UNIOESTE – Universidade Estadual do Oeste do Paraná

CECE – Centro de Engenharias e Ciências Exatas

Curso de Química Licenciatura

LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA II:

Relatório de Aula Prática 05 – Síntese “Verde” do ácido benzóico

Docente: Prof. Dra. Ana Paula Sone

Acadêmicos (as): Isabela Gonçalves Sotana
Jonatas Swich
Lucas Henrique Schlindvein
Pedro Henrique de Carvalho

09 de maio de 2023.
Toledo – PR.
 1. OBJETIVO

Realizar a síntese do ácido benzóico partindo da acetofenona em uma

alternativa de Síntese Verde.

2. MATERIAIS E PROCEDIMENTOS

● MATERIAIS

 Erlenmeyer
 Chapa de agitação magnética
 Banho de gelo
 Solução de hipoclorito de sódio (baixa concentração)
 Acetofenona
 Bissulfito de sódio
 Éter etílico
 Ácido sulfúrico
 Filtro a vácuo

● PROCEDIMENTOS

Em um erlenmeyer com agitação mecânica, colocou-se 150 mL da solução

de hipoclorito de sódio e adicionou-se 50 mL de NaOH 1%. Manteve-se o sistema
sob agitação mecânica e adicionou-se a acetofenona. Após a adição, controlou-se a
temperatura do sistema para que não excedesse a 35ºC, manteve-se sob agitação
por aproximadamente uma hora. Nesse tempo observou-se a descoloração do meio
reacional, e indicou-se o consumo da acetofenona.
Finalizando esse processo reacional, adicionou-se bissulfito de sódio e
extraiu-se a solução com duas porções de éter etílico. Separou-se a fase orgânica e
recolheu-se a fase aquosa em um erlenmeyer em banho de gelo, adicionou-se
lentamente sob agitação, ácido sulfúrico suficiente para que todo o ácido benzóico
fosse protonado.
Filtrou-se o produto a vácuo e procedeu-se a recristalização com água
quente. Por fim calculou-se o rendimento da reação.

3. RESULTADOS E DISCUSSÃO

É inegável que no início do século passado está sendo presenciado um

considerável aumento no conhecimento e domínio da Química. Mesmo que a
Química tenha permitido um salto na qualidade de vida dos seres humanos, a
qualidade desta melhoria deixou de ser consensual após a emersão do moderno
ambientalismo, onde a Química passou a ser culpada por vários problemas
ambientais, ecológicos e de saúde humana, devido à produção de numerosos
compostos sintéticos. Com o início dessa culpabilização houve também o aumento
no desenvolvimento de processos menos agressivos à natureza, tanto no meio
acadêmico quanto no industrial.
Em 1987, o relatório da chamada Comissão Brundtland das Nações Unidas,
em que foi apresentada a definição trivial de Desenvolvimento Sustentável, mas o
conceito de Desenvolvimento Sustentável foi definitivamente aceito em 1992.
Nos últimos anos foi surgindo dentro da grande área da Química, o termo
“Química Verde” (ANASTAS; WARNER, 1998; LENARDÃO et al., 2003), em que
metodologias partindo desse viés ganham notoriedade. Em 2000 a IUPAC – União
Internacional de Química Pura e Aplicada criou o subcomitê Interdivisional de
Química Verde, consolidando assim, a importância da QV para a comunidade
internacional de química.

A Química Verde é o design de produtos químicos e processos que

reduzem ou eliminam o uso e geração de substâncias perigosas. Os
avanços na Química Verde abordam riscos óbvios e aqueles associados a
tais questões globais, a mudança climática, a produção de energia, a
disponibilidade de um seguro e abastecimento adequado de água,
produção de alimentos e a presença de substâncias tóxicas no meio
ambiente (ANASTAS e KIRCHHOF, 2002, p. 1).

Sendo assim podemos almejar os futuros produtos químicos preservando a

eficácia de sua função, diminuindo ou acabando a parte prejudicial, podendo nos
dar alternativas de tecnologias mais limpas (HAFEZ et al., 2013; ZIMMERMAN et
al., 2020).
Na prática, isto significa que, como um grande número dos reagentes usados
nas reações químicas e muitos dos compostos produzidos envolvem perigos no seu
manuseamento e/ou utilização, deve ser uma preocupação dos químicos o
desenvolvimento de substitutos que permitam obter os produtos de uma forma mais
segura e que esses produtos sejam também mais inócuos do que os usados até ao
presente.
Anastas e Werner (1998) também definiram os 12 Princípios da Química
Verde, são eles: 1) Prevenção; 2) Economia atômica; 3) Síntese de produtos menos
perigosos; 4) Desenho de produtos seguros; 5) Solventes e outras substâncias
auxiliares mais seguras; 6) Eficiência energética; 7) Uso de fontes renováveis de
matéria prima; 8) Evitar a formação de derivados; 9) Catálise; 10) Desenho para a
degradação; 11) Análise em tempo real para a prevenção da poluição; 12) Química
intrinsecamente segura para a prevenção de acidentes.
Estes 12 princípios da Química Verde permitem repensar as atividades
químicas incluindo as práticas didáticas experimentais, para que seja
desenvolvimento com mais consciência e menos agressividade ao meio ambiente.
Em suma, a educação em QV contribuirá para fornecer conhecimento e
conscientização para impulsionar as tecnologias necessárias para se atingir o
objetivo final de a Química suportar o Desenvolvimento Sustentável, tentando evitar
a ocorrência de impactos perniciosos para o ambiente e a saúde humana, como os
sucedidos ao longo dos próximos anos (KENNEDY, 2015).
 1) Qual a função do bissulfito de sódio no experimento?
Destruir os resquícios de hipoclorito de sódio

2) Procure na literatura mais dois procedimentos para a obtenção do ácido

benzóico a partir da acetofenona.
Obtenção de ácido benzóico a partir do clorofórmio e a partir de
bromobenzeno.

3) Existem 12 princípios da Química Verde. Em quais princípios este

experimento está inserido? Compare com as rotas obtidas na questão.
Essa síntese se baseia nos princípios de prevenção de resíduos, síntese
mais eficiente e processos mais seguros.

4. CONCLUSÃO
REFERÊNCIAS
Anastas, P. T.; Kirchhoff, M. M. Origins, Current Status, and Future Challenges of
Green Chemistry. Acc. Chem. Res. v. 35, n. 9, p. 686-694, jun./2002. (Tradução
própria).
Anastas, P.T.; Warner, J.C. Green Chemistry: Theory and Practice. Oxford
University Press: London, 1998.
Hafez, E. A. A.; Al-Mousawi, S. M.; Moustafa, M. S.; Sadek, K. U.; Elnagdi, M. H.
Green methodologies in organic synthesis: recent developments in our laboratories.
Green Chemistry Letters and Reviews, v. 6, n. 3, p. 189-210, 2013.
Kennedy, S. A. Design of a Dynamic Undergraduate Green Chemistry Course. J.
Chem. Educ. 2015.
Lenardão, E. J.; Freitag, R. A.; Dabdoub, M. J.; Batista, A. C. F.; Silveira, C. C.
“Green Chemistry” - Os 12 princípios da química verde e sua inserção nas
atividades de ensino e pesquisa. Química Nova, v. 26, n.1, p. 123-129, 2003.
Machado, A. A. S. C. Introdução às Métricas da Química Verde: Uma Visão
Sistêmica. Editora UFSC: Florianópolis, 2014.
Zimmerman, J. B.; Anastas, P. T.; Erythropel, H. C.; Leitner, W. Designing for a
green chemistry future. Science, v. 367, n. 6476, p. 397-400, 2020.