X Olimpiada Centroamericana y VIII del Caribe de Química.

EXAMEN PRÁCTICO

¡ATENCIÓN - PRECAUCIÓN!:

Durante todo el tiempo que esté en el laboratorio, debe emplear siempre las peras de goma (perillas)
suministradas para utilizar la pipeta. Si pipetea con la boca se le hará una primera advertencia. La
segunda advertencia se penalizará con cinco puntos. La tercera advertencia se considerara como una
falta grave y significará la expulsión del laboratorio y un cero en todo el examen práctico.

Su puesto de trabajo está ordenado con los materiales y reactivos por separado para cada problema
experimental.

Por favor, lea con cuidado el procedimiento de cada problema, observe el formato de las hojas de
respuesta y planifique antes de empezar su trabajo experimental. Se sugiere que los problemas
experimentales se realicen en el mismo orden que posee el examen.

Escriba su código de estudiante (que está en la parte superior de su puesto de trabajo) y el país, en la
esquina superior derecha de cada una de las hojas de respuestas.

El examen se inicia con la orden "INICIAR".

Tiene 4 horas y 10 minutos para hacer todos los experimentos y este tiempo incluye el necesario para
escribir los resultados en los espacios destinados para las respuestas. Al escuchar la orden "terminar"
debes dejar de escribir y de inmediato debes entregar el examen al instructor. Una demora de tres o
más minutos ocasionará la cancelación del problema y tendrás cero de calificación. Todas las
respuestas deben escribirse en el área destinada para las respuestas. Lo que escribas en otras partes
no será tomado en cuenta. Si necesita más papel de trabajo, pídelas al instructor. Solo puede utilizar
la pluma que se le proporcionó y su calculadora no programable. Los desechos líquidos los puede
verter por el fregadero y los desechos sólidos los puede verter en el recipientes que está rotulado como
desechos sólidos y se encuentra en la parte superior de su puesto de trabajo. Usted puede solicitar más
agua destilada al instructor.
En sus respuestas numéricas debe utilizar el número correcto de cifras significativas de acuerdo a la
evaluación de errores experimentales. De no hacerlo así será penalizado y perderá puntos aunque su
trabajo en el laboratorio haya sido impecable.
Este examen consta de 3 problemas en un total de 9 hojas sin incluir esta.
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Código del estudiante:

Problema Experimental 1 (15% del total)

Síntesis y caracterización de la acetilglicina
El Centro de Estudios de Productos Naturales (CEPN) de la Facultad de Química de la Universidad de La
Habana está especializado en el aislamiento, caracterización y síntesis de productos de origen natural y sus
análogos. Durante los últimos años el grupo de Biorgánica, perteneciente al CEPN, ha investigado las
sustancias de naturaleza peptídica, compuestas por aminoácidos.
La acetilglicina (117,1 g/mol) es uno de los productos de partida utilizados para la síntesis de moléculas de
elevada complejidad que se lleva a cabo en este grupo. Esta sustancia puede obtenerse a partir de la reacción
entre el anhídrido acético (102,1 g/mol; 1,08 g/mL) y la glicina (75,07 g/mol), ambos reactivos comerciales,
según se muestra en el esquema:

A continuación aparece la técnica operatoria para la obtención de acetilglicina. Su tarea consistirá en obtener
este compuesto con la mayor pureza y rendimiento posibles.
Reactivos Materiales
Glicina 7,51 g Beaker (500 mL) 1
Anhídido acético (glacial) 20 Beaker con hielo (400 mL) 1
mL
Embudo Büchner con papel de filtro 1
Espátula 1
Probeta graduada (50 mL) 1
Kitasato con junta de goma (tapón de caucho) 1
Agitador de vidrio o policial 1
Papel de filtro para secar el sólido 4
Hoja de papel 1
Cápsula Petri con código del estudiante 1
Agitador magnético con calefacción 1
Frasco de Erlenmeyer de boca ancha (100 mL) 1
Bala o pastilla de agitación magnética 1
Vidrio reloj 1
Pinza extensión con mordaza o nuez 1
Bomba de vacío 1
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Código del estudiante:

Procedimiento experimental
1- En su puesto de trabajo usted cuenta con un erlenmeyer de boca ancha (reactor) que contiene 7,51 g
de glicina.
2- Agregue al reactor 15 mL de agua, agite la mezcla moderadamente durante 5 minutos con el agitador
magnético (no se tiene que disolverse completamente) y tape con vidrio reloj.
3- Añada 20 mL de anhídrido acético en una única porción (no tiene que medirlo, es el contenido
completo del frasco).
4- Mantenga la agitación durante 30 minutos. Durante este tiempo el producto puede comenzar a
precipitar.
5- Seguidamente, retire la bala (pastilla) de agitación magnética auxiliándose de un sacabalas o barra
magnética (solicite la ayuda del instructor) y coloque el reactor de reacción en un baño de hielo (solicite
el hielo al instructor) durante el mayor tiempo posible. Mientras espera puede comenzar con los demás
problemas experimentales.
6- Filtre a presión reducida (solicite la ayuda del instructor). Colecte el precipitado formado en un
embudo Büchner y lávelo varias veces con agua de hielo (el agua del baño de hielo).
7- Seque el producto con papel de filtro lo mejor posible y colóquelo en la cápsula Petri rotulada con el
código de su país.

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Código del estudiante:

H O J A D E R E S P U E S T A S

1- Clasifique la reacción principal que se verifica en uno de los siguientes tipos de reacción.

___sustitución nucleofílica de acilo ___ adición electrofílica

___ eliminación ___ sustitución nucleofílica bimolecular
___ cicloadición ___ sustitución electrofílica aromática

2- Durante esta práctica se produce una reacción colateral (secundaria) con el reactivo que está en
exceso. Escriba la ecuación química correspondiente.

3- Plantee la ecuación química correspondiente a otra posible reacción mediante la cual se pueda obtener
acetilglicina, empleando glicina como uno de los reactivos de partida.

4- Clasifique el proceso químico correspondiente a la práctica de acuerdo al criterio energético. ¿En qué
observación experimental se basó para responder esta pregunta?

5- ¿Para qué es necesario lavar con agua el producto final?

6- ¿Por qué el agua debe mantenerse a baja temperatura?

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Código del estudiante:

7- Calcule la masa teórica que se debe obtener.

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
SOLO PARA USO DEL INSTRUCTOR

Masa de producto húmedo: ________________ g

Masa de producto seco: __________________ g
Masa de agua: _________________ g
Humedad: ______________ %
Rendimiento: ___________ %
Aspecto físico: ___________________________________________________
Temperatura de fusión: __________ ºC

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Código del estudiante:

Problema Experimental 2 (10%)

Identificación de los iones presentes en una sustancia R

Usted dispone de una muestra de la sustancia R en estado sólido. La sustancia R es un compuesto

iónico en cuya composición se encuentra uno o dos de los siguientes cationes: K +, NH4 +, Ca2+, Ba2+,
Fe2+, Fe3+, Al3+, Pb2+, Zn2+. El anión presente en R es uno de los siguientes: Cl-, SO 3 2-, SO 4 2-, CO 3 2-.
Su tarea es encontrar el catión o los cationes y el anión presentes en la sustancia R.

Reactivos Materiales
1-Sustancia R sólida 1-Tubos de ensayos 10
2-Agua destilada 2-Gradilla para tubos de ensayos 1
3-Disoluciones en frascos goteros de: 3-Beaker (vaso de precipitado) de 50 mL 1
-BaCl2 (0,5 mol/L) 4-Gotero para muestra 1
-NaOH (2,0 mol/L)
-NH3 (0,5 mol/L)
-KI (0,5 mol/L)
-AgNO 3 (0,5 mol/L)
-HNO 3 (0,5 mol/L)
4-Papel indicador de pH

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Código del estudiante:

H O J A D E R E S P U E S T A S
Complete la siguiente tabla:
Ensayos experimentales Ecuaciones iónicas de las
Iones Observaciones
de identificación reacciones

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Código del estudiante:

Constantes del producto de solubilidad a 25 o C

Sustancia Color Kps Sustancia Color Kps

BaSO 3 Blanco 5,0∙10-10 BaSO 4 Blanco 1,0∙10-10

BaCO 3 Blanco 4,9∙10-9 Ba(OH)2 Blanco 2,6∙10-4

Ca(OH)2 Blanco 5,5∙10-6 Fe(OH)2 Verde 1,4∙10-15

Fe(OH)3 Carmelita 4,5∙10-37 Pb(OH)2 Blanco 1,43∙10-5

Al(OH)3 Blanco 1,0∙10-32 Zn(OH)2 Blanco 1,8∙10-14

Cu(OH)2 Azul 2,2∙10-20 AgCl Blanco 1,8∙10-10

Ag2 SO 3 Blanco 1,5∙10-14 Ag2 CO3 Blanco 5,0∙10-12

Constantes de estabilidad de iones complejos a 25 o C

Ion complejo Color en disolución β4

[Cu(NH3 )4 ]2+ Azul 4,0∙1012

[Zn(NH3 )4 ]2+ Incoloro 9,0∙109

[Zn(OH)4 ]2- Incoloro 3,0∙1015

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Código del estudiante:

Problema Experimental 3 (15% del total)

Determinación volumétrica de una mezcla de H2 C2 O4 ∙2H2 O y K2 C2 O4 H2 O
Esta práctica de laboratorio consiste en la determinación de la masa de H2 C2 O4 ∙2H2 O (126,08
g/mol) y K 2 C2 O4 H2 O (184,43 g/mol) por la combinación de dos métodos volumétricos ácido-base
y permanganométrico.
Reactivos Materiales
-50 mL de disolución de H2 SO4 2,6 mol/L -Buretas 2
-120 mL de disolución de KMnO 4 de -Erlenmeyer de 100 mL 6
concentración conocida (en la pizarra) -Embudo liso 2
-Vial con la muestra problema (MP)
-Beaker de 50 mL 3
-120 mL de disolución de NaOH de -Probeta de 10 mL 1
concentración conocida (en la pizarra)
-Frasco lavador 1
-Indicador fenolftaleína
-Agitador magnético con calefacción 1
-Pipeta aforada de 5,0 mL 1
-Pipeta aforada de 25,0 mL 1
-Matraz (balón) aforado (volumétrico) de 250 mL 1
-Soporte universal 1
-Gotero 1
Procedimiento experimental
1- Disolución de la muestra problema
Prepare 250,0 mL de disolución con la muestra problema (código MP). Anote el código de su vial en la
hoja de respuesta.
2- Determinación en la muestra problema con la disolución de NaOH
Mida 25,0 mL de la disolución preparada en el paso anterior (disolución problema) trasváselo a un
erlenmeyer de 100 mL, añada 2 ó 3 gotas de fenolftaleína y valore desde la bureta con la disolución de
NaOH. Realice dos valoraciones más.
3- Determinación en la muestra problema con la disolución de KMnO4
Mida 5,0 mL de la disolución problema y trasváselo a un erlenmeyer de 100 mL, añada 10 mL de H 2 SO4
2,6 M, caliente la mezcla de ácidos hasta aproximadamente 60 ºC (no es necesario medir la temperatura
con un termómetro, esta temperatura está en los límites de lo soportable al tacto) y valore desde la bureta
con la disolución de KMnO 4 hasta el cambio de color adecuado. Realice dos valoraciones más.

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Código del estudiante:

H O J A D E R E S P U E S T A S
1- Disolución de la muestra problema.
Código de la muestra problema _________________

2- Determinación en la muestra problema con la solución de NaOH.

V(usado en los
V1 V2 V3
cálculos)

3- Determinación en la muestra problema con KMnO4 .

V(usado en los m(H2 C2 O4 ∙2H2 O) en m(K 2 C2 O4 ∙H2 O) en

V1 V2 V3
cálculos) gramos gramos

Cálculos (incluya las ecuaciones químicas de las reacciones que ocurren):

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Código del estudiante:

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