cuando se expone a la luz. (i) TdentiCaue la caracter'Stica quithica del aceite de pescado que lo hace susceptible a Ia fotooxidacién. ty (ii) Indique el tLrmino especieo con que se designa un alimento inadecuado para consumir como resultado de la fotooxidacion. ul) (iii) Sugiera e6mo la luz inicia este proceso, Wy (La opcién F continia en la pagina siguiente) L MU 4r L ~25- SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, (Continuacién: opcién EF, pregunta 16) © EI compuesto 3-BHA es un antioxidante sintético que se afiade a algunos alimentos. La estructura del 3-BHA estZien la Tabla 22 del Cuadernillo de Datos. IdentiZque dos caracteristicas de su estructura que son responsables de sus propiedades antioxidantes. [27 @ Algunos alimentos contienen una especia amarilla Hamada circuma. El ingrediente activo de la circuma es la curcumina, que se muestra a continuacién, ° ° CHE ae JL cH NcH™ “cH? ~cH™ HO OH OCH, OCH, Sugiera qué caracteristica estructural de la curcumina es responsable del aumento del tiempo de conservacién de tal alimento. i) (La opcién F contimia en la pagina siguiente)~26~ SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, (Opcién F: comtinuacién) 17. Las grasas y aceites tienes algunas semejanzas y algunas diferencias estructuras quimicas en cuanto a sus (a) _Indique dos diferencias importantes en sus estructuras 2) (b) Describa eémo un aceite se puede convertir en una grasa LI (©) Discuta dos ventajas y dos desventajas de convertir aceites en grasas. iy Ventajas: Desventajas: (La opcién F comtimia en la pagina siguiente) DEP2S |r -27- SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, (Opcién F: comtinuacién) 18. (a) _Indique una propiedad fundamental de un emulsionante uy (b) Las yemas de huevo contienen un emulsionante natural, Resuma por qué en muchas recetas insisten en agitar o batir cuando se preparan alimentos que contienen huevos. [1 (© Indique el propésito de aitadir estabilizantes a las emulsiones. i) (@)_En algunos paises, los aditivos alimentarios como los emulsionantes y colorantes sintllicos se identiLean con nLineros E, mientras que otros paises usan un Sistema Intemacional de Numeracién (SIN). Discuta los aspectos de seguridad asociados con el uso de colorantes sintéticos en alimentos. 2 Fin de la opcion F ll | | | l Nessebar S2EP2r L —28- SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZO/XX Opeion G — Quimica organica avanzada 19. El 2-propanol es un alcohol secundario. Puede suffir tanto reacciones de eliminacion como de oxidacién. (a) Enpresencia de un catalizador Acido, el 2-propanol puede reaccionar para dar un alqueno. Explique el mecanismo de esta reacci“h usando Cechas curvas para representar el movimiento de los pares electrénicos. i] (La opcién G continia en la pagina siguiente) SDEP2 1~29- SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, (Continuacién: opcién G, pregunta 19) : (b) EL 2-propanol se puede oxidar por accién de una solucién de dicromato(V1) de potasio acidi“eado para dar propanona. Este producto se puede identi bar haci idolo reaccionar con 2,4-dinitrofenilhidracina (mostrada abajo) originando un s6lido cristalino de punto de fusion caracteristico. NO, No, (i) Indique qué tipo de reaccién se produce cuando la propanona reacciona con 2,4-dinitrofenilhidracina. uy (ii) Indique 1a formula estructural del compuesto organico que se forma cuando Ja propanona reacciona con 2,4-dinitrofenilhidracina. uy (La opcién G contimia en la pagina siguiente) Vease al dorso SEPr L ~30~ SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, (Opcién G: contimuacién) 20. El niimero de atomos de carbono de una cetona se puede aumentar por reaccién con cianuro de hidrdgeno. (@) _Indique el nombre del tipo de reaccién que se produce cuando la propanona reacciona con cianuro de hidrdgeno. a] () Explique el mecanismo de esta reaccih usando Cechas curvas para representar el movimiento de los pares electrénicos. ay (©) Indique cémo se puede convertir el producto de Ia reaccién anterior en Acido 2-hidroxi-2-metilpropanoico. uy (La opcién G contimia en la pagina siguiente) DEPSO |-31- SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, (Continuacién: opcién G, pregunta 20) @ L El mimero de atomos de carbono de las moléculas organicas también se puede aumentar usando reaetivos de Grignard, (i) Indique 1a formula del producto, X, formado por reaccién de bromopropano con magnesio metilico. uy (ii) Indique 1a formula estructural del producto orginico que se forma cuando X reacciona con propanona y a continuacién con agua. wy (La opcién G contimia en la pagina siguiente) Véase al dorso EPSr -32- SAMPLE/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX, (Opcién G: contimuacién) 21. El par electrénico no enlazante del tomo de nitrégeno de las aminas es responsable de sus propiedades basicas. (@)__Explique por qué la metilamina, CH,NH,, es tna base ms fuerte que el amoniaco, NH,. [2] (b) Explique por qué la dietilamina es una base més fuerte que la etilamina, mW (©) El 1-aminopentano, CH,CH,CH,CH,CH,NH,, contiene un grupo amino polar. Explique por qué no es muy soluble en agua pero es muy soluble en dcido clorhidrico diluido, 2) (@__Indique la ecuaci6n para la reaccién de cloruro de metilamonio, CH,NH,Cl, con hidréxido de sodio. Wy Fin de la opcién G L Dt 4