TEMA 2.

GLÚCIDOS

Bioquímica 1
Grado en Medicina
Profs. Belén Alonso Estanillo
Jesús Romero Pozuelo
Lucía Isabel Fuentes Arroyo
▪ Son las biomoléculas más abundantes.

▪ Compuestas por cadenas de Carbono hidratados: (CH2O)n.

▪ Los C se unen a:
 Grupos hidroxilo: polihidroxi-.
 Un grupo carbonilo: -aldehído o -cetona.

Hidroxilo (Alcohol)
R – O–H

Carbonilo (Aldehído) Carbonilo (Cetona)

R – C –H R1 – C – R2
O O
▪ Sabor dulce, cristales deshidratados solubles en agua.
▪ Fuente de energía.

▪ Componentes estructurales.

▪ Reconocimiento.
▪ Fuente de energía.

▪ Componentes estructural es.

▪ Reconocimiento
1. Definición y funciones
2. Clasificación (según número de
monómeros):
1. Monosacáridos
2. Disacáridos

3. Polisacáridos
▪ Clasificación:
 Según grupo funcional:  Según nº de C:
▪ Aldosas – Un grupo aldehído. ▪ 3 – Triosas.
▪ Cetosas – Un grupo cetona. ▪ 4 – Tetrosas.
▪ 5 – Pentosas.
▪ 6 – Hexosas.
▪ 7 – Heptosas.

Aldotriosas, cetotriosas, …
¿Cómo se representan?
Proyección lineal de Fischer: Tres Carbonos
 Plano del papel.
H O
 Cadena carbonatada en vertical. CH2OH
C
 Grupo funcional más oxidado C O
H C OH
en la parte superior.
 Los sustituyentes se sitúan en CH2OH CH2OH
planos horizontales. D-Gliceraldehído Dihidroxiacetona
 D-Aldosas D-Cetosas

Dihidroxiacetona
D-
Gliceraldehido

D-Ribosa

D-Glucosa D-Galactosa D-Fructosa

▪ Glucosa (Glc): Es el principal.
 Se obtiene de la dieta.
 Único azúcar que se transporta en sangre.

▪ Galactosa (Gal):
 Se obtiene de la leche.

▪ Manosa (Man):
 Se obtiene de polisacáridos de plantas.
 Presente en superficie de microorganismos.

▪ Todos son convertibles en Glc:

→ FUENTE DE ENERGÍA
Aldopentosa ▪ Ribosa (Rib): Deriva de la Glc.
 Forma parte de ácidos nucleicos.
H O
C
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH

D-Ribosa ▪ También convertible en Glc:

→ FUENTE DE ENERGÍA
 ▪ Fructosa (Fru): Se obtiene de la
Cetohexosa
fruta, verduras y miel.
CH2OH
C O
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH

D-Fructosa
▪ También convertible en Glc:
→ FUENTE DE ENERGÍA
▪ Glc: Es el azúcar de la sangre. Es la fuente de energíapara
diferentes órganos:
 Cerebro Si no hay suficiente Glc en sangre:
 Eritrocitos HIPOGLUCEMIA: confusión, desorientación.

 Músculo La Glc se transforma en

energía para el ejercicio.
▪ Para mantener el nivel de
Glc en sangre:
1. Glc de la dieta se
mantiene en la sangre:
durante 2-3h.
2. Glc se obtiene del
Glucógeno
3. 2. Glc de síntesis denovo:
tras 12h de ayuno.
«Niños comiendo uvas
ymelón». Murillo
1. Definición y funciones
2. Clasificación
1. Monosacáridos:
a) Isomería
b) Monosacáridos modificados

2. Disacáridos

3. Polisacáridos
▪ Isómeros: Son moléculas diferentes con una misma fórmula
química y distinta disposiciónespacial.
1. Isómeros estructurales o funcionales. Diferente grupo funcional.

2. Isómeros ópticos o estereoisómeros. Diferente configuración

(posición) de los grupos funcionales: se debe romper un enlace
covalente para que los isómeros puedan interconvertirse.

3. Isómeros conformacionales. Una misma molécula presenta

diferente conformación (forma).
 ISÓMEROS

ISÓMEROS ESTEREOISÓMEROS
FUNCIONALES

ENANTIÓMEROS DIASTEREOISÓMEROS

EPÍMEROS NO
L D EPÍMEROS
▪ Poseen un grupo funcional diferente.

H O
H O C CH2OH
C CH2OH H C OH C O
HO C H HO C H
H C OH C O
H C OH H C OH
CH2OH CH2OH H C OH H C OH
D-Gliceraldehído, Dihidroxicetona, CH2OH CH2OH
una aldotriosa una cetotriosa
D-Glucosa, D-Fructosa,
una aldohexosa una cetohexosa
▪ Isómeros ópticos o estereoisómeros: diferente
configuración (posición) de los grupos funcionales alrededor
de los C asimétricos.
▪C asimétrico: sus 4 enlaces se unen a diferentesgrupos

 El nº de isómeros
ópticos posibles
depende de n (n=nº
de C asimétricos):2n

D- Gliceraldehído
https://educationalgames.nobelprize.org/educational/chemistry/chiral/game/game.html
▪ Tipos de Isómeros ópticos o estereoisómeros: depende
del nº de C asimétricos con diferente configuración.
A. Enantiómero: cambian todos.
B. Diastereoisómero: cambia uno o varios pero no todos.
- Epímero: solo cambia uno.
- No Epímero: cambia más de uno
▪ Enantiómeros: Generan imágenes especulares no
superponibles.
▪ Enantiómeros: imágenes especulares

Samuel-L-Jackson Samuel-D-Jackson
▪ Enantiómeros: Difieren en la configuración de todos sus
C asimétricos.

H O H O
C C
H C OH HO C H
HO C H H C OH
H C OH HO C H
H C OH HO C H
CH2OH CH2OH

D- Glucosa L-Glucosa
▪ Consecuencia bioquímica:
 Una enzima reconoce sólo uno de los
isómeros.
 Las enzimas humanas sólo reconocen
D-azúcares.
 Algunas bacterias poseen L-azúcares
que no podemos reconocer ni degradar.
▪ Diastereoisómero: difieren en uno o más de los C
asimétricos, pero no en todos.
 Excluye los enantiómeros.
 Incluye los epímeros.
H O H O
C C
HO C H H C OH
HO C H HO C H
H C OH HO C H
H C OH H C OH
CH2OH CH2OH

D-Manosa D-Galactosa
 B.1 EPÍMEROS

▪ Epímero: difieren en la configuración de uno de los C

asimétricos.
H O H O
C C
H C OH HO C H
HO C H HO C H
H C OH H C OH
H C OH H C OH
CH2OH CH2OH
D- Glucosa D- Manosa
▪ Los monosacáridos en la sangre (en solución acuosa) se
encuentran en forma cíclica.
 La molécula interacciona intramolecularmente
 De manera espontánea

β-D-Glucopiranosa Pirano

β-D-Fructofuranosa Furano
 La Glc al ciclar acerca al –OH del último C asimétrico alaldehído.
 Se obtiene un C asimétrico más: Canomérico.
β-D-Glucopiranosa
▪ Isómeros anómeros:
 Son monosacáridos cíclicos,
 con 5C o 6C,
 difieren en la posición
alrededor del –OH del C
anomérico: α y β.

α-D-Glucopiranosa
▪ El 99% de la Glc en sangre
está en forma de anillo.
▪ C anoméricoes especialporque
es muy reactivo: se une y
desune con facilidad.
▪ Glc al deshacerse el anillose
oxida reduciendo a otras
moléculas. ¡¡La Glc tiene
poder reductor!!
▪ Ensayos de oxidación Fehling
y Benedict: indican si hay
α :β
poder reductor. 33% : 66%
mutarrotación
 La Fru al ciclar acerca el –OH del último C asimétrico al grupo ceto.
 Una misma molécula presenta diferente conformación (forma).
 Se distingue en 3D.
1. Definición y funciones
2. Clasificación
1. Monosacáridos:
a) Isomería

b) Monosacáridos modificados

2. Disacáridos

3. Polisacáridos
▪ Oxidaciones: azúcares ácidos.

▪ Reducciones: azúcares alcohol y desoxiazúcares.

▪ Fosforilaciones: azúcares fosfato.

▪ Aminaciones: aminoazúcares.
▪ La oxidación de los azúcares es esencial en el
metabolismo para su descomposición y obtenciónde
energía.
Glc Piruvato
Glucolisis

▪ La oxidación de azúcares también sirve para formar

ácidos carboxílicos con diferentes funciones.
 ▪ Ácidos carboxílicos: oxidación de los extremos de la
cadena carbonada:
 C1: ácidos aldónicos
 C6: ácidos urónicos
 C1 y C6: ácidos aldáricos

C= C=

D-Glucosa D-Glucónico: C1 D-Glucurónico: C6 D-Glucárico: C1 y C6

(forma lineal)
▪ Los ácidos aldónicos, oxidados en C1 forman ésteres
intramoleculares y formar lactonas.
 Ciclan formando ésteres, pero pierden el C anomérico yel
poder reductor.
 Ejemplo de lactona: ácido ascórbico o Vitamina C (Vit C).

Cicla Éster
=O

D-Glucónico: C1
Vit C
▪ La Vit C es esencial para el correcto
ensamblaje del colágeno (proteína de la
matriz extracelular).
▪ Su hipovitaminosis produce el
escorbuto:
 Alteraciones bucales: sangrado de encías
y pérdida de piezasdentales.
 Alteraciones en la sangre: anemia,
hemorragias, cicatrización.
 Alteraciones dermatológicas.
 …
▪ Los ácidos urónicos, oxidados en C6 son componentes de la
matriz extracelular:
 Mantiene el C anomérico intacto y su poder reductor paraformar
polisacáridos de la matriz extracelular.
 La carga negativa atrae a muchas moléculas de agua: aspecto mucoso.

Cicla

C=
D-Glucosa
D-Glucurónico: C 6
(forma lineal) D-Glucurónico: C6
▪ Reducción del grupo
carbonilo en alcohol:
 Se generan artificialmente:
edulcorantes.
 Al metabolizarse no sirven
de fuente de energía.
 El glicerol forma parte de
los lípidos.
 C= C=

D-Glucurónico: C6 D-Glucárico: C1 y C6
 Reducción de Glúcidos: ADN

▪ Reducción de –OH en H.
 Se genera el elemento fundamental del ADN: desoxirribosa.
 Se generan drogas venenosas o terapéuticas.

Ouabaína
Veneno / Cardiotónico
▪ Enlace éster fosfato con el –OH del C1, C5 o C6
 Se genera el ATP: moneda de intercambioEnergético.
 Se generan intermediarios metabólicos.
▪ Intercambio del –OH del C2 con un grupo –NH2.
 Presentes en los polisacáridos de la matriz extracelular.
▪ Se añaden sulfatos mediante enlaces éster: la carga negativa
del sulfato atrae a muchas moléculas de agua, aspectomucoso.
▪ Se añade un grupo acetilo al amino:C=O
CH3

β-D-galactosamina
N-acetil-galactosamina-4-sulfato
1. Definición y funciones
2. Clasificación:
1. Monosacáridos

2. Disacáridos
3. Polisacáridos
▪ La obtención de Glc proviene de la dieta, de disacáridoso
polisacáridos.

▪ Apartir de la Glc se sintetizan disacáridos o polisacáridos.

▪ Los disacáridos principales para los seres vivosson:

 Maltosa: de polisacárido.
 Lactosa: de la leche.
 Sacarosa: azúcar de mesa.
▪ Enlace glucosídico:
 Enlace covalente de condensación entre dos monosacáridos. Se
pierde una molécula de H2O.
 Entre el –OH del C anomérico, elmás reactivo y cualquier–OH.
 O-glucósidos: El O hace de puente en el enlace.

H 2O

Maltosa
Maltosa
α-D-Glucosa β-D-Glucosa
α-D-glucopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosa
α-D-glucopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosa
TIPOS SEGÚN POSICIÓN ENLACE:
*α
* β

TIPOS SEGÚN -OH QUE REACCIONA:

* MONOCARBONÍLICO (REDUCTORES)
un sólo C anomérico en el enlace
* DICARBONÍLICO (NO REDUCTORES)
2 C anoméricos en el enlace
 Maltosa (de polisacárido):  Sacarosa (azúcar de mesa):

Glc α1→4 Glc Glc α1→β2 Fru

(NO REDUCTOR)

 Lactosa (leche): O

 Gal β1→4 Glc

1. Definición y funciones
2. Clasificación
1. Monosacáridos
2. Disacáridos
3. Polisacáridos:
a) Energía: Glucógeno y almidón
b) Estructura:
a) Celulosa
b) Glucosaminoglucanos: matriz extracelular
c) Glucoconjugados: membrana ymatriz
▪ Polímeros de monosacáridos unidos por enlace
O- Glucosídico.
▪ Clasificación:
 Según composición:
▪ Homopolisacárido.
▪ Heteropolisacárido.
 Según función: La diferencia funcional radica en el tipo de
anómeros que se unen.
▪ Reserva: uniones α.
▪ Estructura: uniones β.
 Glucosa, Galactosa, Manosa
Monosacáridos Fructosa
Ribosa
Lactonas (Vit C), Glucurónico…
Monosacáridos modificados Glucitol, Manitol, desoxiribosa…
Glucosamina, Galactosamina
Maltosa ATP
Disacáridos
Lactosa
Sacarosa
Glucógeno
Energéticos Almidón (plantas)
α Dextranos (bacterias)
Polisacáridos Celulosa
β
Glucosaminoglucanos (matriz extracel)
Estructurales Glucoconjugados (mmb plasmática)
 Homopolisacáridos Heteropolisacáridos
Lineales Ramificados Dos monómeros, Múltiples monómeros,
lineales ramificados
 ▪ Animales: Glucógeno

α
HOMOPOLISACÁRIDOS

▪ Plantas: Almidón

▪ Bacterias y levaduras:Dextranos
▪ Almacén de Glc en animales: energía almacenada para
el organismo.

▪ 10% masa hígado (gránulos) y 1-2% masamuscular.

▪ Lineal: cadenas de Glc unidas por enlaces α(1→4).
▪ Con ramificaciones α(1→6) cada 8 – 12 residuos.
▪ Extremo reductor y no reductor:

Extremo de Extremo de
degradación síntesis
▪ Estructura micelar, poco
soluble en agua.

▪ Los extremos NO
reductores, de degradación,
en el exterior de la micela:
facilita la obtención de Glc.

▪ Si esta cantidad de Glc

estuviese libre en la célula
aumentaría mucho la
osmolaridad: entraría agua.
▪ Conjunto enfermedades metabólicas raras relacionadas con
el glucógeno.
 Tipo I (Von Gierke). Fallo en Glc-6-Fosfatasa →
No defosforila Glc-6-P. Se acumula intracelularmente. Provoca:
▪ Aumento de los niveles de glucógeno e hipoglucemia.
 Tipo II (Pompe). Fallo en α(1-4) glucosidasa ácida lisosómica →
Se acumula glucógeno en músculo esquelético y cardiaco.Provoca:
▪ Cardiomegalia e insuficiencia cardiaca
▪ Degeneración muscular progresiva.
▪ Almacén de Glc en plantas: energía almacenada para la planta.

▪ Alimento en nuestra dieta.

▪ Formado por dos tipos de cadenas:
 Amilopectina: 70-90%
▪ Estructura similar al glucógeno: lineal con ramificaciones α(1 → 6)
cada 24 – 30 residuos.

 Amilosa: 10-30%
▪ Lineal. Cadenas de Glc unidas por enlaces α(1→4).
▪ Poco soluble en agua, forma suspensiones micelares.
▪ Estructura tridimensional de la amilosa: el enlace α(1→4)
provoca el curvamiento helicoidal del polímero.
▪ Bacterias dentales secretan dextranos que forman
parte de la placa dental.

▪ Cadena principal α(1→6) con distintas

ramificaciones α: (1→2), (1→3) o (1→4).

▪ No podemos degradar esos enlaces:

 Las bacterías sobreviven.
 Se utilizan como expansores del volumen plasmático.
 Interfieren en la agregación plaquetaria:
▪ Profilaxis enfermedad tromboembólica venosa.
 Glucosa, Galactosa, Manosa
Monosacáridos Fructosa
Ribosa
Lactonas (Vit C), Glucurónico…
Monosacáridos modificados Glucitol, Manitol, desoxiribosa…
Glucosamina, Galactosamina
Maltosa ATP
Disacáridos
Lactosa
Sacarosa
Glucógeno
Energéticos Almidón (plantas)
α Dextranos (bacterias)
Polisacáridos Celulosa
β
Glucosaminoglucanos (matriz extracel)
Estructurales Glucoconjugados (mmb plasmática)
▪ Los H de C de la dieta proporcionan Glc yenergía
▪ Tras las comidas la Glc se utiliza en:
 Cerebro: como única fuente de energía
 Hígado y músculo: se almacenaGlucógeno.
 Tejido adiposo: se convierte en lípidos (grasa).
▪ ¿Cómo se usan esas reservas?
 Hígado: El Glucógeno pasa a Glc para reponer los niveles de Glc
en sangre.
 Músculo: El Glucógeno pasa a:
▪ Glc y ATP cuando sea necesario la energíamuscular.
▪ Glc y a componentes de la grasa que se transportan al tejidoadiposo.
1. Definición y funciones
2. Clasificación
1. Monosacáridos
2. Disacáridos
3. Polisacáridos:
a) Energía: Glucógeno y almidón
b) Estructura:
a) Celulosa, peptidoglicano
b) Glucosaminoglucanos: matriz extracelular
c) Glucoconjugados: membrana ymatriz
▪ Plantas: Celulosa

▪ Bacterias: Peptidoglicano

▪ Animales:
 Invertebrados: Quitina
 Vertebrados: Glucosaminoglucanos
o Mucopolisacáridos ácidos
▪ Componente principal de fibra de ladieta.

▪ Estructura fibrosa: insoluble en agua.

▪ Polímero de Glc no digerible:

 Enlaces β(1→4) → No poseemos enzimas para digerirlo.
¿Porqué es fibrosa?

▪ Las cadenas polisacáridas

forman capas unidas entre
sí por ptes de H.

▪ No quedan –OH libres

para interaccionar con el
agua.

▪ Se apilan en fibras.
▪ Glucógeno: estructura helicoidal, poco soluble pero
degradable.

Uniones α(1→4) entre unidades de D-glucosa

▪ Celulosa: estructura fibrosa, insoluble en agua, no degradable.

Uniones β(1→4) entre unidades de D-glucosa

 ▪ En la pared celular de las bacterias.
 No se puede digerir al estar unidos por enlaces β(1→4).
▪ Polímeros del disacárido: N-Ac-glucosamina, N-Ac-murámico
 Las cadenas polisacáridas forman capas unidas por péptidos
 Puede haber muchas o pocas capas (Bacterias Gram + o –).

Bacteria
Staphylococcus

Peptidoglicano

Membrana plasmática
▪ Los Antibióticos atacan diferentes
estructuras bacterianas:
1. Peptidoglicano, parte peptídica: 1 4
Penicilinas.
2. Membrana plasmática: 4
Imidazoles...
3
3. Ribososmas bloqueando la
síntesis proteica: Cloranfenicol,
Tetraciclinas, Aminoglicósidos
(estreptomicina)… 2 3
4. ADN o ARN: Quinolonas,
Metronidazol…
1. Definición y funciones
2. Clasificación
1. Monosacáridos
2. Disacáridos
3. Polisacáridos:
a) Energía: Glucógeno y almidón
b) Estructura:
a) Celulosa, peptidoglicano
b) Glucosaminoglucanos: matriz extracelular
c) Glucoconjugados: membrana ymatriz
▪ Es la fracción glucídica de
proteínas de la matriz
extracelular.

▪ «Sustancia base» de la matriz

extracelular.
 Atrae cationes y agua,aspecto
gelatinoso.
 Proporciona rigidez,
elasticidad, capacidadde
compresión.
▪ Cadenas largas lineales de dos azúcares modificados:
(azúcar ácido – aminoazúcar)n.
 Son polianiones que interaccionan con muchas moléculas de agua:
aspecto gelatinoso o mucoso (también se llaman mucopolisacáridos).
O-
C-O- O=S=O CH2OH
O

NH
Azúcar ácido:
Ej.: Glucurónico C=O
CH3
Aminoazúcar:
Ej.:NAcetilGalactosamina
Con uno o varios grupos Sulfato
GLUCOSAMINOGLUCANOS
▪ Los esenciales son:
 Ácido hialurónico: líquidos de articulaciones y ojo.
 Dermatán sulfato: piel, vasos sanguíneos.
Consistencia
 Queratán sulfato: cartílago, córnea.
 Condroitín sulfato: cartílago, tendones y hueso.

 Heparán sulfato: superficies celulares.

 Heparina: cuando se secreta es anticoagulante.
▪ El ácido hialurónico se utiliza como medicamento de
«relleno»:
 Artritis, artrosis.
 Estética: inyecciones, cremas.
1. Definición y funciones
2. Clasificación
1. Monosacáridos
2. Disacáridos
3. Polisacáridos:
a) Energía: Glucógeno y almidón
b) Estructura:
a) Celulosa
b) Glucosaminoglucanos: matriz extracelular
c) Glucoconjugados: membrana y matriz
▪ Glúcidos + Proteínas / Lípidos

▪ Función:
 Estructura.
 Transportadores de información.
 Señalización.

▪ Clasificación:
 Proteoglucanos: Más azúcar que proteína.
 Glicoproteínas: Más proteína que azúcar.
 Glicolípidos: Mono, Di u Oligosacárido + Lípido.
▪ Proteínas altamente glicosiladas:
Núcleo proteico + (GAG).

▪ Abundantes en la matriz extracelular.

▪ El componente glucídico es mayor

que el proteico.
 Enlace glucosídico entre el C anomérico
del azúcar y grupos – OH o –NH2 de
aminoácidos específicos.
▪ Proteínas de membrana
plasmática muy glucosiladas.
▪ La glucosilación solo sucede en
el exterior celular.
▪ Función:
 Señalización célula – entorno.
 Información: «etiquetado» de
proteínas, proporciona una mayor
diversidad a lasproteínas.
▪ Compuestos por una parte lipídica mayor y unaparte
glucídica minoritaria:
 Función: componentes de membrana plasmática de tejido
nervioso o de otros tejidos.
▪ LIBROS: ▪ IMÁGENES:
 Baynes (Elsevier)  Garret & Grisham(AbeBooks)
 Lehningher (Omega)  Feduchi (Panamericana)
 Lehninger (Omega)
 Saunders College Publishing
 epidemiologiaescobar.blogspots.com.es
 www.aldurazyme.com
 www.dermaamin.com
 www.epidemiologiamolecular.com
 www.geocities.ws
 www.lillypro.es/diabetes