Phenol

1. Formulieren Sie sämtliche mesomere Grenzstrukturen für das Phenol-Molekül und

erklären Sie damit die Acidität von Phenol!

2.Ursachen
A)Erhöhte Polarität der OHGruppe:

 Elektronendichte im aromatischen Ring ist erhöht

 Elektronendichte am O-Atom ist verringert
 Polarität der O-H-Bindung erhöht sich dadurch
 Abspaltung eines Protons erleichtert
Merke: Die Erhöhung der Elektronendichte im aromatischen System durch elektronenreiche
Substituenten (freie Elektronenpaare!) wird als positiver mesomerer Effekt (+M-Effekt)
bezeichnet! --> OH-Gruppe = +M-Substituent
2.Formulieren Sie sämtliche mesomere Grenzstrukturen für das Phenolat-Anion und erklären
Sie damit die Acidität von Phenol!

B) Mesomeriestabilisierung des entstandenen Phenolat-Ions:

 negative Ladung über gesamten aromatischen

 Ring verteilt (delokalisiert)
 Phenolat-Ion energieärmer (stabiler) als Phenol-Molekül
 Phenolat-Ion wird dadurch bevorzugt gebildet
 Abspaltung eines Protons erleichtert
3.Begründen Sie die geringere Säurestärke von nichtaromatischen Alkoholen im Vergleich zu
Phenol!

4.Begründen Sie die höhere Säurestärke von Carbonsäuren im Vergleich zu Phenol!