OI NULB ANB) Drogas licitas e ilicitas Uma das definicées do termo licito ‘permitido por leilegi- NEC E eRe acum Ret aie ites Ot nee ea OT eee eine tc) Sree eka Cais ERs ee ee ace Cte cits eta Syne kine Uma caracteristica do'ser humano € fugir dos aborrecimen- POMC RCC eee ee Ento fechamos os olhos para tudo o que nos incomoda e Mien utente ae SRG Cntee En ier ian Cite td PoeterCen Zt Caer eur eer ht eC UT LEC Ey Be etc ac ee ee eet cen Peet ae Cece ecu ater accent iar) ea CeCe RG Cmte Oe Cee Ce a ae oe Be Gee ht ec eae eRe DONS eae eat etc ees a Cy eer eeCAPITULO norte prematura do universitério Humberto Moura Fonseca, de 23an0s, expdeosriscos co consumo de alcool entre 05 jovens. 0 (audo médica indicou que o estudante de Passos, no Sul de Minas, sofreuinfarto do miocéralo,no sébado, cenois de participar de competigao alcaélica em que ingeris de 25 a 30 copos de 50 [mililitros] de vodca durante festa organizada por reptblicas de estudantes em Bauru (SP). A combinacao juventude e bebida é preo- cupante eas estatisticas cemonstram que, enquanto a dependéncia comeca cada vez mais cedo,a quanti- dade consumida aumenta, A questao do dlcoot é en- démica no Brasil Associados aesse histérico cultural estio dependéncia quimica,fetoresindiviais, sociais 0 préprio efeito das substancias. Ha uma tolerancia ao consumo deaicoot J firma aciretora-superin- vendente da Terra da Sobriedade, Ana Luiza Viana. .] Porirania do destino, a frase que Humberto es cotheu para colocar no perfil da rede social falava do consumo de bebida e antecipava a fatalidade ‘methor morrer de vodea do que de tédio Depois da ceriménia de sepultamento do jovem no domingo, a frase, que surpreendeu familiares dele, atribuida ao poeta russo Vladimir Maiakovski, ainda estava no perfil. ‘Ele gostava muito da vida Para nés, ele bebia como uma pessoa normal. Em festas eaniversérios da familia, tamava dentro dos, conformes’,afirmou tia e padrinho de batismo de Humberto, Céssio Brando Lemos. Segundo 0 tio, nem mesma o ir maa mais velho do universitério, que estudou em Ouro Preto, ande ha também mui tas reptblicas, sabia das competisoes.[.] Especialistas criticam a tolerancia @ bebida alcodlica no pais. A diretora-superintendente da Terra da Sobriedade, Ana Luiza César Viana, diz que propaganda glamouriza 0 consumo.'0s destilados [4 safram da midia, A luta € para retirar outras be- bidas, principalmenteno harério em que as criancas assistem & TV Ela ressalta que é extremamente proibido expor, oferecer e servvir bebidas para me- nores de 18 anos. ‘As bebidas teriam que ficar em locais ndo expostos. 0 dlcool mata muito mais que crack’, defende. (.)" Dalcolisme é uma doenga grave ue precisa de tratamento.ay Fungées oxigenadas ‘As funcées oxigenadas so constituidas de carbono, hidrogénio e oxigénio. Por meio de diferentes arranjos entre os dtomos desses elementos e de dife- rentes tipos de ligacdo entre eles, formam-se os grupos funcionais dos dlcoois, fencis, teres, aldeidos, cetonas, dcidos, ésteres esas orgdnicos, que dio origem a indmeros compostos que constituem varios produtos que usamos em nosso. dia.a dia, como cosméticos, cabos de panela, remédios, solventes, aromatizan- tes de alimentos, temperos. Vamos conhecé-los melhor? Cabos de panel resistetes isolates endo inftaméves tose baquete, ‘uma resin sintticaobtida dafenol edo frmaldeda metal) ‘Glcerina (un trilcol):o segredo de panetones bem maces ides. 1 ‘ Ovinagreé ua sole aquosaa 19h de bid etanolcoou Sedo ‘Mitosésteres so utlzados como aromatizantes atc butanoat de eta etic, (orang), etnoat de octiaarra), entre outros (a) ormuesAlcoois ‘A palavra dlcool em geral se refere a um composto espectfico, 0 {4lcool etilico ou etanol élcool comum), embora, em Quimica, slcool seja ‘o nome de uma extensa classe de compostos. cool é todo composto organico que apresenta um ‘grupo hidroxila, OH, ligado a um carbono saturado. Grupofuncional: 9 —H | mt \ i ‘Onome oficial (IUPAC) de um alcool segue o esquema: J: prefix + infixo (geralmente an) + ol g » : Observe os exemplos a seguir: 2 2 oH Modelo Suarte modelo de bolas evaretas areléclademetaolouacolmestico, propanz-ol Hic —C—CH, coat mas simples. butanol = H,C—C—¢—C— oH Se usual (ndo oficial) ainda muito femuso para muitos alcoois considera a cadeia carbénica ligada ao grupo — OH! como substituinte,e onome do composto passa a seguir o Propriedades dos alcoois 0s alcoois apresentam as propriedades descritas a seguir. Forgas de interacao molecular I Em razio da presenca do grupo—OH, as moléculas de dlcoolesta- | cequema : belecem ligacdes de hidrogénio entre si que sio forcas de atracio de | alcool + nomedo | naturezaeletrostitica do tipo dipolo permanente, porém muito mais | Substtuinte feo intensas. Ocorrem geralmente quando a molécula possui hidrogénio + °rssrwntanwmniics | ligado a flor, oxigénio ou nitrogénio (queso elementos muitocletro- | propan-2ol:alealsoproplico negatives) ( dipolo formado nessas moléculas é to acentuado que a atra- do entre o hidrogénio (polo positive) de uma molécula eo stomo de fluor, oxigénio ou nitrogénio (polo negativo) de outra molécula funciona praticamente como uma nova ligacao. Dai o nome ligacdes de hidrogeénio. Ligagbes de hidrogénio so forcas de atracao eletrostética muito intensas que ocorrem principalmente em moléculas que possuem hhidrogénio ligado a fldor, oxigénio ou nitrogénio. Temperaturas de fuso e de ebulicéo ‘Comoas ligagdes de hidrogenio sao forcas de atracio muito intensas, a energia necesséria para separar moléculas que estabelecem esse tipo de forca é muito alta. Por isso, as substancias que fazem ligacbes de hi-peysertacs dos tigacesdehirogna drogénio possuem temperaturas de fusdo e de ebulicdo elevadas. entre moléculasde etanoLHc—C—oH H apolar “polar etaol metilico (ext {moderadamentetéxico) apresentam saborpicante odor levemente irrtante 0s polidis em geral,corna.o etlenoglica (tanodiol) ea elicerina (propanotio apresentam sabor doce: mit deles, como 0s is8meros sorbitel I I I } emantol eo altel 0 | ttiizados como adorante : OH OH OH OH ils 11 i I I He— —c¢—c¢—on, 1] O# on tot Hi estudos que indica que ‘oxilitol ~um eduleoran utilizade em balas e gomas de mascar pode ajudarna prevencio de caries. (Os moneileoois, como o dlcool mamente 6xico } Reatividade por ingest) eo eno! elico (Os monodicoois tém temperaturas de fusio e de ebulicao bem altas em comparago com as dos hidrocarbonetos de massa molecular préxima. Os poli- alcoois tém temperaturas de fusdo e de ebuligo mais clevadas que as dos mo- noalcoois com o mesmo ntimero de carbonos na cadeia Estados de agregacao Em condigdes ambientes (25 °C, 1 atm), 0s monodlcoois com até 12 car- bonos na molécula sao liquidos; os demais sao sélidos. Os polidlcoois com até 5 carbonos na cadeia sao liquidos e sua viscosidade aumenta com 0 aumento do nimero de grupos —OH. Polidlcoois com 6 ou mais carbonos tendem a ser sélidos. Densidade A grande maioria dos monodlcoois possui densidade menor que a da gua. Os poliélcoois sdo mais densos que a agua Solubilidade 44 vimos que os alcoois possuem na molécula uma parte polar referente a0 grupo—OH e uma parte apolar referente cadeia carbénica, Assim, nos lcoois de cadeia carbénica curta prevalecem as propriedades de compostos polares, e em dlcoois de cadeia carbanica longa prevalecem as proprie- dades de compostos apolares. 0s dicoois com poucos Stomos de carbono na cadeia so, portanto, bastante soluiveis em agua, pois suas moléculas fazem ligagdes de hidrogénio com as mo- Iéculas de agua. Conforme a cadeia carbénica se torna maior, a parte apolar do lcool comeca a prevalecer e a solubilidade em agua diminui consideraveimente, ‘Monoalcoois com mais de 4 ou 5 carbonos na cadeia sao praticamente inso- liveis em agua. Mas 0 aumento do ntimero de grupos —OH tende a tornar a substncia mais solivel; assim, o hexano-hexol (sorbitol) é bastante so. lkivel em agua apesar de ter 6 carbonos na molécula Os alcoois so mais reativos que os hidrocarbonetos porque so polares, O caréter acido nos élcoois (possibilidade de ocorrer ioniza¢ao do hidrogénio ligado ao oxigénio) ¢ ligeiramente mais fraco que na agua, podendo, muitas vezes, ser considerado desprezivel © hidrogénio do grupo—OH ¢ fortemente atraido pelo oxigénio e, além disso, a cadeia dos dlcoois é saturada, ou seja, a possibilidade de um dlcool sofrer ionizaco é muito remota Sea cadeia carbénica do dlcool possuir uma insaturacao (obviamen- te no no carbono que possui o grupo —OH), 0s elétrons da ligagio dupla ajudam a estabilizar 0 fon formado e a possibilidade de a molé- cula sofrer ionizacdo é maior. | Aplicagées praticas 5 Osmonodleoois mais importantes soo metanol e o etanol | Por causa da sua toxicidade, 0 uso do metanol ¢ restrito a sinteses I organicas e, eventualmente, como combustivel (pode causar cegueira e atéa morte quando ingerido, inalado ou absorvido pela pele).O etanol 6 usado como combustivel, solvente, em bebidas alcodlicas (droga licita) enna sintese de compostos orgénicos.Erent teers pieendinen ornare aise pra entrar e sai de uma unidade de terapia intensiva (UT), tstéa lavagem e a cesinfeccSodas mios com slcol 70%, para evitarcarregar virus e bactérias de fora para dentro {esse respeito é comum surgira divda: Por quese usa 0 dlcoal 70% e noo élcool 96%, que, por ser maks con- centrado, deve ter un “poder” desinfetante maior? Justamente porque na proporclo de 70% em volume (70%éde etanol e307 de agua destlada) a solugioalcos- lca age exclusivamente como desinfetantee no como desidratante; jo élcoo etlico 96% em volume (96% de ctanole 4% de Sgua destilada) édesidratante. ‘Quando asolucio tua como desdratante, acaba removen- do a umidade das céllas eptelais, que ficam ressecadas. Sea peleressascondigdesforexposta a algum veiculacon- tendo microrgarismos,fcarésusceptivel a absorvéos e, portanto,sujeita a dversostipos de infeyies. 4) Como podemos preparar IL de aloo! etlico a 70% a partrdo alcool eticoa 96% em volume, por diluicfo com gua destiads? ) € possivel separara dgua do dlcool por destilacao (fei- ta com manta térmica, ji que odleool éextremamen te inflamavell Por qué? © Resolucao a} No alcool etilice a 96% em volume temos 96 mLde etanol 100 mLde solucio 70 ml. de etanol —————x 70-100 = xX=T9 mLde solugio 96 Para preparar 100 ml.de élcool 70% em volume, bas- tamedir 729 mLde scool 96% completarovolume com Sgua destilada até 100 mL Para preparar 1000 mi (V1) de dlcool 70% em volume, basta medir 729 mi-de dlcool 96% ecompletar ovolu- ime com gua destlada até 1000 mi Esse procedimentoé feito em laboratériocom pipeta alo volumétrco. b) No, porque agua e scoot na concentraci0 96 °C ou 96% em volume formam uma mistura azeotépica, ou sa, de ponto de ebulcio constante. Para separar as uassubstincias nessa concentrago uiiliza-se um método quimico ‘Adiciona-se cal,CaO. Acal reage com agua forman- doum composto praticamenteinsolivel,ohidréxido decleio, Ca(OH), que éseparado do sistema por filtracdo, O liquido obtido na fikracio &, a principio, etanol pur, EE vest se) em uma tabela de propiedades fics de composts orgrcos fram encentados os dados 9 Segurpara compostos decodeta linear I elses compost 30 etanol heptane, hexane epropan‘el nao necesariamente nesta ordem Composto | PASopratm) | emagua 1 580 Insolive n 285 : i sn : v ona insldvel 0 compostos | Ile Vs, respectivamente a) etanol, heptano, hexano e propan-I-o ) heptane, etanol, propan-ol e hexano. ©) propan-tol, etanol, heptano e hexano. «d) hexano, etanol, propan-\ol e heptano. ¢) hexano, propan-tol, etanol e heptano. mmm OE El wee) 0 etanot (alcool etilico, CH,CH,OH) é um {quido menos denso do que a gua. Ele € usado na lim- peza doméstica porque dissolve gorduras, ¢ solivel em ‘gua e é mais volitil do que ela. O texto a seguir apre- senta cada uma dessas propriedades relacionadas a uma explicagao com base nos modelos de interagées inter- moleculares. Assinale a alternativa que contém uma explicagao ina dequada para a propriedade relacionada. a} Propriedade do etanol:dissolver gorduras Explicagio:a molécula de etanol tem uma parte pou- copolar, 8) Propriedade do etanol: serra volitil éo quea Sgua, Explicagao: as interagses intermoleculares s30 mais, fracas no etanol do que na gua, ‘x¢) Propriedade do etanol: ser menos denso do que a ‘gua. Explicago: massa molar do etanol é maior do que a da Sgua 4) Propriedade do etanol: ser solivel em gua Explicagdo: a molécula de etanol forma ligacdes de hidrogénio com a molécula de Sgua.RETOMANDO A NOTICIA Areportagem da pagina 79 discute a morte prematura de um jovem por consumo excessive de bebida alcodlica. Vocé sabe o que leva uma pessoa a se viciar em bebida alcodlica? Alcool é uma droga psicotrépica, porque pro- (porirncieececeees'oeoreme que se refletem nos sentimentos, nas atitu- des enos pensamentos (do grego psico, ‘psiquismo, e trépos, ‘transformacao)) Para que uma substancia - como 0 dlcool - se- ja classificada como droga psicotrépica, ela deve apresentar trés propriedades - Desenvolver tolerancia Tolerancia é a necessidade de doses cada vez maiores para obter 0 mesmo efeito que inicial- mente era sentido com doses menores. « Levar & dependéncia Dependéncia éanecessidade de ingerir uma nova dose da droga com frequéncia cada vez maior pa- ra obter bem-estar. + Provacar sindrome de abstinéncia Sindrome de abstinéncie é 0 desenvolvimenta de sintomas fisicos e psfquicos, bastante desagra- daveis, que surgem sempre que 0 individuo deixa de ingerir a droga. Assindrome de abstinéncia do élcool é um qua- dro que aparece pela reducao ou parada brusca da ingestdo de bebidas alcadlicas anés um periade de consumo cr6nico. A sindrome se inicia entre seis & cite horas apés a abstinéncia e é caracterizada pe- los seguintes sintomas: + Abstinéncia leve: tremor das maos, distirbios gas- trintestinais, distrbios de sono e inquietacao geral. + Abstinéncia severa ou delirium tremens: tremores. generalizados, agitacao intensa e desorientacao rio tempo e no espaco. Em geral, ocorre com cerca de5% daqueles que entraram em abstinéncia eve. 0 conjunto dessas trés propriedades leva ao vicio, 2 falta de controle diante da substancia, isto 6,0 "Viciada’ nao consegue mais exercer sua von~ tade, pois seu organismo e pensamento ficam to- talmente voltados para o uso da droga. Oalcool etilico“vicia’, pois desenvalve toleran~ cla, leva & dependéncia e causa sindrome de absti- néncia, logo é uma droga psicotrépica perigosa, apesar de ter o seu consumo incentivado pela so- ciedade. Aingestao de élcool provoca varios efeitos, que podem ser divididos em psfquicos e fisiolégicos, Os efeitos psiquicos surgem em duas etapes distintas: uma estimulante e outra depressora, Nos primeiros momentos apés a ingestdo da bebida, podem aparecer os efeitas estimulantes, como euforia, desinibicao e facilidade para falar. Pouco tempo depois, comecam a aparecer os efeitos depressores (0 dlcool é uma droga depressora da parte central do sistema nervoso central, SNC),co- mo falta de coordenacae motora, descontrole e so- no, Se © consumo for exagerado, 0 efeito depressor fica exacerbado, podendo levar 20 coma. Os efeitos fisiolégicos estao relacionados a0 metabotismo do dlcool e, portanto, 8 dase ingerida, Ao entrarno arganismo humano, 0lcool éabsorvido pelo trato gastrointestinal, vaiparaa circulagaosan- guinea e segue para o figade para ser metabolizado. No figado, 0 dlcool etilico & transformado em etanal ou acetaldeido (uma substancia bem mais t6xica do que o préprio dlcool etilico), depois em Scido acético e, por Fim, em agua e gas carbénico Quando a quantidade de dlcoolingerida é maior do queaquela que o organisma 6 capaz de metabo- lizar em determinado intervalo de tempo acorre a ressaca’, que pode estar relacionada a uma das seguintes causas (ou as trés ao mesmo tempa}: + Intoxicago pelo etanal, Dependendo da dose de lcool ingerida, o etanal pode permanecer no or- ganismo por varias horas depois de cessado 0 consumo. 0 etanal (acetaldetéo) € carcinogénico @,8 longo prazo, provoca lesao no figado. + Hipoglicemia (queda brusca da glicose no san- gue). 0 metabolismo do dlcool utiliza algumas enzimas que também participam da producao de glicose (praticamente a Unica fonte de energia utilizada pelo cérebro),principalmente em perio dos de jejum. Como essas enzimas estao sendo utilizadas no metabatismo do alcool, ocorre a Queda no nivel de glicose para o cérebroe outras regides do organismo, provocando sintomas de fraqueza e mal-estar.x‘ + Desidratagao, Uma das acées do etanalna cére bro € inativar © horménio antidiurético (ADH Antidiuretic Hormone). Esse horm@nio é 0 respon- sdvel pela reabsorséio de toda dgua filtrada pelo rim, 0 ADH é urn dos mecanismos de controle da quantidade de agua corporal, Ao ser inibido, toda gua que passa pelorim é eliminada na urina. Es se efeito diurético leva a desidratagao, que causa as sintomas de boca seca, sede, dor de cabeca oe cdibras, Nao existe remédio que cure "ressaca" nem que acelere o metabolismo do etanal. Os médicos indi cam hidratacao, glicose e repouso. Os efeitas do alcool também variam de pessoa para pessoa, em virtude de varios fatores, como o costume de ingerir a bebida, a estrutura fisica ea origem (acidental ou oriental) tumadas a beber, de estrutura fisica robusta ov de origem ocidental sentem menos os efeitos do Alcool e, exatamente por isso, tém maior proba~ bilidade de se tornarem alcodticos, vitimas do alcoalismo. Pessoas acos. Eo que é ser alcoslico? 0 que é alcoolismo? Adefinica0 mais clara e simples paraalcoolismo 62 do professor de psiquiatria Donald W. Goodwin, da Universidade do Kansas: “Alco6lico é a pessoa que bebe, tem problemas crescentes pelo fato de beber, quer parar de beber, mas continua bebendo’ Oalcoolisma éu grave que ndo afeta apenas o doente, jé que os compartamentos, do alcodlico ating todos os que convivem comele, Osalcodlicos podem desenvotver varias doen- ase as mais frequentes sao: « doencas da figado, coma degeneracao gordurosa hepatica, hepatite alcodlica e cirrose: + problemas do sistema digestério, como gast sindrome da mé absorcéo e pancreatite; + polineurite alcodtica, caracterizada por dor, for- migamento e caibras nas membros inferiares; + problemas no sistema cardiovascular, como hi- pertensao, e problemas no cor (0 consume de bebides alcodlicas durante @ gestacao também pode prejudicar 0 feto; quanto maior o consumo, maior a chance de acrianganas cer com problemas. Além disso, como 0 dlcool po- de passar para o bebé através do leite materno, a abstinéncia alcoslica deve ser mantida duran Existem profissionais especializadas em alcoolis no € grupos de apoio a alco6licos que podem ser muito Uteis no processo de recuperasao. Devemos sempre ter emmente que o alcodlico é uta pessoa doente e que precisa de ajuda ‘Além de estar associado & desagrega: liar, 8s perdas materiais e ao desequill nal, 0 élcool é responsavel por: + 60% dos acidentes de transite no Brasil + 70% dos laudos das mortes viotentas, 0 consumo excessivo do alcool gera altos cus. los para a sociedade e deve ser encarado como um sério problema de sade publica, Estima-se que um em cada trés leitos hospitalares no Brasil é ocupa do em decorréncia direta ou abusive de alcool, indireta do consumo Para saber mais sobre o alcoolisma, consulte: . Acesso em: 7 dez. 2015, Campana de prevencio 20 consumo evenda de bebidas alcolicasa ‘menores de 18 anos, desenvolvda pelo proeto “De bem coma vida, dapoliciajudciria cv de Mato Grosso, 2013,Fendis A palavra fenol deriva de feno, que significa ‘benzeno’ em alemao, ; a € ol é indicac3o do grupo hidréxi ou hidroxila, — OH. O fenol mais simples é i e, aquele em que um hidrogénio do benzeno foi substituido por um grupo — OH. Pa € es Fenol é todo composto organico que possui um grupo— OH. i e {(hidréxi igado a um carbono que pertence a um anel aromiatico. 5 odelodebolas evretasda Grupo funcional oH rmoléculadebenzenal (rome UPC, também conhecda por fenolou hidroxiberzenonomes suas) Como para qualquer aromatico, a nomenclatura dos fendis é considerada & parte das regras estudadas; no entanto, podemos considerar o seguinte esque- ma para os fendis: localizagio do grupo — OH + hidréxi + nome do aromatico Observe os exemplos a seguir: ‘= cchidroxinaftaleno oua-naftol = ~—_B-hidroxinaftaleno ou B-naftol Flembre-sedequentohé [ outst Dose ponivispa | valencia ivre no naftaleno que £ nfo seams posicaes aou Poristo sb exstemoanaftole fo nate i T oiaathacahmennen see asa a OH OH Propriedades dos fendis Os fendis apresentam propriedades descritas a seguir. Forcas di Todos os monofendis (que apresentam apenas 1 grupo —OH ligado a0 anel aromitico) possuem moléculas polares com o vetor resultante no sentido do atomo de oxigénio (mais eletronegativo). Alguns difendis com 2 grupos —OH nas posigdes 14, como a hidro- 4quinona, so considerados moléculas apolares. As moléculas dos fenéis estabelecem ligacées de hidrogénio entre si interagao molecular Ho. OH esr rouiana i hdrsbenreno 13-ditidrbenzeno Vediidenbeneno ‘Temperaturas de fusao e de ebulicao Os fendis possuem temperaturas de fusao e de ebuligio bem mais elevadas que as dos hidrocarbonetos de massa molecular préxima, em razdo das ligacdes de hidrogénio. (25) TooneEstados de agregacao (Os monofensis mais simples, como o hidroxibenzeno, sao liquidos ou entao sélidos de baixo ponto de fusio. Os demais fendis sao sélidos. Densidade So mais densos que a agua; o benzenol (hidroxibenzeno), por exemplo, possui densidade igual a 071 g/ml. a 25°C. Solubilidade © benzenol é relativamente soliivel em agua (9 g de benzenol por 100 g de H,0 a 25°C), em virtude da formagao de ligagdes de hidrogénio entre as molé- culas de benzenol e as moléculas de gua. Os demais monofendis sao pratica- mente insoliveis. Reatividade Os fendis so compostos facilmente oxidaveis e também possuem um fraco caréter dcido. 0 fenol comum também chamado de dcido fénico e po- de softer ionizacao na égua, como mostra a equacdo a seguir: OH o + HO) = + H,0*laq) benzeal je doin fetido iro O cardter acido dos fendis pode ser explicado pela ressondncia do anel aro- matico. Os elétrons ressonantes dao certa estabilidade ao carbono do anel liga do a0 grupo—OH durante a formagao do anion fendxido. Essa caracteristica dos fendis é utilizada em laboratérios de andlise quimica qualitativa para diferencis- -los dos lcoois. Os fendis (por causa do carater dcido) reagem com bases fortes, como hidroxido de sédio, NaOH, e hidréxido de potassio, KOH, formando sal orgdnico e dgua. 1S 0 cardter Acido dos lcoois é tao fraco que eles nao reagem com bases. | aceite | u Fopenzenal (eonhecido apenas} | comtensou not j + comum) é utilizado | dicetamenteoucomo } intermediariona + rcetodeciecos | | produtos.como $ resinas,inseticdas, | Corantes,conservantes, | Sonics | I : : l I : : | I : l sgermicidas, agentes de Impregnagio de madeiras, explosives, suntas para impressio am tecidos, bras textels, xampus, aditivos para dleos lubrificantes, acid | scetisatictico (urn aanalgésico muito Leonmecie). — » zy Exemplos: on Na + NaOH(aq) —> + HO) ia bencens! iia sido fenbudodesiso gue Obenzenol ou fel ulizade para a abicagio de picrata de butambeno, principio ative de pomades H,C—C—OH + NaOH(aq) —> nfo ocorre reagio are cimadores. OH tant visi desta ON NO, Aplicacées praticas © benzenol ou fenol comum é utilizado na producio de desinfetantes e de : 1b medicamentos. 0 24,6-trinitrofenol ou dcido picrico, por exemplo, entra tanto na y abricacao de pomadas para queimaduras (picrato de butambeno) comona fabrica- No, Aid pic Go de detonadores de explosives. € usado também na fabricacio de baquelie. coivoenses (07)=D OS Como a maconha age no organismo humano? Maconha ou marijuana €onome comum da planta Cannabis sativa, conhecida ha pelo me- nos 5000 anos, cujas folhase flores secas eram utilizadas tanto para fins medicinais como para “produzir o riso". Desde 1925 a maconha é taxa~ da como droga ilfcita O tetra-hidrocanabinol (THC) é 0 principio ative responsével pelos efeitos da maconhae ‘sua quantidade na planta depende de fatores como solo, cima, estagao do ano, etc., logo os efeitos podem variar bastante de uma planta para outra cH, é un yg HC EOC am el Hl HM I HC F077 Nec — 6-H, CH, | HOH, HH, (668 -rnet3 prt dberaaean ek. ‘TMC roneficallPAC). Embora 0 THC seja o principio ativo mais po- tente da maconha, ele nao o nico. Amaconha contém varias outras substéncias (canabinoi- des) capazes de causar mudancas fisiolégicas em seres humanos. 0 THC é uma droga alucinégena, ela nao diminui nem aumenta a atividade cerebral, mas a modifica. 0 THC inibe a percepgao de tempo e espaco, causa delirios e alucinacdes Interfere na capacidade de aprendizagem ede memarizacao ‘Amaconha deixa os olhos vermelhos ea bo- caseca, aumenta os batimentos cardiacos, afeta temporaria mente a visio e prejudice o sistema imunol6gico. Pode causar acessos de paranoia ‘ouataques de panico. Ouso continuo pode causar tolerancia e dependéncia psicoldgica. ODL,, (ose letal 50%, ou seja, dose capaz de ‘matar S0% dos incividuos de uma amostra) para © THC é igual a 730 mg/kg via oral e 42 mg/kg se inalado (esses dados so obtidos com animais & extrapolados para seres humanos), Amaconha também provoca a sindrome amotivacional. 0 usuario nao tem vontade de fazer mais nada, tudo perde o valor e fica sem raga, sem importancia. Ha provas de que o THC diminui em até 60% a quantidade de testosterona, horménio sexual masculino fabricado pelo organismo. He pH cH, ° ‘etosteren| Ohaxixe eo skank séio camo uma maconha potencializada, ou seja, com uma quantidade de THC bem maior que a maconha comum, O skank, por exemplo, é uma variedade da planta obtida por cruzamento e selegao na tural, que apresenta uma quantidade de THC de 20% a 30% maior que a maconha comum. Portanto, com efeitos mais intensos e avas~ saladores. Eo mito de que a maconha éa porta de en- trada para outras dragas é verdadeiro? Segundo o Centro Brasileiro de Informacoes sobre Drogas Psicotr6picas (Cebrid), esse mito nao énecessariamente verdadeiro. O que ocor- re geralmente é que o dlcool e 0 cigarro atuam coma porta de entrada para a maconha, que, entre as drogas ilcitas, é a mais barata e mais disponivel. Tendo experimentado essas trés drogas, a pessoa pode ser levada a querer ex- perimentar outras, Em relagdo a0 THC, responda 1. Quais os grupos funcionais que voce identifi- cana férmula? 2. Trata-se de um composto aramatico ou ali- fatico? 3. OTHCéumcomposto saturado ouinsaturado? 4, Como voc® classifica a cadeia carbénica des- se composto? (ca) oonaenEteres eo Os éteres so compostos de cadeia heterogénea, fer € todo composto que possui o oxigénio entre dois carbonos, como heteraitomo. Grupo funcional: OL LN AS (© nome IUPAC de um éter segue o esquema: eo nome da cadeia mais simples + nome da cadeia mais complexa € & & tog patio pete Tues tS Observe os exemplos a seguir: ‘Modelo de bolas e varetas (A) e modete smeeriesre — He-0= <4 ee e etoxipropano: H,c—¢C—C—o—C—CH, meee Pron RR Pg da ‘N setorietano WEE —O— GAH, esa Observagio: compostos cicicos que apresentam a estrutura a seguir so denomi- nados epéxidos. aN in Hc, HC Gc, stn ouoia ction | 2epoprsenna dec rpieno Propriedades dos éteres ‘As propriedades dos éteres esto descritas a seguir. Forcas de interacdo molecular eZ 0 ‘As moléculas dos éteres so levemente polares por causa fre de sua geometria angular, como mostra o esquema ao lado. hy! \ Cmbora os éeresndocstabelevarlgagsesdehidrogénio

2R—0-0—R, onde Re R’ sao dois substituintes organicos iguais ou diferentes. ‘Assim, em 1847, 0 obstetra Sir lames Young Simpson (1811-1870), de Edimburgo, introduziu'o cloroférmio, CHCE,, como substituto para 0 éter etilico, eusou-oem obstetricia eemcirurgiageral 0 cloroférmio, por sua vez, pode causar necrose hepética (por acao direta) e necrose renal (ap6s ser metabolizado pelo organismo). Além disso, pode causar em algumas pessoas a sincope do cloroférmio, ou seja, parada car- iaca sibita, logo no comeco da administragao do anestésico. (0 desenvolvimento de novos anestésicos gerais ocorreu de modo experimental, por ten- tativa e erro, baseado na experiéncia médica. Osanestésicos mais importantes desenvol- vidos foram os compostos da classe de halota- no, C,HF,BrCé, utilizados por vie inalatéria, a descoberta da anestesia por via intravenosa com o tiopental, um barbittrico, e os anestési- cos intravenosos nao barbitiricos, como oeto- midato e 0 propofol ‘Aevoluco dos canhecimentos da mecanismo exato de agdo dos anestésicos gerais, contudo, continua até hoje sem grandes avancos. (305) ToonaonEttore eee GD Drogas inalantes Os inalantes ~ substancias que padem ser introduzidas no organismo por meio da aspira- G80 pelo nariz ou pela boca ~ normalmente sao solventes voléteis encontradas em diversos produtos comerciais. Esses produtos contém, em geral, uma mistura de solventes. As substancias mais comuns utilizadas co- mo solventes sao: CH, 2 OH O “or Toluenooumetiberens lero 26 dient x Ho—c—o—c—cH, eet cH, H, H, Hele feretio Veoro . ‘. Va ce yh ac—¢ coc Neu, ce% Noe Ppeeraovecioe ——_Tiltewoes ite 2 s 9 y ¢ Hce—¢ i H-f~ce oc — cH, 7 7 co eto testia Curt outidrstoe “it cent 4 AA let deetiaoucooetane Um inalante clandestino muito conhecida no Brasil e preparado unicamente para ser utiliza do como droga é o cheirinho da Lalé. Trata-se de uma mistura feita, em principio, & base de cloroférmio e éter etilico. Sabe-se, porém, que, na falta de uma dessas substancias, 05 “fabricantes” misturam qualquer outra coisa que estiver disponivel, o que torna bastante di- ficit tratar os casos de intoxicagao aguda. Os efeitos da droga, apés a inalagao, sao sentidos em poucos segundos (ou minutos) e desaparecem em no méximo 40 minutos; as~ sim 0 usuario repete a inalacao varias vezes, para que as sensacdes perdurem, 0 que pode gerar tolerancia Ainalagio de solventes no inicio traz sensa~ 80 de euforia, tonturas eperturbagéesauditivas visuals (alucinagdes). Mas logo em seguida es- sas sensagoes evoluem para depressao, confu- ‘so mental, palidez, alucinacdes e convulsées, podendo levar ao coma. Os efeitos dos solventes no organismo so muito parecidos aos provocados pelo alcool eti- lico.A tinica diferenga é que o lcool nao causa alucinacdes Se uma pessoa inala um solvente elogo em seguida passa por uma situacao de medo ou esforgo fisico, seu corago pode entrar em co- lapso, pois vai bater de forma exageradamente intensa, A literatura médica descreve varios casos de morte de adalescentes por sincope cardiaca ocorridos dessa maneira, ‘Ainalagao crénica de solventes pode levar a destruigao de neurdnios (células cerebrais) causando lesies irreversiveis no cérebro. Pessoas que inalam solventes sao apéticas, tém dificuldade de concentrasao e deficit de meméria. Os sintomas da sindrome de abstinéncia so ansiedade, agitacdo, tremores, cAibras einsénia, Em relacao aos solventes utilizados como drogas, responda: 1. Quais 0s grupos funcionais que vocé identifi- caem cada substancia? 2.Classifique essas substancias em saturadas ou insaturadas. 3.Como vocé classifica a cadela carbénica des- ses compostos?Exercicio resolvido Elo halotano ou 2-bromo-2-loro-11}+tfluoretano, FRG) Resolusao HF,CtBr, é um anestésico bem tolerado, de agio vaso. | O halotano faz parte da classe dos CFCs (clorofluo- dilatadora (pode ser utilizado por asmaticos) ¢ elevada | rocarboneto), compostos que tiveram seu uso abando- ‘ado hipndtica, Comega a agirem 1a 4 minutos depois | nado por terem so relacionados 3 destruigéoda cama deter sidoinalado eseu efeite dura até 16 minutos, Apre- | da deoz6nio. Segundo essa teoria, os étomos de bromo senta potencial teratogénicoe, por is0, n20. indicado | possuem um poder catalitico na reacdo de decompo- para mulheres gravidas, mas € amplamente usado em | sicio do ozdnio cerca de 40 vezes maior que odo cloro, pacientes pedistricos em paises como a Africa e a India| assim, mesmo que a quantidade de bromo na atmosfe- por ter baixo custo. Utlizando seus conhecimentos de | ra seja menor, os efeitos negatives dos dois halogénios Quimica geral,indique um provivel motivo para o.uso se equiparam, Provavelmente, essa fo! uma das razées desse anestésico ter sido abandonado na Europa e nos | que justificam o abandono do uso desse anestésico em Estados Unicos paises mais favorecidos —EID LY EE unicamp-se) 0 tetra-hidrocanabinol (THC) vem | [EM (UFRGS-R5) 0 ortocresol, presente na creolina, re- Sendo utlzado, mediante controle legal, com coadju- | sulta da substitugao de um atom de hidrogénio do vante para o tratamento de nauseas,enjoos.e ania de | idroxibenzeno por um radial met. A formula me. vomito de pacientes que se submetem a tratamento | cular do ortocresol é quimiaterépico; para interromper ou revertera perda de 3) CHO. 4) GH. pesode prtadores de Aidse paracombatero aumento |b) cio, ocr da pressao ocular (glaucoma) sa substincia €encon- | ¢) c'uo, ‘trada na planta Cannabis sativa, conhecida popularmen- we te como maconha, 0 stank, um tipo de maconha cul vada em Iaboratro, pode apresentar ate 175% em tnassa de THe enquantea planta comum contem 25% a) De acordo como texto, o THC é um agente que com- bate o virus da Aids? Responda sim ou nao ejustifique. Forneca 0 nome oficial eo nome usual dos éteres telacionades abaixo, [ exptique qual a principal diferenca entre lcoois e fendis que torna possivel distinguir duas substancias dessas classes em um laboratério de quimica ) Para aviaruma receita, um farmacéutico decidiu pre~ parar uma mistura de vegeta's, composta por 1/3 de a) H,C_—O—CH, skank, 30 g de maconha e i/S de matéria vegetal sem THC, em massa. Qual é a massa total da mistura? | 6) H,C TE £ cH, misenmss re ) Qual é a porcentagem em massa de THC na mistura | ¢) H,C—C—C—O— go sélida preparada pelo farmacéutico? Mostre os cilculos. HOH, i 4 Ne ee eo ee [inc conde ae exnsuremotcaesdo |? HOGG —E— Om FEO a eet mee El Wer) para ques “cola de sapateiro” nd sea utiliza- da como droga e também devido a presenca de urna subs- tancia cancerigena, o tolueno {metilbenzeno), uma das, propostas sugeridas foia adic3o de pequena quantidade de formol (ou solucdo aquosa a 40% de metanal), que, em Virlude de seu cheiro forte e irtante, desestimularia a inalagao do produto. As substncias organicas citadas,o tolueno e 0 metanal, apresentam, respectivamente, as seguintes férmulas moleculares: taro Decatina Substituindo, em ambas as moléculas, um atomo de hidrogenio por um grupo hidroxila {OH}, obtém-se dois compostos que pertencem, respectivamente, as fungées: a) alcool e fenol X fenole alcool, a) GH, € CHO. GH, e CHO. ») fenol e fenol 4) alcool e slcool 1G He CHO. xd) CH ecHO. (xy eomanAldeidos Os aldeidos fazem parte de um conjunto de grupos funcionais classificados como carbonilicos, ou seja, que apresentam a carbonila em sua constituigao. Aldeido é todo composto organico que possul ‘grupo carbonilaligadoa um hidrogénio, Grupo funcional: Modelode bolas evaretas da rmoléculade etanal, H.0. catbonie —_ireginie rupoateaela A unio do grupo carbonila com o hidrogénio forma o grupo aldoxila ou metanoila, que é 0 grupo funcional dos aldeidos. (© nome oficial (IUPAC) de um aldeido segue 0 esquema: prefixo + infixo + al Como o carbono do grupo aldoxila ja possui 3 ligagdes preenchidas, faltan- do apenas uma ligacao para completar 4, esse grupo estara sempre na(s) extre- midade(s) da cadeia, no sendo necessério numeré:la para indicar sua localizacao. Observe os exemplos a seguir. ° ° u 4 « metanai:H#—¢ © etanal Hye —C 4 H ° y -metibutanal: H,C— ¢ MW cH, Propriedades dos aldeidos Forgas de interagao molecular £m virtude da presenca do grupo carbonila, suas moléculas so polares, mas nio fazem ligacdes de hidrogénio entre si, ou seja, s30 Unidas por forcas de dipolo permanente. Temperaturas de fusdo e de ebuli ‘As temperaturas de fusio e de ebulicdo dos aldeidos so mais altas que as dos compostos apolares e que as dos éteres e s30 mais baixas que as dos alcoois e que as dos dcidos carboxilicos, comparando-se compostos com a massa molar correspondente, _Avartinafoiisolads peta primeira vez aparti-ée ‘agers de bavitha ua especiaritipica do Estados de agregagaio «estado do Par. intra abtém ocomposto Osaldedos com 1e2.carbonos na molécula sao gases; os demais Mei Ndoxtetzenocasleie (ests so liquidos;a excegao se faz apenas para os que possuem valorde Siuursede eugnae all-2metonferal) massa molecular elevado, que sao sélidos. ‘entra do crave-daindia, aoPov canservada em formal ‘A utlizarodoformol como alisante de cabelos fi proibida pela Agencia de Vigtnca Sanitaria AnvisaFotode 2009. ou baunilha (3-met6xi-4-hidroxibenzenocarbaldeido), Densidade Os aldeidos mais simples so menos densos que a agua. Solubilidade Os aldeidos mais simples sao soliveis em meio aquoso, jé que podem estabe- lecerligagées de hidrogénio com as moléculas de agua. Com o aumento da cadeia carbénica, porém, a solubilidade desses compostos diminui progressivamente, até que, por causa do tamanho da cadeia, se tornam insoliveis nesse meio. Os aldeidos do soluiveis na maioria dos solventes organicos comuns: dlcool, éter, benzeno, Reatividade Os aldeidos so compostos bastante reativos, sendo os aldeidos alifsticos mais reativos que 05 aldeidos aromaticos. Isso ocorre porque, quando a carbo- nila esta ligada ao nticleo aromatico, os elétrons da ligacio dupla do grupo car bonila entram em ressonancia com os elétrons do niicleo aromatico, diminuindo a reatividade do composto (ou aumentando sua estabilidade) Aplicagées praticas Dos aldefdos, os que apresentam maior diversidade de uso so o metanal {aldeido férmico ou formaldefdo) e o etanal (aldefdo acético) (© metanal é um gas incolor, de cheiro caracteristico e irritante Em agua, a cerca de 40%, 0 metanal forma uma solucao conhecida por formol, usada como desinfetante e na conservacao de cadéveres (como mostra a foto a0 lado) ou pecas anatémicas Octanal é usado na sintese de diversos compostos organicos, na obtencao de resinas, inseticidas (ODT) etambém como redutor de fons prata na fabricacao de espelhos comuns. (©.uso em cosméticos é autorizado apenas como conservante (limite mximo igual a 0,2%) e como agente endurecedor de unhas (limite maximo permitido igual a 5% (©.uso de formol para alisar os cabelos (método denominado escova progres- siva) foi proibido pela Agencia de Vigilancia Sanitaria (Anvisa) em 2009 apés causar a morte de uma mulher em Goids. Como as unhas e os cabelos tém a mesma constituigao, moléculas de a-queratina, surgiu a ideia de utilizar 0 pro- duto nos cabelos para fixé-los numa determinada conformaco. Porém, para atuar como alisante, é necessério utilizar solugao de formol a 37% (uma concen- ‘tracao pelo menos sete vezes maior que a permitida para “endurecer” as unhas). Oproblema é que o formal é considerado cancerigeno pe- la Organiza¢o Mundial de Saiide (OMS). Quando absorvido pelo organismo por inalacao e, principalmente, pela exposicio prolongada, apresenta o risco de desenvolvimento de céncer de boca, de narinas, de pulmao.e de cérebro, entre outros. £ um risco desproporcional a qualquer ganho financeiro ou estético que o produto possa oferecer, Com 0 aumento da cadeia carbénica, os aldeidos passam ater cheiros e aromas agradaveise suas moléculas maiores so constituintes de diversas esséncias utilizadas como aromati zantes de produtos alimenticios eem perfumes, como aessén- cia de améndoas amargas (benzenocarbaldeido) ea de vanilina (sa) CoonanCetonas ‘As cetonas também sao compostos carbonilicos. Cetona é todo composto organico que ppossui o grupo carbonita entre dois carbonos. > Grupo funcional q c. Modelo de bolas evaretas da Seo mmoécula de propanona, 40. aN aN Observe que, por defini, essa ‘nome IUPAC de uma cetona segue o esquema: a cetona mais simples, Prefixo + infixo + ona Observe os exemplos a seguir. © propanona © Heniletanona 0 1 a HC—c CL cH \ cH iH, > cH Propriedades das cetonas ‘A seguir esto descritas as propriedades das cetonas. pee Forgas de interacao molecular Alem da romendiatua ofl) GUPAC das cetonas, hi também auto sistema denominado radicofuncional par esses Compost Segundo esse Sistema, tudo queestiver ligado ao grupo carborila deve ser considera um substitute 08 dos substituntessio Indiados em ardem de ‘A propanona e a butanona sao liquidas em condigdes ambientes. } complexidade com aterminacao om oaumento progressive da massa molecular, tomam-se sodas, | SmPrcedidos pein paava Densidade seguir: * propanona:cetora dimetlica ‘As cetonas mais simples so menos densas que a dgua. “propre cera dime Solubilidade j_metticaeinobuttica, Suas moléculas podem estabelecer ligacSes de hidrogénio com; * [Fenians foram i moléculas de agua e de alcoois, o que explica a sua solubilidade nesses. Lee ee ne ee > solventes. Também so solivels em étere benzeno. Reatividade So compostos bastante reativos: as alifaticas sao mais reativas que 2s aromiticas em virtude da ressonancia que se estabelece entre os elétrons do grupo carbonila e os elétrons do nticleo aromatico. Aplleagies prétieas jreaieeermt ene ‘A cetona mais importante é a propanona, conhecida no comércio formaconacetonaemais | como acetona, Trata-se de um liquide incolor, de cheito agradavel (quan- | intenso,amoléeula érais polar + ‘As moléculas de cetona nao fazem ligagdes de hidrogénio entre si porém sao mais polares que as moléculas de alde‘do. Temperaturas de fusdo e de ebulicéo Possuiem temperaturas de fusao e de ebulicao mais baixas que as dos Jlcoois e mais elevadas que as dos aldeidos de massa molecular préxima. Estados de agregacao pee Ocarbonoligado asongénio do puro}, nflamavel,usado principalmente como solvente de esmaltes, (Compatando composts tintas, vernizes e na extracao de dleos de sementes vegetais LeeV4 NZ SN De onde vem... , para onde vai? Benzenol e propanona Um dos principais processos industriais para obtero benzenole a propanona, duas matérias-pri- mas fundamentais para a inddstria quimica, tem origem no propeno eno benzeno. O primeiro passo & promovera reagao entre es- sas duas subst&ncias para obter o isopropilbenze- no (cumeno),na presenca de écido fosférico sélido, H,PO,(), que atua como catalisador. Remea + —_— H benzeno — i cH, isopopiberzeno (emer) Como a reacao é exotérmica, para eliminar 0 calor gerado, 0 catalisador é arrumado em camadas separadas, entre as quais circula um liquide deres- friamento (propano e dgua). A reacao geralmente & conduzida a 50 °C e 20 atm, utilizando-se um ligeiro excesso de benze- ‘no em relagao ao prapeno. 0 produto obtido, 0 cumeno, é entao enviado a uma coluna de contato, para reacao de oxidagao com oxigénio do ar. Nesse panto é preciso evitar a decomposicao do hidroperéxido de cumeno, uma substancia mui- to instavel que se comporta como explosivo em melo dcido, o que é feito pela adic3o de uma solucéo de carbonato de sédio, Na,CO,(aq), para tornar 0 meio alcatino (pH entre 8,5 e 10) pcre grupo. Pesquisem, em grupos de 4 ou S alunos, quais as principais vantagens e desvantagens da insta- lagdo de um polo petroquimico para 0 desenvolvimento de uma cidade. Quais atitudes devem ser tomadas para que as vantagens superem as desvantagens? Todos vo pesquisar a resposta e depois 0s alunos poderdo debater em conjunto as conclusdes de cada £\ 4 NY H, é [SH + Og) —> oH, coer ovine cH, | — J No—o-H cH, Tipe cecanene Ohidroperéxido de cumeno é entéo enviado ao recipiente de decomposicao, onde, pela adicao de 1,50, (oq), se transforma em fenol e acetona cH, | ww ;o-0- cH, doped decuene oH ° i] + C Hew oN cH, enced tena) propanora Acabamos de ver que ohidroperéxido de cume- no pode explodir em meio acido; portanto a adigao de dcido sulfrico¢ feita sob condicdes muito con- troladas para que isso no ocorra Completadaareacéo,osprocutos séo suemetides ‘um processo dedes tlasio fracionada para separar obenzenol (temperatura de ebulicao = 182°C) dapro- panna (temperatura de ebulicao = 56°C) ede outros subprodutos do proceso (dados a 1 atm) (696) p16Ebleicets9) Astacio do ‘cumeno {isopropilbenzeno) é coo industrial de produco de fenol e acetona. Of Oe ie 2) Caleulea quantitade de cumeno ern mol) que deve ser axidada para se obter 100 mi de abctona ») Indique uma aplicagao do fenol. Dados da acetona: 58 g/mol e I Resolucdo = 080 g/m 4} Acetona: densidade = 0,80 g/ml 0,80 g de acetona ml x 00m. X= 80 g de acetona Logo: ‘mol de cumeno 58 gde acetona (1 mol) Y¥ 80 g de acetona (100 mt) ‘y~138 mol de cumeno b) € utilizado na fabricacao de dcido pictico (24,6-trinitrofenol) principio ativo de pomadas para queimaduras e de detonadores de explosivos. mee Elloetanalouatdeido acéticoé um liquide incolor de | [J Atualmente & comum o uso de cremese locbes dor caracterstce, voli tOxcoeinfiamavel.Eempre- | que contém substancias como.a di-hidroxiacetona ado como solvente ena fabricacao de alcool ec, | (OHA) que propercionam pele uma tonlidade bron- ico actic e coral (cloroetans). 2eada'sem que Pajnecesidade de exposig30 3050 Emrelagi ao etanal softies as seguintesafrmagées: | A drhiarowiaetane,CH,0, & um “aeteat” simples Tosaleiosalftics comoc etanalséomaisteatves | também denominadoetotrise. malogio com DHA aque os aleldos aromatics Benda no mercado tar as seguintesinformagBes no IL Osaldeidos mais simples como oetanalsdosokveis | rétuo temmeio aquoso,potestabelecer gages de hiro. | “Est produto proporcionaobronzeamento porque pos- ‘genio com as moléculas de agua. sui em sua formula um ingrediente denominado di-hi- Ii Porcausa da presenca do grupo carbonila,as molécu- | droxiacetona, que reage com as proteinas da pele, las de aldeido fazer ligacoes de hidrogénio entre si, | provocando seu escurecimento. Essa reacao ocorre na IN.0s pontos de fusdo e de ebulgdo dos aldeidos sio. | comada superficial da pele (o bronzeamento natural mais altos que os dos hidrocarbonetos e mais baixos | obtido apenas pelo efeito do Sol, ocorre na base da epi- {ue os dos scoois de massa molecular proxima. | detme, tendo seus efits visvesna superficie) \V.0s aldeidos so amplamente usados como solvente, | Fornesa a formula estrutural da di-hidroxiacetona. pois so pouco reativos. Sto coretas a) todas. b)lelV. QI.illelv. xd)i,lelv. e)ll,lev. FEA benzofenona ou diteriletona €uma cetona aro- matica que possul um eve odor dersas £ um composto bastante utilizado na fabricacao de per- weet) Analise as seguintes informagoes referentes | fumes (como aromatizante e fixador). 30 composto 37-dimeti-26-octadienal € parcialmente solivel em slcool eéter,solivel em clo- | presenta dois carbonos tercgrios na sua estrutura, | roférmio einsolivel em agua. I. Apresenta férmula molecular CyH,0. Sobre a benzofenona, indique Il. Apresenta cadeia homocicica e insaturada 2) sua formula estrutural \V.Apresenta téscarbonos ecundirios nasuaestrutura. | b) por que essa substancia nlo & solivel em gua se, Esto corretas apenas as afirmagdes teoricamente, suas moléculas podem fazer ligagdes a}lelll, —bjilelv. xelell. d)ilelll e)ilielv. | de hidrogénio com as moléculas de Sgua,Acidos carboxilicos s~ No dcido carboxilico,o grupo carbonila ests ligado a um grupo hidroxila, —OH Acido carboxilico & todo composto organico que possui o ‘grupo carbonila ligado a um grupo hidroxila, OH. Grupo funcional: Le -< ‘on Modelo de bolas evarets do So enced actin, Essa unio entre o grupo carbonila © o grupo hidroxila forma o grupo carbo- we xila, que é 0 grupo funcional dos dcidos carboxilicos. (© nome oficial |UPAC) de um dcido carboxilico segue o esquema {acido) + prefixo + infixo + oico © sufixo oico & uma indicagdo do grupo funcional dcido carboxilico, mas é usual mencionar a palavra dcido antes do nome do composto, Como o carbono do grupo carboxila jé possui 3 ligagSes preenchidas,faltan- do apenas uma ligacéo para completar4, esse grupo se encontrar sempre na(s) extremidade(s) da cadeia carbénica, nao sendo, desse modo, necessario nume- ré-la para indicar sua localizacao. Observe os exemplos a seguit: «= (Acido) etanoico ‘© (&cido) 3-metilbutanoico ° ° { 4 4 y Hyc—¢ emt Ge ‘OH 4, Son Propriedades dos acidos carboxilicos \ Veja a seguir as propriedades dos acidos carboxilicos. Forgas de interacao molecular Por apresentarem 0 grupo carboxila, esses compostos sao muito polares & { podem fazer o dobro de ligacdes de hidrogénio do que as moléculas de alcoois. ft t Considere, por exemplo, os seguintes compostos de massa molar idéntica e Ovinagre-solugioaquosaa igual a 60 g/mol: Alcool propan-t-ol (temperatura de fusao igual a~126°C) eo ‘sede dcdoacéia muito _acido etanoico (temperatura de fusao igual a 16,6 °C), utilizado como tempero em Duas moléculas de propan-1-ol estabelecem entre si apenas uma ligacao de diversas pats. : ; " P hidrogénio (sem contar as ligacdes de hidrogénio que cada uma estabelece com outras moléculas). Porém, duas moléculas de acido etanoico estabelecem entre si duas ligacGes de hidrogénio, conforme mostrado a seguir: HC I 0. cae“ SH HH, ~ at 0. H, Ho cc Ho Usrbesdehisoptooennetéuias Hs lagese hdrogino em moclas sepropn deseo etanoca (385) CoonanPorisso, apesar de essas substancias terem a mesma massa molar, a tempe- ratura de ebulicio do Acido etanoico é bem maior que a do propan-t-ol ‘Temperaturas de fusao e de ebulicao Podemos generalizar que os acidos carboxilicos apresentam temperatu- ra de fusao e de ebuligio mais altas que as dos lcoois de valor de massa molar préximos. Estados de agregacaio Considerando-se apenas 0s monodcidos saturados, aqueles que possuem até 9 carbonos na cadeia sao liquidos; os com 10 ou mais carbonos so em geral sélidos brancos semelhantes a cera Por causa do aspecto ceroso, 0s dcidos carboxilicos de cadeia longa sao cha- mados de acidos graxos. Densidade Os dcidos metanoico e etanoico so mais densos que a Agua Solubilidade Os dcidos carboxilicos aliféticos que possuem de 1a 4 carbonos na molécula sao soliveis em gua. O acido que possui 5 carbonos é apenas parcialmente soldvel. Os demais sao praticamente insoluveis. ‘Sao também soluveis em éter dietilico, alcool etilico e benzeno, Reatividade 0s Acidos carboxilicos so composts bastante reativos, principalmente os mais simples. Aplicagées praticas Os compostos que apresentam maior dvesidade de uso so 0s cides me- O Acido metanoico ou férmico é um liquido incolor, caustico, de cheiro forte eirritante que inicialmente era obtido por meio da destilac3o de formigas ver melhas (desse fato originou o nome “férmico’). ‘Atualmente 0 acido metanoico ¢ obtido pela reacdo entre monéxido de carbono e soda caustica, que primeiramente forma o metanoato de sddio: oon P 2CO(g) + 2NaOH{aq) ==> 2H-C Nona tatoos O metanoato de sddio reage entdo com 0 acido sulfiirico produzindo 0 acido metancico ° ° a a 2H=C + 1H0e0) > 2H—C + 1NaSO,(aq) ONa ‘on Oacido metanoico é usado no tingimento de tecidos, como mordente (para fixar as cores do corante no tecido), e como desinfetante em medicina. Odcido etanoico ou acético, quando concentrado, é um liquido incolor, muito +t6xico, de cheiro penetrante e sabor azedo (do latim acetum). A16,6°C forma cris- tais com aspecto de gelo, por isso também é chamado de dcido acético glacial ‘dor intensa a picada da formiga vermetha€causada pelo ido metansico que elainjetaModelo de bolas evaretas da moléculade metanoato de metila, C0, ‘© propanoato de ctila Goo ox tere fo deiadoe de) Seid ctboics «costume | Observe alguns exemplos LASS... - Ometanoato de metila é derivado do dcido metanoico, ccujo nome usual écido formiee, portanto,o nome usual desse ésteré formiate de metila + Opropanoate de etila é derivado do ‘ido propanoico,cujo nome usual €icido propiénieo.O nome usual esse ésteré propionate de tia + Oetanoato de isopropila é derivado do acide etancico, ‘cujo nome usual édcido acetic, Onome usual desse ésteré acetate de isopropila. Y HC—c—¢ e etanoatode isopropila H,C—C acido etanoico € obtido pela oxidagio do etanol na presenca da bactéria Acetobacter aceti: HC—C—OH + 0, “at H, + H,0laq) ‘oH € usado na preparacdo de perfumes, corantes, seda artificial, acetona e como vinagre em solugdes a 4% em volume de acido acético, (Os cidos com até 3 carisonos possuem cheiro forte eiritante, os que possuem de 4 a6 carbonos tém cheiro extremamente desagradavel; os demais sao pratica- mente inodoros, por serem pouco volate’s. Esteres ‘So obtidos a partir da reaco (de esterificacao) entre acidos carboxilicos e alcoois. fster € todo composto formado pela substituigao da hidroxila, OH, do grupo carboxila de um dcido organico por um grupo I alcoxila, —O—C—, Grupo funcional: \ \ © nome IUPAC de um éster segue 0 esquema: prefixo + infixo + oato + de + nome do substituinte com terminagao ila Observe 05 exemplos: ° ° y " \o-c— cH, oF cH, H, I Propriedades dos ésteres oH, \Veja a seguir as propriedades dos ésteres. Forcas de interacao molecular Por causa da presenca de dois dtomos de oxigénio e do angulo entre as ligacées dos Stomos no grupo funcional, as moléculas dos ésteres apresentam certa polaridade, mais acentuada em ésteres com cadeia carbénica pequena, como o metanoato de metila, no qual pre- dominam forcas de dipolo permanente. CConforme a massa molar dos ésteres aumenta, a polaidade vai ‘tornando-se menor e passam a prevalecer as propriedades semelhan- tes as de compostos apolares Temperaturas de fusao e de ebulicao ‘Como as moléculas dos ésteres nao fazem ligacdes de hidrogénio entre si, suas temperaturas de fusao ¢ de ebulicao sao mais baixas que as dos Alcoois ¢ as dos acidos carboxilicos de massa molecular préxima. XREstados de agregacao Os ésteres com massa molar baixa sao liquidos; conforme a massa molar aumenta, passam de liquidos oleosos e viscosos a séli Densidade Os ésteres mais simples so menos densos que a agua; os demais sao lige- ramente mais densos. Solubilidade Os ésteres de massa molecular baixa sao parcialmente soluiveis em agua. Os demais sao insoliveis. Reatividade ‘So pouco reativos, mas, conforme as condigdes, os ésteres sofrem hidrélise (reagem com a dgua) com certa facilidade. Aplicagées praticas Os ésteres so usados como esséncia de frutas e aromatizantes na indiistria alimenticia, farmacéutica, cosmética e de perfumes. Constituem também os Gleos e as gorduras vegetais e animais, e diversos tipos de cera. Atualmente uma das aplicacées mais importantes dos ésteres tem sido como combustivel; 0 biodiesel é, na realidade, uma mistura de ésteres de acidos graxos (Scidos carboxilicos de cadeia longa). Reagdes de esterificagao 05 dcidos carboxilicos reagem com dlcoois produzindo éster e agua. Essa reacio é denominada esterifcacio. A reacio inversa da esterificaglo, ou sea, aquela que ocorre quando um éster reage com gua formando dcido carboxlico e alcool, édenominada hidrélise de éster. Aesterificacdo ea hidrdlise, quando ou seja, ocorrem o tempo todo ininterruptamente, endendo paraum pro- duto ou para outro, conforme as condicdes do meio. i Para destocar 0 equilibrio no sentido da esterificagao, adiciona-se um dos reagentes em excesso ou temove-se um dos produtos & medida que ele for sendo formado. O dcido sulfurico atua como catalisador da reacio, ou seja, faz com que o equilbrio seja atingido mais rapidamente. Na reacio de esterificacio,o grupo —OH é eliminado do dcido carboxilic, © ohidrogénio é eliminado do dlcool, Esse mecanismo foi comprovado exper mentalmente com 0 uso de élcool sintetizado com 0 isétopo 18 do oxigénio (‘adioativo). Apos a reagao,o oxigénio 18 proveniente do alcool foi encontrado no éster, endo na agua Observe os exemplos a seguit: etanoate de isobutila éster ‘comaromade merange, wei Etanoato de ota: éter com aroma de araia © Scidometanoico + —metanol «=== —_—metanoatodemetila + — gua 0 9 4 Hobe y H-¢ + Hoc He + Ho \ ‘oH ‘o— cH, erento « icido propanoico + —_etanol propanoatodeetila + agua Fs ee u Norte uv no-go + Ho-c—cH, He—g—¢ + Soa A i Nong, Hoé a+ Modelo deblasevartas da substincaetanoato de sécio (0 sci apresenta-sena forma da ction Na) Note quea ligagioente osioeo oxigen iia as demas Ligages so covlentes Sais de acido carboxilico (Os sais de dcidos carboxilicos sao obtidos pela reacao de neutralizacao entre Jcidos carboxilicos e bases inorganicas. Sal de Acido carboxilico é todo composto obtido pela reacio entre um acido carboxilico e uma base inorgdnica. O hidrogénio ionizével do dcido reage com o anion hidréxido, formando agua, e 0 anion ‘organico une-se ao cétion da base para formar o sal Grupo funcional: ° 4 5 —d ou cation” Notation) ‘or © nome IUPAC de um sal de dcido carboxilico segue o esquema: prefixo + infixo + oato + de + (nome do cation) Observe os exemplos a seguir: ‘e metanoato de sédio ‘© propanoato de magnésio | w\ mgfyc—c— | HN Oa Como os sais de dcidos carboxilicos so derivados de dcido, é costume util zar 0 nome usual do dcido para se referir ao sal Observe os exemplos a seguir: ‘© Ometanoato de sédio é derivado do Acido metanoico ou Acido férmico. Assim, ‘o nome usual desse sal é formiato de sédio, ‘© O propanoato de magnésio ¢ derivado do acido propanoico ou dcido propid- nico. O nome usual desse sal é propionate de magnésio. Propriedades dos sais de Acido carboxilico AAs propriedades dos sais de acido carboxilico estao descritas a seguir Forgas de interacdo molecular So compostos iGnicos. Possuem uma extremidade altamente polar, formada pela atracao eletrostatica entre cétions e Snions, ¢ outra praticamente apolar, referente & cadela carbénica Temperaturas de fusao e de ebulic¢do Possuem temperaturas de fusdo e de ebuligo muito elevadas. Em geral a temperatura necesséria para a fusdo de um sal organico é tao alta que, antes de ser atingida, as ligagdes carbono-carbono se rompem e a molécula se decompée. Estados de agregacao Sao sélidos cristalinos e ndo voltels.Densidade Fossaisdedcids adstringente. Mas atencio: nunca, Reatividade | prove nenhuma substincia no Em geral sao mais densos que a dgua. i carboxilico apresentam sabor Solubilidade + caracterstico Os sais de acidos carboxilicos de metais alcalinos e de aménio sao solliveis I ligeiramente lem gua; os de metais pesados (Fe, Ag, Cu) sao praticamente insoluveis. Reagern da mesma maneira que os sais inorganicos, ¢ os sais que possuem cadeia insaturada esto sujeitos as reagbes caracteristicas da ligacao dupla Aplicagées praticas Os sais mais usados so os derivados do acido etanoico (acetatos), Os sais de metais alcalinos obtidos a partir de dcidos carboxilicos de cadeia longa (acidos graxos) sao denominados sabées. ‘Aacao do sabao esti relacionada ao fato de a molécula possuir uma extrem! dade acentuadamente polar (liga¢ao iénica), soluvel em agua, e uma extremidade predominantemente apolar, solivel em gordura. Os sabses sao classificados como tensoatives aniénicos porque a parte ativa da molécula ~ que atua como sabio, diminuindo a tensao superficial da gua ~é um anion. Exemplo: dodecanoato de sédio c—c—c— cH + Nat (ac fo (aq) b HH, HLH, A, A, A, A, HN ‘o-(aq) precominntemente polar polar © dodecanoato de sédio ou laurato de sédio é o principal constituinte do sabo de coco em barra, E como sao obtidos os sais de dcido carboxilico? Por meio de reagées de salificagao: todo dcido carboxilico na presenga de uma base de Arrhenius rea- ge produzindo sal de acido carboxilico e agua. ‘Acompanhe, por exemplo, a seguinte reagio: Acido etanoico + hidréxido de sédio —s etanoato de sédio + dgua { \ Voce aceta trocar , detorgentesinttico peo + H,O(C) —__sabloembarraartesena? Y 2HC—=C + 1NaOHleq) —> 1 Na|H,c— ‘oH 0: Um dos jeitos mais simples de se reciclar éleo de cozi- nha usado~ extremamente prejudicial ao meio ambiente, pois cada ltro de dleo de cozinha jogado no ralo da pia ou no vaso sanitario é capaz de contaminar um milhao de li- tros de agua potavel ~ é utilizé-lo na fabricacao de sabao caseiro, Mas para que isso ocorra em larga escala precisamos todos estar dispostos a trocar o detergente (sintético, obtido do petréleo) pelo sabao em barra artesanal,