7 ‘GAPITULO © Hidrocarburos aromaticos TABLA 6.3 ¢ Orientacién de la sustitucién Orientadores orto-para Orientadores meta Il —OH = Hidroxi —COH Acido carboxilico —OR Alcoxi- —NH, Amino- Il —NHR Alguilamino- —COH Aldehtdo —NR, * 2 —X — Haldgenos Il —R Alguil- —CR Cetona ~CO=N Ciano —NO, Nitro. —S0;H Acido sulfénico Para predeéir la otientaci6n de la suslilucién, se debe analizar el efecto de los grupos que ya estan unidos al anillo bencénico. En la sulfonacién de tolueno,¢ gripo metilo (un gmipo alquilo) es un‘ortentador orto-para (tabla 6.3). CHs . CH, . CH | SOsH = cy . 0 SOgH SS. (CHiyes un orientador o-p) Un grupo Acido carboxflico es un orlentador meta, como lo tlustra la bromacién del dcido benzoico. CO, COLI Quin = OL BA a — (CO,H es un orientador m) Si ya estén presentes dos o més grupos en cl anillo bencénico, los efectos orient dores de cada grupo se deben analizar en forma individual y la prediccién del pr ducto debe tener como base el andlisis completo. Prediga el producto de nitracién del Acido p-bromobencensulfénico. Selucion La nitracién se consigue tratando un compuesto aromético con una mezcla de dcidos nitt+ co y sulfiirico concentrados. Un grupo nitro reemplaza un hidrégeno del anillo. El grup? 4cido sulfénico es un orientador meta. Fl bromo es un orientador orto-para. La posiclén para respecto al bromo ya esté ocupada por el grupo Acido sulfénico. La orientacién es haci® ~