Leandro Cardenas( 1022445883), Torres, Juan Camilo (1000288584), Flor vega (1000041785) SINTESIS ORGANICA DE LA FLUORESCEINA Cardenas, Sergio Leandro., Torres, Juan Camilo, y Vega Flor Alejandra Resumen: En la presente practica de laboratorio se llevé a cabo una reaccién de Friedel Crafts para la sintesis de la fluoresceina. Para ello, fue necesario mezclar cantidades similares de anhicrido ftalico y resorcinol junto con dos gotas de Acido sulfurico concentrada en un matraz de 25 mL. Posterior a ello, se calenté la sustancia adquirida por dos minutos y se dej6 enfriar para afladir agua destilada; el producto obtenido se fitré al vacio y se lavo con porciones de agua destilada caliente, hasta obtener un sdiido, el cual se secé para calcular el rencimiento de la reaccién. Adicionalmente, se llev6 a cabo una caracterizacién de la sustancia a través de un especiro IR y pruebas fisicas adicionando acidos, bases y compuestos de pH neutros bajo luz ultravioleta. De dichas reacciones se obtuvo que el producto final de la sintesis dio un rendimiento de! 388%, unas seflales en el espectro IR caracteristicas de! compuesto, basados en Ia literatura y un aumento de la propiedad fluorescente del compuesto en medio basico. Conforme a lo mencionado anteriormente, se concluy6 que el producto sintetizado efectivamente es Ia fluoresceina, intesis, caracterizacion. Palabras clave — Fluoresceina, Friedel Craft, RESULTADOS Y ANALISIS DE RESULTADOS. Para la sintesis de la fluoresceina fue necesario llevar a cabo una serie de reacciones de Friedel Crafts, una reaccion de sustitucion electrofilica aromatica empleando resorcinol y anhidrido ftalico. Dichos reactivos se mezclaron de tal forma que e! anhidrido {flico se comportara como un electrétilo, generando Un intermedio de reaccién (carbocation terciario), e! cual es atacado nucieofilicamente por uno de los electrones pi que conforman al anillo aromatico del resorcinol, alli se genera una pérdida del prot6n para regenerar el anillo aromatico del resorcinol y de igual manera formar el enlace carbono-carbono entre los dos reactivos iniciales. Dicha reaccion fue catalizada por el Acido sulfurico concentrado como puede evidenciarse en la primera seccién de la imagen 1 [3]. A partir de esta reaccion inicial, se generan una serie de reacciones que incluyen la hidratacion y deshidratacion de los productos, es importante mencionar que es necesario el uso de dos moles de la sustancia, ya que se genera otro intermedio de reaccién que permite nuevamente una sustitucién ‘hucleofilica en e! anillo, hasta finalmente generar la fluoresceina, un compuesto hidrosoluble de color amarillo rojzo (Imagen 2) que emite fluorescencia si se somete a diferentes estimulos. El sdlido obtenido a partir de las reacciones anteriormente _mencionadas, se sometié a altas temperaturas para generar un cambio de estado (iquido) y solubilizar dicho compuesto en agua destilada después de haberse enfriado, esto permitié, que se lievaré a cabo correctamente la filtracién al vacio con porciones de agua destilada caliente para obtener adecuadamente el producto final de la reaccién Imagen 1. Sintesis de la fluoresceinaImagen 2. Fluoresceina AI secar la sustancia, se calculé el rendimiento de la teaccién como se muestra en la imagen 3. De dicho tendimiento es pertinente mencionar que en el apartado experimental se agrego una mayor cantidad de agua destilada, aproximadamente 2,6 mL e incluso desde la toma del peso de ambos reactivos hubo un exceso de cada compuesto, pues el resorcinol agregado a la reaccion fue de 0.0182 g y 0,0208 g de anhidrido fidlico, claramente se observa que la cantidad del producto sintetizado fue mucho mas grande con respecto a la masa tedrica de fluoresceina, lo cual es atribuible a toda esta serie de errores personales. Adicionalmente, es probable que la sustancia tenga un exceso de agua en forma de ‘subproducto, en cuyo caso que no se haya secado el sélido adecuadamente en la estufa lo que implica indirectamente un rendimiento mucho mayor al esperado. 240, + G0, 6 10,4280 Lewica, Tesrecahs 015 569430» Lon 0-mat tds eax 10m eigOy 00228 0y * Verto (108g one 02254 g pp = 00854 805 Valor prio ARSE tie aovzgtasOs Imagen 3. Muestra de célculos del rendimiento de la ‘fluoresceina Dicha premisa pudo comprobarse con el espectro IR de la imagen 4, ya que se observa una banda muy ancha entre 3800 y 2600 cm’, lo que indica la presencia de en exceso grupos hidroxilo, es decir, una gran acumulacién de agua en el sdlido, esto de igual ‘manera, comparado con el espectro de la imagen 5, en el cual no se evidencia una banda de tal ensanchamiento. Pese a estos errores personales, es preciso mencionar que el espectro IR experimental ‘comparado con el espectro te6rico cuentan con una gran cantidad de simiitudes puesto que los picos aracteristicos son practicamente equivalentes, por ejemplo la sefial que se muestra en 2693 cm’ (imagen 4) tomada en el laboratorio se asemeja mucho al pico de 2900 em’ de la imagen 5, dichas sefales indican que hay una tensién entre carbono hidrégeno, lo cual puede comprobarse con la sefial emitida en aproximadamente en 1500 cnr’ para ambos espectros. Por otro lado. la sefial en 2900 cm" Puede ser una sefial caracteristica de un un éter en con una tensién carbono-oxigeno en 1100 om’. De igual forma hay una tensién de C=O provocada por el ésler que se encuentra inmerso en la estructura ‘quimica de la fluoresceina en 1660 om’ para ambos ‘espectros IR [2] Imagen 4, Espectro IR experimental de la sintesis de Fuuoresceina TN [_ My iw Od K Imagen 5. Espectro IR tedrico de la fluoresceina Imagen 6. Fenémeno de fluorescencia en la fluoresceinaLeandro Cardenas( 1022445883), Torres, Juan Camilo (1000288584), Flor vega (1000041785) Teniendo en cuenta que Ia fuoresoeina es una sustancia fluorescente bajo diferentes condiciones es importante mencionar que el pH cumple un papel fundamental en dicha propiedad del compuesto, ya que la presencia de grupos conadores de electrones como el OH en este caso por parte del resorcinol puede favorecer la fuorescencia en el compuesto, dedido a que permite generar un cambio de energia vibracional con respecto al estado fundamental en el que se encontraba la sustancia inicialmente [1]. En este caso el medio alcalino favorece la propiedad de fluorescencia en el compuesto, ya que forma un producto llamado uranina (imagen 7) que intensitica Ia fluorescencia de la sustancia dando e! color que se evidencia en la imagen 6, por lo que puede evidenciarse que dicha propiedad para el caso de la fluoresceina se ve favorecida mayormente en un medio basico, ya que en medio Acido y neutto este fenémeno de fluorescencia disminuye. Imagen 7. Reacci6n quimica entre la fluoresceina y el hidréxido de sodio Finalmente, es importante destacar que la fluoresceina al exponerse a la luz uitravioleta, absorbe ciertas longitudes de onda y emite luz fluorescente de longitud de onda larga en forma de luz visible [4]. Mas aun reaccionando con el hidréxido de sodio que genera la uranina, ms conocida como la fluoresceina sédica, una sustancia que tiene diferentes usos en la industria farmacéutica como por ejemplo su uso en el examen de fluorangiografia de! fondo y vasculatura del iris del ojo con el fin de detectar anormalidades vasculares en dicho lugar [3]. CONCLUSION Por medio de los diferentes procedimientos que se llevaron a cabo durante la practica de laboratorio se ‘concluye que fue posible sintetizar la fluoresceina con tun gran porcentaje de rendimiento, puesto que el espectro IR experimental comparado con el tedrico comparten una serie de semejanzas en las sefiales emitidas, en especial aguellas que se observan en 2900 cm", 1600 cm, 1450 cm? y 1100 cmr* aproximadamente. Ademas las pruebas de caracterizacion fisica_indican que la sustancia presenta propiedades fluorescentes por la emision de luz visible de color verde amarillento, en especial en medio basico. En préximas ocasiones se recomienda el uso de una microespatula para _medir correctamente la cantidad de reactivos que se nnecesitan, con el fin de evitar errores personales que ongan en riesgo el correcto desarrollo de la practica. REFERENCIAS [1] Clickmica. (2018, 24 abril). Reacciones luminiscentes. Recuperado 2 de junio de 2022, de ich i nhidades-didacticas/neacciones-luminiscentes/#.%7_ Evtext=1 as%20sustanciasts20fluorescentes!420 [2] Guevara, J. [ James Guevara Pulido}. (2020, 13 abril). Interpretacion Espectros IR de todos los grupos funcionales {Video}. YouTube St=1126s, [3] Orejanera, L. (2013). [PDF] obtencién de fluoresceina (1) - Free Download PDF. UNIVERSIDAD DEL QUINDIO. Recuperado 2 de junio de 2022, de hltos:/nanopdt.com/download/obtencion-de-fuore soeina-1_pdf [4] Quimica.es. (2022). Fluorescencia. Quimica.£S. Recuperado 2 de junio de 2022, de httos:/myw.quimica es/enciciopedia/Fluorescenci aim