UNIVERSIDAD DE LAS FUERZAS ARMADAS ESPE DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXACTAS, QUIMICA ORGANICA CARRERA: Biotecnologia MATERIA: Quimica Orginica TEMA: OBTENCION DE ALCANOS INTEGRANTES DEL GRUPO Emily Jhoana Cachupud Guambo Kevin Emanuel Cadena Guanoluisa “ Maria Fernanda Cuamacas Casamen / Anabeth Denise Carrasco Ortega ” Kelly Abigail Tasintuia Quishpe DOCENTE: Ing. Mireya Fonseca NRC: 9580 FECHA DE ENTREGA: 21 - Junio - 2023 Escaneado con CamScanner@EsPe DEPARTAMENTO DE. CIE: LABORATORIO DE QUIMICA Laboratorio N' 1. TEMA: OBTENCION DE ALCANOS, 2 OBJETIVO Obtener metano ERAL, 3. OBJETIVOS EsPECiFICOS Aplicar un método de obtencién de alcanos, * Caracterizar los alcanos 4. MARCO TEORICO: + Definicién de alcanos Los aleanos, hidrocarburos 0 parafinas Formula general de los aleanos: Cy Formula general de los aleanos ciel Propiedades fisicas de alcanos {Cas propiedades fisicas de los alcanos estan en gran medi de dtomos de carbono que contienen en su estructurs, 1. Ios aleanos que tienen entre 1 y 4 étomos de ambiente Hansa ics: Cuan Los que tienen entre 5 y 17 tomos de ambiente 3. Los que tienen 18 carbonos o mas son sili 4. Escasa solubilidad. En general, los alcar medida que aumenta el peso molecular, solventes organicos, sin embargo, la so 5. Baja densidad, Su densidad es menor fue la del agua, por eso tienden a flotar. del niimero de dtomos de carbono (A mayor nimero, is elevado es el punto de fusién y el de ebullicién), perb también dela estructura. 1 punto de ebullicion de {os alcanos aumenta aproximadaphente 30 °C cada vez que se agrega un Stome de carbono al compuesto. | Escaneado con CamScannerJuctividad electrics. Pot be yertal, ton ale ares 0 ledades quimicas de alcanos {a aleanos son hidiocarburos saturados, presentan enlaces venefin catrese carbone-hidrigeno, lo que lor hace pce reactrven debit 4 ue os repartidos de igual manera y no genetan cargas elixtnas de lgrracs on 1. les aleanos no reaccionan con la mayoria de lon reahinon cocce fuertes, oxidantes fuertes como el permanyanatn de 2. Son muy buenos para utilizar como combustibles / Riven oar helen 4 te: Aan 9 tedbactinen Goer wf o te serene ey Jos alcanos, cusler wn las fuentes, Fontes lems mis importante de los steanyh.priccipalarte den infer Pp n obtener por destilacion fracci de este, Pera superiors, (ite et eran en/ adelante, peter le obtencién de alcanip, debide a que esti Presentan numerosos isémeros y ademas sus pyntos de ebulliciim estén mnsry cere Por este motivo se dificulta separarlos mediantd la destilacim del ptr Otra fuente de los alcanos es el gas natural q cuando se encuentra en los grandes pozos. Refinacién del petroleo El petréleo que se extrae de los pozos, Mashado crudo, industrislmente carece de inter comercial, y por esta razén se somete a la destilacién fraccionada, com el objets de separe os productos que son itiles industrialmefte, operacion que se conoce como le refira del petrdleo. Primera fraccién: esta fraccién es rica el butano, los que se obtienen en fo mis frecuente es como combustible. Segunda fraccién: se obtiene una mezcla de pentano y hexano, conocida comerciaimense como éter de petréleo; esta mezeld es muy utilizada como disolvente y su purto é2 ebullicién se alcanza entre los 20 y /10°C aproximadamente. Tercera fraccién: constituye la g4solina, que es el combustible por excelencia para | automotores. Contiene los hidrocafburos desde el hexano hasta el dodecano. Cuarta fraccién: el queroseno, frma la cuarta fraccién de destilacion, ¢s utilizado combustible para aviones y en motores de maquinaria pesada, como tractores. Esta fraccién la componen los hidrocarburos que van desde una cadena con 12 hasts 18 carbonos. Quinta fraccién: la forman | motores diésel), aceite combi hidrocarburos de una cadena dé 18 a 40 carbonos. 7 Sexta fraccién: esta formada por los hidrocarburos superiores; por solidificecién constituyen Ia parafina y Ja vqselina. + 3 reaeciones fle pbtencidn de aleanos Reduccién de Clemmensén hidrocarburos inferiores desde el met gaseosa y destilan a temperatura ambiente: sa 9 aceites livianos: gas de petréleo (combustible de los ible y aceites Iubricantes. Esta fraccién es rica en Escaneado con CamScannerLa reduceién de Clemmensen es }6n quimica organien en tn que U cetonas 0 aldchidos en un aleano, Requerimos usar un catalizador para ¢ rio aleado eon zine) con dei ine no participa en ta reaccis limpia y activa para la reaccién nat reac ny es. zine amalgamado (me Por lo tanto, el mercurio mezclado con Reaccién general ° I RR wigs Pema ate —" tayo +more cetona alcano y para un aldehido la reaccién es ° is + ZnHg + 4HCl —> ZnCl +HgCle RNY ig eo h thot 2 +H aldehido aleano Reduccién de derivados halogenados A partir de un halégeno se puede obtener un alegno. La reaccién de reduecién implica la climinacién del halégeno del compuesto halogenado y su sustitucién por un atomo de hidrdgeno, lo que resulta en la formacién de wh alcano. Reaccién general R— X+HX Halogenuero de Alquilo Descarboxilacién de sicidos La descarboxilacién de acidos es un iétodo para obtener alcanos a partir de Acidos carboxilicos en presencia de calor. L descarboxilacién es una reaccién quimica que implica la eliminacién de un grupo cafboxilo (-COOH) o que resulta en la formacién de un alcano y diéxido de carbono (CO: Reaccién general ° pe —> R—H+CO2 R “OF A Ac. Carboxilico ‘Alcano R—H+ X2 Alcano * Qué tipo de reaccién presentan los aleanos con el bromo, con el brémo en agua y el bromo en un solyente organico como tetracloraro de carbono? Alcano con el bromo Los alcanos van a tener una reaccién de halogenacién, en esta va ha exjtir una sustitucién con el bromo, donde un dtomo de bromo va a reemplazar a un Atofno de hidrégeno del aleano en presencia de calor este va a formar un haluro de alquilo# un deido bromhidrico la reaccién se puede presentar como: Escaneado con CamScannerR-H + Br—Br ——» R—Br HBr Alcano Haluro de alquilo Donde R puede ser un aleano, Huo—H + Br—Br—$etn.0—By 4 fo Metano Bromo-metant Alcano con el bromo en agua Alcano con el bromo en agua Los aleanos no reaccionan con el bromo ‘gua, que impide la interaccién del brom: se observe un cambio significative Alcano con el bromo en solvente orgiinico en agua debido, {a polaridad de la molécula de 10 con el alca Por lo que este va ha ser que no Sustitucién, donde un atomo de brom }0 reemp}iza a un atomo de hidré; {a reaccién en general se puede presentar corho. cc, —— R—Br +HBr Haluro de alquito R-H + 8r—a, Alcano Donde Res un alcano cCls HsO—H Br—8r—$e 0B yp, Metani Bromo-metano 5. MATERIALES * Balanza + Pinzas * Mechero + Tubos de ensayo * Vidrio de reloj 6. REACTIVOS, + Acetato de sodio + Oxido de calcio + Hidroxido de sddio Permanganaté de potasio Bromo Triclorometano + Agua Escaneado con CamScanner8, PROCEDIMIENTO . Pesar 3 g de acetato de sodio anhidro, 1,8 g de éxido de calcio y 1,8 g de hidroxido de sodio, Triturar los tres compuesto unformemente en un mortero y Ivegointroducr la mezcla en un tubo grande con tubo de desprendimiento unido a una rhanguera de latex. Sujetarel Erlenmeyer con una pinza y ésta a un soporte universal, de tal forma que quede inclinado, Calentar a fuego directo del mechero primero lentamente y luego fuertemente haciendo que la Hama Hlegue a todo el recipiente. El extremo libre de la manguera introducirla en: yi ¥ Eun tubo de ensayo conteniendo solucién de bromo en agua, dejar burbujear por pocos segundos, observar y anotar los resultados. Lavar el extremo del tubo con agua y realizar el siguiente experimento. / ¥ __Enun tubo de ensayo conteniendo solucién de bromo en triclorometano, dejar burbujear por pocos segundos, observar y anotar los resultados. Lavar el extremo del tubo con agua y realizar el siguiente experimento. / ¥ Enum tubo de ensayo conteniendo solucidn de permanganato de potasio en medio sico, dejar burbujear por pocos segundos, observar y anotar los resultados. Lavar el extremo del tubo con agua y realizar el siguiente experimento. v En un tubo de ensayo conteniendo solucién de permanganato de potasio en medio Acido, dejar burbujear por pocos segundos, observar y anotar los resultados. Lavar el extremo del tubo con agua y realizar el siguiente experimento. / v En un tubo de ensayo conteniendo solucién de permanganato de potasio en medio neutro, dejar burbujear por pocos segtindos, observar y anotar los resultados. Lavar el extremo del tubo con agua y realizar/el siguiente experimento. v Combustién: acercar cuidadosamente un fésforo encendido al extremo del tubo de desprendimiento observar y anbtar los resultados. 9. RESULTADOS + Escribe las reacciot Descripcién / Reaccién Se realizé una solucién chn 3 gr acetato de sodio anhidrido, 1,8 gr de éxido de calcio y 1,8 gr de éxido Seana ype BCH Had, + SNaOH + 3000 - 20H, es 3Call,0, La sustancia creadé4e expuso al calor donde se obtuvo como producto metano e hidréxido de sodio Escaneado con CamScannerTubo de ensayo con solucién de bromo en agua: La solucién antes de ser sometida al calor poseia una coloracién amarillenta y una vez que el calor se hizo presente su coloracién se torné transparente. 20 CH, + Br, 2S CH3Br + HBr Tubo de ensayo conteniendo solucién de bromo en triclorometano(cloroformo): La solucién antes de ser sometida al calor poseia una coloracién Tevemente amarillenta y una vez que el calor se hizo presente la solucién se volvié turbia, blanquecina y con respecto a su olor, este fue dulce. Cabe recalcar, que su reaccién fue lenta, Un atomo de hidrogeno se sustituye con un Bromo que se encuentran en la reaccién mientras el otro reacciona con el Hidrogeno del triclorometano. Brz + CHCl — CCl3Br + HB: ay a Tubo de ensayo conteniendo solucién de permanganato de potasio en medio basico: Al ser una sustancia en un medio bésico, esta no tuvo cambios notables, no se produjo acidos carboxilicos. Después de ser llevada al calor, mantuvo su coloracién morada y consistencia liquida. | 120 KMnO, —> 4Mn Tubo de ensayo conteniendo solucién de permanganato potasio en medio ficido: La solucién antes de ser sometfda en algiin medio, esta poseia coloracién morada y un fue levada al calor presenté una reduccién del Mn y tomé una zoloracién café rojiza. En el tubo de ansayo fue posible distinguir una 4 RUnd, +3450, +5140 - AMD R 50, +80 +50 4 4KOH + 30, ) Escaneado con CamScannerpequelta pi nsparente ; (pete rojiza) que el resto de st Ww” contenido. vo J \ at # Tubo de ensayo conteniendo al iend ~ Wl solucién de permanganato de potasio en medio neutro: Este 4y w / tuwvo cambios notables al ser sometido al calor, pasé de una 2KMn0, + 8H coloracién morada y una 7 2Mi 502 + K,S0, consistencia liquida a una # 4H coloracién café con pequefios sedimentos en su contenido, se podria decir que una consistencia / un poco granulosa. / Combustién: La presencia de calor ¥ of) oe a et ola exposicién de distintas uw disoluciones al fuego puede y? producir algunos cambios que se pueden presentar en Ia coloracién estado de los mismos, la llama del CHy +20, = CO, +/4H20 Todas las reacciones en presencia de calor (A) metano se presenta de coloracién azul por una alta presencia de oxigeno + Cudles son las caracteristiCas de las reacciones en cada caso (Observaciones) Bromo en agua Esta solucién después de ser blrbujeada tuvo un pequefio cambio de color, es decit Ja solucién final tomo un color mas claro que al inicio. Figura 1. Solucién de bromo en agua Escaneado con CamScannergromo en cloroformo 1 la solucién de bromo en cloroformo fue de color amarillo, después de ser Permanganato de potasio en medio bisico La solucién de permanganato de potasio en medi Figura 3. Sofucin de permanganato de potasio en medio bisico Permanganato de potasio en medio acido la solucién de permanganato de potasio en medio acido tuvo un ligero cambio de ‘olor, la solucién final tomo un color violeta intenso Escaneado con CamScannerPermanganato de potasio en medio neutro La solucién de permanganato de potasio en medio neutro oo tuvo un cambio de color ganato de potato en tedio neviro Combustién Cuando se acereé el mechero al tu anaranjado, la misma tardo algunos se; desprendié una pequefiaIlanra de color Jos en lograr divisarse Figura 6, Combustion Escaneado con CamScannerma CONCLUSION Y REC OMENDACION, Los aleanos s© caractenzan py a my 3 - Por la dordacig de elec que, debido a la estabilidad de Jos ex lar cts nde afectados por acidos 0 bases fuentey’, gaidemes exotérmica, aunque tiene una cleyeAa ¢ s oxidantes, sin embargo. 1 energia de activeri Recomendaciones + Asegurarse que el tapén esté bien ajustado ya que res: exitosa y ademés con la exposicién de elgusos compusnos que se desprecdex durante el calentamiento al aire y que se pueden inhale: por lo cue ‘Tantear muestras + Tener cuidado al manipular y transporter los bos de =x: alguna solucién para evitar derrames de la misma. + Utilizar con cuidado el mechero al momento de paserlo por desprendimiento ya que va a generar una llama y debemos 11, BIBLIOGRAFIA 2 - © "Alcanos". Autor: Dianelys Ondarse Alvarez. De: Argentina P: Humanidades. Disponible en: hips:/“bumianidades.com aleanos . Utins ed 30 septiembre de 2021. i, : © StudySmarter(2020)Haloalcanosstudysmarer, | sia a Jquimica/quimica-organica halealcanos “/hovwew.studysmarter.es‘esumenes quimica/quimics : . ma Liu.(2019).Kwantlen Pol ‘aeehnic University.Libre Texts.obtendio en Quiscs4 sC3"eAInica Qu 2 potent org/Quinica/Qu’sC3%ADmica Org! St so i r i |A_Reacci?¥ é uci%6C3%B3n_de_radica CIPO LTS ag pitts ely R siembre 7)- Aleanos: ta © Ricardo, R. (2020, SePH0 F ps/estudyando.com aleanos-definicion- ejemplos. estudyando. obten propiedadesformu-y-cempe® Escaneado con CamScanner« Uriarte, J. M. (2021, septiembre 30). Alcanos. Humanidddes.com.Obtenido de hittps://humanidades.com/alcanos/. «Vega, J. A. (s. f.). Obtencién y propiedades de! https://es.slideshare.nevvegabner/ontenci-y- ano. Obtenido en piedades-del-metano Escaneado con CamScanner