NOMBRE: BRYAN

ALEXANDER
HARO MOYA
CARRERA: INGENIERIA
INDUSTRIAL
MATERIA:
QUIMICA
ORGANICA
TEMA:
REGLA DE
MARKOVNIKOV Y
ANTIMARKOVNIKOV
REGLA DE MARKOVNIKOV
En fisicoquímica orgánica, la regla de Markóvnikov es una observación respecto a

la reacción de adición electrófilo. Fue formulada por el químico ruso Vladímir Markóvnikov en

1870. En una reacción química encontrada particularmente en química orgánica, la regla

establece que, con la adición de un reactivo asimétrico del tipo H-X(regularmente un hidrácido)

a un alqueno o alquino, el átomo de hidrógeno lábil se une al átomo de carbono del doble o triple

enlace con el mayor número de átomos de hidrógeno, y el grupo halogenuro  se une al átomo de

carbono del doble o triple enlace con el menor número de átomos de hidrógeno.

Lo mismo es verdad cuando un alqueno reacciona con agua en una reacción catalizada por

ácidos minerales, para producir alcoholes. El grupo hidroxilo (OH) se une al átomo de carbono

que tiene el mayor número de enlaces carbono-carbono, mientras que el átomo de hidrógeno se

une al átomo de carbono en el otro extremo del enlace doble, el que tiene el mayor número de

enlaces carbono-hidrógeno.

La base química para la regla de Markóvnikov es la formación del carbocatión más estable,

durante el proceso de adición. La adición del átomo de hidrógeno a uno de los átomos de

carbono origina una carga formal positiva en el otro átomo de carbono, formando

un carbocatión intermediario. Mientras más sustituido está un carbocatión (más enlaces tiene a

otro átomos de carbono u otros sustituyentes electrodonantes), más estable es, debido al efecto

inductivo, hiperconjugación e impedimento estérico. El producto principal de la reacción

adición será el que tenga el intermediario más estable. En consecuencia, el producto principal de

la adición del HX (donde X es un halógeno, átomo o grupo funcional más electronegativo que el

átomo de hidrógeno) a un alqueno tiene el átomo de hidrógeno en la posición menos sustituida y

el grupo X en la posición más sustituidas. Es importante notar que, sin embargo, también se

1
formará el carbocatión menos estable, aunque en menor grado, y procederá a formar el producto

minoritario con la disposición de átomos en forma opuesta.

Regla de Anti Markóvnikov

Cuando el mecanismo seguido por la reacción impide la formación de un

intermediario carbocatión, la reacción puede seguir otros mecanismos que también

son regioselectivos, pero en contra de las predicciones de la regla de Markóvnikov,

como la adición radicalaria. Se dice que tales reacciones son anti-Markóvnikov,

dado que el átomo de hidrógeno se une al átomo de carbono más sustituido. Esta

reacción es exactamente opuesta a la reacción de Markóvnikov en cuanto a sus

resultados, y de ahí el nombre. Nuevamente, del mismo modo que con la carga

positiva, el radical es más estable cuando está en la posición más sustituida.

El comportamiento anti-Markóvnikov se extiende a otras reacciones químicas

distintas a las simples adiciones a los alquenos. Una manifestación anti-

Markóvnikov se observa en la hidratación del fenilacetileno que, catalizado

con oro, produce la acetofenona esperada, pero con un catalizador especial

de rutenio el otro regio isómero 2-fenilacetaldehído

El comportamiento anti-Markóvnikov también se puede manifestar en

ciertas reacciones de transposición. En una sustitución nucleofílica formal
catalizada por cloruro de titanio (IV) en el compuesto 1 enantiopuro en el esquema
seguido, se forman los dos productos racémicos 2a y 2b:6

Esta distribución del producto puede ser racionalizada asumiendo que la pérdida
del grupo hidroxilo en 1 produce el carbocatión terciario A, que se rearregla al
aparentemente menos estable carbocatión secundario B. El cloro puede
aproximarse a este centro desde las dos caras, conduciendo a la mezcla observada
de isómeros
Sin embargo, tal vez el ejemplo más conocido de adición anti-Markóvnikov es
la hidroboración.
Bibliography
Britannica. (2020, Febrero 19). Wikipedia. Retrieved from Britannica:
https://es.wikipedia.org/wiki/Regla_de_Markovnikov