Saponificación

Objetivo general
Identificar los componentes químicos del jabón así como la importante
reaccion de saponificacion
Objetivo específico
- Llevar a cabo una reacción de saponificación
- Efectuar una hidrólisis alcalina
- Obtener un jabón
Introducción
Jabones
Todo comienza con las grasas de origen animal o aceites vegetales que se
transforman en jabones, implica una reacción muy sencilla denominada
saponificación. Un jabón contiene las sales de sodio o potasio de los ácidos grasos,
producto de la mezcla de un cuerpo graso (triglicéridos con un álcali, que puede
ser hidróxido de sodio o de potasio

¿Cómo funciona un jabón?

Como si se tratara de una batería con polos positivo y negativo, una molécula de
jabón también tiene dos extremos de diferente afinidad. La Figura 1 representa una
molécula de jabón. En rojo, la cabeza, con carga, es afín al agua porque son de
polaridad similar. La cadena azul, denominada lipofílica, es afín a las grasas y
repele al agua. A causa de esta estructura, el jabón posee una doble afinidad
hacia la polaridad de otras moléculas y puede orientarse según el medio donde se
encuentre.

En el agua, el jabón forma entre 100 y 200 micelas; es decir, asociaciones o

conglomerados de moléculas que orientan sus cabezas con carga hacia la
superficie del agregado molecular,
mientras que las cadenas alifáticas
quedan hacia dentro. La micela es
una partícula energéticamente
estable, ya que los grupos con
carga están unidos mediante
enlaces de hidrógeno de baja energía con las moléculas del agua circundante,
mientras que los grupos afines a las grasas se orientan hacia el interior de la micela
e interactúan con otros grupos de características similares.

Los jabones limpian debido a las afinidades diferentes de los extremos de sus
moléculas. La suciedad grasa no se elimina fácilmente sólo con agua, que la repele
por ser insoluble en ella. Sin embargo, el jabón posee una cadena larga alifática o
hidrocarbonada sin carga que interactúa con la grasa, disolviéndola, mientras que
la región con carga se orienta hacia el exterior, formando gotas. Una vez que la
superficie de la gota grasa está
cubierta por muchas moléculas
de jabón, se forma una micela
con una pequeña gota de grasa
en el interior. Esta gota de grasa
se dispersa fácilmente en el agua,
ya que está cubierta por las
cabezas con carga o aniones
carboxilato del jabón, como se
observa en la Figura 3. La mezcla
que resulta de dos fases insolubles
(agua y grasa), con una fase
dispersada en la otra en forma de pequeñas gotas, se denomina emulsión. Por lo
tanto, se dice que la grasa ha sido emulsionada por la solución jabonosa. De esta
manera, en el proceso de lavado con un jabón, la grasa se elimina con el agua del
lavado.

Constitución química de las grasas y aceites comestibles.

Las grasas animales y los aceites vegetales son los lípidos que se encuentran
distribuidos más ampliamente en la naturaleza. Aunque parecen diferentes las
grasas animales como la mantequilla y la manteca son sólidos, mientras que los
aceites vegetales como el aceite de maíz y el de cacahuate son líquidos, sus
estructuras están
estrechamente
relacionadas.
Químicamente, las
grasas y los aceites
son triglicéridos, o
triacilgliceroles
—triésteres de
glicerol con tres ácidos carboxílicos de cadena larga llamados ácido graso Por otro
lado los ácidos grasos resultan de la hidrólisis del triacilglicerol.
pueden ser sólidos como el ácido esteárico presente en el sebo de res que se
encuentra principalmente en fuentes animales; o bien, hay líquidos como el ácido
oleico (aceite de oliva) que se obtienen de fuentes vegetales.
Los ácidos grasos se componen de dos partes: una cadena hidrocarbonada unida
a un grupo carboxilo.

véase en el ejemplo:

Las cadenas hidrocarbonadas de los ácidos esteárico y oleico contienen igual

número de carbonos (18 átomos); el esteárico es una molécula lineal pero la
presencia de un enlace doble en el oleico provoca una curvatura en su molécula

La hidrólisis de una grasa o de un aceite con NaNOH acuoso produce glicerol y tres
ácidos grasos. Por lo general, los ácidos grasos no están ramificados y contienen un
número par de átomos de carbono entre 12 y 20. Si se presentan enlaces dobles,
tienen principalmente, aunque no completamente, geometría Z o cis. Los tres
ácidos grasos de una molécula de un triacilglicerol específico no son
necesariamente los mismos, y es probable que la grasa o el aceite de una fuente
dada sea una mezcla compleja de varios triacilgliceroles distintos

Retomando los conceptos anteriores es necesario empezar a comprender cada

uno de ellos un punto muy importante que se mencionó fue que las grasas y aceites
comestibles son triglicéridos pero antes mencionaremos el grupo del cual derivan
los triglicéridos para enlazar toda la idea principal inicial la saponificación.
- Esteres.
Los ésteres se encuentran entre los compuestos que están más ampliamente
distribuidos en la naturaleza. Algunos ésteres sencillos son líquidos con aroma
agradable, responsables de los olores fragantes de las frutas y las flores. El enlace
éster también está presente en las grasas animales y en varias moléculas
biológicamente importantes.
Los ésteres se preparan por lo general a partir de los ácidos carboxílicos.

sabiendo esto se puede describir y comprender perfectamente a los triglicéridos

Triglicéridos.
Los triglicéridos son ésteres que se forman a partir del glicerol (cadena
hidrocarbonada con tres grupos funcionales hidroxilo) y ácidos carboxílicos de
cadena larga (ácidos grasos) como el ácido esteárico (con grupo funcional
carboxilo).
Llegando al punto más importante de la investigación explicaremos la reacción de
saponificación sabiendo los conceptos anteriores que la acompañan.

Conversión de los ésteres en ácidos carboxílicos: hidrólisis Un éster se hidroliza

por una base acuosa o por un ácido acuoso, para producir un ácido carboxílico y
un alcohol. A la hidrólisis de ésteres en disolución básica se le llama saponificación,
de la palabra latina sapo, que significa “jabón”. El jabón de hecho se prepara
hirviendo la grasa animal con una base para hidrolizar los enlaces éster.
Las hidrólisis de ésteres ocurren a través de un mecanismo típico de sustitución
nucleofílica en el grupo acilo en el que el ion hidróxido es el nucleófilo que se
adiciona al grupo carbonilo del éster para dar un intermediario tetraédrico. La
pérdida del ion alcóxido da un ácido carboxílico, el cual se desprotona para
generar el ión carboxilato. La adición de HCl acuoso en un paso separado después
de que la saponificación se completa protona el ion carboxilato y da el ácido
carboxílico. La hidrólisis de ésteres es común en bioquímica, particularmente en la
digestión de grasas y aceites de la dieta diaria.

Tabla y definición de Índice de saponificación.

El índice de saponificación es la cantidad en miligramos de un álcali,
específicamente de hidróxido de potasio, que se necesita para saponificar un
gramo de determinado aceite o grasa.
Sin embargo, habitualmente en la fabricación de jabones, el alcali se utiliza es el
hidróxido de potasio, este índice de saponificación varía para cada aceite o grasa.
Para conocer las cantidades existen tablas que simplifican las cantidades, las tablas
de saponificación:
Tabla. Índice de saponificación:
 Reacción

Mecanismo de reacción

Propiedades de reactivos y productos:

Nombre del Propiedades físicas Punto de fusion y Propiedades Pictogramas

reactivo ebullicion toxicológicas

Hidróxido de -39,997 g/mol Ebullición:1.388 °C Provoca quemaduras

sodio(NaOH) -Olor:inodoro Fusión:318 °C graves en la piel y
-Color:Incoloro lesiones oculares graves
-Soluble en cualquier
sustancia orgánica
-Líquido

Hidróxido de -56,1056 g/mol Punto de fusión: Provoca quemaduras

potasio(KOH) -Olor:inodoro 406°C graves en la piel y
-Color:incoloro Punto de lesiones oculares
-Soluble en agua ebullición. 1,327°C graves. Después de
-Líquido inhalar polvo pueden
irritar las vías
respiratorias, tos, dolor,
 ahogo y dificultades
respiratorias. En caso
de tragar existe el
peligro de una
perforación del
esófago y del
estómago

Etanol( C₂H₆O) -46,07 g/mol Ebullición:78,37 °C Provoca irritación

-Olor:Alcohol ocular grave
Fusión:-114°C
-Color:incoloro
-Soluble en agua
-Líquido

Cloruro de -58,44 g/mol Fusión:801C° Tras contacto con los

sodio(NaCl) -Olor:incoloro Ebullición:1.465C° ojos: Irritaciones. Tras
-Color:incoloro ingestión de grandes
-Soluble en agua cantidades: Náuseas,
-Solido vómito. Información
complementaria: No
deben esperarse
efectos tóxicos si la
manipulación es
adecuada.

Cloruro de -110,98 g/mol Ebullición:1.935 °C Provoca irritación

calcio(CaCl2) -Olor:inodoro Fusión:772 °C ocular grave
-Color:blanco
-Soluble en agua
-solido
Diagrama de flujo:
Bibliografía

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