Préparation d’up savon I- Les savons : des produits de la saponification 1) Introduction et Historique. *. Le mot saponification vient du latin sapo qui signifie «savon ». C’est l'une des plus Vieilles réaction chitnique’ dotitities: Elle permet la fabrication des savons & partir desters naturels présents dans les corps gras d’origine animale ou végétale. = Les corps. gras font partie de composés organiques, les lipides présents dans les tissus animaux et végéiaux. Ce sont des lipides simples caractérisés par leur insolubilité dans Peau et leur toucher oncticux. L’histoire des corp’ gras se confond avec celle de I'Humanité, On retrouve des lampes & huile et des chandclles chez les Egyptiens (3000 ans » AV J.C), Is utilisaient les huiles comme fubrifiant : huile de palme, huile d’olive. Homére mentionne [usage de Ihuile d’ olive pour faciliter le tissage des fibres. = Ce n'est que vers 1815 que Michel Eugéne CHEVREUL (1786-1889) prouve le nature chimique execte des corps gras. I décrit ses travaux dans I'ouvrage parut en 1823: Recherche chimique’sur les corps gras d'origine animale. 2) Comiposition #’un corps gras = Un corpe gras est um triester d'acide gras ct du glyeérol. Les corps gras sont encore appelés triglycérides. ~ Le glycérol est un trisloool : le propan-1, 2, 3 - iol. ~ Un acide gras est un acide carboxylique @ chaine linéaire, saturée ou non, possédant en géuécal un hombre pair d'atomes de carbone, entre 4 et 22. ° exrson i i | 2 —t—A jg—t —Rk cH—OH | fi p 4 cH OOF ogee - lon | i il aha , Tee cee es Corps Gras. Actdes Gras ~ Les acides gras : on distingue : ~ Les acides gras saturés : acide stéarique ou acide octadécanotque C18 :C)H:sCOOH,FFF eeu ~ acide palmitique ou hexadécanoique en C16 : Cissy, COOH PNA WYN YOO cot ~ Les acides gras mono-insaturés : acide oléiqué ou acide (9Z)-octadée-9.én0ique ‘CrHs3COOH. ~ Les acides poly-insaturés : ~ acide linoléique : Ci;Hs; COOH ~ CH3-(CH,),-CH=CH-CH3- CH=CH-(CH:)-COOH + acide linolénique : Cy7HaCOOH. ~ CHs-(CHy-CH=CH),-CH2- CH=CH+(CH)7-COOH ~ Les triglycérides ou comps gras sont des triesters-des acides gras et du glycérol, ~ Les triglycérides sont dits simples si R= R! = R", Sinon les triglycérides sont mixtes, ~ Exemple : le palmitate'¢e glycéryle est un triglycéride simple proveniant de Yestérification * de acide palmitique avec le glycéroi. 8 + __Exemple : le stéaroplamitooléate de glycéryle est un triglycéride miixte provenant de Testérification dun mélange d'acide stéarique, palmitique et oléique avec le glycérol. 4 3) Synthése d'un savon 7, Un savon s’obtient par hydrolyse besique d'un, corps gras avec une solution aqueuse Mhycroxyde de sodium ow de potassium. i * ~ Avec la soude : on obtient un savon dur type savon de Marseille. > Avec la potasse : on obtient un savon mou, type savon noir.»« - La saponification est une réaction lente mais totale. Une température élevée et un excds de base forte permettent d’augmenter la vitesse de cette transformation, ~ Equation de la réaction : SHg— SHE ~ Le alycérol est um sous produit de Ie sapiéiification: On peat le récupéret par distillation « Us relargage permet de récupérer le savot. Le relargage consiste a verser Ie mélange éactionnel dans une solution saturée de chlorure de sodium. Le savon précipite. Il- Propriétés des savons 1) Structure d’un savon ~ Un savon est un mélange de carboxylate de sodium ou de potassium, On peut donner la formule générale suivante :(R-COO' + Na’). ou (R-COO- KS ~ Dans les sayons;.on trouve ltion carboxylate du type ROO’, R est une chefne carbonée constituée de plus de 10 ctomes-de carbone et-COO' le groupe carboxylate. Fee Moure carboxylate: est hydrophile (il s'entoure de molécules d'eau polure), i est Hpophobe-car.iln'a pas d’affinité pour les chaines carboaées présentes dans les graisses, + Ia chatne carboaée'R est hydrophobe car elle n'est pas polaire, mais elle et Hipophile car elle a beaucoup d’affiiité pour les chaines carbonées, ~ Les ions carboxylates péssédent : = ung extrémité hydrophile COO téte hydrophile ~ tne exteémité lipophile R queue ~ ee sont des espéces amphiphiles.8 2) Solubilité des savons ~ Les savons sont peu solubles daiis Teaw ~RCOON«@ = RCOO’ (aq) + Na* (aq) - Une solution aqueuse de savon est basique du fait de la présence de lion carboxylate RCOO”., -En milieu acide, l'acide carboxylique :R-COOH précipite. Un milien acide est défavorable [action d'un savon. ~D'autre part une solution aquetise de chlorure de sodium fait précipiter le savon contenu cans une solution aqueuse, elle permet le relargage du savon: ~ En présence d'ions calcium et magnésium, it y a précipitation de carboxylate de calcium et Ge magnésim, - 2R-COO- (aq) + Ca" + R-COOCa (s) - 2R-COO- (aq) + Mg”* + R-COOMg (s). ~ Les eaux dures qui contiennent des ions calcium et magnésium sont défavorables & Yaction d'un savon, 3) Mode d'action des'savons, > Dans l'eau. les particules de savon se regroupent ‘sous forme de ‘micelles: Les parties, hydrophobes (R un radical allcyle) qui fuient l'eau se rassemblent entre elles. Elles sont solubilisées grace & l’affinité pour I’eau des.extrémités hydrophiles (le groupe carboxylate). ~ Les patties hydrophobes sont solubles dans les huiles et ies graisses coristitusnt la’ saleté du linge. Ainsi les particules savonneuses peuvent s’enfoncer dans les tiches organiques et les retirer da tissu, Les’ gouttelettes d’huile ‘se retrouvent enfermiées dans un film polaire + Psoluble dans l'eau. , Les. micelles chargées_négativement vont se repousser et se retroliver dispeisées et forment une émulsion: Le savon donne naissence & une moiisse qui entraine les particules mouillées, . > En s'interposant entre le tissu et la saleté,’en détruisant son adhérence, im savon abaisse les tensions superiicielles. C’est un agent tensioactif, '+ Les savons ont de'ee fait des proprigtésie - Mouillantes - Emulsifiantes ~ Moussantes. -Ce sont de bons détergents. II —Protocole expérimentale La synthése du savon se déroule en 2 étapes; 1 étape : dans ua ballon de 250 mL, introduire m= 11 nil, d'auile d'olive, V =20 mL. d'une solution @hydroxyde de sodium de concentration ¢~8mol.L!, V'= 10 mL d’éthanol et quelques grains de pierre ponce: 2*** étape ; aprés 30 minules de chanffage, le mélatige réactionnel est. homogéne. Verser le mélange réactionnel dans tune solution saturée de chlonire de sodium pour effectuer Je relargage. Filtrer ensuite sur entonnoir bilchner puis laver le produit solide obtenu .Sécher celui-ci dans I’étuve & 40° pendant 30 min, ensuite le peser, “1 tv Données: ~ On gonsidére' que I'huile alimentaire n'est constituée ‘que d'oléine qui est le triester du propane-1,2 ,3-triol (glycérol) et de l'acide oléique ; . ~ Sa masse volumique est p = 0,90 / mL et sa masse molaire est M = 884 g/mol. - Formule de l'acide oléique ow acide (9Z)-octadéc-V> Compte'rendu i 1) Quels sont les réles du chauffage et du reflux ? 2) Quel est le but du relargage ? 3) Pourquoi agite-on ay cours de la réaction ? 5) Pourquoi effectue-t-on le relargage avéc une solution saturée de chlorure de sodium ? ©) Quel est le r6le de pierre ponce ? 7) Herire Ia formule semi-développée de l'acide oléique et du glycétol, 8) Ecrire la formule semi-développée de l'oléine, 9) Eerire léquation bilan de la réaction de saponification de Toléine. 10)Déterminer la quantité de matiére m, d'ions hydroxyde introduit dans le ballon. 11) Déterminer la quantité de matiére n, d'oléine introduite dans le ballon. 12) Déterminer la masse maximale m de savon séc que l'on peut espérer recueillir et calculer le rendement de la réaction. 10