Quimica Organica I

Química Orgânica
Aplicada à Farmácia
Material Teórico
Introdução à Química Orgânica e
Famílias dos Compostos de Carnobo
Responsável pelo Conteúdo:

Prof.ª Dr.ª Marina Garcia Resende Braga
Revisão Textual:
Prof.ª Me. Sandra Regina Fonseca Moreira
Introdução à Química Orgânica e
• Introdução;
• Teoria Estrutural da Química Orgânica;
• Cadeias Carbônicas;
• Classificação das Cadeias Carbônicas;
• Polaridade e Geometria de Moléculas Orgânicas;
• Teoria da Ligação de Valência;
• Hibridização de Orbitais;
• Introdução aos Hidrocarbonetos;
• Nomenclatura de Compostos Orgânicos;
• Propriedades Físico-Químicas dos Hidrocarbonetos;
• Compostos Aromáticos – Breve Introdução.
OBJETIVOS DE APRENDIZADO
• Apresentar uma introdução geral da química orgânica;
• Introduzir às representações estruturais de compostos orgânicos e das teorias de
ligação de valência;
• Apresentar conceitos de hibridização;
• Mostrar como reconhecer a geometria e polaridade de moléculas orgânicas;
• Apresentação sobre como identificar nomenclatura, propriedades estruturais e físi-
co-químicas de hidrocarbonetos. Breve introdução aos compostos aromáticos.
Orientações de estudo
Para que o conteúdo desta Disciplina seja bem
aproveitado e haja maior aplicabilidade na sua
formação acadêmica e atuação profissional, siga
algumas recomendações básicas:
Conserve seu
material e local de
estudos sempre
organizados.
Aproveite as
Procure manter indicações
contato com seus de Material
colegas e tutores Complementar.
para trocar ideias!
Determine um Isso amplia a
horário fixo aprendizagem.
para estudar.
Mantenha o foco!
Evite se distrair com
as redes sociais.
Seja original!
Nunca plagie
trabalhos.
Não se esqueça
de se alimentar
Assim: e de se manter
Organize seus estudos de maneira que passem a fazer parte hidratado.
da sua rotina. Por exemplo, você poderá determinar um dia e
horário fixos como seu “momento do estudo”;
Procure se alimentar e se hidratar quando for estudar; lembre-se de que uma

alimentação saudável pode proporcionar melhor aproveitamento do estudo;
No material de cada Unidade, há leituras indicadas e, entre elas, artigos científicos, livros, vídeos e
sites para aprofundar os conhecimentos adquiridos ao longo da Unidade. Além disso, você tam-
bém encontrará sugestões de conteúdo extra no item Material Complementar, que ampliarão
sua interpretação e auxiliarão no pleno entendimento dos temas abordados;
Após o contato com o conteúdo proposto, participe dos debates mediados em fóruns de discus-
são, pois irão auxiliar a verificar o quanto você absorveu de conhecimento, além de propiciar o
contato com seus colegas e tutores, o que se apresenta como rico espaço de troca de ideias e
de aprendizagem.
UNIDADE Introdução à Química Orgânica e
Introdução
A partir deste momento, aprenderemos os conceitos básicos de um dos ra-
mos mais importantes da química: a química orgânica. Compostos orgânicos estão
sempre presentes em nossa vida cotidiana. Até mesmo em nosso próprio corpo
são produzidas substâncias orgânicas, como a ureia e a glicose, por exemplo.
Agora, pense um pouco: qual a primeira coisa que vem à cabeça quando você
escuta a palavra orgânico? Atualmente, devido à popularidade, você pode pensar em
alimentos orgânicos, que são aqueles produzidos sem o uso de substâncias tóxicas,
como pesticidas e herbicidas, por exemplo. No entanto, compostos orgânicos estão
presentes em todos os seres vivos. Portanto, seja produzido com ou sem a adição de
agrotóxicos, o alimento ainda continua sendo formado por substâncias orgânicas.
Afinal, qual é então a definição de química orgânica? Quais substâncias podem

ser consideradas compostos orgânicos? Bem, até meados do século XIX, acredita-
va-se em uma teoria chamada de vitalismo. Essa teoria afirmava que compostos
orgânicos seriam apenas aqueles provenientes de seres vivos ou produzidos por
eles por meio de uma suposta “força vital”. No entanto, em 1828, o pedagogo e
químico alemão Friedrich Wöhler descobriu que a ureia poderia ser sintetizada em
laboratório, o que provocou a queda da teoria do vitalismo e possibilitou a criação
de um novo conceito para a química orgânica (SOLOMONS; FRYHLE, 2012).
A característica comum a todos os compostos orgânicos é a presença de

carbono em sua composição. No entanto, nem todos os os compostos que contêm
carbono podem ser considerados orgânicos. Diamante (C), grafite (C), monóxido
de carbono (CO) e dióxido de carbono (CO2) são exemplos de substâncias inorgâ-
nicas. Então, qual seria o conceito atual de química orgânica?
Diz-se que química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos

que contêm carbono e possuem propriedades características. Além dos já ci-
tados, outros exemplos de compostos orgânicos incluem: carboidratos, proteínas,
lipídios, petróleo, plástico, gasolina, medicamentos, alimentos, vitaminas, insetici-
das, entre muitos outros. A vitamina C (Figura 1), também conhecida como ácido
ascórbico, essencial para aumento de imunidade e diminuição dos níveis de estres-
se, também é um exemplo de composto orgânico. Ela está presente em diversos
alimentos, como frutas cítricas (Figura 2), por exemplo.
Atualmente, é chamada de química dos produtos naturais o estudo de compostos prove-

Explor
nientes exclusivamente de seres vivos (SOLOMONS; FRYHLE, 2012).
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Figura 1 – Fórmulas molecular e estrutural plana da vitamina C
Fonte: iStock/Getty Images
Figura 2 – Fontes de vitamina C

Agora, vamos pensar um pouco. A química orgânica é focada em substâncias

que contêm carbono. Mas, por que seu estudo é tão importante, se ele é apenas
um entre tantos outros elementos químicos? Bem, de acordo com Bettelheim et al.
(2012), as principais razões são as seguintes:
• Histórica: queda da teoria da força vital e diferenciação entre compostos or-
gânicos e inorgânicos;
• Quantidade: a grande maioria dos compostos existentes e conhecidos são
compostos orgânicos;
• Bioquímica: maioria das substâncias bioquímicas também são compostos or-
gânicos. Exemplos: carboidratos, lipídeos, vitaminas, DNA, RNA, hormônios,
entre outros.
Nesta unidade, você aprenderá as principais formas de representar moléculas

orgânicas, revisará alguns conceitos importantes vistos anteriormente, como teo-
rias de ligação de valência, verá como ocorre o fenômeno de hibridização e tam-
bém estudará a geometria e a polaridade de moléculas orgânicas. Temos muito que
aprender, então, mãos à obra!
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Teoria Estrutural da Química Orgânica

Por volta da metade do século XIX, August Kekulé, Archibald Scott Cooper
e Alexander M. Butlerov desenvolveram a base da teoria estrutural da química
orgânica. A partir desta teoria, foi possível reconhecer características que tornam o
carbono tão diferente dos outros elementos da tabela periódica. É importante res-
saltar que, mesmo não trabalhando juntos, os três cientistas chegaram a conclusões
bastante semelhantes em seus estudos.
Então, em 1858, Kekulé e Cooper postularam a chamada teoria estrutural do

átomo de carbono. O estudo era constituído por quatro postulados (SOLOMONS;
FRYHLE, 2012; PAVANELLI, 2014):
• 1º postulado: tetravalência constante, ou seja, em compostos orgânicos,
o carbono sempre tem a tendência de formar quatro ligações covalentes. É
possível observar esta propriedade do carbono na Figura 3. O composto em
questão é o etano, formado por dois átomos de carbono e seis átomos de
hidrogênio. Observe que, neste composto, os dois átomos de carbono fazem
4 ligações covalentes cada um, respeitando o postulado da tetravalência;
Figura 3 – Fórmula de Lewis, fórmula estrutural e fórmula molecular

do etano (da esquerda para a direita, respectivamente)
Fonte: Acervo do Conteudista
• 2º postulado: as quatro ligações que o carbono faz são iguais;

• 3º postulado: o carbono possui a propriedade de formar cadeias, as chama-
das cadeias carbônicas. Isto significa que átomos do elemento de carbono
podem ligar-se entre si e também com outros elementos, como hidrogênio,
oxigênio, enxofre e nitrogênio, por exemplo;
• 4º postulado: átomos de carbono podem ligar-se por uma, duas ou até três
ligações. Isso significa que o carbono pode formar ligações simples, duplas
ou triplas. Veja alguns exemplos na Figura 4.
Figura 4 – Exemplo de compostos de carbono com ligações simples, duplas e triplas

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O eteno também é conhecido como etileno e o etino, como acetileno. Você aprenderá mais
Explor
sobre nomenclatura de compostos orgânicos em futuras unidades.
Veja a seguir, de maneira mais aprofundada, algumas das principais caracterís-

ticas do carbono e de alguns outros elementos presentes em cadeias carbônicas.
Cadeias Carbônicas
Como você já sabe, o carbono é capaz de formar cadeias carbônicas. Essa pro-
priedade é que ajuda a tornar possível a existência de tantos compostos orgânicos.
Existem várias formas de representar a estrutura de uma cadeia carbônica. Vamos
considerar o composto orgânico propano (fórmula molecular = C3H8) como
exemplo. Podemos representar sua estrutura das seguintes formas (SOLOMONS;
FRYHLE, 2012):
• Fórmula de traços ou fórmula estrutural plana: as fórmulas de traços
são responsáveis por identificar a conectividade dos átomos, não sendo
representações de formas reais da molécula. É importante ressaltar que
uma mesma fórmula molecular pode representar vários compostos, os cha-
mados isômeros. Mas não se preocupe, aprenderemos mais sobre esses
compostos em unidades futuras. Por agora, concentre-se em aprender
como representar estruturalmente uma cadeia carbônica por meio de uma
fórmula de traços (Figura 5);
Figura 5 – Estrutura do propano representada

através de uma fórmula de traços
• Fórmula estrutural condensada: nos fornece as mesmas informações que a

fórmula de traços, no entanto, é mais rápida de se escrever. Para escrever uma
fórmula estrutural condensada, primeiro devemos colocar o átomo de carbono
e, em seguida, todos os outros átomos ligados a ele. Quando findarem as liga-
ções, passamos para o outro carbono da cadeia, e assim por diante. Veja um
exemplo na Figura 6;
Figura 6 – Fórmula estrutural condensada do propano

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• Estruturas em bastão: dentre todas, é a mais rápida de se desenhar e tam-

bém a mais utilizada por químicos orgânicos. O curioso é que, neste tipo de
representação, nenhum átomo de carbono é mostrado (o mesmo ocorre com
os átomos de hidrogênio, salvo algumas exceções). Observe como você pode
representar o propano por uma estrutura em bastão na Figura 7;
Figura 7 – Representação do propano por meio de uma estrutura em bastão

Para saber mais sobre representações por meio de estruturas em bastão, leia o Capítulo 1 do
Explor
livro de Klein (2016) e faça os exercícios propostos. O autor aborda o tema de uma maneira
bastante interessante e didática. Confira!
• Modelo de bolas e varetas: este é um tipo de representação tridimensional

na qual átomos são representados por bolas e as ligações entre eles, por vare-
tas. Cada átomo deve ser representado por uma cor diferente. Você pode ver
vários exemplos no Capítulo 1 do livro de Solomons e Fryhle (2012);
• Estrutura de pontos: é um tipo de representação bidimensional na qual os
elétrons presentes na camada de valência de cada átomo são representados
por pontos. Veja um exemplo na Figura 8.
Figura 8 – Representação por estrutura de pontos de uma molécula de propano

Classificação do Carbono
O carbono pode ser classificado de diferentes formas, dependendo da quantida-
de de outros átomos de carbono a ele ligados. Logo, o carbono pode ser:
• Primário: neste caso, o carbono encontra-se diretamente ligado a um ou a
nenhum outro átomo de carbono;
• Secundário: neste caso, o carbono encontra-se diretamente ligado a dois outros
átomos de carbono;
• Terciário: neste caso, o carbono estará diretamente ligado a três outros á tomos
de carbono;
• Quaternário: por fim, neste último caso, o carbono estará ligado a outros
quatro átomos de carbono.
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Exemplo 1: Considerando o composto abaixo, determine:
a) Sua fórmula molecular;

b) Sua representação considerando estruturas em bastão;
c) A classificação de cada carbono presente na cadeia (primário, secundário,
terciário ou quaternário).
Solução: Primeiramente, vamos determinar a fórmula molecular do composto.

Por simples contagem, você pode afirmar que o composto contém 8 átomos de
carbono e 18 átomos de hidrogênio. Logo, sua fórmula molecular será C8H18.
Em segundo lugar, temos que representá-lo por estrutura em bastão. Após

identificar a cadeia carbônica principal e suas ramificações, a estrutura em
bastão do composto será a seguinte:
Por fim, a classificação de cada carbono é dada abaixo:
Importante! Importante!
A presença de ligações duplas ou triplas não interfere na classificação do carbono em

primário, secundário, terciário ou quaternário.
Classificação das Cadeias Carbônicas

As cadeias carbônicas também recebem classificações específicas de acordo
com alguns critérios, como veremos a seguir.
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Tipo de Ligação entre os Átomos de Carbono

De acordo com a presença ou não de ligações pi (π) entre carbonos, as cadeias
podem ser classificadas em:
• Cadeias saturadas: apresenta apenas ligações do tipo sigma (σ) entre carbo-
nos. Em outras palavras, não apresenta ligações duplas ou triplas entre átomos
de carbonos da cadeia. Veja alguns exemplos na Figura 9;
Figura 9 – Exemplos de compostos orgânicos de cadeia saturada

• Cadeias insaturadas: apresenta ligações do tipo sigma e do tipo pi entre carbo-

nos. Em outras palavras, apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla en-
tre os átomos de carbono que compõem a cadeia. Veja exemplos na Figura 10.
Figura 10 – O etileno (eteno) e o acetileno (etino) são compostos orgânicos de cadeia insaturada
Natureza dos Átomos que Compõem a Cadeia Carbônica

Antes de partir para esta classificação, vamos aprender uma definição impor-
tante. Qualquer átomo presente em uma cadeia carbônica que não seja o átomo
de carbono ou o de hidrogênio, e esteja entre dois ou mais átomos de carbono, é
chamado de heteroátomo. Os heteroátomos mais comuns são o oxigênio, o nitro-
gênio e o enxofre. De acordo com a presença ou não de heteroátomos nas cadeias,
elas podem ser classificadas em:
• Cadeias homogêneas: não há presença de heteroátomos na cadeia, ou seja, esta
é constituída apenas por átomos de carbono. Veja dois exemplos na Figura 11;
Figura 11 – O etanol (à esquerda) e o pentano (à direita) são exemplos

de compostos orgânicos de cadeia carbônica homogênea
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Observe que existe um átomo de oxigênio presente na molécula do etanol. No entanto,

como este átomo não faz parte da cadeia carbônica principal e também não está locali-
zado entre dois ou mais átomos de carbono, a homogeneidade da cadeia não é alterada.
• Cadeias heterogêneas: apresenta um heteroátomo na cadeia carbônica. Veja

como isto pode ocorrer na Figura 12.
Figura 12 – O éter etílico (à esquerda) e a dietilamina (à direita)

são exemplos de compostos de cadeia carbônica heterogênea
Disposição dos Átomos de Carbono na Cadeia

De acordo com a disposição dos átomos em uma cadeia carbônica, ela pode
ser considerada:
• Aberta, acíclica ou alifática: neste caso, a ca-

deia possui ao menos duas extremidades e não
há presença de anéis ou ciclos. A Figura 12 apre-
senta dois exemplos de compostos com cadeias Figura 13 – O ciclopropano
carbônicas abertas; (à esquerda) e o benzeno
(à direita) possuem cadeias
• Fechada ou cíclica: neste caso, existem ciclos ou
carbônicas cíclicas
anéis aromáticos. Observe os exemplos da Figura 13. Fonte: Acervo do Conteudista
Existem algumas subclassificações de cadeias abertas, que são as seguintes:

• Cadeias normais, retas ou lineares: neste tipo de cadeia, não há ramifica-
ções, existindo apenas duas extremidades na cadeia. Os compostos orgânicos
mostrados na Figura 11 apresentam cadeias lineares, por exemplo;
• Cadeias ramificadas: neste caso, existem mais de duas extremidades na cadeia.
Veja um exemplo na Figura 14.
Figura 14 – O isopentano é um composto

orgânico de cadeia ramificada
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Nas cadeias fechadas, temos duas subdivisões:

• Cadeias aromáticas: apresentam pelo menos um anel benzênico em sua es-
trutura. Como exemplo, podemos citar o benzeno (Figura 13 – direita);
• Cadeias alicíclicas, não-aromáticas ou cicloalifáticas: neste caso, o anel
benzênico não está presente, mas a cadeia carbônica é cíclica. Como exem-
plo, podemos citar o ciclopropano (Figura 13 – esquerda).
Exemplo 2: (CESGRANRIO, 2018) A estrutura química de um hidrocarboneto

é representada abaixo:
A cadeia carbônica desse hidrocarboneto é:

a) Normal e homogênea;
b) Normal e insaturada;
c) Ramificada e homogênea;
d) Insaturada e heterogênea;
e) Ramificada e saturada.
Solução: Observe que, neste caso, a cadeia carbônica não apresenta apenas
duas extremidades, e sim quatro extremidades. Logo, ela não pode ser consi-
derada normal ou linear, e sim ramificada. A cadeia apresenta ainda ligações
duplas, o que indica a presença de insaturação, ou seja, a cadeia é insaturada.
Finalmente, como não há a presença de heteroátomo na cadeia principal, ela
é considerada homogênea. Portanto, a alternativa correta é a letra C.
Polaridade e Geometria
de Moléculas Orgânicas
Polaridade de Moléculas Orgânicas
As moléculas de compostos orgânicos podem ser polares ou apolares. No en-
tanto, quando maior for a cadeia carbônica, menor será a polaridade. Logo, pode-
-se dizer que, em geral, os compostos orgânicos apresentam caráter apolar. Veja
alguns exemplos:
• Compostos apolares: hidrocarbonetos em geral (alcanos, alcenos e alcinos);
• Compostos polares: álcoois e ácidos carboxílicos de cadeia carbônica peque-
na, por exemplo.
Também podemos prever a polaridade de uma molécula por meio de sua geo-
metria, como veremos a seguir.
16
Determinação da Geometria em Compostos Orgânicos
Você já sabe que as estruturas de Lewis podem prever como os átomos estão
unidos em uma molécula. No entanto, como saber a forma de uma molécula no
plano tridimensional? Bem, para isso, podemos lançar mão do método de repulsão
dos pares de elétrons no nível de valência (RPENV ou VSEPR, da sigla em inglês).
De acordo com Kotz et al. (2015, p. 373), o modelo RPENV

[...] baseia-se na ideia de que pares de elétrons isolados e de ligação no
nível (ou camada) de valência de um elemento repelem-se mutuamente e
buscam ficar o mais longe possível uns dos outros.
Nesta unidade, apenas relembraremos as formas das moléculas de acordo com

o modelo RPENV. Além disso, com este modelo, também é possível determinar a
polaridade de compostos. Observe os principais exemplos na Tabela 1.
Tabela 1 – Principais geometria de moléculas previstas pelo modelo RPENV e suas polaridades
Distribuição de ligantes e/ou pares Geometria Modelo
Fórmula de Lewis Polaridade
isolados de elétrons do átomo central molecular tridimensional
Toda molécula diatômica é linear H – F (Linear) Polar
Apolar
(Duas ligações duplas) (Segmento de reta) (Linear)
Apolar
(Três ligações simples) (Trigonal plana)
(Triângulo equilátero)
Polar
(1 ligação simples dativa, 1 ligação (Angular)
dupla e um par de elétrons isolado) (Triângulo equilátero)
Apolar
(4 ligações simples) (Tetraedro) (Tetraédrica)
Polar
(Três ligações simples e um (Tetraedro)
par de elétrons isolado) (Tetraedro)
Polar
(Duas ligações simples e dois pares
de elétrons isolados)
(Tetraedro)
Fonte: Kotz et al. (2015)
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Agora, recapitularemos alguns conceitos importantes sobre como ocorre as

ligações químicas. Vamos lá?
Teoria da Ligação de Valência

Vamos relembrar agora alguns conceitos importantes sobre ligações químicas.
Você já conhece a teoria de Lewis, certo? Vamos recapitular: a teoria de Lewis afir-
ma que uma ligação covalente ocorre quando há o compartilhamento de elétrons
entre os núcleos dos átomos formadores da molécula. Este modelo, no entanto,
não explica a razão da existência de ligações intramoleculares. Para tentar resolver
este problema, foi formulada a teoria da ligação de valência.
Lembre-se de que um átomo é constituído por um núcleo e uma eletrosfera. Essa ele-
trosfera é, então, dividida em camadas (K, L, M, N, O...) e cada uma dessas camadas
contém um certo número de orbitais (s, p, d e/ou f). Cada um desses orbitais comporta
uma determinada quantidade de elétrons.
A teoria da ligação de valência, para explicar por que ocorrem as ligações

intramoleculares, afirma que existe a chamada sobreposição de orbitais. Isso
permite que elétrons que possuem spins contrários possam compatilhar um es-
paço entre seus núcleos, formando, assim, uma ligação covalente (KOTZ et al.,
2015). Observe como isso ocorre na molécula de H2, por exemplo, na Figura
15. É importante ressaltar que quanto mais forte a sobreposião dos orbitais, mais
forte será a ligação.
Figura 15 – Sobreposição de dois orbitais 1s para formação da ligação sigma do H2

Segundo Kotz et al. (2015, p. 415), “a ligação sigma é uma ligação na qual a
densidade eletrônica é maior ao longo do eixo da ligação”. Quando há sobreposi-
ção lateral de orbitais, dizemos que existe uma ligação do tipo pi (π). A ligação pi
está presente em moléculas nas quais existem ligações covalentes duplas ou triplas.
Logo, podemos concluir que:
18
• Se existe apenas uma ligação covalente entre dois átomos de uma molécula,
esta ligação é sigma;
• Se houver duas ligações covalentes (ligação dupla), uma será sigma e a outra pi;
• Se houver três ligações covalentes (ligação tripla), uma será sigma e as outras
duas serão pi.
No entanto, quando esta teoria é expandida para moléculas compostas por mais
de dois átomos, algumas dificuldades são encontradas. Vamos pensar no carbono,
por exemplo. Como o carbono pode fazer 4 ligações se ele tem apenas 2 elétrons
desemparelhados? Entenderemos melhor como isso pode funcionar conversando
sobre hibridização de orbitais.
Hibridização de Orbitais
O modelo de hibridização de orbitais atômicos foi proposto por Linus Pauling.
Ele sugeriu que novos orbitais híbridos poderiam ser formados, se houvesse a com-
binação de orbitais s e p em um átomo (KOTZ et al., 2015). Algumas vezes, o
orbital d também participaria da hibridização.
De forma simplificada, podemos definir a hibridização como a junção de orbitais

atômicos que não estão completos. É por causa deste fenômeno que os átomos
de carbono podem realizar quatro ligações químicas. Vamos entender isso melhor
observando a configuração eletrônica do carbono:
1s2 2s2 2p2
Note que, neste caso, os subníveis 1s e 2s estão completos. No entanto, o sub-

nível 2p não está completo, pois é capaz de suportar 6 elétrons, porém, possui
apenas 2. Veja como isso ocorre na Figura 16.
Figura 16 – Representação da configuração eletrônica do átomo de carbono

Se o número de orbitais incompletos determinasse o número de ligações, o

carbono deveria realizar apenas duas ligações, certo? No entanto, quando o átomo
recebe energia, os elétrons presentes nos átomos se excitam. Isso permite que um
elétron presente no subnível 2s se desloque para o orbital p vazio. Observe a re-
presentação deste fenômeno para um tipo específico de hibridização na Figura 17.
19
19
Figura 17 – Hibridização do carbono do tipo sp3

Com a hibridização sp3, é possível que o átomo de carbono se ligue a quatro

átomos de hidrogênio (cada orbital sp3 do carbono se sobrepõe a um orbital 1s de
um hidrogênio), formando, assim, o metano (CH4), por exemplo. Neste caso, os
orbitais estão separados por um ângulo de 109,5º, o que confere a esta molécula
uma geometria tetraédrica (KOTZ et al., 2015). Este mesmo tipo de hibridização
ocorre com a amônica (NH3) e com a água (H2O), por exemplo.
Outras hibridizações possíveis para o átomo de carbono são a sp2 e a sp. Quando
o carbono faz uma ligação dupla e duas ligações simples, ocorre a hibridização sp2.
Sabemos que uma ligação dupla é formada por uma ligação sigma (σ) e uma pi (π),
correto? Neste caso, um dos orbitais p será reservado para a ligação pi, restando,
então, três orbitais para as ligações sigma. Observe a Figura 18 para entender me-
lhor o que acontece neste caso.
Figura 18 – Na hibridização sp2, dois orbitais p se mesclam

com 1 orbital s, formando três orbitais do tipo sp2
20
A hibridização sp2 ocorre no etileno (C2H4), por exemplo. Neste caso, cada car-
bono faz duas ligações simples com dois átomos de hidrogênio e uma dupla entre
si. É importante ressaltar que as ligações pi ocorrem entre orbitais não hibridizados.
A hibridização sp2 confere à molécula uma geometria planar.
No caso da hibridização sp, um orbital s se mescla a um orbital p do carbono.

Isso ocorre no acetileno (C2H2), por exemplo. Agora, um carbono faz uma ligação
tripla com outro átomo de carbono, o que significa que temos aí uma ligação sigma
e duas pi. Então, 2 orbitais p devem ser reservados para as duas ligações pi. Esse
tipo de hibridização permite que a molécula tenha uma geometria linear. Observe
como isso ocorre na Figura 19.
Figura 19 – Hibridização do carbono do tipo sp

Explor
Para saber mais sobre hibridização de orbitais, consulte o Capítulo 9 do livro de Kotz et al. (2015).
Não se esqueçam de consultar o material complementar e fazer todos os exer-

cícios propostos.
Introdução aos Hidrocarbonetos

Iniciaremos nossos estudos sobre as principais famílias de compostos orgânicos.
A partir de agora, você conhecerá melhor os chamados Hidrocarbonetos, que são
uma família de compostos orgânicos formados somente por átomos de carbono
e hidrogênio. Alguns exemplos de hidrocarbonetos: metano (CH4), eteno (C2H4) e
propino (C3H4).
Bem, antes de começarmos a conversar sobre os hidrocarbonetos, vamos re-
lembrar alguns conceitos importantes.
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Você já sabe que as ligações intramoleculares (interações que ocorrem no inte-

rior de uma molécula, ou seja, entre seus átomos formadores) predominantes em
compostos orgânicos são as ligações covalentes, certo? Você se lembra da princi-
pal característica de uma ligação covalente?
Vamos recapitular: se há uma ligação covalente entre os átomos de uma molécu-
la, significa que há um compartilhamento de elétrons entre estes átomos. Geral-
mente, esse tipo de ligação ocorre entre elementos químicos que possuem de 4 a
7 elétrons em suas camadas de valência. O hidrogênio, apesar de possuir apenas 1
elétron em sua camada de valência, também é capaz de formar ligações covalentes
com átomos de outros elementos.
As ligações covalentes podem ser classificadas de acordo com a quantidade de
pares de elétrons compartilhados entre os átomos da camada de valência dos ele-
mentos de uma molécula. Nesta unidade, é importante que saibamos as seguintes
classificações:
• Ligação covalente simples: há o compartilhamento de um par de elétrons
(Figura 20);
Figura 20 – Representação da molécula de metano através de uma estrutura de Lewis.

Neste caso, o carbono faz 4 ligações simples com 4 átomos de hidrogênio
• Ligação covalente dupla: há o compartilhamento de dois pares de elétrons
(Figura 21);
Figura 21 – Representação da molécula de eteno (etileno) através de uma estrutura de Lewis.

Observe que, neste caso, os dois átomos de carbono compartilham dois pares de elétrons,
por meio de uma ligação dupla (sendo uma ligação δ e uma ligação π)
• Ligação covalente tripla: há o compartilhamento de três pares de elétrons
(Figura 22).
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Figura 22 – Representação de uma molécula de etino (acetileno) através de uma
estrutura de Lewis. Agora, os dois átomos de carbono compartilham 3 pares de elétrons,
ocorrendo, portanto, uma ligação tripla. Neste caso, temos uma ligação δ e duas ligações π
Mas por que é necessário relembrar todos estes conceitos sobre ligações cova-
lentes? A resposta é simples: os hidrocarbonetos podem ser divididos em alguns
grupos. De acordo com a sua estrutura molecular, os hidrocarbonetos podem ser
(ROQUE, 2011):
• Alifáticos: possuem cadeia aberta, sem anéis benzênicos. Exemplos: metano,
etano, eteno etc.;
• Aromáticos: são compostos cíclicos formados por um ou mais anéis de ben-
zeno. Exemplos: benzeno, naftaleno, antraceno etc.
Explor
Alguns hidrocarbonetos também podem ter cadeias mistas, com partes aromáticas e alifáticas.
Além disso, os hidrocarbonetos alifáticos ainda podem ser divididos em acíclicos

(não possuem cadeia cíclica) e cíclicos (possuem cadeia cíclica). A partir disso, a
subdivisão dos grupos é feita pelo tipo de ligação covalente presente entre os áto-
mos de carbono presentes na molécula do composto orgânico.
Os hidrocarbonetos acíclicos podem ser classificados em (SOLOMONS; FRYHLE,

2012):
• Alcanos (também conhecidos como parafinas): compostos que apresentam
apenas ligações simples do tipo carbono-carbono, ou seja, são hidrocarbone-
tos saturados;
• Alcenos, alquenos ou olefinas: compostos que apresentam ao menos uma
ligação dupla carbono-carbono, ou seja, são hidrocarbonetos que apresen-
tam insaturação;
• Alcinos ou alquinos: compostos que apresentam ao menos uma ligação
tripla carbono-carbono, ou seja, também são hidrocarbonetos que apresen-
tam insaturação.
Os hidrocarbonetos cíclicos possuem as mesmas características apresentadas nas

classificações dos acíclicos, mudando apenas a nomenclatura para: cicloalcanos, ciclo-
alcenos e cicloalcinos, e também o fato de a cadeia carbônica, neste caso, ser cíclica.
Logo, você verá nesta unidade a importância de saber a nomenclatura de hidro-

carbonetos, como identificá-los e quais são suas principais características estruturais
e físico-químicas. Além disso, uma breve introdução aos compostos aromáticos
também será apresentada.
23
23
Nomenclatura de Compostos Orgânicos

Devido à grande quantidade de compostos orgânicos existentes, com cadeias
abertas ou cíclicas, além da presença de várias ramificações, foi necessário de-
senvolver uma forma universal para dar nome a estes compostos orgânicos. Essa
nomenclatura foi regulamentada pela IUPAC (International Union of Pure and
Applied Chemistry). O nome de uma substância orgânica é formado, principal-
mente, por (PAVANELLI, 2014):
prefixo + infixo + sufixo
Onde:
• O prefixo indica quantos carbonos estão presentes na cadeia principal do
composto;
• O infixo indica o tipo de ligação covalente presente entre os átomos de carbo-
no das moléculas presentes no composto orgânico: simples, duplas ou triplas;
• O sufixo indica a família (função orgânica) a qual pertence o composto orgânico.
Os prefixos e infixos vistos anteriormente são comuns a todas as famílias de compostos

orgânicos, não apenas aos hidrocarbonetos. Neste caso, apenas o sufixo mudará, pois
existe um específico para cada família. A Tabela 2 mostra alguns dos prefixos mais co-
muns, enquanto a Tabela 3 mostra os infixos, de acordo com o tipo de ligação covalente
e a Tabela 4, os sufixos, de acordo com cada família.
Tabela 2 – Prefixos de compostos orgânicos de acordo com o número

de carbonos presentes na cadeia principal da molécula
Número de carbonos na
Prefixo
cadeia principal
1 Met-
2 Et-
3 Prop-
4 But-
5 Pent-
6 Hex-
7 Hept-
8 Oct-
9 Non-
10 Dec-
24
Número de carbonos na
Prefixo
cadeia principal
12 Dodec-
20 Eicos-
30 Triacont-
90 Nonacont-
Fonte: Solomons e Fryhle (2012), Bettelheim et al. (2012) e Pavanelli (2014)
Tabela 3 – Infixos indicando o tipo de ligação covalente

existente na molécula do composto orgânico
Tipo de ligação covalente
Infixo
entre carbonos
Apenas ligações simples -an-
Uma ligação dupla -en-
Duas ligações duplas -dien-
Uma ligação tripla -in-
Duas ligações triplas -diin-
Uma ligação dupla e uma tripla -enin-
Tabela 4 – Sufixos indicando a qual família pertence o composto orgânico.

Obs.: ésteres e éteres não entraram nesta tabela porque suas nomenclaturas
têm alguns prefixos e infixos específicos, que veremos em unidades futuras
Função orgânica Sufixo
Hidrocarboneto -o
Ácido carboxílico -oico
Álcool -ol
Aldeído -al
Amida -amida
Amina -amina
Cetona -ona
Cadeias Ramificadas
As cadeias carbônicas podem ter várias ramificações. Portanto, é necessário
determinar e numerar a cadeia carbônica principal, o que nos dará a certeza de
que estaremos nomeando o composto de forma correta. Para determinar a cadeia
carbônica principal, algumas regras devem ser seguidas:
25
25
A cadeia carbônica principal é formada pela maior sequência possível de átomos de carbo-
Explor
no. Pode estar em linha reta ou não.
1. Determine a cadeia principal e verifique o prefixo correspondente ao nú-

mero de carbonos dela;
2. Verifique se há a presença de algum grupo funcional. Se sim, a cadeia

carbônica deve ser numerada a partir do carbono que contém o grupo fun-
cional. Se não, procure primeiro insaturações e, em seguida, ramificações.
A ordem de prioridade da numeração é a seguinte: grupo funcional < insa-
turação (ligações duplas ou triplas) < ramificações;
3. Identifique as ramificações e suas respectivas nomenclaturas. É importante

ressaltar que, ao nomear o composto, deve-se considerar a ordem alfabética
quando for a hora de escrever as ramificações presentes na cadeia carbônica;
4. Caso haja mais de um radical do mesmo tipo, este é precedido por uma
palavra que identifica quantidade. Por exemplo, se existem dois radicais
metil na cadeia, o prefixo correto será dimetil. Os prefixos di, tri, sec e terc
não são considerados em termos de ordem alfabética.
Principais Ramificações em Cadeias Carbônicas

Considerando a presença de ramificações na cadeia carbônica principal, o nome
do composto orgânico deverá ser dado da seguinte forma:
Posição da ramificação + nome da ramificação + prefixo + infixo + sufixo
As principais ramificações que você poderá encontrar em uma cadeia carbônica

são as seguintes (Tabela 5):
Tabela 5 – Nomenclatura das principais ramificações de cadeias carbônicas

Nome Estrutura
Metil CH3 –
Etil H3C – CH2 –
Vinil H2C = CH –
n-propil H3C – CH2 – CH2 –
|
Isopropil
H3C – CH – CH3
n-butil H3C – CH2 – CH2 – CH2 –
|
Sec-butil ou s-butil
H3C – CH – CH2 – CH3
26
Nome Estrutura
H3C – CH – CH3
|
Isobutil
CH2
|
|
H3C – CH – CH3
Terc-butil ou t-butil
|
CH3
Fenil
CH2 –
Benzil
Fonte: Solomons e Fryhle (2012)
Trocando ideias...Importante!
De acordo com Solomons e Fryhle (2012, p. 145), “o princípio fundamental do siste-
ma IUPAC é: cada composto diferente deve ter um nome diferente e inequívoco.”
Você pode consultar mais informações no site oficial da IUPAC: http://www.iupac.org
Agora já podemos iniciar nossos estudos envolvendo as classes de hidrocarbone-

tos. Veremos as principais características de alcanos, alcenos e alcinos. Vamos lá?
Alcanos ou Parafinas
Os alcanos estão mais presentes no seu
cotidiano do que você imagina. O gás (GLP
– gás liquefeito de petróleo) que usamos
no fogão (Figura 23) como combustível para
cozinhar alimentos, por exemplo, é com-
posto, na maior parte, por dois alcanos: o
propano (C3H8) e o butano (C4H10). O gás
natural (GN) também é utilizado para este
fim, no entanto, apresenta algumas diferen-
ças em relação ao GLP.
Figura 23 – O gás de cozinha (GLP), o gás que
O gás natural é formado por uma mistura
encontramos no botijão, contém alcanos em sua
de metano (CH4) e etano (C2H6), principal- composição: propano e butano, por exemplo
mente. Além disso, diferentemente do GLP, Fonte: iStock/Getty Images
o gás natural é distribuído de forma encanada
27
27
à população e às indústrias, enquanto o GLP é o gás que é armazenado no botijão

e comercializado em lojas especializadas. As duas misturas de gases são altamente
inflamáveis, portanto, é necessário muito cuidado com seu uso no dia a dia.
Vários alcanos podem ser obtidos, principalmente por meio do processamento

de petróleo (Figura 24). Alcanos que contém de 1 a 4 átomos de carbono em suas
moléculas são gases à temperatura ambiente. O metano, um dos componentes
principais da atmosfera primitiva da Terra, ainda pode ser encontrado na atmosfera,
mas em quantidades mínimas (SOLOMONS; FRYHLE, 2012).
Figura 24 – Fábrica petroquímica

Nomenclatura de Alcanos
Cadeia Não Ramificada
Os alcanos, como já vimos, são hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta.
Os nomes de alguns alcanos, suas respectivas fórmulas moleculares e fórmulas
estruturais condensadas estão dispostos na Tabela 6.
Tabela 6 – Alcanos de cadeia aberta sem ramificações

Nome Fórmula molecular Fórmula estrutural condensada
Metano CH4 CH4
Etano C 2H 6 CH3CH3
Propano C 3H 8 CH3CH2CH3
Butano C4H10 CH3(CH2)2CH3
Pentano C5H12 CH3(CH2)3CH3
Hexano C6H14 CH3(CH2)4CH3
Heptano C7H16 CH3(CH2)5CH3
28
Octano C8H18 CH3(CH2)6CH3
Nonano C9H20 CH3(CH2)7CH3
Decano C10H22 CH3(CH2)8CH3
Dodecano C12H26 CH3(CH2)10CH3
Eicosano C20H42 CH3(CH2)18CH3

Analisando a Tabela 6, podemos concluir que a fórmula geral para alcanos não
ramificados é CnH2n+2. Agora, veremos como proceder se o alcano possui ramifi-
cações em sua cadeia principal.
Cadeia Ramificada
Caso haja ramificações na cadeia carbônica principal do alcano, temos que to-
mar alguns cuidados e seguir as regras de nomenclatura vistas anteriormente nesta
unidade. Considere, por exemplo, o seguinte composto:
Não deixe que a representação por estruturas em bastão o assuste. Caso fique
em dúvida, desenhe a fórmula estrutural plana do composto. No entanto, em pri-
meiro lugar, você deve identificar a cadeia carbônica principal. Observe que, neste
caso, a cadeia que possui o maior número de carbonos em sequência é a seguinte:
Desenhando a fórmula estrutural plana do composto, temos:
Neste caso, tanto faz começar a numerar os carbonos pela direita ou pela es-
querda, pois as ramificações estarão nas mesmas posições. Agora, podemos come-
çar a montar o nome do composto:
• Quantos carbonos na cadeia principal? 9 carbonos – prefixo non;
• Há insaturação na cadeia carbônica principal? Não – infixo an;
29
29
• A qual família esse composto orgânico pertence? Hidrocarbonetos – sufixo o;

• Quais são as ramificações presentes e as posições que ocupam? 3 ramifica-
ções do tipo metil (trimetil), ocupando as posições 3, 5 e 7.
Logo, o nome do composto é: 3, 5, 7-trimetilnonano.
Agora é com você!

• Exercício 1: Determine, de acordo com as regras da IUPAC, o nome do se-
guinte composto:
Alcenos, Alquenos ou Olefinas

Os alcenos são considerados hidrocarbonetos insaturados, devido à presença de uma
ligação dupla em suas estruturas. Os alcenos, assim como os alcanos, também estão
presentes em nosso dia a dia. O eteno (também conhecido como etileno – Figura 25),
que é o alceno mais simples existente, por exemplo, pode ser usado como:
• Substância anestésica em intervenções cirúrgicas;
• Fabricação de polímeros, como o polietileno (Figura 26), por exemplo;
• Amadurecimento de frutas;
• Matéria-prima para fabricação de explosivos, solventes e resinas.
Figura 25 – Fórmula estrutural plana do eteno
Figura 26 – Um tipo específico de polietileno pode ser usado para fabricação de sacolas plásticas
30
Nomenclatura de Alcenos
Ao contrário dos alcanos, os alcenos são hidrocarbonetos que possuem insatura-
ção em suas cadeias carbônicas. Isso significa que pelo menos uma ligação do tipo
carbono-carbono deve ser uma ligação dupla. Caso haja duas ligações duplas na
estrutura da molécula, os alcenos recebem a denominação de alcadienos. Assim
sendo, quando possuem três ligações duplas são denominados de alcatrienos etc.
Você pode verificar o nome de dois alcenos que não possuem ramificações em suas
cadeias carbônicas principais na Tabela 7.
Tabela 7 – Nomenclatura, fórmula molecular e fórmula estrutural condensada de dois alcenos simples
Eteno C 2H 4 CH2CH2
Propeno C 3H 6 CH2CHCH3
Analisando a Tabela 7, pode-se afirmar que a fórmula geral de um alceno de ca-

deia não ramificada e que possui apenas uma ligação dupla é o CnH2n. Além disso,
você deve ter notado que a nomenclatura de alcenos com mais de 4 carbonos na
cadeia carbônica principal não é dada na Tabela 7. Isso porque, nestes casos, de
acordo com as regras da IUPAC, deve-se indicar em qual carbono se encontra a
insaturação. Por exemplo, considere o seguinte composto:
De acordo com as regras já vistas nesta unidade, devemos iniciar a numeração

dos carbonos de forma que o carbono que tiver a insaturação receba o menor
número possível. Logo, devemos iniciar a numeração da esquerda para a direita.
Feito isto, o nome do alceno é dado da seguinte forma:
prefixo + infixo + posição da insaturação + sufixo
Portanto, o nome do composto anterior será: but-1-eno (você também poderá
encontrar 1-buteno em alguns livros de química). Sua fórmula molecular é C4H8.
Agora observe a estrutura deste outro composto:
Considerando as regras já vistas, a numeração carbônica ficará da seguinte forma:
31
31
Logo, o nome do composto será but-2-eno. Note, contudo, que a fórmula

molecular do but-1-eno é a mesma do but-2-eno. Então, a posição da insaturação
é justamente o que irá diferenciá-los. Por isso, é importante nomear o composto
corretamente para que não haja esse tipo de confusão entre compostos diferentes
que apresentam a mesma fórmula molecular.
Este fenômeno que ocorre com alguns compostos é chamado de isomeria. No
caso em questão, but-1-eno e but-2-eno apresentam a chamada isomeria de posi-
ção, pois a diferença entre os dois é justamente a posição da insaturação.
Isomeria: é o fenômeno que ocorre quando dois os mais compostos apresentam a mesma
Explor
fórmula molecular, no entanto, apresentam diferenças em suas fórmulas estruturais.
Outro tipo de isomeria que ocorre com o but-2-eno é a isomeria geométrica,

também conhecida como isomeria cis-trans. Observe o composto a seguir:
Note que, se formos nomeá-lo, também será but-2-eno. Então, como diferenciar
os dois compostos? No caso da isomeria cis-trans, traça-se um plano imaginário
paralelo à insaturação, da seguinte forma:
Observe que, no composto (a), ligantes iguais estão representados do mesmo

lado do plano. Isso caracteriza uma isomeria do tipo cis. Já no composto (b), os
ligantes iguais estão em diferentes lados do plano, caracterizando uma isomeria
trans. Logo, para diferenciar os dois compostos, devemos nomeá-los da seguinte
forma: (a) cis-but-2-eno e (b) trans-but-2-eno. Caso seja apresentada apenas a fór-
mula molecular condensada do composto, não sendo possível saber sua estrutura,
ele pode ser chamado de but-2-eno, para fins didáticos.
32
Não nos concentraremos no estudo de compostos isômeros neste momento. Logo, nesta
unidade, foi dada apenas uma breve explicação sobre o assunto, que será aprofundado
em unidades futuras.
Cadeia Ramificada
Observe a estrutura do composto orgânico a seguir:
Devemos iniciar a numeração dos carbonos onde for mais próximo da insatu-
ração (ligação dupla carbono-carbono, neste caso). Por esta numeração, já conse-
guimos dar nome ao nosso composto. Sabemos que possui uma ligação dupla no
carbono nº 1 (sempre considere o menor número, por exemplo, entre 1 e 2, será
1), é um alceno (possui 5 carbonos na cadeia principal) e possui duas ramificações
do tipo etil nos carbonos nº 2 e nº 3. Logo, o nome do composto será: 2,3-dietil-
-pent-1-eno.
Você sempre deve seguir os passos dados nesta unidade quando quiser nomear
um alceno de acordo com as regras da IUPAC. Nos alcenos de cadeia cíclica, a no-
menclatura é dada de maneira semelhante. Você pode encontrar alguns exemplos
no Capítulo 12 de Bettelheim et al. (2012).
Alcinos ou Alquinos
Os alcinos são hidrocarbonetos que também possuem insaturação em suas ca-
deias carbônicas principais. No entanto, ao invés de ligações duplas, apresentam
ligações triplas do tipo carbono-carbono. Os alcinos podem ocorrer tanto na natu-
reza (em poucas quantidades) quanto podem ser também produzidos em laboratório
(SOLOMONS; FRYHLE, 2012).
O alcino mais simples que existe é o etino (também conhecido como acetileno
– Figura 27). À temperatura ambiente, encontra-se na forma gasosa e possui um
cheiro bastante desagradável. Além disso, é um composto bastante instável, de
forma molecular C2H2. O acetileno pode ser usado como (FONSECA, 2018):
• Matéria-prima para produção de fibras têxteis e polímeros;
• Síntese de outros compostos orgânicos, como o álcool etílico, por exemplo;
• Combustível para maçaricos (Figura 28).
33
33
Figura 27 – Fórmula estrutural do etino
Figura 28 – O gás acetileno pode ser usado como combustível para maçaricos
Nomenclatura dos Alcinos

A presença do sufixo -ino é o que caracteriza um alcino. Os alcinos mais simples
são o etino e o propino. Quando falamos de alcinos maiores, temos que encontrar
a cadeia carbônica principal do composto, e a partir daí nomeá-lo de forma ade-
quada. Vejamos alguns exemplos. Observe o composto abaixo:
A cadeia carbônica já está numerada, considerando a extremidade que propor-

cionou o menor conjunto de números para a ligação tripla carbono-carbono (2 e 3).
Como sabemos que a cadeia contém 6 carbonos, e também já temos em mente a
posição da ligação tripla, podemos nomear o composto como hex-2-ino. A fórmu-
la molecular do hex-2-ino é C6H10.
Cadeia Ramificada
Quando temos ramificações na cadeia carbônica de alcinos, a nomenclatura é fei-
ta tal como a dos alcenos. Considere o seguinte composto orgânico, por exemplo:
Neste caso, a cadeia carbônica principal foi numerada seguindo-se as regras já

vistas nessa unidade. Agora, sabendo-se que: o composto possui 4 carbonos em
34
sua cadeia principal, uma ligação tripla e uma ramificação do tipo metil, já pode-
mos nomeá-lo como 3-metil-but-1-ino.
Após uma discussão sobre algumas características e a nomenclatura de alcanos,

alcenos e alcinos, vamos estudar as principais propriedades físico-químicas destes
hidrocarbonetos.
Propriedades Físico-Químicas
dos Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são compostos apolares e suas forças intermoleculares são
do tipo dipolo induzido-dipolo induzido (também chamadas de forças de dispersão de
London). Logo, não são solúveis em água, mas sim em outros compostos apolares.
Os alcanos possuem pontos de fusão e ebulição mais baixos do que quase todos
os compostos de mesma massa molecular (BETTELHEIM et al., 2012). No entan-
to, quanto maior a cadeia carbônica, maiores serão os pontos de fusão e ebulição
do composto. Substâncias que contêm ramificações possuem pontos de fusão e
ebulição menores do que outras não ramificadas de mesma massa molecular. Alca-
nos líquidos e sólidos são menos densos que a água.
Alcenos e alcinos possuem propriedades semelhantes às dos alcanos. Além dis-

so, vale ressaltar que os hidrocarbonetos podem ser sólidos, líquidos ou gasosos à
temperatura ambiente.
Compostos Aromáticos – Breve Introdução

Os compostos aromáticos são hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis
benzênicos em suas fórmulas estruturais. O benzeno (Figura 29), cuja fórmula mo-
lecular é C6H6, é um composto considerado estável, alternando ligações simples e
duplas entre os carbonos que o formam. As ligações entre carbonos presentes no
benzeno apresentam ressonância, o que significa que os elétrons podem mudar de
posição nas ligações sem alterar a posição dos átomos.
Figura 29 – Representações estruturais do benzeno
35
35
Alguns compostos aromáticos bastante conhecidos estão representados na

Figura 30.
Figura 30 – Fórmulas estruturais dos seguintes compostos aromáticos: (a) naftaleno, (b) antraceno e (c) pireno
Existem várias substâncias em nosso cotidiano que foram produzidas a partir
do benzeno, tais como: jeans, poliéster, medicamentos, fibras têxteis, entre outros
(PAVANELLI, 2014). Continuaremos falando sobre compostos aromáticos em uni-
dades futuras, ok?
Agora é com você!
• Exercício 2: Determine, de acordo com as regras da IUPAC, o nome dos
seguintes compostos:
1.
2.
3.
4.
Chegamos ao fim de mais uma unidade. Qualquer dúvida, entre em contato

com seu professor tutor! Não se esqueça de fazer as atividades desta unidade. Bom
estudo, e até a próxima!
36
Material Complementar
Indicações para saber mais sobre os assuntos abordados nesta Unidade:
Livros
Química orgânica
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC,
2012. (impresso e e-book). Revisão de conceitos básicos de química orgânica –
Capítulo 1 do livro de Solomons e Fryhle.
Introdução à química orgânica
BETTELHEIM, F. A. et al. Introdução à química orgânica. São Paulo: Cengage Learning,
2012. (e-book).
Consulte os Capítulos 11, 12 e 13 do livro de Bettelheim et al. (2012), para saber
mais sobre alcanos, alcenos e alcinos. Resolva os exercícios propostos!
Vídeos
Tudo Sobre Química Orgânica - Módulo #1 Conceitos Básicos
https://youtu.be/Zun1Qn4Nc7A
Universidade da Química
Curso de química orgânica do canal Universidade da Química.
https://goo.gl/vVzvL6
Leitura
Estrutura Eletrônica e Ligações Químicas
https://goo.gl/ZNDeHb
Síntese da Ureia
https://goo.gl/jZ2ozE
Conheça a Diferença entre o Gás Natural e o GLP e Evite Acidentes
Saiba mais sobre o GLP e o GN, as principais diferenças entre as misturas de gases e
as medidas de segurança que devem ser tomadas em suas utilizações.
https://goo.gl/nAhLg7
Inovações em Química
Notícia bastante interessante sobre processos químicos que envolvem hidrocarbonetos.
https://goo.gl/SPJmRW
37
37
Referências
BETTELHEIM, F. A. et al. Introdução à química orgânica. São Paulo: Cengage
Learning, 2012. (e-book)
FONSECA, B. T. Acetileno. Disponível em: <https://www.infoescola.com/com-

postos-quimicos/acetileno>. Acesso em: 18 nov. 2018.
KLEIN, D. Química orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2016.
KOTZ, J. C. et al. Química geral e reações químicas. São Paulo: Cengage

Learning, 2015. (e-book)
PAVANELLI, L. C. Química orgânica: funções e isomeria. 1. ed. São Paulo:

Érica, 2014.
ROQUE, N. F. Substâncias orgânicas: estruturas e propriedades. São Paulo: Edi-

tora da Universidade de São Paulo, 2011.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Rio de Janeiro:

LTC, 2012. (impresso e e-book)
38

Quimica Organica I

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Química Orgânica

Responsável pelo Conteúdo:

Procure se alimentar e se hidratar quando for estudar; lembre-se de que uma

Afinal, qual é então a definição de química orgânica? Quais substâncias podem

A característica comum a todos os compostos orgânicos é a presença de

Diz-se que química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos

Atualmente, é chamada de química dos produtos naturais o estudo de compostos prove-

nientes exclusivamente de seres vivos (SOLOMONS; FRYHLE, 2012).

Figura 2 – Fontes de vitamina C

Agora, vamos pensar um pouco. A química orgânica é focada em substâncias

Nesta unidade, você aprenderá as principais formas de representar moléculas

Teoria Estrutural da Química Orgânica

Então, em 1858, Kekulé e Cooper postularam a chamada teoria estrutural do

Figura 3 – Fórmula de Lewis, fórmula estrutural e fórmula molecular

• 2º postulado: as quatro ligações que o carbono faz são iguais;

Figura 4 – Exemplo de compostos de carbono com ligações simples, duplas e triplas

sobre nomenclatura de compostos orgânicos em futuras unidades.

Veja a seguir, de maneira mais aprofundada, algumas das principais caracterís-

Figura 5 – Estrutura do propano representada

• Fórmula estrutural condensada: nos fornece as mesmas informações que a

Figura 6 – Fórmula estrutural condensada do propano

• Estruturas em bastão: dentre todas, é a mais rápida de se desenhar e tam-

Figura 7 – Representação do propano por meio de uma estrutura em bastão

• Modelo de bolas e varetas: este é um tipo de representação tridimensional

Figura 8 – Representação por estrutura de pontos de uma molécula de propano

a) Sua fórmula molecular;

Solução: Primeiramente, vamos determinar a fórmula molecular do composto.

Em segundo lugar, temos que representá-lo por estrutura em bastão. Após

Por fim, a classificação de cada carbono é dada abaixo:

A presença de ligações duplas ou triplas não interfere na classificação do carbono em

Classificação das Cadeias Carbônicas

Tipo de Ligação entre os Átomos de Carbono

Figura 9 – Exemplos de compostos orgânicos de cadeia saturada

• Cadeias insaturadas: apresenta ligações do tipo sigma e do tipo pi entre carbo-

Natureza dos Átomos que Compõem a Cadeia Carbônica

Figura 11 – O etanol (à esquerda) e o pentano (à direita) são exemplos

Observe que existe um átomo de oxigênio presente na molécula do etanol. No entanto,

• Cadeias heterogêneas: apresenta um heteroátomo na cadeia carbônica. Veja

Figura 12 – O éter etílico (à esquerda) e a dietilamina (à direita)

Disposição dos Átomos de Carbono na Cadeia

• Aberta, acíclica ou alifática: neste caso, a ca-

Existem algumas subclassificações de cadeias abertas, que são as seguintes:

Figura 14 – O isopentano é um composto

Nas cadeias fechadas, temos duas subdivisões:

Exemplo 2: (CESGRANRIO, 2018) A estrutura química de um hidrocarboneto­

A cadeia carbônica desse hidrocarboneto é:

De acordo com Kotz et al. (2015, p. 373), o modelo RPENV

Nesta unidade, apenas relembraremos as formas das moléculas de acordo com

(4 ligações simples) (Tetraedro) (Tetraédrica)

Agora, recapitularemos alguns conceitos importantes sobre como ocorre as

Teoria da Ligação de Valência

A teoria da ligação de valência, para explicar por que ocorrem as ligações

Figura 15 – Sobreposição de dois orbitais 1s para formação da ligação sigma do H2

De forma simplificada, podemos definir a hibridização como a junção de orbitais

1s2 2s2 2p2

Note que, neste caso, os subníveis 1s e 2s estão completos. No entanto, o sub-

Figura 16 – Representação da configuração eletrônica do átomo de carbono

Se o número de orbitais incompletos determinasse o número de ligações, o

Figura 17 – Hibridização do carbono do tipo sp3

Com a hibridização sp3, é possível que o átomo de carbono se ligue a quatro

Figura 18 – Na hibridização sp2, dois orbitais p se mesclam

No caso da hibridização sp, um orbital s se mescla a um orbital p do carbono.

Figura 19 – Hibridização do carbono do tipo sp

Não se esqueçam de consultar o material complementar e fazer todos os exer-

Exemplo 2: (CESGRANRIO, 2018) A estrutura química de um hidrocarboneto