¥ Santa Cruz Prova de Quimica — Professora Mitiko - 1° Semestre Ensino Médio Nome 38 série ne | Conceito Ne de questdes: 5 + Extra | Tempo 75 min | Data 15/03/19 | 2 | Instrugdes: N&o & permitido 0 uso de tabelas ou calculadora. Responda cada questio no local a ela destinado. Todas as substancias orgénicas devem ser representadas por suas formulas estruturais. Respostas a ldpis no teri direlto a revisio. Boa proval 4, (20 pontos) Ao abrir uma embalagem de chocolate, pode-se perceber seu aroma. Esse : : ~ composicao. As formulas A, B eC, apresentadas 4 "OH a seguir, S50 exemplos desses compostos. a) Escreva o nome do composto. B= Boe fone ') Considere que o composto A sofraoxidacio endigica na presenca de KMnO. © H:S0s (etapa 1} posterior peutralizacdo com NaOH [etana 2). Qual a formula do produto arginico formado na etapa 1 desse process0? oh do composto B. ho ae Nome do compost orginic formato: Auekato ‘dr propile- mit ia tis LBMe sanyo 2. (12 pontos) Oleite 6 uma das melhores fontes de célcio disponivel (200 mg de fons Ca” para cada 200 ml de leite). Por iss0, este alimento ¢ essencial para a satide dos ossos e dentes e seu consumo pode prevenir a ‘osteoporose, eventualmente, a) ual a concentrago de fons célcio em mol.L presente no leite? Dado: Massa molar do C: 40 mol. Wome, “AQ um BOM —P LL =1e dh Leon 0}001L9 = Lmq om A tat Da —Kmel= Lag mot= /0a5 erret/L eA AS, = 0,088 hie = "8 / ano ee than 21° 'b)O leite também é uma importante fonte de vitaminas, dentre elas a vitamina A. Determine o Nox dos étomos. de carbono 1 e 4 ea hibridizagao dos étomos de carbono 2 e 3 na estrutura da vitamina A. Carbone 7 a Nox 0 ods Carbone, eee 3 Hibrdizagso | “Sp* €)Indique o numero de ligagdes sigma. pi presentes na vitamina A. Na ligagdes sigma: imero de ligagdes sigma: _ Numero de ligagées pi 4 5 4) Indique o numero de étomos de carbono primério e tercidrio presentes na molécula da vitamina A. Tipo de ‘4tomode | Primério | Tercidrio Carbono ‘Quantidade de dtomos de carbonoSouce 3. (8 pontos) 0 pineno é um composto insaturado voll que existe sob a forma de dofs smeros, 0 alfa-pineno eo beta-pineno, Em um laboratério, havia uma amostra de pineno, mas sem ques oubeste se o compost ea aa-pinena | ‘uo beta-pineno. Para resolver esse problema, um uimico decid tratar a amostra com oz6nio, pois a posi¢do de duplas igacdes em alcenos pode ser determinada pela andlise dos produtos de rea¢io desses alcenos com ozbnio, como exemplifiado nas —_| alfa-pineno beta-pineno reagBes para os smeros de posicéo do 3-metil-octeno. Os yy ae Hee ‘ Ta (0 quimico observou entdo que a ozondlise da amostra de pineno resultou em apenas um composto como produto, 2) Esclareca se a amostra que havia no laboratério era do alfa-pineno ou do beta-pineno. Explique seu raciocino. otfopitre ” vom Algouitn digi, ~ arm orca compte J&, coduian Sante ) Mostre a férmula estrutural do compasto formado,soa cr 4 (20 pontos) Em algumas usinas, olixo orginico & ransformado em uma mistura de gases composta por monéxido de carbono ehidrogénio CO + H:) em diferentes proporgdes. Essa mistura, chamada gs de sintese, pode ser utiizada para preparar um grande ndmero de substincios tts. Por exemplo, a mistura de CO e Hz pode reagr com propane produzindo dois aldeldos, Ae B, ambos com 4 Stomos de carbono e Isdmeros de cadela. 0 aldeido A apresenta ponto de ebuligio igual a 63°C eo B apresenta onto de ebuligo igual a 75°C. 0 aldeido B pode ser oxidado com gis oxigénio, fornecendo o produto C, ou pode ser reduzido com gs hidrogénio, fornécendo o produto D. Os dois produtos, Ce D, por sua ver, podem reagir entre si, fornecendo 0 composto € e gua, segundo o esquema: c 10 + He + propeno yy fe +—> E+H, He OWA 4H a) D8 o nome do aldetdo A: ») Escreva a formula estrutural IW, 'b) Represente a equagSo da obten¢o de C utilizando as formulas estruturais das substancias organicas. Jotp aa pha ¢) Represente a equago da obtencio de D utilizando as férmulas estruturais das substancias org3nicas, ° it et a Hg sy PO 4) Escreva a formula estrutural do produto €.«, Ma i 5. (10 pontos) Considere que o dcido 2,3-dimetil butanoico seja 0 tnieo - (kivinO«(aqV/H") de um determinado alceno. A respeito desse produto e de sua reaglo de obtengao, determine a) a formula de bastSo do referido dcido carboxtlico e a classficagao da sua cadela carbénica de acordo com 2 ertérios. Clases cade cabin Bertin: PHTOGITC, & Yorn b) o nome e 2 férmula em bastdo do alceno precursor desse dcido. 813) 6/9 — febvanmsh 00h = One? Nome: Extra optativo-5 ponte) Ns produ de bodies ogiceol formado como subprodto. 0 aproveitamento do glerol vem sendo estudado, vsando 3 obtengdo de outras substinelas.O 1.3-propanodol, empregado na Sintese de certs polimeros, ua dessssubstinces qe pode ser obtidaa partir do glcrol.Oesquema 2 Setuir usta o processo de obtengso do L3-propanod Ja } 280% =) cats Ho, oot he |OH OH OH OH OH O catalsador OH OH glicerol 1,3-propanodial| ot a produ do 13-propanodil a partr do gceral, também pode ocorter a formardo do 1.2-propancdiol Na figura abet, complete o esquema que representa aformasSo do 1.2-propanodol a partido glcerol OH oF p OH | 0 AY A a OH OH | catalisador OH ‘ol ° glicerol ‘ 1,2-propanodiol b) 0 glicerol é liquide a temperatura ambiente, apresentando ponto de ebuligéo de 290°Ca 1.atm 0 ponto de ‘ebuligdo do 1,3-propanodiol deve ser maior, menor ou igual ao do glicerol? Justfique. arteman_) WM guage ot x rts,@ 800005 Al NS GROKM TO Oa) fombetoal 4) : cre e— 2 c= oe ¢) OH ° ° a A + Iss => MS [4 Heo omoake be awe propa wer Qutats di tio propilae ® pa Talo ome b)_C, > noy= © Tp Ser Te ceo Ce SS —d)_C pind eiake ae a Se aS Time ees eo eee a:@ 8§2e0880 Ont a Ae io = ae cha cadre alolAlan TA e (QW) @) mall ycopanet by ey j bee = c) . e Ae 4 a) ° a = AoA = eo ei@ ®toQ0 0% foe — Ka 23,0,3- Whusmebbod= 4-40 | I ® (any aD OW OH =H2o A = a 8s I ~ oe (| catetiser hy 040A om OW SY Oyonk de ute do 1\3-propanogiol daw Ao ‘ nee 9040 So peli eee, Pee hO prin