QUÍMICA ORGÁNICA

Departamento Académico de Cursos Básicos

PRÁCTICAS DE
LABORATORIO
PROPIEDADES QUÍMICAS DE
ALDEHÍDOS Y CETONAS

SEMANA 10
SESIÓN 29
RESULTADO DE APRENDIZAJE DE LA
SESIÓN

Al finalizar la sesión, el estudiante reconoce las

propiedades químicas de los aldehídos y cetonas
correctamente.
REFLEXIÓN DESDE LA EXPERIENCIA

CETONAS
ALDEHÍDOS

¿En dónde se
encuentran
comúnmente los
aldehídos y cetonas? Propanona
Benzaldehído: en saborizantes y fragancias (acetona)

Acetaldehído:
metabolito del etanol Formaldehído (formol) Acetofenona (perfumes)
 El punto de ebullición de ambas
ALDEHÍDO Y CETONA sustancias es más alto que el de los
hidrocarburos

Grupo
funcional
en
común

Grupo
FORMILO:
grupo
CARBONILO
+
HIDRÓGENO

Grupo
CARBONILO
Cuadro comparativo del aldehído y cetona

ALDEHÍDO CETONA

Ambos reaccionan con 2,4-dinitrofenilhidrazinas. Forman 2,4-dinitrofenilhidrazonas.

Son inestables. Son estables.

Son fácilmente oxidados a ácidos con el Se oxidan solo bajo calor o condiciones de
ensayo de Fehling y Tollens. abundante energía.

Punto de ebullición menor que el de las Punto de ebullición mayor que el de los
cetonas. Ejemplo: propanal (48 °C). aldehídos. Ejemplo: propanona (56 °C).
PARTE EXPERIMENTAL
 Ensayo de FEHLING (Reactivo de Fehling o Licor de Fehling)

Reacción química al mezclar Fehling A y B

• FEHLING A: Solución de
CuSO4 (sulfato cúprico)
+ Na2SO4

• FEHLING B: Solución de
tartrato de sodio y potasio

Reacción química de Fehling A y B con un aldehído

+
Ejemplo:

+
Parte experimental
Ensayo de FEHLING

1) Agregar 10 gotas de Fehling A y 10 gotas de

Fehling B en cada tubo

3) Calentar los tubos por

Tubo 1

Tubo 3
5 min en baño María.
Tubo 2

2) Añadir 6 gotas de cada Observar los

reactivo en los tubos: resultados

Aldehído (tubo 1) Cetona (tubo 2) M.P. (tubo 3) Precipitado rojo ladrillo

indica ALDEHÍDO.
Resultados

Si hay precipitado rojo

ladrillo

Presencia de
ALDEHÍDO

https://youtu.be/vyy0LTuXk-A
Resultados

Si hay precipitado rojo

ladrillo

Presencia de
ALDEHÍDO
Tubo 1 Tubo 3
 Ensayo de TOLLENS
AgNO3 (ac) NH4OH
(Nitrato de (hidróxido
plata acuoso) de amonio)

[Ag(NH3)2]+
ion complejo
diaminoplata

Se forma el espejo de plata.

Está evidencia nos permite
reconocer ALDEHÍDOS
 Ensayo de TOLLENS

Se forma el espejo de la
plata. Esto EVIDENCIA
https://youtu.be/4NQehhFRYuI presencia de ALDEHÍDOS
Formación de 2,4 -DINITROFENILHIDRAZONAS

Ejemplo:

Ciclohexanona
(cetona)
Parte experimental
Formación de 2,4 -DINITROFENILHIDRAZONAS

1) Agregar 10 gotas de cada reactivo a cada tubo de ensayo

Aldehído Cetona Muestra Problema

3) Si no se observa,
calentar en baño María

Tubo 3
Tubo 2
por 5 min.
Tubo 1

OBSERVAR LOS RESULTADOS

2) Añadir 10 gotas del reactivo 2,4
dinitrofenilhidrazina a cada tubo.

ES POSITIVO si hay
PRECIPITADO.
Resultados

ES POSITIVO SI HAY
precipitado amarillo o
naranja

ALDEHÍDOS Y
CETONAS

TUBO 1 TUBO 2 TUBO 3

POSITIVO POSITIVO POSITIVO
https://youtu.be/vsLjurUqO5E
Parte experimental
Ensayo de SCHIFF

1) Agregar 15 gotas de cada reactivo

en los tubos de ensayo.

Aldehído Cetona Muestra Problema

OBSERVAR LOS
RESULTADOS

Tubo 3
Tubo 1

Tubo 2

ES POSITIVO SI
2) Agregar 5 gotas de reactivo de Schiff y luego 3 FORMA UN COLOR
gotas de HCl (p.a.) a cada tubo . AZUL MORADO
INTENSO Y NO SE
DECOLORA
Parte experimental
Ensayo de SCHIFF

ES POSITIVO SI
FORMA UN COLOR
AZUL MORADO
INTENSO Y NO SE
DECOLORA

https://youtu.be/fcZ29aASk1o
Reactivo de Schiff
✓El reactivo de Schiff reacciona con el grupo formilo formando un
compuesto coloreado azul-violeta.

✓El reactivo de Schiff es el producto de una reacción que incluye

colorantes tales como la fucsina y bisulfito de sodio.
Resultados

UN COLOR AZUL
violeta INTENSO que
Aldehído Cetona Muestra Problema NO SE DECOLORA

1 2 3

ALDEHÍDO en tubos
1y3
Extras

https://youtu.be/X7ZJqLEhX9k
INTEGREMOS LO APRENDIDO

Ensayo de
SCHIFF
(reconocimiento
de aldehídos)

Ensayo de ALDEHÍDOS Ensayo de

TOLLENS Y 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
(reconocimiento de (reconocimiento de grupo
aldehídos) CETONAS carbonilo)

Ensayo de
FEHLING
(reconocimiento
de aldehídos)
Actividades de trabajo autónomo

• Próxima sesión:

• Lea sobre la Práctica 11: propiedades químicas de los

lípidos saponificables

• Repase los temas vistos en la Práctica 10: propiedades

químicas de aldehídos y cetonas, y presente este
informe.
Bibliografía
Obligatorias
Bruice, P. Y. (2007). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación.
https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/107285
Galagovsky Kurman, L. R. (2020). Química orgánica. Eudeba. https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/153597
Lamarque, A. (2008). Fundamentos teórico-prácticos de química orgánica.
Editorial Brujas. https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/76555
Llorens Molina, J. A. (2011). Ejercicios para la introducción a la química orgánica. Editorial Tébar Flores.
https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/51964

Opcionales
Dupont Durst, H. y Gokel, G. (1985). Química orgánica experimental.
Editorial Reverté. https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/173795
Ege, S. (2008). Química orgánica: estructura y reactividad. Volumen 1.
Editorial Reverté. https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/100524