.

(UFU 2018) Em países cuja produção da cana não é

economicamente viável, utiliza-se reações do eteno (C2H4 ) em meio De acordo com o esquema acima, é correto afirmar que a reação do
eteno com
ácido para produção do álcool.
H2 O produzirá, em meio ácido, o etanol.
Essa reação ocorre, porque H2 é uma redução e não requer catalisador para ocorrer.
a tripla ligação entre os carbonos, em presença de catalisador, Br2 / CC 4 requer energia radiante (luz) para que possa ocorrer.
é atacada por gás hidrogênio. HC é uma reação de substituição.
a dupla ligação entre os carbonos, quimicamente ativa, é atacada
por água em meio ácido.
. (UEG 2016) Um mol de uma molécula orgânica foi
a ligação simples, entre os carbonos, presente na estrutura, é
submetido a uma reação de hidrogenação, obtendo-se ao final um
instável e sofre uma adição.
mol do cicloalcano correspondente, sendo consumidos 2 g de
as ligações da molécula, entre hidrogênio e carbono, sofrem adição
H2(g) nesse
do grupo OH, característico do álcool.
processo. O composto orgânico submetido à reação de hidrogenação
. (PUCCAMP 2018) A margarina é produzida a partir de óleo pode ser o
vegetal, por meio da hidrogenação. Esse processo é uma reação
de Dado: H  1.
I na qual uma cadeia carbônica II se cicloexeno
transforma em outra III saturada. 1,3-cicloexadieno
benzeno
As lacunas I, II e III são correta e respectivamente substituídas por 1,4-cicloexadieno
adição − insaturada − naftaleno
menos adição − saturada −
mais adição − insaturada − . (UFPA 2016) Um medicamento expectorante pode ser
mais sintetizado conforme o seguinte esquema reacional:
substituição − saturada −
menos substituição − saturada
− mais

. (UECE 2016) O cloro ficou muito conhecido devido a sua

utilização em uma substância indispensável a nossa sobrevivência: a
água potável. A água encontrada em rios não é recomendável para o
consumo, sem antes passar por um tratamento prévio. Graças à
adição de cloro, é possível eliminar todos os microrganismos
patogênicos e tornar a água potável, ou seja, própria para o consumo.
Em um laboratório de química, nas condições adequadas, fez-se a A seguir estão propostas cinco possíveis estruturas para esse
adição do gás cloro em um determinado hidrocarboneto, que medicamento.
produziu o 2,3-diclorobutano. Assinale a opção que corresponde à
fórmula estrutural desse hidrocarboneto.

A estrutura correta é a
1.
. (UECE 2016) Obtido pelo petróleo, o eteno é o alceno mais 2.
simples, porém muito importante por ser um dos produtos mais 3.
fabricados no mundo. Analise o que acontece quando o eteno é 4.
tratado com os seguintes reagentes: 5.

1
. (UECE 2015) As gorduras trans devem ser substituídas em

2
nossa alimentação. São consideradas ácidos graxos artificiais mortais
e geralmente são provenientes de alguns produtos, tais como:
óleos parcialmente hidrogenados, biscoitos, bolos confeitados e
salgados. Essas gorduras são maléficas porque são responsáveis pelo
aumento do colesterol “ruim” LDL, e também reduzem o “bom”
colesterol HDL, causando mortes por doenças cardíacas.
Com respeito a essas informações, assinale a afirmação verdadeira.
As gorduras trans são um tipo especial de gordura que contém
ácidos graxos saturados na configuração trans.
Na hidrogenação parcial, tem-se a redução do teor de insaturações
das ligações carbono-carbono.
Colesterol é um fenol policíclico de cadeia longa.
Ácido graxo é um ácido carboxílico (COH) de cadeia alifática.
. (UEPA 2015) Analise as reações e seus produtos orgânicos
abaixo, para responder à questão.
Quanto à classificação das reações acima, é correto afirmar que as
mesmas são, respectivamente:
reação de substituição, reação de adição e reação de oxidação.
reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de
oxidação. reação de substituição, reação de eliminação e reação de
oxidação. reação de hidrogenação, reação de alquilação e
reação de combustão.
reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de
eliminação.
. (UFJF-PISM 3 2015) Um método clássico para a preparação de
alcoóis é a hidratação de alcenos catalisada por ácido. Nessa reação,
o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado, e o grupo
hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de
Markovnikov). Sabendo-se que os alcoóis formados na hidratação
de dois alcenos são, respectivamente, 2-metil-2-hexanol e 1-
etilciclopentanol, quais são os nomes dos alcenos correspondentes
que lhes deram origem?
2-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno.
2-metil-2-hexeno e 1-etilciclopenteno.
2-metil-3-hexeno e 1-etilciclopenteno.
2-metil-1-hexeno e 2-etilciclopenteno.
3-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno.
. (CEFET MG 2014) Para sintetizar o 2,3  diclorobutano,
um químico utilizou o gás cloro como um dos reagentes. Nesse caso
específico, o segundo reagente necessário à síntese foi o
but  2  eno.
butan 2 ol. but
1,3  dieno.
butan1,3  diol.
butan 2,3  diol.
. (UNIFOR 2014) Os alcenos sofrem reação de adição.
Considere a reação do eteno com o ácido clorídrico (HC ) e assinale
a alternativa que corresponde ao produto formado.
CH3CH3
C CH2CH2C
C CHCHC
CH3CH2C
CH2CCH2C
. (G1 - IFBA 2012) Os compostos cujas estruturas estão
representadas aos pares possuem uma ou mais de uma
propriedade que os diferenciam.
Acerca das propriedades e da relação de isomeria entre os compostos,
é correto afirmar:
As cetonas insaturadas (R)-carvona e a (S)-carvona são
consideradas isômeros cis-trans.
Com base nas estruturas, conclui-se que a combustão completa de
1 mol de ciclopropano libera a mesma quantidade de calor que
a combustão completa de 1 mol de propeno.
O par de isômeros constitucionais apresenta um composto
como a imagem do outro, refletida em um espelho.
A hidrogenação catalítica do ciclopropano e do propeno forma o
mesmo composto, o propano.
Uma mistura equimolar das cetonas (R)-carvona e (S)-carvona é
levógira.
. (PUCRJ 2012) O 2-bromo-butano pode ser obtido através da
reação do ácido bromídrico (HBr) com um composto orgânico
(indicado por X na equação).
Sobre o composto X e o tipo de reação, é CORRETO afirmar
que: é um alcano, e a reação é de adição.
3
 é um alcino, e a reação é de eliminação.
é um alceno, e a reação é de adição.
é um álcool, e a reação é de substituição.
é uma cetona, e a reação é de eliminação.

.UFSJ 2012) A produção industrial de margarinas pode ser feita

utilizando-se o mesmo princípio da reação de adição de Sabatier-
Senderens, diferenciando-se, no entanto, em relação aos reagentes de
partida. No caso da produção de margarinas, ocorre a
.(UEPA 2012) A substância A pode sofrer reação química
esterificação de substâncias presentes em óleos e gorduras
conforme a equação química representada abaixo:
vegetais.
desidratação intermolecular de ésteres presentes na manteiga.
adição de hidrogênio a alcenos e alcinos derivados do petróleo.
hidrogenação catalítica de lipídios insaturados presentes em óleos
vegetais.

. (G1 - CPS 2012) Outro método usado na conservação dos

alimentos é a substituição de compostos poli-insaturados (óleos), que
apresentam várias ligações duplas, por compostos em que
predominam as ligações simples (gorduras), pois os óleos são muito
mais propensos à oxidação do que as gorduras; portanto a
indústria os substitui por gorduras, dando preferência à gordura
trans, devido ao menor custo de produção, porém, embora ela
faça o alimento durar mais, é mais prejudicial para a saúde.
Esse tipo de gordura é produzido através da hidrogenação que
transforma ligações duplas em ligações simples, pela adição de
hidrogênio, conforme mostra a figura.
Sobre as estruturas acima, julgue as afirmativas abaixo.
I. A reação segue a regra de Markovnikov.
II. O produto da reação é o propenal.
III. A substância C é o 1-hidroxi-propanal.
IV. O intermediário de reação é um carbocátion.
De acordo com as afirmativas acima, a alternativa correta é:
I, III e IV
II, III e IV
I e IV
I e III
III

Nas duplas onde não há adição de hidrogênio, pode ocorrer a

formação da gordura trans.
Devido ao maior controle dos órgãos de saúde e à conscientização
do consumidor sobre esta gordura, a indústria vem substituindo-a por
outro tipo de gordura ou reduzindo o percentual de gordura nos
alimentos.
Resposta da questão 1:
Analisando o texto e observando o que ocorre na hidrogenação, é [B]
correto afirmar que
o óleo pode ser transformado em gordura, através da
hidrogenação.
os compostos que apresentam ligações simples são mais
propensos à oxidação.
o consumidor prefere alimentos com gordura trans, pois não
são prejudiciais à saúde.
os alimentos que apresentam compostos poli-insaturados têm
maior prazo de validade.
os alimentos que apresentam compostos poli-insaturados são mais Resposta da questão 2:
prejudiciais à saúde. [C]
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: A margarina é produzida a partir de óleo vegetal, por meio da
Alguns restaurantes, visando unicamente auferir lucros, não dão hidrogenação catalítica. Esse processo é uma reação de adição na
importância devida à qualidade de seus serviços. Um exemplo claro qual uma cadeia carbônica insaturada, ou seja, que apresenta ligações
está na reutilização de óleos e gorduras utilizados na fritura, onde pi (π), se transforma em outra mais saturada.
a glicerina (uma substância de cadeia carbônica saturada decompõe-
se por aquecimento levando à formação da acroleína (uma
substância de cadeia carbônica insaturada. Abaixo estão
representadas as estruturas das duas substâncias envolvidas no
processo (não necessariamente na ordem citada no texto).

4
Resposta da questão 3:
[C]

Teremos:

Resposta da questão 4:
[A]

A reação do eteno com água (hidratação), em meio ácido, produzirá Resposta da questão 7:
etanol. [B]

[A] Incorreta. As gorduras trans contém ácidos graxos insaturados na

sua configuração.

Resposta da questão 5:
[A] [B]Correta. O produto da hidrogenação será:

H  1; H2  2; MH  2 g / mol.
2
Conclusão : 2 g de H2 correspondem a 1 mol de H2. 1
C6H10  1 H2  1 C6H12
cicloexeno cicloexano

Observe que ocorreu a entrada de 1mol de H2 e a quebra da

ligação pi.
Resposta da questão 6:
[A] [C] Incorreta. O colesterol é um álcool policíclico.

Os cicloalcenos podem ser hidratados em meio ácido, produzindo [D] Incorreta. Ácido graxo é um ácido carboxílico, pois contém a
álcoois, pelo mecanismo: carboxila (COOH) de cadeia longa.

Resposta da questão 8:
[B]

Reação 1: A primeira reação é de hidrogenação, onde ocorre a quebra

da insaturação, e a adição de 2 átomos de hidrogênio ao
hidrocarboneto.

Reação 2: A segunda reação é de alquilação, nesta reação, ocorre

a substituição de um átomo de hidrogênio ligado ao anel benzênico
por um grupo alquila.

Reação 3: A terceira reação é de oxidação. A oxidação de

carbonos do anel benzênico só é possível em condições muito
energéticas, porém, nos radicais ligados ao anel as reações são
5
mais fáceis,

6
resultando em um ácido benzoico. De acordo com as reações abaixo, há dois alcenos possíveis para
sofrer a reação de adição com HBr.
Resposta da questão 9:
[B]

Resposta da questão 14:

[D]

Na produção das margarinas, ocorre a hidrogenação (adição de

H2) em insaturações dos lipídios de origem vegetal. O aumento do
grau de saturação desses lipídios faz com que a margarina
apresente aspecto cremoso.
Resposta da questão 10:
[A]
Resposta da questão 15:
[A]

O óleo pode ser transformado em gordura, através da

hidrogenação catalítica, ou seja, quebra da ligação pi da dupla e
adição de H2.

Resposta da questão 16:

Resposta da questão 11: [C]
[D]
I. Verdadeira. Na adição de água à ligação dupla, o hidrogênio foi
Teremos: adicionado ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla.
II. Falsa. O nome oficial da substância é 2-hidróxi-propanal.
III. Falsa.
IV. Verdadeira. De acordo com o mecanismo proposto na adição de
Markovnikov ocorre a formação de uma estrutura intermediaria
na qual o carbono apresenta carga positiva, ou seja, é um
carbocátion.

Resposta da questão 12:

[D]

A hidrogenação catalítica do ciclopropano e do propeno forma o

mesmo composto, o propano:

Resposta da questão 13:

[C]

Alcenos sofrem preferencialmente reações de adição com ácidos

halogenídricos, em função da presença de insaturações, produzindo
haletos de alquila: