QUÍMICA Material nº 3

Prof. SPERANDIO

HIDROCARBONETOS
01 - (UFSE SE) d) pentadieno
O hidrocarboneto de fórmula CH2 = CH – CH = CH2 e) 3 – metil – butadieno
pertence à série dos:
a) alcanos Gab: B
b) alcenos
c) alcinos 05 - (PUC RJ)
d) alcadienos Se 7,5 gramas de um hidrocarboneto gasoso
e) alcatrienos ocupam um volume de 5,6 litros nas CNTP,
concluímos que o hidrocarboneto é um:
Gab: D a) alceno
b) alcino
02 - (OSEC SP) c) alcano
O nome oficial do hidrocarboneto é: d) ciclano
e) cicleno

Gab: C

06 - (EFOA MG)
a) 2-metil-2,3-butadieno. De acordo com as regras da IUPAC, o nome
b) 3-metil-1,2-butadieno sistemático do hidrocarboneto representado abaixo
c) 2-metil-2-butino é:
d) 3-metil-2-butino
e) 2-metil-1,2-butadieno

Gab: B Cl

03) a) 4-cloroexano
Dê o nome IUPAC para o hidrocarboneto abaixo: b) 4-cloro-hexila
I-CH 2
CC H2 c) hexano-4-cloro
II-CH 2
C CH CH d) 3-cloroexano
3
III-CH CH CH C H e) hexano-3-cloro
2 2
IV
-CH
2
C
HCHC
HCH
3 Gab: D

Gab: 07 - . (Unifor CE)

I – Propadieno O naftol
II – 1,2-Butadieno
III – 1,3-Butadieno
IV – 1,3-Pentadieno

04 - (IME RJ)
O isopreno é um composto orgânico tóxico que é
tem fórmula molecular:
utilizado como monômero para a síntese de a) C10HO
b) C10H5O
elastômeros, através de reações de c) C10H6O
d) C10H7O
polimerização. Dada a estrutura do isopreno, e) C10H8O

qual sua nomenclatura IUPAC ? Gab: E

08 - (OSEC SP) - Quantos átomos de carbono

possui a cadeia principal da molécula representada
abaixo?

a) 1,3 – buteno
b) 2 – metil – butadieno
c) 2 – metil – buteno
a) 3
1 Valério – Química – 2010
 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

b) 5 a alternativa que corresponde, respectivamente, ás

c) 6 séries formadas:
d) 7 a) homólogas, isólogas
e) 10 b) heterólogas, isólogas
c) homólogas, heterólogas
Gab: D d) isólogas, heterólogas
e) isólogas, homólogas
09 - (ACAFE SC)
O gás natural, usado como combustível em Gab: E
indústrias, apresenta a vantagem de ser menos
poluente que a gasolina, o álcool e o óleo diesel. 13 - (FATEC SP)
O principal componente do gás natural é: O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de
a) propano propano, C3H8, e butano,C4H10.
b) metano Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos
c) butano da classe dos
d) metanol a) alcanos.
e) acetileno b) alcenos.
c) alcinos.
Gab: B d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.
10 - (ACAFE SC)
O gás adquirido em botijões no comércio, Gab: A
usualmente consumido como combustível em
fogões, é: 14 - (UERJ)
a) sintético e, portanto, sempre produzido em Em grandes depósitos de lixo, vários gases são
laboratório. queimados continuamente. A molécula do principal
b) mistura de hidrocarbonetos derivados do gás que sofre essa queima é formada por um átomo
petróleo. de carbono e átomos de hidrogênio.
c) obtido pela combustão da madeira. O peso molecular desse gás, em unidades de
d) uma única substância. massa atômica, é igual a:
e) mistura de compostos inorgânicos. a) 10
b) 12
Gab: B c) 14
d) 16
11 - (ACAFE SC)
A união do radical isobutil com o radical isopropil Gab: D
forma um composto orgânico, cuja nomenclatura
IUPAC encontra-se na alternativa: 15 - (UFSC)
a) 3 - metil hexano Considere a molécula CH3 - CH = CH2. Sobre ela, é
b) 2,2 - dimetil pentano CORRETO afirmar:
c) 2,2,3 - trimetil butano 01. Apresenta um átomo de carbono insaturado e
d) 2 - etil hexano dois átomos de carbono saturados.
e) 2,4 - dimetil pentano 02. O átomo de carbono central utiliza 3 elétrons em
3 orbitais sp² e 1 elétron em orbital "p" puro.
Gab: E 04. Todas as ligações C - H são do tipo sigma e
ocorrem entre orbitais s e sp³.
12 - (UEPB) 08. Apresenta uma ligação pi.
A classificação dos compostos orgânicos em 16. Seu nome é propeno.
funções, facilita muito a apreensão do conhecimento
nesse campo. Porém, devido a grande quantidade
de compostos orgânicos descobertos até o Gab: F-V-F-V-V
presente, fez-se necessário a adoção de outros
critérios de classificação para os mesmo, tal como 16)
as séries orgânicas. Observe a relação dos Os alcenos ou alquenos são compostos que
compostos a seguir: apresentam ligações covalentes do tipo sigma e Pi
C3H8 C3H6 em suas cadeias carbônicas. Construa a menor
C3H4 cadeia alcênica possível, dizendo o número de
C4H10 C4H8 ligações sigma e Pi que existe em sua cadeia.
C4H6
C5H12 C5H10 Gab:
C5H8 Sigma: 05; Pi: 01
Levando-se em consideração as linhas (horizontais)
e as colunas (verticais) acima constituídas, marque

2 Valério – Química – 2010

 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

17 - . (Unifor CE) Para efeito de nomenclatura oficial, quantos átomos

Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4- de carbonos existem na cadeia carbônica principal
propil-2-penteno. O nome correto é: do composto de fórmula:
a) 4-propil-2-pentino. CH3 – C(C2H5) = C(CH3) – CH2CH3
b) 2-propil-4-penteno. a) 6
c) 4-metil-1-hepteno. b) 5
d) 2-propil-4-pentino. c) 4
e) 4-metil-2-heptano. d) 7
e) 8
Gab: C
Gab: A
18)
Utizando-se do sistema IUPAC de nomenclatura dê 23 - (UCG GO)
o nome dos hidrocarbonetos abaixo Utilize os dados a seguir:
O produto da hidrogenação, sob catálise de três
diferentes alcenos, é o 2-metilbutano.
Este produto pode ser obtido por meio das
seguintes reações.
a) H2C C CH2 CH3 + H2 H3C CH CH2 CH3
Pt
Gab: CH3 CH3

a) Propeno; b) H3C C CH CH3 + H2 H3C CH CH2 CH3

Pt
b) Metil propeno CH3 CH3
c) H3C CH CH CH2 + H2 H3C CH CH2 CH3
19) Pt
Dê o nome IUPAC para cada um dos compostos a CH3 CH3
seguir: ( ) Com relação aos nomes dos alcenos reagentes
a.H2CC H2 são: 2-metil-buteno, 2-metil-2-buteno e 2-metil-3-
.H
b CC
2 HC
H3
buteno, respectivamente.
c
.HCC
2 HC
H2 C
H3
Gab: F
Gab:
a) Eteno; 24 - (UEPB)
b) Propeno; Para se dar o nome a um composto com cadeia
c) 1-Buteno ramificada, sua cadeia principal deve ser numerada
a partir da extremidade mais próxima da
20) característica mais importante do composto.
Dê o nome oficial IUPAC para o composto abaixo: Assinale a alternativa que corresponde à sua ordem
CH3 C C CH3
de prioridade na numeração da cadeia carbônica:
H CH2 a) grupo funcional > radical > insaturação
CH3 CH2 b) insaturação > grupo funcional > radical
CH3 C C CH3 c) radical > insaturação > grupo funcional
d) grupo funcional > insaturação > radical
H e) insaturação > radical > grupo funcional
Gab: Gab: D
3,6,7-Trimetil-2-octeno
25)
21) A seguir estão representados alcinos com até cinco
Qual a nomenclatura oficial do alceno: átomos de carbono. Dê a nomenclatura oficial para
H CC HC H 2 C H 2 cada um deles:
C
H2 CH
3 C
H I-HCC H
C
H3 C
H C
HC H
3 II-HCC C H 3
C
HC H C
H3 III-HC C CH 2 C H3
3
IV CH
- 3 C C C H2 C H
C
H3 3
V -CH3 C C C H2 C H 2 CH 3
Gab:
2,3,10-Trimetil-5-undeceno Gab:
I. tino
22 - (CESJF MG) II.Propino
III.But-1-ino
IV.ent-2-ino
3 Valério – Química – 2010
 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

V.Hex-2-ino 02. a substância B recebe o nome IUPAC de 3-

metil-benzeno;
26) 04. a hibridação do carbono ligado ao grupo metila,
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: na estrutura A, é sp;
I
-C H3CC CH 2C H2C H3
08. na estrutura A, as ligações entre os carbonos do
II
- C H C C CH CH C H anel possuem comprimento menor que a
3 2 3 ligação entre o grupo metila e o anel;
C
H3 16. a estrutura C possui três carbonos insaturados e
quatro saturados;
Gab:
I. Hex-2-ino Gab: FFFVF
II. 5-Metil-hex-2-ino
31 - (UNESP SP)
27) São compostos orgânicos aromáticos:
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: a) n-butano e isopropanol.
C H3 C C C H CH 2C H b) n-heptano e ciclohexano.
3
C
H c) éter etílico e butanoato de metila.
3 d) propanona e clorofórmio.
e) ácido benzóico e fenol.
Gab:
4-Metil-hex-2-ino Gab: E
28) 32 - (PUCCamp SP)
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: A fórmula estrutural do naftaleno (nome comercial =
C H 3 naftalina. é:
CH 3 CC C CH2C H 3
C
H3

Gab: 4,4-Dimetil-hex-2-ino

29 - (MACK SP) Sua fórmula mínima fica:

Na reação de carbeto de cálcio com água, formam- a) C10H8
se hidróxido de cálcio e gás acetileno, que tem b) CH2
fórmula molecular C2H2. A respeito do acetileno, é c) CH4
INCORRETO afirmar que d) C5H4
Dado: massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12. e) CH3
a) é o alcino de menor número de carbonos.
b) a combustão total de 2 mol desse gás com 5 Gab: D
mol de gás oxigênio produz 4 mol de dióxido de
carbono e 2 mol de água. 33)
c) seu nome oficial é etino. Dê o nome do hidrocarboneto:
d) libera, ao queimar, grande quantidade de calor,
e por isso é usado em maçaricos nas oficinas
mecânicas.
e) tem massa molar igual a 28 g/mol.

Gab: E
Gab: Naftaleno
30 - (UFG GO)
Observe as estruturas a seguir: 34)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3 H
_
_

H _ _ H
_ _
H _ H
H3C
_ _

H C H
_ _
H
(A) (C)
Gab: Antraceno
(B)
35)
Sobre essas estruturas é correto afirmar:
Dê o nome do hidrocarboneto:
01. representam três substâncias químicas
diferentes;

4 Valério – Química – 2010

 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

CH 3

Gab: 1-Metil-naftaleno
Gab: Fenantreno
41)
36) Dê o nome do hidrocarboneto:
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3 CH3

Gab: 2-Metil-naftaleno

Gab: Tolueno 42)

Dê o nome do hidrocarboneto:
37)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3

CH3
Gab: Benzeno

43 - . (Unifor CE)
Gab: o-Dimetil-benzeno O composto representado pela fórmula: tem
molécula com
CH3
38)
Dê o nome do hidrocarboneto: HO N OH
CH3

CH3 tem molécula com:

I. 3 anéis aromáticos
II. 22 átomos de carbono
Gab: m-Dimetil-benzeno III. 29 átomos de hidrogênio
Está correto o que se afirma SOMENTE em
39) a) I
Dê o nome do hidrocarboneto: b) II
CH3 c) III
d) I e III
e) II e III

Gab: E

44 - (UEPB)
CH3
O benzeno, ao lado de sua grande importância
industrial, é uma substância potencialmente
Gab: p-Dimetil-benzeno perigosa. Lidar com o benzeno e seus derivados
requer cuidados especiais, devido aos grandes
40) danos que podem causar á saúde do homem.
Dê o nome do hidrocarboneto: Para se determinar a aromaticidade de compostos
cíclicos, existe uma regra que diz: ―Um anel
monocíclico coplanar será considerado aromático se
o número de elétrons contidos no anel for igual a
4n + 2, onde n é um número inteiro‖.
5 Valério – Química – 2010
 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

Marque a alternativa que corresponde ao cientista do naftaleno e o fenômeno responsável pela

que formulou esta regra. impregnação da naftalina nas roupas são,
a) Kekulé respectivamente,
b) Hückel a) C10H8 e cristalização.
c) Wöhler b) C10H8 e sublimação.
d) Bohr c) C11H12 e cristalização.
e) Baeyer d) C12H10 e sublimação.
e) C12H10 e vaporização.
Gab: B
Gab: B
45 - (UFTM MG)
46 - (UNIRIO RJ)
Leia o texto a seguir.
―O estudo de uma maré negra depende do
O Ministério da Saúde tem veiculado propagandas comportamento do petróleo derramado no mar e de
antitabagistas bastante agressivas. Um folheto sua natureza. Existem três grandes famílias de
contém a foto de um jovem fumando e as seguintes hidrocarbonetos. Hidrocarbonetos alifáticos
informações: saturados, hidrocarbonetos aromáticos insaturados
Cigarro - Altos Teores de Enganação e as resinas e asfaltenos — moléculas de alto peso
O cigarro tem muito mais que nicotina e alcatrão. A molecular que contêm freqüentemente metais
cada tragada, o fumante manda para dentro de seu (níquel e vanádio), também chamadas de alcatrões
organismo um coquetel de substâncias químicas ou betumes.
que fazem mal e que os fabricantes não mostram
para você. Veja algumas das substâncias que o (...) Essencialmente, a toxicidade química do
cigarro contém e fique esperto, porque, antes de petróleo está nos hidrocarbonetos aromáticos,
enrolar o cigarro, os fabricantes enrolam você. sobretudo os mais leves, que apresentam de um a
três núcleos aromáticos. Infelizmente, os
hidrocarbonetos tóxicos leves são também os mais
N solúveis na água do mar‖.
AFTALINA Scientific American, 2005
Veneno empregado pra afastar baratas, a naftalina A opção que indica, de acordo com o texto acima, a
provoca tosse, irritação na garganta e náuseas. O substância de maior toxidade presente no petróleo é
contato prolongado com a substância ataca os rins
e os olhos.
a)
A
MÔNIA
Usada para limpeza de banheiros, a amônia pode
cegar e até matar. Ela é adicionada pelos
fabricantes para acentuar o sabor do tabaco e b)
aumentar a absorção da nicotina.

A c)
CETATO
OH
DE
CHUMBO
Usado para tingir cabelos, é um cancerígeno que,
inalado ou ingerido, atrapalha no crescimento, d)
causa dor de cabeça e pode gerar câncer no
pulmão e nos rins.

XI
e) O
LENO
Cancerígeno presente em tintas spray, a simples
inalação do xileno irrita fortemente a vista, causa
tontura, dor de cabeça e perda de consciência. Gab:A
O naftaleno é um composto aromático com dois
anéis condensados. A naftalina é a designação 47 - (OSEC SP)
popular do naftaleno. Até alguns anos atrás, era Quantos carbonos existem no ciclano de menor
comum o hábito de se deixar naftalina sólida no massa molecular?
guarda-roupa para matar baratas, deixando as a) 3
roupas com odor desagradável. A fórmula molecular b) 4
c) 5
6 Valério – Química – 2010
 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

d) 6 4. Sublimação
e) 7
50 - (MACK SP)
Gab: A Relativamente ao composto de fórmula H2C=CH-
CH=CH2 , é INCORRETO afirmar que:
48) a) é um hidrocarboneto.
Qual o nome IUPAC para cada um dos compostos b) possui dois carbonos secundários em sua
abaixo; estrutura.
I- CH3 c) é um alceno.
d) sua fórmula molecular é C4H6.
CH3 e) é isômero do ciclobuteno

II- Gab: C
CH3
CH3 51)
Dê o nome IUPAC para os hidrocarbonetos abaixos:
Gab:
I)CH2 C CH C CH3
I. 1,2-Dimtil-ciclopropano CH3 CH CH3
3
II. 1,1-Dimetil-ciclopentano
II)CH2 C C C CH3
49 - (UFRJ) CH3 CH3
Preencha o quadro a seguir como no jogo de
III)CH2 C C C CH3
―palavras cruzadas‖ e utilize as informações para
responder à questão (desconsidere a acentuação H CH CH
3
das palavras). CH3 CH3
IV) CH2 C CH CH 2 C CH2
7
6 H CH
CH 3 CH3
5 1 8
Gab:
I – 2,4-Dimetil-1,3-pentadieno
II – 2,3,4-Trimetil-1,3-pentadieno
2 III – 3-Isopropil-4-metil-1,3-pentadieno
IV – 2-Fenil-4-isopropil-1,5-hexadieno

3 52 - (UFPR)
Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e
4 numere a coluna da direita de acordo com a coluna
da esquerda.
Horizontais: 1.
1) qual é a ligação química presente no cloreto de
potássio?
2) Como são chamadas as reações que ocorrem
com absorção de calor, como, por exemplo, a 2.
reação abaixo?
3) Qual é a nomenclatura do composto químico de 3.
fórmula estrutural apresentada ao abaixo?

4.

4) A passagem do estado sólido para o estado

líquido é chamada de fusão e a passagem do 5.
estado líquido para o estado vapor é chamada
de vaporização. Como se chama a passagem
do estado sólido para o estado vapor?

Gab: ( ) 2,3-dimetil-butano.
Horizontais: ( ) 2-pentino.
1. Iônica ( ) 2-etil-1-buteno.
2. Endotérmicas ( ) 1,5-octadieno.
3. Ciclopentano ( ) 2-etil-3-metil-1-penteno.
7 Valério – Química – 2010
 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

para veículos automotivos, devido ao seu baixo

Assinale a alternativa que apresenta a seqüência custo.
correta da coluna da direita, de cima para baixo. IV) O metano é um composto orgânico de fórmula
a) 4 – 1 – 2 – 3 – 5. molecular C2H2.
b) 1 – 5 – 3 – 2 – 4. Assinale a alternativa CORRETA.
c) 2 – 3 – 1 – 4 – 5. a) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.
d) 2 – 1 – 5 – 4 – 3. b) Somente as afirmativas II, III e IV são
e) 4 – 1 – 5 – 3 – 2. verdadeiras.
c) Somente a afirmativa I é verdadeira.
Gab: A d) Somente a afirmativa a II é verdadeira.
e) Somente as afirmativas I, II e III são
53 - (PUC RJ) verdadeiras.
Se 7,5 gramas de um hidrocarboneto gasoso
ocupam um volume de 5,6 litros nas CNTP, Gab: E
concluímos que o hidrocarboneto é um:
a) alceno 56 - (UDESC SC)
b) alcino Na coluna 1 abaixo encontram-se listadas as
c) alcano fórmulas de diferentes substâncias químicas e, na
d) ciclano coluna 2, estão listados os possíveis nomes para
e) cicleno elas.
Coluna 1
Gab: C ( 1 ) CH3 CH2 CH3
( 2 ) CH3 CH2 Cℓ
54 - (UERJ) ( 3 ) CH3 CH2 CH2 CH3
Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe ( 4 ) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
o combustível denominado gasolina. Estudos ( 5 ) CH3 Cℓ
revelaram que quanto maior o número de
hidrocarbonetos ramificados, melhor é a Coluna 2
performance da gasolina e o rendimento do motor. ( ) pentano
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo: ( ) butano
( ) propano
I II
( ) cloreto de etila
CH3 CH3
( ) cloreto de metila
_
_ _

_ _ _ _ _
H3C C CH2 H3C CH CH CH2 A alternativa que apresenta a associação
_ _

_
_ _

_ CH2 CH3
H3C CH CH3 CORRETA, de cima para baixo, é:
CH3 CH 3
a) 3, 4, 1, 2, 5
IV b) 4, 1, 3, 2, 5
III _
_ CH 2 CH2 c) 4, 3, 1, 5, 2
H3C CH2 CH3
_

_ d) 4, 1, 3, 2, 5
_

CH2 CH _ CH3 CH2 CH CH3

_

_ e) 4, 3, 1, 2, 5
_

H3C CH2 CH3

CH2
Gab: E
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:
a) IV 57 - (UFF RJ)
b) III Analise a estrutura seguinte e considere as regras
c) II de nomenclatura da IUPAC.
d) I

Gab: D

55 - (UDESC SC)
A respeito do metano, são feitas as seguintes
afirmações:
I) O metano é o primeiro membro da série dos
alcanos e apresenta-se como um gás incolor e Assinale a opção que indica as cadeias laterais
inodoro. ligadas, respectivamente, aos carbonos de números
II) O metano pode formar-se pela fermentação de 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal.
material orgânico em depósitos de lixo e em a) propil e isobutil
esgotos sanitários, podendo também ser b) metil e isobutil
encontrado no gás natural (de 70 a 90%). c) terc-pentil e terc-butil
III) Uma das aplicações do metano, e que se tem d) propil e terc-pentil
difundido em nosso país, é como combustível e) metil e propil

8 Valério – Química – 2010

 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

Gab: A Assinale a alternativa correta, com relação à fórmula

química do butano.
58 - (ITA SP) a) C4H4
Metano, também conhecido como gás de pântanos, b) C4H10
2
pode ser: c) C H6
d) C3H9
I. obtido por craqueamento do petróleo. e) C4H9
II. obtido por hidrogenação do carvão mineral.
III. formado por decomposição biológica em fundos Gab: B
de lagos.
IV. extraído de reservas naturais, à semelhança do 62 - (UFSE SE)
que acontece com o petróleo. Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o:
V. formado na fermentação dos detritos a) propano
domésticos, estocados em lixões e aterros b) butano
sanitários. c) etano
d) eteno
Das afirmações anteriores estão CORRETAS: e) etino
a) apenas I e II
b) apenas III e IV. Gab: A
c) apenas I, II e IV
d) apenas I, III, IV e V. 63 - (UFSE SE)
e) Todas. A substância 2–metil–butano tem fórmula molecular:
a) C4H6
Gab: D b) C4H8
c) C4H10
59 - (UEM PR) d) C5H10
Sabendo-se que um composto apresenta fórmula e) C5H12
molecular C8H18, assinale a(s) alternativa(s)
corretas. Gab: E
01. O composto pode ser o 2-octeno.
02. O composto pode ser o 2,2,4-trimetil-pentano. 64)
04. O composto pode apresentar o radical n-butil. O nome oficial (Iupac. do composto abaixo é:
08. O composto pode apresentar 3 carbonos
primários, 4 secundários e 1 terciário.
2
16. O composto poderá apresentar 1 carbono sp e
3
7 carbonos sp .
a) 2,2-dimetil-4-isopropil-pentano
Gab: 10 b) 4,4,2-trimetil-pentano
c) isopropil-tercbutil-pentano
60 - (EFOA MG) d) 2,2,4-trimetil-pentano
Um dos parâmetros utilizados para avaliar a e) isopropil-isobutil-metano
qualidade da gasolina é o índice de octano. Esse
índice é estabelecido com base em uma escala Gab: 2,2,4-trimetil-pentano
arbitrária em que ao composto (I) é atribuído o valor
0 (zero) e ao composto (II) o valor 100 (cem).
65 - . (Puc RS)
H CH2CH3 CH3 CH3
O composto orgânico representado a seguir:
H C CH2 CH2 C H H C CH2 C CH3

CH3 H CH3 CH3

(I) (II)

Os nomes sistemáticos dos compostos (I) e (II) são,

respectivamente: É denominado:
a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano. a) 2,4-dimetil-3-etil-butano
b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano. b) 1,3-dimetil-2-etil-butano
c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano. c) 3-iso-propil-pentano
d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano. d) 4-metil-3-etil-pentano
e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano. e) 2-metil-3-etil-pentano

Gab: B Gab: E

61 - (FCA PA) 66)

9 Valério – Química – 2010
 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

A mistura de hidrocarbonetos utilizado como gás de CH2 CH2 CH3

I
I
cozinha é formada pelos gases propano e butano. I- CH3 CH C CH CH3

I
I

I
I I I
Escreva as fórmulas moleculares de cada um além
de dizer o número de ligações sigma que cada um CH2 CH3CH3
I
apresenta. CH3
CH2 CH2 CH3

I
I
Gab: II- CH3 CH C CH CH3

I
I

I
I I I
C3H8 propano : 10 ligações sigma CH3 CH CH3CH3

I
I
C4H10 butano : 13 ligações sigma
CH3

67) Gab:
Atribua a nomenclatura odicial IUPAC aos I- 4-Isopropil-3,4-dimetil-hexano
compostos a seguir: II- 4-Isopropil-2,4-trimetil-heptano
3 C H2 CH2 CH
I-CH 2 C H
I
I
I
I
3
70)
II- CH CH CH2 CH2 CH3 Dê a soma dos itens corretos:
I
I
I
I

3 I
CH3 01. as fontes naturais mais importantes dos alcanos
são os gases naturais e o petróleo, sendo que
III-CH CH2 CH CH2 CH3 os principais encontrados nos gases naturais
I
I
I
I

3 I
CH3 apresentam até quatro átomos de carbono.
02. o sistema IUPAC de nomenclatura prevê como
Gab: regra de nomenclatura dos alcanos:
I-Pentano - sufixo: o
II- 2-Metil-pentano - homólogos superiores são designados de
III-3-Metil-pentano forma sistemática, empregando prefixos
gregos ou latinos, indicativos do número de
68) carbonos na molécula.
Em alcanos de cadeias ramificadas deve-se fazer a - os alcanos ramificados são derivados dos
nomenclatura oficial da seguinte maneira: de cadeia reta, tomando-se por base a
- escolher a cadeia principal; cadeia mais longa.
- numerar a cadeia utilizando a ordem de 04. caso ocorra várias possibilidades de cadeias
prioridades para os grupos ligantes longas, considera-se aquela com maior número
- se houver mais de um tipo de grupo ligante de substituintes.
colocá-los em ordem alfabética assim, dê a 08. a numeração deve ser feita de tal forma que as
nomenclatura para os alcanos a seguir: ramificações receba os menores números (em
I-CH3 CH2 CH CH CH3 alcanos).
I

I I
16. a ordem de designação dos substituintes é a
CH3 CH3
alfabética, excluem-se os prefixos di, tri etc.
CH3
I 32. alguns prefixos podem ser considerados para
II- CH3 CH2 C CH CH3 efeito de ordem alfabética. Ex: iso e neo
I

I
I

I I
64. vírgula e hífens são empregados para
CH3CH3
CH2 CH2 CH3 separar números de números e números de
I

I
III- CH3 CH2 C CH CH3
I

I
I

I I
CH3CH3 nomes, respectivamente.

Gab:
I- 2,3-Dimetil-pentano
Gab: V-V-V-V-V-V-V
II-2,3,3-trimetil-pentano
III-3-Etil-2,3-dimetil-hexano
71)
69) Dar a soma dos corretos. Considerando:
Utilizando a ordem alfabética para os ligantes, 5–etil–2,7–dimetil–6–propilnonano
01. os carbonos 2 e 7 apresentam 3 ligações
atribua a nomenclatura oficial para os compostos
simples carbono – carbono e uma ligação
abaixo:
simples carbono-hidrogênio
02. os carbonos 3, 4 e 8 são classificados como
secundários.
04. só existem 3 carbonos terciários neste
composto.
08. só existem 6 carbonos primários.

10 Valério – Química – 2010

 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

16. todas as ligações entre os átomos de carbono e) 40

3 3
são do tipo sigma sp – sp .
32. só existem carbonos tetraédricos nesse Gab: C
composto.
75 - (UFRRJ)
Gab: V-V-F-V-V O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos
ramificados são mais desejáveis, nas gasolinas
72 - (ACAFE SC) comerciais, do que moléculas de cadeia linear uma
O composto orgânico abaixo apresenta um carbono vez que estas sofrem ignição de forma explosiva,
quaternário. Assinale a alternativa que indica o causando até perda de potência.
nome dos radicais, em ordem de complexidade,
ligados a esse carbono. CH3 isooctano
C
H 3

H3C C CH2 CH CH3

CC
H 3 HC
HCC HC
HCH 2 2 2 3

CH3 CH3
HC
C H 3 2

C
H 3
Assinale a opção que apresenta a nomenclatura
a) metil - etil - isopropil - isobutil
correta do isooctano
b) etil - metil - butil - propil
a) 2,2,3 - trimetilpentano
c) metil - n-butil - n-propil - etil
b) 2,2,4 - trimetilpentano
d) metil - etil - isopropil - n-butil
c) 2,2,4 - trimetilbutano
e) metil - etil - isopropil - pentil
d) 2,2,3 - dimetilpentano
e) 2,2,4 - trimetilhexano
Gab: D
Gab: B
73 - (UFTM MG)
A escassez de recursos energéticos é uma
76 - (FGV SP)
problemática de importância no mundo
Segundo a IUPAC, o composto de fórmula:
contemporâneo. A população mundial cresce a cada
ano, aumentando a demanda por energia.
CH3 – C(CH3)2 – CHCH3 – CH(CH2CH3) – CH = CH –
Alternativas para a obtenção de energia têm sido
CH2 – CH3
sugeridas, tais como a queima de gás metano
proveniente de aterros sanitários.
tem a seguinte nomenclatura:
Considere as seguintes afirmações:
01. 2,2,3-trimetil-4-etil octano
I. o gás metano pode ser utilizado nas usinas
02. 2,2,3-trimetil-4-etil octeno-5
termelétricas em substituição ao óleo diesel,
03. 6,7,7-trietil-5-metil octeno-3
sendo ecologicamente vantajoso, pelo fato de o
04. 6,7,7-trimetil-5-etil octeno-3
metano ser um dos gases responsáveis pelo
05. 2,2,3-trietil-4-metil octeno-5
aquecimento global;
II. a combustão do gás metano não libera gases
Gab: 04
causadores do aquecimento global, como
acontece na combustão do óleo diesel;
77 - (UFU MG)
III. o uso do gás metano, proveniente da
A substância de fórmula C8H16 representa um:
decomposição do lixo, apresenta a vantagem de
a) alcano de cadeia aberta.
não envolver a destilação fracionada de
b) alceno de cadeia aberta. .
combustíveis fósseis.
c) Alcino de cadeia aberta.
Está correto o contido em
d) composto aromático.
a) I, apenas.
e) Alcino de cadeia fechada.
b) III, apenas.
c) I e II, apenas.
Gab: B
d) I e III, apenas.
e) I, II e III.
78 - . (Unifor CE)
Qual é a série dos hidrocarbonetos que têm fórmula
Gab: D
mínima CH2?
a) alcanos
74 - (UFAC)
b) alcinos
Quantos átomos de carbono tem um alcano com
c) alcadienos
42 átomos de hidrogênio?
d) ciclanos
a) 5
e) ciclenos
b) 10
c) 20
Gab: D
d) 30

11 Valério – Química – 2010

 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

79 - (UEMA) H
Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada ao a
.CH
3 CCC
H3 c
.CH
3 CCCH
3
lado, fazem-se as afirmações:
HH C
H3
H CH
3
b
.CH
3 CCCH
3 d
. C
H3 CCC H
3
H C
H3

Gab:
I. É um alceno. a) cis-2-Buteno;
II. Possui três ramificações diferentes entre si, b) trans-2-Buteno;
ligadas à cadeia principal. c) 2-Metil-2-buteno;
III. Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é d) 2,3-Dimetil-2-buteno
um hidrocarboneto.
IV. Possui no total quatro carbonos terciários 83)
Segundo a IUPAC, pode-se dizer que o nome oficial
São corretas: do Alceno a seguir é:
a) I e IV, somente CH3 C C CH3
b) I, II, III e IV H CH2
c) II e III, somente
d) II e IV, somente CH3CH2
e) III e IV, somente. CH3 C C CH2 CH2 CH3
H CH2
Gab: A
CH3
80)
Gab:
Dada a fórmula do alceno a seguir, dar o seu nome
6-Etil-6-isopropil-3-metil-2-noneno
IUPAC bem como o número de carbonos primários,
terciários e quaternários.
84)
Coloque os gupos ligantes da cadeia a seguir em
ordem alfabética e dê o nome oficial do alceno:
CH3 C C CH3
H CH2
Gab: CH3CH2
2,2-Dimetil-3-hepteno CH3 C C CH2 CH CH3
Primários: 04; Secundários: 04; Terciários: 00;
H CH2
Quaternários: 01
CH3
81)
Qual o nome oficial (IUPAC) do alceno a seguir? Dê Gab:
também o número de ligações sigma do tipo s – sp
2 6-Etil-8-fenil-6-isopropil-3-metil-2-noneno
2 3
e sigma do tipo sp – sp .
85 - (UFSCAR SP)
Considere as afirmações seguintes sobre
hidrocarbonetos.
I. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos

Gab: constituídos somente de carbono e

2,3,7,8-Tetrametil-5-noneno
2
s – sp : duas ligações
3 3 hidrogênio.
sp – sp : nove ligações

82) II. São chamados de alcenos somente os

Qual a nomenclatua IUPAC para os compostos a hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.
seguir; III. Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos
saturados de fórmula geral CnH2n.
IV. São hidrocarbonetos aromáticos:
bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.
São corretas as afirmações:
a) I e III, apenas.
b) I, III e IV, apenas.

12 Valério – Química – 2010

 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

c) II e III, apenas. a) Eteno.

d) III e IV, apenas. b) Metano.
e) I, II e IV, apenas. c) Dióxido de carbono.
d) Monóxido de carbono.
Gab: A e) Amônia.

86 - (PUC PR) Gab: A

A estrutura a seguir:
89 - (UNESP SP)
H3C CH2 CH CH2 CH CH CH3 Indique a afirmação INCORRETA referente à
substância química acetileno.
C6H5 CH CH3 a) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de
solda.
CH3 b) A fórmula molecular do acetileno é C2H4.
apresenta a seguinte nomenclatura oficial: c) O nome oficial do acetileno é etino.
a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno d) Na combustão total do acetileno, foram-se CO2
b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno e H2O.
c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno e) Entre os átomos de carbono do acetileno há
d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno uma tripla ligação.
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano
Gab: B
Gab: B
90 - (UFV MG)
87 - (UFAC) A fórmula molecular de um alquino, com três
O refino do petróleo consiste na conversão de átomos de carbono, é:
hidrocarbonetos em moléculas comercialmente mais a) C3H10
interessantes. Um destes processos é o b) C3H8
craqueamento catalítico, no qual um hidrocarboneto c) C3H6
é convertido em dois outros de cadeia menor; outro d) C3H4
é a isomerização, um processo de reforma catalítica e) C3H2
que tem como resultado um hidrocarboneto
ramificado. Estes processos podem ser Gab: D
exemplificados no esquema a seguir:
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 91 - (MACK SP)
A fórmula geral dos alcinos de cadeia carbônica
Craqueamento catalítico acima de 2 carbonos é a mesma dos:
a) ciclanos
H H b) aromáticos
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 C C c) ciclenos e dienos
H (2) CH2CH2CH2CH3 d) alcenos
(1)
e) alcanos
Isomerização
CH3
Gab: C
H3C CH CH2 CH2 CH3
(3) 92)
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
C H C H
Os nomes dos compostos 1, 2 e 3 são, 3 3
respectivamente: CH3 C C C C H 2 CH C C H
2 3
a) hexano; 2 n-butil eteno; 2 metil pentano C
H C
H
3 3
b) hexeno; 1 hexino; 2 metil pentano
c) hexano; 1 hexeno; 1,1 dimetil butano
d) hexano; butil eteno; 1,1 dimetil butano Gab: 4,4,7,7-Tetrametil-oct-2-ino
e) hexano, 1 hexeno, 2 metil pentano
93)
Gab: E Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
CH3
CH 2C HC H 3
C H3
88 - (ITA SP) CH2C C CC H 2C HCC H 3
Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o C
H CH C
H
3 2CH
3
seu processo de amadurecimento devido ao
C
H C
H3 C
H
acúmulo de um composto gasoso produzido pelas 3 3
frutas.
Assinale a opção que indica o composto Gab:
responsável por esse fenômeno. 5-s-Butil-7-etil-5-isopropil-8,8-dimetil-non-3-ino
13 Valério – Química – 2010
 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

a) O átomo de carbono é tetravalente devido à sua

94) possibilidade de hibridização.
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: b) De acordo com sua distribuição eletrônica,
C H3 CH existem, para o átomo de carbono, dois orbitais
3
com elétrons desemparelhados e, por isso, ele
C
H C
H 2C
H C
H 2 C
H
3 3 forma apenas duas ligações covalentes.
C
H 2C C C C
H 2 C CC
H3 c) Uma cadeia carbônica de um alcano linear não
C
H CH C
H pode apresentar carbonos terciários ou
3 2 CH
3
quaternários.
C
H C
H CH C
H
3 3 2 2 C
H3 d) A cadeia carbônica de um alceno linear ou
cíclico possui, ao menos, uma ligação dupla.
Gab: e) Um alcino ramificado com 5 átomos de carbono
5-s-Butil-7-t-butil-7-etil-5-isopropil-undec-3-ino tem o nome de metilbutino.

95 - (UEM PR) Gab: B

Sobre a molécula do 1-butino (ou but-1-ino),
assinale o que for correto. 98 - (UFG GO)
3
a) A hibridização do carbono 2 é do tipo sp . Uma bala disparada por revólver atingiu um menino
b) A hibridização do carbono 1 é do tipo sp. que cheirava cola. Supondo-se que a massa da bala
c) Entre os carbonos 1 e 2, existem duas ligações é 69 g; que um dos componentes da cola é o
sigma. tolueno, cuja fórmula molecular é C7H8; que o
d) Entre os carbonos 3 e 4, o tipo de ligação é carbono faz quatro ligações; que o H faz 1 ligação e
2 2
covalente do tipo sp -sp . que existem 3 ligações na molécula do tolueno,
e) A ligação σ (sigma) H-C do carbono 1 é do tipo responda:
2
s-sp . a) sendo a bala constituída apenas por átomos de
chumbo, quantos atingiram o menino?
Gab: B b) qual a fórmula estrutural plana para a molécula
de tolueno?
96 - (MACK SP) c) o tolueno é inalável porque é volátil. Por que o
10,0 g de um alcino, que possui cadeia carbônica tolueno é volátil?
contendo um carbono quaternário, ocupam 3,0 L a 1
atm. e 27°C . A fórmula estrutural desse Gab:
23
hidrocarboneto é: a) aproximadamente 2,0 . 10 átomos de Pb
Dados: b) CH3
massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12.
Constante Universal dos gases = 0,082 atm. L
/mol.K
CH3
a) HC C CH CH2CH3 b) c) devido as interações intermoleculare serem
fracas, isto é, são dipolos induzidos

CH3 99 - (UNIFICADO RJ)

A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a
H3C C C CH CH3 opção FALSA:

CH3

c) HC C C CH2CH3 d)

CH3

CH3

HC C C CH3

CH3

e) HC CH

Gab: D

97 - (UEM PR)
Assinale a alternativa incorreta.
14 Valério – Química – 2010
 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

a) São todos aromáticos.

b) Pertencem todos à mesma série homóloga.
c) Suas propriedades físicas variam de forma
previsível.
d) São chamados respectivamente: benzeno;
metil-benzeno; 1,2-dimetil-benzeno; 1,3,5-
trimetil-benzeno; 1,2,3,4 – tetrametil-benzeno.
e) Possuem a mesma fórmula mínima (CH)n

Gab: E
Com respeito a estas substâncias, pode-se afirmar
100 - (UEL PR) que as alternativas abaixo são verdadeiras,
Observe a estrutura abaixo: EXCETO:
a) Sofrem combustão com facilidade.
H b) São hidrocarbonetos aromáticos.
c) São insolúveis em n-hexano, n-pentano e
H H benzeno, devido à baixa polaridade de suas
moléculas.
d) Apresentam ligações do tipo pi( ) em suas
moléculas.
H H
Gab: A
H

01. Apresenta 3 átomos de carbono hibridizados na 102 - (UFRGS RS)

3
forma sp . O número de pares covalentes que ocorre em uma
02. As ligações (sigma) estão em ressonância. molécula como o benzeno é:
04. Cada átomo de carbono forma duas ligações a) 6
2 2 b) 9
(sigma) sp -sp .
c) 12
08. Cada átomo de carbono forma uma ligação
d) 15
(pi).
e) 18
16. Cada átomo de carbono forma uma ligação
2
(sigma) sp -s. Gab: D
Gab: 04-08-16 103 - (UNIP SP)
A fórmula molecular genérica (CH)n pode
101 - (UNIUBE MG) representar o:
Considere as estruturas químicas simplificadas das a) butano
substâncias abaixo: b) hexeno–1
c) butino–2
d) ciclo–pentano
e) benzeno

Gab: E
ANTRACENO
104 - (UNIUBE MG)
O composto aromático de fórmula C6H6 corresponde
a:
a) benzeno
b) hexano
c) ciclo-hexano
FENANTRENO d) ácido benzóico
e) fenilamina

Gab: A

105 - (PUC PR)

Substituindo todos os hidrogênios das posições beta
do naftaleno por radicais metil, qual o total de
NAFTACENO átomos de carbono do composto formado?
a) 6
b) 8
c) 10

15 Valério – Química – 2010

 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

d) 12 111)
e) 14 Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
Gab: E

106 - (OSEC SP)

Quantos átomos de carbono insaturados há na CH3
estrutura do metilbenzeno?
a) 7
b) 6 CH3
c) 5
d) 3 Gab: 1,2,4-Timetil-benzeno ou ass-Trimetil-benzeno
e) 1
112)
Gab: B Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
107 - (FGV SP)
Dentre os seguintes materiais, qual pode ser
representado por uma fórmula química?
a) Benzeno CH3 CH3
b) Salmoura
c) Vinagre
d) Madeira Gab: 1,3,5-Timetil-benzeno ou sim-Trimetil-benzeno
e) Aço
113)
Gab: A Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
108)
Dê o nome do hidrocarboneto: CH2 CH3

Gab: 1-Etil-2-metil-benzeno

114)
Gab: Naftaceno Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
109)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3

CH2 CH3
CH3

CH3
Gab: 1-Etil-3-metil-benzeno

CH3 115)
Dê o nome do hidrocarboneto:
Gab: 1,2,3,4-Tetrametil-benzeno CH3
CH

110)
3

Dê o nome do hidrocarboneto:
CH 3
CH2 CH3

CH3
Gab: 1-Etil-3,4-dimetil-benzeno
CH3
116)
Dê o nome do hidrocarboneto:
Gab: 1,2,3-Timetil-benzeno ou vic-Trimetil-benzeno

16 Valério – Química – 2010

 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

121 - (UEPB)
CH2 CH3 A estrutura a seguir, corresponde á vitamina K,
conhecida por naftoquinona, presente em alguns
alimentos como vagem, iogurte, ovos, fígado de boi
e em verduras de folhas escuras.
Gab: 2-Etil-naftaleno H O
117) C C CH3 A
Dê o nome do hidrocarboneto: H C C C
CH3
H C C C
CH CH3 C C C20H39 B
H O

Com base na estrutura representada, analise as

afirmativas:
I. A estrutura da naftoquinona representa uma
Gab: 1-Isopropil-naftaleno cadeia aromática de núcleos conjugados.
II. Os grupos A e B se encontram na posição .
118) III. Os grupos A e B correspondem a radicais
Dê o nome do hidrocarboneto: alquilas.
2
CH3 IV. Na estrutura só existem átomos de carbono sp .
Considerando as afirmativas I, II, III e IV, marque a
CH CH3 alternativa correta:
CH3
a) Apenas III e IV são corretas.
CH2 CH CH3 b) Apenas I e IV são corretas.
c) Apenas II e III são corretas.
d) Apenas I, II e III são corretas.
e) Apenas II é correta.

Gab: 1-Isobutil-2-isopropil-benzeno Gab: E

119)
Dê o nome do hidrocarboneto: 122 - (UFSCAR SP)
CH3 A queima do eucalipto para produzir carvão pode
liberar substâncias irritantes e cancerígenas, tais
CH2 CH CH3 como benzoantracenos, benzofluorantenos e
dibenzoantracenos, que apresentam em suas
estruturas anéis de benzeno condensados. O
antraceno apresenta três anéis e tem fórmula
molecular
CH2 a) C18H8.
b) C14H10.
CH3 C CH3 c) C18H12.
d) C18H12.
CH
e) C18H14.
Gab: 1-Isobutil-3-neopentil-benzeno
Gab: B
120 - (ACAFE SC)
O composto 1,3 - dibromobenzeno é uma 123 - (UFPE)
substância que apresenta dois átomos de bromo, Segundo as estruturas dos compostos descritos a
ligados ao anel aromático. seguir, quais deles não são aromáticos?
Estas posições são indicadas por:
a) beta
b) para
c) orto
d) meta
e) alfa

Gab: D

17 Valério – Química – 2010

 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

H CH 3
H C
CH3
H3C CH3 H C H
C
C C
H
C CH3
C C
H C H C H
H
naftaleno fenantreno CH3 H

iso-octano etilbenzeno
H H
H C H
H H CH2
C C H
OH C
H
C C C CH3
H H3C
H C
H H C
H H H3C CH3

cicloexano 2,4,4-trimetil - 1-penteno

A partir das estruturas acima podemos afirmar que

fenol benzeno cicloexeno ciclobuteno
segue.
a) Naftaleno e fenantreno 00. Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria
b) Cicloexeno e ciclobuteno 2,4,4-trimetilpentano.
c) Benzeno e fenantreno 01. O etilbenzeno é um composto aromático.
d) Ciclobuteno e fenol 02. O cicloexano é um composto cíclico; portanto,
e) Cicloexeno e benzeno também pode ser chamado de aromático.
03. O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma ―olefina‖ de
cadeia aberta.
04. Todos os compostos acima podem ser
Gab:B chamados de hidrocarbonetos ―insaturados‖.

124 - (UNAERP SP) Gab: VVFVF

Substâncias tóxicas presentes no lixo podem
permanecer por muito tempo no solo. Uma análise
do solo de um conjunto habitacional de São Paulo,
feita recentemente, constatou a presença de mais
de 40 substâncias tóxicas contaminantes. Dentre
tais substâncias destacam-se o trimetilbenzeno, o
clorobenzeno, o decano e uma substância de
fórmula molecular C6H6 que já foi utilizada na
produção de álcool anidro nas destilarias de álcool e
seu uso já está proibido há algum tempo. Sobre tal
substância, é incorreto afirmar que:
a) possui uma estrutura cíclica com ligações
duplas.
b) é um composto saturado.
c) possui elétrons pi em ligações duplas alternadas
que giram ao redor do núcleo.
d) reage com uma mistura de ácido nítrico e ácido
sulfúrico em uma reação de nitração.
e) é insolúvel em água.
126 - (Unimontes MG)
Alguns compostos aromáticos são carcinogênicos
como o composto representado abaixo.
Essa substância tem sido encontrada na fumaça de
cigarros e em carnes defumadas. Baseando-se na
estrutura dada, todas as alternativas a seguir estão
corretas, EXCETO
a) Apresenta estruturas ressonantes.
b) É solúvel em solventes apolares.
c) Constitui um sistema insaturado.
d) Possui carbono hibridizado sp .
3

Gab: B
125 - (UFPE)
A gasolina é um combustível constituído
basicamente por hidrocarbonetos e, em menor
quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre,
de nitrogênio e compostos metálicos. Esses
hidrocarbonetos são formados por moléculas de
cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo
alguns constituintes da gasolina.
18
Gab: D
127 - (FGV SP)
Muitas pessoas confundem a benzina com o
benzeno, que são dois solventes orgânicos
diferentes com nomes parecidos. A benzina,
também chamada de éter de petróleo, é um líquido
obtido na destilação fracionada do petróleo, de
baixa massa molar, constituído por hidrocarbonetos,
geralmente alifáticos, como pentano e heptano. O
benzeno é um hidrocarboneto aromático, constituído
por um anel benzênico.
Valério – Química – 2010
 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

130 - (Unioeste PR)

Sobre esses solventes, são feitas as seguintes BTX é uma sigla para uma mistura formada pelos
afirmações: hidrocarbonetos benzeno, tolueno e xileno,
I. a molécula do benzeno apresenta três ligações substâncias químicas que apresentam índices de
duplas entre átomos de carbono; octanagem elevados, constituindo uma fração
II. a energia de ligação entre os átomos de carbono importante da gasolina.
no benzeno é maior que a da benzina; A alternativa que apresenta as estruturas corretas
III. os átomos de carbono na benzina apresentam do benzeno, tolueno e xileno, respectivamente, é:
geometria tetraédrica;
IV. os ângulos de ligação entre os átomos de
o
carbono no benzeno são de 60 .
a)
As afirmativas corretas são aquelas contidas em CH3
CH3
a) I, II, III e IV.
b) I, II e III, apenas. CH3
c) I, II e IV, apenas.
d) II e III, apenas.
e) III e IV, apenas.
b)
Gab: B CH3 CH3

128 - (UEM PR) CH3

Considerando os compostos I e II, assinale a
alternativa correta.
CH3 CH CH2 c)
CH3 CH3

CH3

I (metilbenzeno) II (feniletileno)
a) O composto II não é aromático, pois possui 8
elétrons pi. d)
b) O composto I não é aromático, pois possui um e)
3
carbono sp com quatro ligações simples.
c) O composto II tem anel planar, pois todos os
2
carbonos do anel são sp .
d) No composto I, todas as ligações C-C e C-H
fazem ângulos de 120º entre si.
e) No composto II, existem sete carbonos com
2
hibridização sp e um com hibridização sp.
Gab: D
Gab: C
131 - (UFPE)
129 - (UFAM) De acordo com as estruturas abaixo, podemos
Considere a molécula de cloro-benzeno. Em relação afirmar que
a esta molécula são feitas as seguintes afirmações:

I. todos os carbonos possuem hibridação do tipo

2
sp
Ciclo-hexano
II. a molécula é planar
III. o comprimento da ligação Cl-C é diferente da
ligação C-H

São verdadeiras as afirmações:

Benzeno
a) I, II e III
b) II e III
c) I e II
d) I e III
e) III
Antraceno
Gab: A

19 Valério – Química – 2010

 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

00. o ciclo-hexano e o benzeno podem ser

considerados isômeros uma vez que possuem o Os nomes dos compostos formados nas reações I e
mesmo número de átomos de carbono. II são, respectivamente,
01. o benzeno e o antraceno são hidrocarbonetos a) benzeno e 2,2-dimetilpropano.
aromáticos. b) benzeno e n-hexano.
02. as moléculas de benzeno e antraceno são c) n-hexano e 2,2-dimetilpropano.
planas devido ao fato de possuírem todos os d) cicloexano e n-hexano.
2
carbonos com hibridização sp . e) cicloexano e 2,2-dimetilpropano.
03. a molécula do ciclo-hexano também é plana,
3
apesar de apresentar carbonos sp . Gab:D
04. ciclo-hexano, benzeno e antraceno apresentam,
respectivamente, as seguintes fórmulas 135)
moleculares: C6H12, C6H6 e C14H14. Dê o nome IUPAC para os hidrocarbonetos abaixos:
C H C H2C H C H3
C H3
CH 3
3
Gab: FVVFF I
)CHC
HCCH
2CCC
H CCH
3

132 - (UFRN) C
H3
H C
C H
3
C
H2CH
3
A nomenclatura oficial (Iupac. do composto é: C
H C
H
3 3 C
H3
CH
3

C
H2
HC
C H C
H2
I
I)C
H2C
H2 CC
H2 C
H2 C C
C
H CH C
H2 C
H3
3
a) 1-metil-3-etil-ciclo-butano. C
H3
C
H3 C
H3
b) 1,1-dimetil-3-etil-butano. C
H3
c) 1-etil-3,3-dimetil-butano.
d) 1,1-metil-3-etil-butano.
CH 3CH2 C
H2

e) 1,1-dimetil-3-etil-ciclo-butano. III)C
H C
H 2 C CH2 C
C
H 2 CH C
H2
Gab: E
CH
3
C
H 3 C
H C
H2
133) C
H3
C2C
H H2
Dê o nome para cada um dos compostos a seguir, I
V)C
H2C
H2 CCHC
utilizando o sistema IUPAC.
I- II- C
H3
C
H2
CH 3 C
H
C
H3 C
3 HC HC
H2 2
CH CH 3 C CH 3
H2C CH CH 3 H2C CH CH 3 Gab:
III- IV- I – 4-s-Butil-8-etil-4-isopropil-6,7,9,9-tetrametil-2,6-
CH 3 CH2 decadieno.
C CH 3 II – 3-Etil-3-fenil-6-isopropil-6-propil-2,7-dimetil-1,8-
H2C CH CH 3 nonadieno
H2C C CH 3 CH2 III – 4,6-Dietil-4-fenil-6-isopropil-1,8-nonadieno
CH 3 IV – 5-Fenil-7-propil-7-m-toluil-1,5-decadieno

Gab: 136 - (UNESP SP)

I – 1,2-Dimetil-ciclopropano O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metil-butano é
II –1,1,2-Trimetil-ciclopropano um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia
III - 1,1,2,2-Tetrametil-ciclopropano orgânica acíclica, ramificada e homogênea.
IV - Metil-ciclobutano a) Escreva a fórmula estrutural desse composto e
classifique os átomos de carbono da sua cadeia
134 - (UFTM MG) orgânica principal.
Dadas as reações orgânicas:
Gab:
a)

I) Pt
+ H2
25°C

II) CH2 CH(CH2)3CH3 + H2 Pt CH3(CH2)4CH3

25°C

20 Valério – Química – 2010

 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

p CH3
p
H3C C CH CH3
qt
CH3 CH3
p p
a) 3,3-dimetil-4-propil-hexano
p = primário b) 3,3-dimetil-4-propil-dodecano
t = terciário c) 4-etil-3,3-dimetil-dodecano
q = quaternário
d) 4-etil-3,3-dimetil-heptano
e) 5,5-dimetil-4-etil-heptano
137 - (VUNESP SP)
O octano é um dos principais constituintes da Gab: D
gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A
fórmula molecular do octano é: 141)
a) C8H18 Todos os alcanos abaixo apresentam cadeias
b) C8H16 normais. Sabendo-se que seu sistema de
c) C8H14 nomenclatura é formado pelo prefixo + infixo +
d) C12H24 sufixo, dê o nome de cada um deles.
e) C18H38 a) CH3 – (CH2)12– CH3
b) CH3 – (CH2)11– CH3
Gab: A c) CH3 – (CH2)10 – CH3
d) CH3 – (CH2)9 – CH3
138) e) CH3 – (CH2)8 – CH3
Assinale a alternativa que corresponde ao nome do f) CH3 – (CH2)7 – CH3
composto abaixo, segundo os sistema de g) CH3 – (CH2)6 – CH3
nomenclatura da Iupac. h) CH3 – (CH2)5 – CH3
i) CH3 – (CH2)4 – CH3
j) CH3 – (CH2)3 – CH3
k) CH3 – (CH2)2 – CH3
l) CH3 – CH2 –CH3
m) CH3 –CH3
n) CH4

Gab:
a) Tetradecano b) Tridecano c) Dodecano d) Undecano
Gab: 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano
e) Decano f) Nonano g) Octano h) Heptano i) Hexano j)
Pentano k) Butano l) Propano m) Etano n) Metano
139 - (CESGRANRIO RJ)
Assinale a única alternativa correta, com relação ao 142)
composto que apresenta a estrutura ao lado: Os hidrocarbonetos abaixo apresentam uma
CH2CH3 ramificação metil em suas cadeias. Dê o nome de
CH3CH2CH2CHCHCCH2CH3 cada um deles:
a) CH3 – CH(CH3) –(CH2)10– CH3
C CH3 CH2CH3 b) CH3 – CH2– CH(CH3) – (CH2)9– CH3
H3C CH3 c) CH3 – (CH2)2 – CH(CH3) – (CH2)8– CH3
d) CH3 – (CH2)3 – CH(CH3) – (CH2)7 – CH3
a) é um alqueno e) CH3 – (CH2)4 – CH(CH3) – (CH2)6– CH3
b) apresenta 1 radical n-propila ligado ao carbono f.) CH3 – (CH2)5– CH(CH3)– (CH2)5– CH3
4. g) CH3 – (CH2)6 – CH(CH3) – (CH2)4– CH3
c) apresenta 2 radicais propila. h) CH3 – (CH2)7 – CH(CH3)– (CH2)3– CH3
d) apresenta 3 radicais etila. i) CH3 – (CH2)8– CH(CH3) – (CH2)2– CH3
e) apresenta 2 radicais etila. j) CH3 – (CH2)9 – CH(CH3) – CH2– CH3
k) CH3 – (CH2)10– CH(CH3) – CH3
Gab: E
Gab:
140 - (CESGRANRIO RJ) a) 2-metil-tridecano b) 3-metil-tridecano c) 4-metil-
Assinale a alternativa que indica o nome do tridecano d) 5-metil-tridecano e) 6-metil-tridecano f) 7-
composto abaixo: metil-tridecano g) 6-metil-tridecano h) 5-metil-tridecano
i) 4-metil-tridecano j) 3-metil-tridecano k) 2-metil-
tridecano

143)
21 Valério – Química – 2010
 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

Os hidrocarbonetos abaixo apresentam duas 01. As ligações sigma do tipo C – C apresentam

ramificações metil em suas cadeias. Dê o nome de comprimento de 1,20Å.
cada um deles: 02. A ligação simples entre átomos de carbono
a) CH3 – CH(CH3) –(CH2)6– CH(CH3) – CH3 permite a chamada livre rotação produzindo
b) CH3 – CH(CH3) –(CH2)4 – CH(CH3)-(CH2)2 – conformações diferentes que envolvem
CH3 diferentes conteúdos energéticos.
c) CH3 – CH(CH3) –CH2– CH(CH3) – (CH2)5– CH3 04. Quando a barreira energética entre duas
d) CH3 – CH(CH3) –(CH2)3– CH(CH3) –(CH2)2 – conformações é da ordem de 20 kcal/mol, as
CH3 duas conformações podem ser isoladas, pelo
e) CH3 – C(CH3)2–CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 menos em princípio, logo podemos afirmar que
f) CH3 – CH(CH3) –CH(CH3) – CH2 – CH2– CH3 tais estruturas são isômeros conformacionais.
08. No etano a barreira energética é de 3 kcal/mol,
Gab: logo, as duas conformações não são isômeros
a) 2,9-dimetil-decano conformacionais.
b) 2,7-dimetil-decano
c) 2,4-dimetil-decano Gab: F-V-V-V
d) 2,6-dimetil-nonano
e) 2,2-dimetil-heptano 148 - (UFRRJ)
f) 2,3-dimetil-hexano Segundo as regras oficiais (IUPAC), o nome para a
substância abaixo é:
144) CH3 – C(CH3)2 – CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3
Construa a fórmula estrutural para o hidrocarboneto: a) 2,2-dimetil-5-dietil-pentano.
9-Etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5,6-pentametil-7- b) 3-etil-6,6-dimetil-heptano.
propil-undecano. c) 5-etil-2,2-dimetil-heptano.
d) 3-etil-5-tercbutil-pentano.
Gab: e) 3-etil-6,6,6-trimetil-hexano.
CH3
I CH3
I
CH2 CH CH3 CH CH3 Gab: C
I

I I
CH3 CH C CH CH2 CH C CH CH2 CH3
I
I

149 - (FEPECS DF)

I

I I I I I I
CH3 CH CH3CH3 CH2 H CH2 A análise de um hidrocarboneto saturado de cadeia
I

I I I
CH3 CH3 CH3 aberta constatou que 9,03 x 10 21 moléculas dessa
substância pesam 1,71 gramas. A fórmula molecular
145) desse hidrocarboneto é:
Dê a nomenclatura oficial para o composto a seguir: a) C6H14;
CH3 CH3
I I b) C8H18;
CH2 CH CH3 c) C7H14;
CH CH3
I

I I
d) C8H16;
CH3 CH C CH CH2 CH C CH CH2 CH3 e) C9H6.
I

I
I

I
I

I I I I I I I
CH3 CH CH3CH3 CH3 CH H CH2
I

I I I
Gab: B
CH3 CH2 CH3 I
CH3 150 - (UEM PR)
Supondo a união dos radicais sec-propil, etileno
Gab: 9-Etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5,6-pentametil-7- (duas valências em carbonos distintos) e sec-butil,
propil-2,3,4,5-tetrametil-undecano. assinale o que for correto.
01. Essa união poderá formar um composto com
146) fórmula molecular C9H20.
Dê o nome oficial IUPAC para o composto que 02. O composto poderá apresentar 4 carbonos
apresenta a seguinte fórmula estrutural: primários e 2 terciários.
CH3 CH3
I I 04. O composto poderá apresentar duplas e triplas
CH2 CH CH3 CH CH3 ligações.
I

I I
08. O composto poderá apresentar todos os átomos
CH3 CH C CH CH2 CH C CH CH2 CH3 3
de carbono com hibridação sp .
I

I
I

I
I

I I I I I I
CH3 CH CH3CH3 CH3 C H CH2 16. O composto poderá apresentar uma cadeia
I
I

I I I
CH3 CH ramificada.
CH3 3 CH3
32. O composto poderá ser o 2,5-dimetil-heptano.
Gab: 7-t-Butil-9-etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5- Gab: 59
tetrametil-undecano.
151 - (UNICAMP SP)
147) A utilização do gás natural veicular (GNV) já é uma
Dar a soma dos corretos. realidade nacional no transporte de passageiros e
22 Valério – Química – 2010
 QUÍMICA
Prof. SPERANDIO
de mercadorias, e vem crescendo cada vez mais
em nosso país. Esse gás é uma mistura de
hidrocarbonetos de baixa massa molecular, em que
o componente majoritário é o mais leve dos alcanos.
É o combustível ―não renovável‖ que tem menor
impacto ambiental. Sua combustão nos motores se
processa de forma completa sendo, portanto,
baixíssima a emissão de monóxido de carbono.
a) O principal constituinte do GNV é o mais
simples dos hidrocarbonetos de fórmula geral
CnH2n + 2. Escreva o nome e desenhe a fórmula
estrutural desse constituinte.
b) Nos postos de abastecimento, os veículos são
comumente abastecidos até que a pressão do
seu tanque atinja 220 atmosferas. Considerando
que o tanque do veículo tenha uma capacidade
de 100 litros, qual deveria ser o volume do
tanque se essa mesma quantidade de gás fosse
armazenada à pressão de uma atmosfera, e à
mesma temperatura?
c) Considerando que, na combustão, o principal
componente do GNV seja totalmente convertido
a dióxido de carbono e água, escreva a
equação química para essa reação.
Gab:
a) H
H C H
H a) Classifique cada conformação como: anti ou
b) 22000L
c) CH4(g) + 2 O2(g) CO2(g) = 2H2O(v)
152 - (Unioeste PR)
Os cientistas estão relacionando o aumento da
intensidade dos furacões, como o Katrina Rita, que
destruiu a cidade de Nova Orleans nos Estados
Unidos, ao fenômeno do aumento da temperatura
global, conhecido como efeito estufa. Dois dos
principais causadores problema ambiental são os
gases CO2 e CH4.
Considerando os dois compostos acima e seus
átomos constituintes, assinale alternativa(s)
correta(s):
01. A molécula de CO2 é conhecida como dióxido
de carbono.
02. 1 mol de CH4 possui maior massa, em gramas,
do que 1 mol de CO2.
04. A distribuição eletrônica do átomo de oxigênio
2 2
no estado fundamental é 1s 2s
08. A molécula de CO2 apresenta duas ligações .
16. O átomo de carbono possui 4 elétrons na
camada de valência.
32. O CH4 é um hidrocarboneto denominado
metano.
64. Tanto no CO2 quanto no CH4, o átomo de
carbono não obedece à regra do octeto.
Gab: 57
153 - (UFPI)
23
Material nº 3
A composição de um determinado desodorante
aerosol traz como propelente os gases butano,
isobutano e propano. Qual das precauções abaixo,
transcritas da embalagem do desodorante, não se
refere ao sistema propelente, mas aos outros
constituintes do desodorante?
a) inflamável. Não pulverizar perto do fogo;
b) não perfurar, nem incinerar;
c) não expor ao sol nem a temperaturas superiores
a 50 °C;
d) não contém CFC. Inofensivo para a camada de
ozônio;
e) não usar se a pele estiver irritada ou lesionada.
Gab: E
154 - (UFOP MG)
Os grupos constituídos apenas por ligação sigma
podem girar em torno da ligação, com pequena
quantidade de energia envolvida nessa rotação,
originando diferentes conformações do composto.
Abaixo estão representadas algumas conformações
referentes à molécula do butano.
eclipsada.
b) Qual dessas conformações é a mais estável?
c) Represente outra conformação para o butano,
diferente das listadas acima.
Gab:
a) I: anti
II: eclipsada
III: eclipsada
b) I (anti)
c)
155 - (UFOP MG)
A mídia divulgou que uma explosão de gás metano
provocou a morte de pelo menos 78 mineiros, em
uma mina de carvão, na Sibéria, no dia 19 de março
de 2007, segundo informações de Valery Korchagin,
porta-voz do Ministério de Situações Emergenciais
da Rússia.
a) Dê a fórmula tridimensional do metano.
b) Dê a equação de reação da combustão
completa do metano.
c) Cite duas fontes naturais para obtenção do
metano.
Valério – Química – 2010
 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

Gab: e) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-

H trimetildodecano.
a) C Gab: E
H H
H 158)
b) 1CH 4 (g ) 2O 2 (g ) 1CO 2 (g ) 2H 2 O ( l) Qual o nome, a fórmula molecular e a fórmula
mínima do alceno dado?
c) A partir do petróleo (por destilação) e a partir de
matéria orgânica em decomposição.

156 - (Unioeste PR)

Da reação do 2-metil-pentano com bromo em
condições radicalares (reação mostrada abaixo), é
Gab:
possível se obter os cinco produtos mostrados
2-Isopropil-4-metil-1-hepteno
abaixo.
F. Molecular = C11H22
F. Mínima = C11H22
Br2 / peróxidos

Br Br 159)
Br Br Utilizando o sistema IUPAC de nomenclatura,
(I)
podemos dar nome aos compostos através das
(II) Br (IV) (V)
4-metil-5-bromo-
pentano 1-bromo-1,1-dimetil- 2-bromo-4-metil- 2-metil-5-bromo- seguintes regras:
pentano (III) pentano pentano
3-bromo-4-metil- - escolha da cadeia principal;
pentano
- numeração da cadeia principal;
- nomeação dos grupos presos à cadeia principal
Dos produtos apresentados, o único que possui e organização de seus nomes em ordem
nomenclatura correta é: alfabética.
a) I. Utilizando de tais regras, dê o nome de todos os
b) II. grupos presos à cadeia principal do alceno abaixo:
c) III.
d) IV.
e) V.

Gab: D

157 - (FURG RS)

A estrutura a seguir representa o farnaseno, um Gab:
trieno, terpeno encontrado no óleo de ervacidreira. Dois grupos Metil;
Quando tratado com três moles de hidrogênio (H2) Um grupo tert-Butil
em presença do catalisador paládio, tem se a
- Um grupo s-Butil
formação do alcano correspondente.
160)
CH3 Utilizando-se das regras da IUPAC para
C nomenclatura de alcenos de cadeia carbônica
H 3C
CH ramificada, dê o nome oficial do composto:
H 2C CH H 2C C H 3
H 2C H 2C CH CH
C 2
CH2
CH2 CH 3 CH 3CH2
CH 3 C C CH 2 C C H2
C
H 2C CH 3 H CH 2
CH 3
O nome IUPAC do reagente e do produto são,
respectivamente: Gab:
a) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10- 6-Benzil-4-etil-2-fenil-4-isopropil-1-octeno
trimetildecano.
b) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 3,7,11- 161)
trimetildecano. Dê o nome oficial do alceno abaixo, obedecendo ao
c) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 2,6,11- sistema Iupac de nomenclatura:
trimetildecano.
d) 3,7,11-trimetil-2,6,11-dodecatrieno e 3,7,11-
trimetildodecano.

24 Valério – Química – 2010

 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

H2C CH3 I- CH2 C CH2 CH 3

CH2 CH CH 3
CH3CH2 CH3 II- CH2 C CH CH 3
CH3 C C CH2 C CH2 CH3 CH3
H CH2 III-CH2 C CH CH3
CH2
CH 3 CH 2
CH2
CH3
CH3
IV-CH3 CH CH C CH CH 3
Gab: CH 2 CH3 CH 2
6-Benzil-4-butil-4-isopropil-2-o-toluil-1-octeno
CH3 CH3
162) CH 3 CH CH3
Qual o nome oficial do alceno a seguir? V- CH3 CH CH C C CH3
CH3 CH2
CH3 CH2 CH 3 CH2
H CH CH3
CH3 C C CH CH2 CH2 CH 3 CH 3
CH3 CH CH3 CH
2 Gab:
CH3 CH CH CH3 I- 2-metil-1-buteno
CH CH3 CH2 II- 2,3-dimetil-1-buteno
III- 2,3-Dimetil-1-penteno
CH3 HC CH2
165)
Gab:
Qual é o nome IUPAC de cada um dos compostos
8-s-Butil-9-tert-butil-4,5,11,12-tetrametil-1-trideceno
abaixo?
I-CH3 CH C CH2 CH CH 2 CH2 CH 3
163)
Os compostos I, II e III a seguir são alcenos de CH3 CH
cadeias ramificadas. Dê o nome de cada um
CH3
obedecendo a ordem alfabética de nomenclatura:
II-CH3 CH C CH2 CH CH2 CH2 CH 3
CH 3 CH CH 3
CH 2 CH 2
I- CH3 CH C C C CH 3
CH3 CH CH3
CH2 CH 3 CH2 CH3
CH3
CH 3 CH 3
CH 3 CH CH 3
III-CH 3 CH C CH 2 C CH 2 CH 2 CH3
II- CH3 CH C C C CH2
CH 2 CH2
CH2 CH 3 CH2
CH3 CH CH 3
CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
CH3 CH CH3
Gab:
III-CH 3 CH C C C CH 2 I- 3-Isopropil-5-(1-naftil)-2-octeno
CH 2 CH3 CH 2 II- 3-Etil-7-metil-5-propil-2-octeno
III- 3-Etil-7-metil-5-isopropil-5-p-toluil-2-octeno
CH3 CH3
166 - (UFRJ)
Gab: O gráfico a seguir relaciona a massa em gramas
I- 3-Etil-5-fenil-2,3,4,6-tetrametil-4-octeno com o número de moléculas de dois
II- 3-Benzil-5-fenil-3-isopropil-2,6-dimetil-4-octeno hidrocarbonetos alifáticos.
III- 3-Benzil-3-etil-2,4,6-trimetil-5-p-toluil-4-octeno

164)
Dê o nome IUPAC para cada um dos alcenos a
seguir:

25 Valério – Química – 2010

 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

massa (g) C
H3 C
H3
C
H3
C
H 2C
H C
H 2
126 C
H 2C C C C
H 2 C

C
H3
C
H 2
116 C
H3CHC HC
H2 2 3

Gab:
18 5-s-Butil-7-etil-7-fenil-5-m-toluil-undec-3-ino
12
moléc. 1023
a) Determine a diferença entre os pesos 170)
moleculares desses dois hidrocarbonetos. Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
b) Apresente o nome e a fórmula estrutural do
hidrocarboneto de menor peso molecular dentre C
H3C
H2C
H C
H3 C
H3

os representados no gráfico. C
H2C
H2 CCH
2CCC
H CCH
3

C
H3 CH C
H2C
H3
Gab:
a) 16 C
H3C
H3 C
H3
b) propeno
Gab:
167 - (UFCG PB) 3-Etil-7-isopropil-7-propil-2,2,8-trimetil-dec-4-ino
A partir do conhecimento do nome oficial de um
composto orgânico, escrito de acordo com as regras 171)
gerais de nomenclatura estabelecidas pela IUPAC, Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
pode-se saber as características estruturais do CH3
composto. Na tabela a seguir são dados na primeira CH3 CH2 CH CH 3
coluna os nomes oficiais de alguns hidrocarbonetos
e na segunda coluna, uma informação que pode ser CH 2 CH2 C CH 2 CH 2 C C C C CH3
obtida a partir da estrutura do respectivo composto. CH3 CH CH2 CH
Analise os dados da tabela e assinale a alternativa CH3 CH3
que representa a informação correta associada ao CH3
composto.
Nome de A molécula Gab:
Hidrocarbo neto contém 3-Etil-3-fenil-8-propil-8-isopropil-2,2,9-trimetil-undec-4-
a) Metil - ciclo - hexano 14 átomos de ino
hidrogênio .
b) 3,3,4 - Trimetil - 1 - hexeno 11 átomos de
carbono. 172)
Duas ligações Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
c) 3 - Etil - 4 - metil - 2 - hexeno
duplas. C H 3
C H3 CH 3
d) 2,2,3 - Trimetil - heptano Um total de
22 átomos. C
H 2CH C
H2
e) 3,5 - Dietil - 2,4 - dimetil - octano 4 grupos metila. C
H C
H C C
H C
2 2 2

Gab: A C
H3
CH C
H2
C
H3
C
H3 C
H C CC
H3
2
168)
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: Gab: 6-Etil-6-fenil-8-propil-8-isopropil-9-metil-undec-2-
C H CH
3 3 ino
C H3
C
H 2CH C
H 2
C C C C
H 173)
C
H 2 2 C
Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
C
H3
CH C
H2 CH 3
C
H C
H C
H
3 3 C
H2
C
H2 C
H3 3C
H2C
H2 C
H2
C
H2 C
H2 C
C
H2 C
Gab:
C
H C
H2
4-s-butil-6-etil-6-fenil-5-isopropil-undec-3-ino 3
C
H2
C CC
H3
169)
Dê a nomenclatura do alcino abaixo: Gab:
6-Etil-6-fenil-8-propil-8-(1-naftil)-undec-2-ino

26 Valério – Química – 2010

 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

174 - (UFPB)
O etino (acetileno) é um gás combustível muito 178 - (UFSC)
usado em maçarico na soldagem de metais. Esse A estrutura do hidrocarboneto aromático benzeno
gás pode ser obtido a partir do carbeto de cálcio (C6H6) é representada pelo híbrido de ressonância a
(carbureto). A equação balanceada, que representa seguir, que possui:
a reação de obtenção do etino, é
a) CaCO3 + H2O H2C =CH2 + Ca(OH)2
b) CaC2 + H2O HC CH + Ca(OH)2
c) CaCO3 + 2H2O HC CH + Ca(OH)2
d) CaC2 + 2H2O H2C=CH2 + Ca(OH)2 3
01. três carbonos híbridos em sp e três carbonos
e) CaC2 + 2H2O HC CH + Ca(OH)2 2
híbridos em sp .
02. seis orbitais não-híbridos denominados ―p
Gab: E puro‖.
04. todos os átomos de hidrogênio ligados aos de
175 - (UNIFOR CE) 2
carbono através de ligações (s-sp ).
A vaporização da grafita, induzida por laser, pode
08. três ligações do tipo .
levar à formação de um poliino (molécula linear com
16. apenas seis ligações do tipo .
ligações triplas). Um pedaço desse poliino, com 20 2
32. todos os carbonos híbridos em sp .
átomos de carbono, quantas ligações triplas, no
64. três carbonos saturados e três carbonos
máximo, possui?
insaturados.
a) 6
b) 10
Gab: 46
c) 12
d) 18
179 - (UFMT)
e) 20
No Brasil, a hena é muito utilizada nos produtos
cosméticos como corante natural, sendo a lawsona
Gab: B
a substância que reage com a queratina dos
cabelos, conferindo-lhes tom avermelhado. Assim
176)
como a hena, a camomila (do tipo Matricaria
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3 chamomilla) é também muito utilizada em produtos
cosméticos, como os xampus, e, entre os seus
CH CH3 constituintes químicos, encontram-se
CH3 sesquiterpenos, como o camazuleno, derivado do
azuleno. Abaixo, estão as fórmulas estruturais de
CH2 CH CH3 três compostos citados.

OH
Gab: 2-Isobutil-1-isopropil-naftaleno

177 - (UNIFESP SP)

As frases seguintes estão relacionadas com a
Lawsona Camazuleno
descrição do acetileno.
(I) O (II)
I. É um gás em condições ambientais, que
apresenta baixa solubilidade em água.
II. A relação entre os números de átomos de
carbono e hidrogênio na sua molécula é de 1 :
1.
III. As forças intermoleculares, no estado líquido, Azuleno
são do tipo van der Waals. (III)
IV. Reações de adição (por exemplo de H2 e HX)
são típicas e fáceis de ocorrer nesse composto. As fórmulas moleculares dos compostos I, II e III
Duas dessas descrições se aplicam ao são, respectivamente:
hidrocarboneto aromático mononuclear mais a) C10H6O3, C11H12 e C10H8
simples. Elas são: b) C9H6O3, C11H17 e C10H8
a) I e II. c) C10H6O3, C11H18 e C11H8
b) I e III. d) C11H6O3, C14H18 e C11H9
c) I e IV. e) C10H6O3, C14H16 e C10H8
d) II e III.
e) II e IV. Gab: E

Gab: D 180 - (UFF RJ)

27 Valério – Química – 2010
 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

O artista mostra preocupação com a realidade do A seguir está representada a fórmula de uma cadeia
entorno da cidade e com o crescimento mista. Sabendo que nesses casos a cadeia principal
desordenado de habitações ilegais e, na sua obra, é a de maior número de átomos de carbnos, dê o
retrata uma preocupação social. nome oficial do composto:
O material utilizado na confecção do grafite é CH3
constituído por solventes, que são derivados do
petróleo e apresentam várias substâncias CH3 C CH3
aromáticas extremamente tóxicas.
Uma forma de reduzir a toxicidade desses solventes
é por meio da conversão dos hidrocarbonetos
aromáticos em sistemas totalmente saturados, pela
reação com o hidrogênio, alta pressão e catalisador. CH2
Dentre os aromáticos responsáveis pela toxicidade,
pode-se destacar o benzeno, o tolueno e os xilenos CH3 C CH3
que são totalmente hidrogenados nas condições
CH3
reacionais.
a) C6H12 C7H14 C8H16
b) C6H14 C7H16 C8H18 Gab: 1-t-Butil-5-neopentil-ciclo-octano
c) C5H10 C6H12 C7H14
d) C7H14 C6H12 C8H16 184)
e) C6H12 C7H16 C8H16 Dê o nome oficial do composto abaixo, seguindo a
nomenclatua IUPAC.
CH3
Gab: A
CH3 C CH3
181 - (UFAM)
CH3
Tiofeno é um dos nomes oficiais do composto que
apresenta um átomo de enxofre e quatro átomos de CH3
carbono formando um anel de cinco membros (ver
CH3 CH CH2 CH CH3
Figura a). Os primeiros relatos sobre a descoberta e
obtenção do tiofeno datam de 1882, sendo seus CH3 CH3
derivados compostos de difícil remoção do petróleo.
Com base nesse nome, a denominação da estrutura Gab: 3-Isobutil-3-isopropil-6-t-butil-5,5-dimetil-ciclo-hex-
b pode ser corretamente interpretada como: 1-eno
(a) (b)
185)
Dê o nome oficial do composto abaixo, seguindo a
nomenclatua IUPAC.
S S
CH3
a) Dibenzeno-1,2-tiofeno
b) Difenil-tiofeno CH2 C CH3
c) 2,2-Diciclobutadienil-tiofeno CH3
d) Tiofenil-Bifenilo
e) Dibenzo-tiofeno
Gab: 6-Neopentil-ciclo-hept-1,4-dieno
Gab: E
186)
182) Dê o nome do composto a seguir utilizando o
Dê ao composto a seguir o nome oficial segundo o sistema IUPAC.
CH3
sistema Iupac de nomenclatura.
CH3
CH2 C CH3
CH3 C CH3 CH3 CH
CH 3
CH3 3

CH3 CH3 CH3

CH3 CH Gab: 1,2,3,7-Tetrametil-6-neopentil-ciclo-hept-1,4-dieno

CH3 187)
Dê o nome de cada um dos compostos abaixo:
Gab: 1-t-butil-4-isopropil-2,2-dimetil-ciclo-hexano

183)

28 Valério – Química – 2010

 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

I- II- V – Metil-ciclo-hexano
CH2 CH3 H3C CH3
C CH2 CH3 VI – 1,2-Dimetil-ciclo-hexano
H2C CH CH CH3
H3C C CH CH CH3
VII – 1,2,3-Trimetil-ciclo-hexano
H2C CH CH2 CH3
CH H2C CH CH2 CH3 190 - (UNESP SP)
CH 3 CH O petróleo, a matéria-prima da indústria
CH 3 petroquímica, consiste principalmente de
hidrocarbonetos, compostos contendo apenas
III- IV- carbono e hidrogênio na sua constituição molecular.
CH2
CH2 Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV,
H2C CH CH2 CH3
H2C CH CH2 CH3
H2C CH CH2 CH3 I II III IV
H2C CH CH3
CH
CH
CH 3
CH 3

Gab:
I – 2-Etil-1-isopropil-3-metil-ciclo-hexano
II – 5-t-Butil-2-etil-3-isopropil-1-metil-ciclo-hexano
III – 1-Etil-2,3-dimetil-ciclo-hexano
IV – 1-Etil-2,3-dimetil-ciclo-hexano a) dê as fórmulas moleculares de cada composto;
b) rotule cada um dos compostos como alcano,
188) alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático.
Dê o nome oficial para os compostos a seguir:
I- II- Gab:
H3C CH3 CH2 CH3 a)
C CH2 CH3 CH3 I – C5H10;
H3C C CH CH CH3 CH CH3 II – C5H6;
III – C8H18;
3
CH

H2C C IV – C13H16
C
CH2 CH3 b)
C

I – Ciclo–alcano (alcano)
H3

II – Ciclo–alcadieno (alceno de cadeia fechada)

Gab: III – Alcano
I – 1,4-Di-t-butil-2-isopropil-ciclo-hexano IV – Aromático
II – 1-Etil-4-isopropil-ciclo-undecano
TEXTO: 1 - Comum à questão: 191
189)
Dê o nome dos hidrocarboneto cíclicos a seguir:
I- II- Uma das potencialidades do químico é a
CH2 CH3 CH2
CH
CH 3 capacidade de ―imitar‖ a natureza dentro dos limites
CH 3 H2C CH CH CH 2 CH 3
de seu laboratório. Nesse caso, ―imitar‖ é uma
H2C CH CH CH 3
H2C CH CH CH3 referência à capacidade de obtenção dos mais
H2C CH CH CH3 CH 3 variados compostos químicos a partir da
CH 3 manipulação adequada de reagentes. Sobre este
III- IV- assunto, e tendo o alceno (abaixo) como material de
CH2 CH 3 CH2 partida, responda aos itens a seguir:
CH CH 3 H2C CH2
H2C CH CH2 CH3
H2C CH CH CH3 H2C CH2
CH 3 CH2

V- VI- VII-
CH2 CH2 CH2
191 - (UEG GO)
H2C CH2 H2C CH2 H2C CH CH3
a) Forneça o nome oficial, segundo a IUPAC, para
H2C CH2 H2C CH CH3 H2C CH CH3 esse composto.
CH CH CH
CH 3 CH 3 CH 3 Gab:
a) 1-metilicloexeno
Gab:
I - 1-Etil-2,3-diisopropil-ciclo-pentano
II – 1-s-Butil-2-isopropil-ciclo-ciclopentano TEXTO: 2 - Comum à questão: 192
III – 1-Isobutil-2-isopropil-ciclo-ciclopentano
IV – Ciclo-hexano
29 Valério – Química – 2010
 QUÍMICA Material nº 3
Prof. SPERANDIO

Os hidrocarbonetos são compostos formados por d) benzina, tolueno e antraceno.

carbono e hidrogênio e são encontrados nos mais e) benzeno, tolueno e xileno.
diversos produtos. O petróleo, por exemplo, é uma
mistura em que predominam os hidrocarbonetos. Gab: E

192 - (UFCG PB)

Considerando a nomenclatura IUPAC, o nome
CORRETO do composto seria:
a) 9 etil, 2, 3, 11 trimetil, 5 propil, undeceno 8.
b) 3 isopropil, 9, 10 dimetil, 7 propil, undeceno 3.
c) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil, undeceno 3.
d) 9 isopropil, 2, 3, 11, trimetil, 5 propil, undeceno
3.
e) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil undecano 3

Gab: C

TEXTO: 3 - Comum à questão: 193

A composição de carvões minerais varia muito, mas

uma composição média comum (em % m/m) é a
seguinte: 80% carbono, 10% materiais diversos, 4%
umidade e 5% de matéria volátil. Por isso, além de
energia, o carvão pode ser fonte de vários
compostos químicos. De sua fração volátil, pode-se
obter hidrocarbonetos aromáticos simples. A
importância destes hidrocarbonetos pode ser
avaliada com base no seu consumo anual no
6
mundo, que é de aproximadamente 25 × 10
toneladas. Dessa quantidade, em torno de 20% são
obtidos pela conversão de parte da fração volátil do
carvão mineral. As fórmulas estruturais de alguns
destes hidrocarbonetos aromáticos estão
representadas a seguir.

(i)
H 3C (ii)

CH 3

+ CH 3 +

H3C CH 3 H 3C H 3C
a b c

(iii)

193 - (UFPA)
A nomenclatura usual para as substâncias formadas
pelos compostos representados pelas fórmulas (i),
(ii) e (iii) são, respectivamente,
a) ciclohexano, fenol e naftaleno.
b) ciclohexeno, metil-ciclohexeno e cresol.
c) benzeno, fenol e cresol.

30 Valério – Química – 2010