Série 8 2CH-DF / Chimie organique / Avril 2023

Objectifs
✔ Comprendre le cycle du carbone
✔ Comprendre l’évolution des températures d’ébullition des hydrocarbures et le fonctionnement
d’une raffinerie. Connaître la composition et le rôle des produits tels que le pétrole, l’essence,le
gaz naturel, etc.
✔ Donner la formule brute, semi-développée, de Lewis et topologique des composés organiques
✔ Identifier des composés organiques et quelques groupes fonctionnels
▶ Drive: 2CH > 3. Chimie organique > Cours et exercices >ex-ch2df-organique.pdf

Ex.1
a) S'agit-il de molécule organique ou minérale ?
CH4 CO2 NaCl C6H6 CH3Br

b) Placez les réactions simplifiées suivantes sur le cycle du carbone ci-dessous :

I) CO2 + H2O  HCO3- + H+

II) Ca2+ + HCO3-  Ca2+ + CO32- + H+ CaCO3 + H+

III) 6 CO2 + 6 H2O  C6H12O6 + 6 O2

IV) C6H12O6 + 6 O2  6 CO2 + 6 H2O

V) C6H12O6  2 CH3CH2OH + 2 H2O + 2 CO2

VI) 2 C8H18 + 25 O2  16 CO2 + 18 H2O

http://www.cna.ca/curriculum/cna_world_energy_res/images/fossil6-fr.gif
c) Observez les températures
d’ébullition des hydrocarbures
(CRM, composés organiques, p.246).

Que remarquez-vous ?
Expliquez.

Dans quel domaine, l’homme

utilise-t-il cette propriété des
hydrocarbures ?

d) Voici des chromatographies en phase gazeuse de deux produits courants :

(B)
(A)

Quels sont ces produits ? Donnez le composé qui caractérise chacun des produits.
e) Expliquez le fonctionnement de la raffinerie de Cressier (Neuchâtel) en complétant le
croquis de l’installation à l’aide du film.

Distillation Distillation sous vide Craquage

catalytique

f) Lien avec la géographie : Quelle est la contribution des produits pétroliers et du gaz
dans la consommation d’énergie en Suisse ?
Ex.2
Composition du pétrole
Le pétrole est un mélange de molécules organiques (quelques exemples ci-dessous).Donnez
les formules semi-développées, brutes et topologiques des exemples donnés ci-dessous.

• en chaînes droites • en chaînes ramifiées  

Exemple :  Exemple : 

 cycliques • aromatiques
Exemple : Exemple :

• sulfurées
Exemple :

Soufre

Ex.3
Donnez les formules brute, semi-développée et de Lewis de la molécule suivante :
Ex.4
Soit la molécule suivante :

Donnez sa formule brute.

Ex.5

Soit la molécule suivante : H2C=CH-CCH

Dessinez la molécule en formule topologique et en formule de Lewis.

Ex.6
Les principales fonctions organiques
Voici trois exemples de groupes fonctionnels fréquemment présents dans les molécules
organiques:
Alcool Amine Acide carboxylique

a) Donnez les formules de Lewis et semi-développées de ces trois molécules.

b) La molécule ci-dessous a deux fonctions. Lesquelles ?

Comment sont appelées les molécules avec ces deux fonctions ?

Dans quel produit courant peut-on les trouver ?
c) Donnez la formule topologique de l’acide acétique contenu dans le vinaigre.

Oxygène

Acide acétique
d) Donnez la formule brute de l’acide oléique présent dans les graisses (voir table
CRM p. 272)
Ex.7
Pour les trois molécules ci-dessous, déterminez le nombre de groupes fonctionnels (CRM,
p.257) contenus dans la molécule et nommez-les.

Ex.8
Dessinez la molécule en formule topologique

a) CH3 – CH2 – CH – CH = CH2 b) CH = C – CH2 – CH2 – CH2 – CHO

| | |
COOH CH 3 CH3

Dessinez la molécule en formule de Lewis.

c) d)

e) f)
Corrigé (série 11)

Ex. 3

C5H6

Formule brute Formule semi-développée Formule de Lewis

Ex. 4 C5H10

Ex. 5

Formule topologique Formule de Lewis

Ex. 6

a)

Formule semi-développée Formule de Lewis

Formule semi-développée Formule de Lewis

Formule semi-développée Formule de Lewis

b) Fonction amine -NH2 et fonction acide carboxylique = acide aminé

On trouve les acides aminés dans les protéines (viande, poisson, etc.)

c) d) C18H34O2
Ex. 7

Ex. 8

a) b)

c) d)

e) f)