UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ

SETOR DE CIÊNCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

TÍTULO DO EXPERIMENTO: SÍNTESE 1 – PREPARAÇÃO DE UM

CORANTE (DIAZO AMINO BENZENO)

DATA: 16/05/2023 TURMA: CQ095

ALUNOS: Carolyna de Mendonça Albino

Luana Reliquias Passarin

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Antes de iniciar-se o procedimento experimental foram realizados os cálculos
da quantidade de reagentes a serem utilizados para obter-se 3g de corante. Para
isso, considerou-se uma reação com estequiometria 1:1 e as quantidades de
reagentes calculados foram:
1,369mL de anilina
1,034g de nitrito de sódio (diluído em 8mL de água)
2,1g de acetato de sódio anidro (diluído em 4mL de água)
2mL de ácido clorídrico
Os cálculos realizados para a obtenção desses valores e a estrutura dos
compostos e da reação serão apresentados nos tópicos seguintes.
Após a realização dos cálculos, em um erlenmeyer foram adicionados 7,5mL
de água, o ácido clorídrico e a anilina, sob agitação com o peixinho. Foi inserido um
termômetro para controle da temperatura, tendo sempre uma solução com
temperatura menor que 20°C. Em seguida, foi adicionado o nitrito diluido na água
gota a gota dentro do erlenmeyer e a solução ficou em repouso por 15 minutos com
leve agitação. Após o tempo mencionado, adicionou-se o acetato de sódio diluído
em água e a solução ficou sob agitação por 45 minutos. Foi realizada uma filtração a
vácuo da solução, lavada com água gelada e observou-se a formação de uma
substância amarela que foi reservada para secar a fim de, na semana seguinte, ser
coletada a massa do corante (diazo amino benzeno) produzido.

CÁLCULOS PARA DETERMINAÇÃO DA QUANTIDADE DE

REAGENTES
Massa dos reagentes:
Por proporção estequiométrica:
1 mol diazo amino benzeno = 197,23g
Para obter 3g do composto:
197,23g ------------- 1mol
3g -------------- X
X = 0,015mol
Como a reação é 1:1, serão utilizados 0,015 mol de anilina e 0,015 mol de

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 NaNO2, multiplicando por suas massas molares:
Massa de anilina = 0,015 x 93,13 = 1,4g
Massa de NaNO2 = 0,015 x 68,9953 = 1,034g
Como a anilina é líquido, em volume:
d=1,02g/mL => V = m/d => V = 1,4g/1,02g.ml -1
Volume de anilina = 1,369mL
Para o ácido clorídrico, foi feita uma relação de proporção. De acordo com o
roteiro, seriam utilizados 14g de anilina e 20mL de ácido clorídrico, entretanto,
com a utilização de 1,4g de anilina, conclue-se que seriam utilizados 2mL de
ácido clorídrico.
A mesma relação de proporção foi feita para a água a ser utilizada nas
diluições, sendo para a diluição de nitrito de sódio:
5,2g ---------- 40mL de água
1,034g ----- X
X= 8mL de água
Para a diluição de acetato de sódio, foi observado que a relação entre a
massa de anilina do roteiro e o volume de ácido clorídrico eram divididos por
10 para chegar-se nos resultados esperados na prática. Portanto, dividiu-se
por 10 a massa de acetato de sódio e a quantidade de água a ser utilizada,
obtendo os valores:
Massa de acetato de sódio: 21g/10 = 2,1g
Volume de água para diluição: 40mL/10 = 4mL

CÁLCULOS DE RENDIMENTO
Após a realização dos procedimentos experimentais, pesou-se a massa de
diazo amino benzeno obtido para que seja realizado o cálculo de rendimento, sendo:
Massa do papel filtro: 0,468g
Massa do vidro de relógio: 29,965g
Massa total (diazo amino benzeno + vidro de relógio + papel filtro): 31,730g
Massa de corante: 31,730g – 29,965g – 0,468g = 1,297g
Massa de corante desejada/obtida = 3g/1,297g = 0,4323 = 43,23%

RESULTADOS OBSERVADOS
Considerava-se que os cálculos realizados para a obtensão do corante do
rendimento de todos os procedimentos seria 100%, entretanto, como o rendimento
do procedimento foi de 43,23%, o volume obtido foi menor que o esperado. Isso se
deve possivelmente à retenção do produto durante as etapas nos equipamentos,
principalmente no peixinho, na filtração à vácuo, fora outros materiais de auxílio
como espátulas e bastões de vidro. O material também deve ter se alocado nos
instrumentos de armazenamento de vidro que, ainda com repetidos processos de
retirada, foi notável a impossibilidade de extraí-lo por completo.
O rendimento poderia melhorar se fosse possível executar mais processos
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para a retirada do material nas vidraças, até que ficassem transparentes novamente.
Além disso, poderia-se ter sido mais delicado os processos nos equipamentos, para
evitar perda de produtos.
A destilação sob vácuo foi o processo utilizado no experimento e foi

COMENTÁRIOS/DISCUSSÃO:
A síntese do diazoaminobenzeno começa com a obtenção do composto de
partida adequado, conhecido como fenilamina (anilina). A fenilamina é um
composto orgânico que pode ser sintetizado a partir do benzeno, por exemplo, por
uma reação de nitração seguida de redução do grupo nitro (-NO2) para um grupo
amino (-NH2).

Uma vez que a fenilamina tenha sido obtida, ela é submetida a uma série de
etapas para a formação do diazoaminobenzeno. A primeira etapa envolve a
diazotação da fenilamina, na qual um grupo diazonio (-N2+) é introduzido na
molécula. Essa diazotação é realizada pela adição controlada de ácido nítrico
(HNO3) e ácido clorídrico (HCl) à fenilamina em baixas temperaturas.

Após a formação do grupo diazonio na fenilamina, a segunda etapa consiste

na reação desse intermediário com uma solução de sal de ácido sulfanílico em
meio ácido. Essa reação é conhecida como acoplamento diazo e resulta na
formação do diazoaminobenzeno. O ácido sulfanílico atua como um reagente de
acoplamento, permitindo a formação de uma ligação azo (-N=N-) entre o grupo
diazonio e o grupo amino do ácido sulfanílico.

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 O diazoaminobenzeno apresenta cristais amarelos alaranjados e é composto
por um grupo triazeno, que são estruturas que possuem uma três átomos de
nitrogênio ligados (C. Erick, 2013) da seguinte maneira:

Fonte: própria autoria (2023)

Na fase de gotejamento de nitrito de sódio na solução, a temperatura tem que

ser controlada pra evitar carbonização da amostra, já que a diazotação é uma
reação exotérmica. O ácido nitroso (HNO2) adicionado à anilina no meio ácido pH
ácido em torno de 4 a 5 é necessário para fornecer as condições ideais para a
formação do diazonio. No entanto, é importante lembrar que o pH específico pode
depender da concentração dos reagentes e das condições experimentais utilizadas
durante a síntese.
A solução tem que ser suficientemente ácida para evitar que o saldiazônio
formado copule com a amina em excesso.O acetato de sódio é solução tampão, ela
faz com que o pH fique entre 4-4,5 e o cristal precipite. (REIS, A. F.; CARLUCI, C.
A.; ASAI, D. M.; SILVA, K. V., 2014)

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 CONCLUSÕES:
Observando os resultados obtidos, pode-se concluir que a síntese do
diazoaminobenzeno é um processo químico que envolve a formação do composto a partir de
reagentes específicos que se destaca em processos laboratoriais e industriais.
Os processos envolvem muitos aspectos de muitas aulas, então a prática do
conhecimento estabelecido anteriormente é notável. O mecanismo que envolve as reações das
etapas do diazoaminobenzeno são complexas e envolvem muito a desidratação.
A síntese do diazoaminobenzeno envolve reações de adaptação entre um precursor do
grupo diazênio e uma amina aromática. O grupo diazênio pode reagir com a amina, formando
uma ligação covalente e provocada na formação do diazoaminobenzeno.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
REIS, A. F.; CARLUCI, C. A.; ASAI, D. M.; SILVA, K. V., Preparação de
diazoaminobenzeno – Faculdade São Bernardo – FASB, 20 de fevereiro de 2014.
Acesso em maio de 2023.
CARMO, E., Trabalho de Conclusão de Curso – Síntese e Avaliação das
Propriedades de Triazenos. Universidade Federal do ABC, 2013. Acesso em maio
de 2023

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