Universidad Autónoma del Estado

de Morelos

Escuela de Estudios Superiores de Xalostoc

Protocolo de proyecto:

Síntesis de colorantes Azoicos: Obtención del colorante Naranja II

Integrantes:

Díaz Rodríguez Brenda Paola

Fernández García Stephanie Jhoana

Gil Aguilar Cinthia Rocío

Giles Muñoz Alondra

Gonzales Morales Juan Carlos

González Jiménez Yotcel

Carrera: Ingeniería química

Semestre y grupo: 3°A

Asignatura: Laboratorio de química I

Docente: Q.F.B. Paula Servín Villa

Fecha de entrega: 11 de mayo de 2023

INTRODUCCIÓN
Los colorantes azoicos, son unas sustancias que poseen el grupo azo −𝑁 = 𝑁 − en
la molécula. Estos no son una única sustancia, sino que son un grupo bastante
amplio de más de 3000 sustancias sintéticas distintas y que se venden muy baratos,
y además representan alrededor del 65% del mercado mundial de colorantes.
Este tipo de colorantes sobre todo dan colores muy brillantes como los amarillos y
anaranjados.
Se obtienen a partir de sales de diazonio en procesos de copulación en los que se
mantienen el grupo diazonio en la molécula.
Las sales de diazonio son unas sustancias orgánicas de gran interés en el campo
de la síntesis orgánica. Participan en reacciones de sustitución mediante la pérdida
de una molécula de nitrógeno, transformándose en otras funciones orgánicas, como
alcoholes, derivados halogenados, etc. También participan en reacciones de
copulación en las que se mantienen la agrupación diazonio en la molécula. Estas
reacciones van dirigidas a la síntesis de colorantes.
Cuando una amina alifática primaria reacciona con ácido nitroso, en una reacción
de diazotación, se forma un intermedio de reacción denominado Sal de Diazonio.

La sal de diazonio alifática formada es muy inestable evolucionando hacia la

formación de carbocatión a la vez que elimina una molécula de nitrógeno. El
carbocatión formado reacciona rápidamente con cualquier nucleófilo presente el
medio de reacción, dando lugar a alcoholes, derivados halogenados u olefinas.
Si la reacción de diazotación transcurre con una amina aromática primaria, también
se forma, una sal de diazonio.

Esta sal de diazomo es estable a bajas temperaturas alrededor de 0°C, como

consecuencia de la estabilización de la misma por efecto de resonancia a lo largo
del anillo aromático.
A baja temperatura la sal de diazonio aromática reacciona en un proceso de
copulación con compuestos aromáticos activados, transformándose en colorantes
azoicos.
Las sales de diazonio reaccionan con una gran cantidad de compuestos copulantes
para formar derivados azo. Estos compuestos pueden ser clasificados de la
siguiente manera:
• Compuestos cromáticos hidroxi.
• Aminas aromáticas.
• Sustancias reactivas que contengan grupos metileno.
• Fenol y éteres de naftol.
• Hidrocarburos.
Requisitos exigidos para los colorantes de síntesis
1. Ser inocuo.
2. Constituir una especie química definida y pura.
3. Tener gran poder de tinción, con objeto de utilizar la mínima cantidad posible
y ser fácilmente incorporables al producto.
4. Ser lo más estable posible a la luz y al calor.
5. Poseer compatibilidad con los productos que deben teñir.
6. No poseer olor ni sabor desagradables.
7. Ser estable frente a agentes oxidantes y reductores, y al pH.
8. Ser económico.
Aplicaciones de los colorantes Azoicos
• La industria textil, los usa, fundamentalmente como tintes para tejidos tanto
de tipo natural como artificial y otros materiales como cuero para la industria
del calzado y complementos de moda.
Las arilaminas, como también se les llama, son de las sustancias colorantes
más utilizadas en la industria de la moda, tanto que alcanza al 70% de los
tintes utilizados en esta industria.
• Sector alimentario, bebidas de todo tipo desde refrescos a bebidas
alcoholicas, comidas preparadas; piensa en lo que quieras, sopas, salsas,
hamburguesas, patés, arroces, todo tipo de pastelería y golosinas, helados,
batidos, allí donde veas un color intenso, estarán los colorantes. Hasta, por
ejemplo, a la fruta fresca, como las naranjas se le añade colorantes para que
 tengan un aspecto más brillante y uniforme y sea más atractivo para el
consumidor.
• Cosméticos e industria farmacéutica como tintes, champús, maquillajes,
barras de labios, sombras de ojos, protectores solares, lacas, todo tipo de
medicamentos tanto en pastillas, como jarabes.
• Plásticos.
• Pinturas de todo tipo, para madera, para paredes, tintas para papel.
Los colorantes más usados y comunes son: la tartracina, el amarillo anaranjado, la
azorrubina, la carmoisina, el amaranto, el rojo cochinilla, el rojo 2G, el rojo allura, el
negro brillante, el marrón FK y HT y el litol rubina BK.
Efectos en la salud
Ya desde 1939 se descubrió que estos colorantes podían ser causantes de cáncer.
Pero posteriormente se han ido realizando diferentes investigaciones sobre los
efectos perjudiciales que pueden causar los aparentemente inofensivos colorantes.
Como decíamos antes, el problema empieza, a partir de que nuestro cuerpo es
capaz de absorber de diferentes formas estas sustancias. Podemos ingerirlas a
través de la alimentación bien directamente en los alimentos que contienen el aditivo
o bien porque lo llevan los productos animales que tomamos porque se lo han
añadido a los piensos. También podemos inhalarlos, o bien a través de la piel por
contacto con los productos, sobre todo de moda, ya sea, ropa, complementos o
calzado.
Cuando los colorantes azoicos entran en nuestro cuerpo, reaccionan con algunas
de nuestras enzimas produciendo una reacción química que libera las malditas
aminas aromáticas y que se reparten por nuestro cuerpo.
Las aminas aromáticas están consideradas como sustancias peligrosas para el
medio ambiente y tóxicas para la salud humana y animal.
A partir de aquí pueden ocurrir, reacciones alérgicas, hiperactividad, asma, de forma
más o menos rápida, pero también ocurre que se puede ir acumulando en las
células y la enfermedad no aparecer hasta años después, como cáncer, o
alteraciones mutagénicas.
OBJETIVOS
• Sintetizar el colorante azoico Naranja II (Fenil Azo 2-Naftol) mediante una
reacción entre una sal de diazonio y un compuesto aromático activado, a
través de una reacción de copulación o acoplamiento.
• Emplear el colorante obtenido de la síntesis a la tinción de una prenda de
algodón empleando un mordiente que fije su coloración.
JUSTIFICACIÓN
Como forma de aplicar los conocimientos teóricos y prácticos del curso de
Laboratorio de Química Orgánica 2 se planteó realizar la síntesis de un compuesto
orgánico y aplicarlo a un producto con el objetivo de reconocer la importancia de
estos compuestos en varias ramas industriales. Se especializó el proyecto en la
síntesis de colorantes ya que su síntesis presenta reacciones muy interesantes en
la química orgánica, además que estos pueden ser aplicados a diferentes
productos.
El colorante azoico que se optó por sintetizar fue el Naranja II, el cual es un colorante
comúnmente conocido por su uso como colorante alimentario, sin embargo, se
propuso emplearlo para teñir telas orgánicas, ya que tiene alta afinidad con este tipo
de tejidos, además que su empleo en la industria textil representa una aplicación
más segura que en un producto comestible. Mas sin en cambio, se estableció como
producto, ya que su síntesis es relativamente sencilla, pero representa una gran
oportunidad para estudiar las reacciones que se llevan a cabo para su formación
(reacciones de diazotación y copulación)
 METODOLOGÍA PARA OBTENCIÓN DEL COLORANTE
Obtención del colorante Naranja II (Fenil Azo 2-Naftol)
Fundamento:
El naranja II es un colorante azoico de formula química
𝐶16 𝐻11 𝑁2 𝑁𝑎𝑂4 𝑆, con peso molecular de 350.32 mol/gr, su punto
de fusión es de 164°C y es soluble en agua; su cromóforo
principal es el grupo azo -N=N- que imparte un color brillante.

La obtención del naranja II a partir del ácido sulfanílico se realiza mediante la

formación de una sal de diazonio que actúa como electrófilo. Después se realiza
una reacción de copulación o acoplamiento de un compuesto aromático con un
anillo activado para dar un compuesto AZO en dos etapas. Los fenoles y las aminas
aromáticas poseen un anillo activado que permite que las sales de diazonio
reaccionen con ellos; produciendo compuestos coloridos que pueden ser usados
como colorantes para teñir lana, papel y cuero.

Como se menciona, el proceso de síntesis del colorante azoico Naranja II implica

una reacción de acoplamiento diazoico, donde se genera el enlace azo entre dos
compuestos aromáticos.

Síntesis de la sal de diazonio

El ácido sulfanilico comercial está en forma de doble ion (zwiterion), por lo que
primeramente debe conseguir que el grupo 𝑁𝐻2 esté libre, es decir que el nitrógeno
posea el par de electrones sin compartir, localizado sobre él.

Para ello, basta disolver el ácido sulfanilico en una disolución de carbonato sódico
para desplazar el equilibrio de protonación hacia la forma 𝑁𝐻2 libre. A la vez el grupo
sulfónico se transforma en la sal sódica correspondiente, hecho muy importante
para conseguir la solubilidad tanto del producto como del colorante final en agua.

Síntesis del Naranja II (copulación)

Una vez finalizada la síntesis de la sal de diazonio, se añade lentamente el naftol,

agitando la disolución. Se inicia así la reacción de copulación, observándose un
aumento en la viscosidad de la disolución, y la formación de un sólido de color
naranja.

La reacción de copulación se realiza en un medio homogéneo La sal de diazonio se

encuentra soluble en agua, pero el B-naftol no es soluble en agua. Para conseguir
su solubilidad en medio acuoso, se disuelve previamente en una disolución diluida
de NaOH con lo que pasa a la forma de naftanato, soluble ya en agua.

En este caso, no es necesario controlar la concentración de la base añadida, pues,

aunque sea demasiada concentrada se favorece la formación de la forma aniónica
del naftol y se garantiza la formación de la sal sódica del sulfonato.

Para recuperar la mayor cantidad de colorante formado se incorpora cloruro sódico

al medio de reacción para disminuir la solubilidad de aquel, por efecto de ion común,
y conseguir un buen rendimiento del proceso.
Métodos y materiales:

Materiales

• 2 vaso de precipitado de 250 ml Equipo

• Probeta de 10 ml • 1 parrilla agitadora
• 3 pipeta • Bomba de vacío
• Perilla de succión
• 2 vidrio de reloj
• 2 espátula
• Cristalizador
• Agitador de vidrio
• Agitador magnético
• Papel filtro
• Piseta
• Matraz Kitasato
• Embudo Buchner
• Manguera
• Hielo

Reactivos

• Ácido sulfanílico
• Hidróxido de sodio
• Nitrito de sodio
• Ácido clorhídrico concentrado
• B-naftol
• Cloruro de sodio
• Sulfato de sodio y ácido acético para fijar
• Agua destilada
Procedimiento:

Síntesis de la sal de diazonio

1. Pesar 0.7g de acido sulfanílico y vaciarlo en un matraz de 250ml

2. Medir 1.25 ml de hidróxido de sodio y agregarlo al ácido sulfanílico gota a
gota
3. Pesar 0.25g de nitrito de sodio y agregarlo a la mezcla anterior
4. Poner el matraz en baño de hielo y con un agitador de vidrio movemos hasta
disolver, la mezcla tendrá que llegar a 3-5°C aproximadamente.
5. Una vez disuelto vamos a agregar 6 ml de ácido clorhídrico gota a gota para
evitar que la temperatura aumente bruscamente, seguir disolviendo con
ayuda del agitador de vidrio. No sacar el matraz del baño de hielo.

Copulación

6. En un vidrio de reloj limpio vamos a pesar 0.5 g de B-naftol y lo vaciaremos

a un vaso de precipitado limpio de 250 ml.
7. Para disolverlo le agregaremos 6 ml de hidróxido de sodio
8. Agregamos el agitador magnético y agitamos por 10min aproximadamente
9. Una vez que tengamos el B-naftanol disuelto agregaremos gota a gota la
primera reacción que hicimos donde esta la sal de diazonio
10. Seguir agitando hasta homogenizar

Filtración

11. Pesar 1.25 g de cloruro de sodio

12. Parar la agitación y agregar los 1.25g de cloruro de sodio al matraz. Esto
para disminuir la solubilidad del colorante en agua y que se forme un
precipitado.
13. Filtrar con un sistema de filtración al vacío haciendo lavados con agua
destilada fría.
Disposición de residuos:

En el proceso de copulación se obtiene fenol como producto secundario debido a la

reacción de la sal diazonio con agua. Para la correcta disposición de este sobrante
es desecharlo en un recipiente etiquetado y cerrado herméticamente. Este producto
no se debe tirar en tarjas o desagües.
 METODOLOGÍA PARA LA APLICACIÓN DEL PRODUCTO OBTENIDO
Teñido de una prenda de algodón
Fundamento:
En la actualidad se utilizan diferentes tipos de tintes en las industrias, clasificados en dos
grandes grupos: los colorantes y los pigmentos. Los colorantes son solubles en agua y son
definidos como compuestos capaces de impartir color a una fibra, sin ser afectados por
factores como la luz, temperatura y jabón.
Los colorantes que son más comúnmente utilizados en la industria
textil son los de la familia azo o colorantes azoicos, donde estos
destacan por estar compuestos con un doble enlace de moléculas
de nitrógeno. Estos compuestos, al igual que la gran mayoría de los
colorantes sintéticos, son poco biodegradables, pero se han
encontrado diversas condiciones para que puedan ser
completamente degradados. Se ha demostrado que algunos de
estos compuestos son cancerígenos y mutagénicos.
Los tintes que contienen estructuras azoicas son una clase de pigmentos y tintes sintéticos
de uso generalizado. Pueden utilizarse en el proceso de teñido de diversos materiales, entre
ellos, textiles, de piel, plástico y papel. Su uso textil incluye el nylon, la lana, la seda, el
poliéster, el acetato, el algodón, el rayón y el lino.
Un colorante industrial ha de cumplir una serie de propiedades imprescindibles:

• Fijarse sobre la fibra textil a teñir

• Tener resistencia al lavado y a la luz y
• Cumplir determinadas condiciones de carácter sanitario.
Por ello en las moléculas de colorante se introducen, además de los grupos cromóforo y
auxocrómicos, grupos ácidos, básicos, alquilo u otros que les confieren buenas propiedades
para el teñido de las fibras y resistencia al lavado y a la luz.
El colorante Naranja II es un colorante mono azoico ácido que tiñe telas orgánicas, Se
puede usar en lana, acrílico, fibra de papel, seda y nylon, esto es porque el naranja II es un
colorante acido, y estos tienen una alta afinidad por los tejidos de poliamida protonados
(tipo de polímero que contiene enlaces de tipo amida) como lo son la seda y la lana.
MORDIENTE
El mordiente es una sustancia que sirve para fijar los colores en los productos textiles. La
función del mordiente es favorecer la fijación del colorante en las fibras. Este término
designa a aquellas sales metálicas, ácidos, sustancias orgánicas, etc., que sirven para fijar
los colores de estampados en los textiles.
Ejemplos:

• Alumbre
• Tártrato ácido de potasio
• Sulfato de hierro
 • Sulfato y óxido de hierro
• Sulfato de cobre
• Sulfato de zinc
• Sulfato de cromo
• Clorhidrato de estaño
• Salitre
• Ceniza o lejía
• Bicarbonato
• Cloruro de sodio
• Cal
• Ácido acético
• Amoníaco
• Ácido oxálico
• Ácido fórmico
Además de ayudar a que los colores sean más firmes y resistentes a la luz solar, los
mordientes pueden modificar los colores, en algunos casos dándoles más brillo o viveza,
en otros oscureciéndolos, y en otros transformando el color original en uno nuevo. Por
ejemplo:

• Amarillo con hierro = verde

• Café claro con hierro = negro
• Rojo con hierro = morado
• Anaranjado con hierro = morado más claro
• El alumbre, el amoníaco y el crémor tártaro dan más brillo y logran colores más
vivos.
• El hierro tiende a oscurecer los colores.
• Los taninos dan un tono más profundo a colores como el gris y el café.
Materiales
• 2 vasos de precipitado de 250 ml (dependiendo del tamaño de la tela, sino
2 cristalizadores)
• Tela para teñir de algodón
• Espátula pequeña
• 3 pipetas graduadas de 5ml
• Perilla de succión
• Probeta de 10 ml
• Agitador de vidrio
• Vidrio de reloj

Reactivos Equipo
• Sulfato de sodio • Parrilla agitadora
• Ácido acético
• Agua destilada
• Colorante naranja II

Procedimiento
1. En un vaso de precipitado o cristalizador vamos a calentar el agua con la tela
de algodón a teñir a 50 º C aproximadamente por 10min
2. En otro vaso de precipitado colocaremos 1g de sulfato de sodio que nos
ayudara a fijar el color en la tela
3. Medir 20ml de agua y agregarlos al vaso que contiene el sulfato de sodio
4. Agregar a ese mismo vaso de precipitado de 10-12 gotas de ácido acético
que al igual que el sulfato de sodio nos ayudará a fijar el color en la tela
5. Agregar al vaso de precipitado el colorante de naranja II, 15 gotas
aproximadamente
6. Retirar la tela del agua caliente y colocarla en el vaso de precipitado que
contiene el colorante
7. Con ayuda de un agitador de vidrio asegurarse de que la tele quede
sumergida en el colorante
8. Dejar hervir por 10 min aproximadamente
9. Retirar la tela del colorante quitando el exceso de líquido
10. Dejar secar la tela
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
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• https://biblioteca-farmacia.usac.edu.gt/tesis/QF1014.pdf
NARANJA II:
• https://www2.uned.es/cavaldepenas/pdf/laboratorio/Fundamentos%20Quimi
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• https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-salesiana/quimica-
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• https://pdfcoffee.com/practica-5-naranja-ii-4-pdf-free.html
• https://es.scribd.com/document/376466241/Practica-8-Naranja-II-Diazo-
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Teñido de telas con colorantes azoicos:

• Marcano, D. (2018) Introducción a la Química de los Colorantes.

http://saber.ucv.ve/bitstream/10872/19390/1/colorantes%20listo%20%2Bisb
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• https://sites.google.com/site/grupodepolimeros/sintesis-de-colorantes-
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• http://afirm-group.com/wp-content/uploads/2018/02/Azo-Dyes_spanish.pdf
• https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-11.php
• https://publicaciones.ucuenca.edu.ec/ojs/index.php/quimica/article/download
/2216/1506