5. CÁLCULOS.

En el Laboratorio de Química Orgánica de la Facultad de Ingeniería Química de

la Universidad Central del Ecuador se le ha pedido ayuda para el reconocimiento
de dos sustancias desconocidas A y B dejadas en la mesa de trabajo junto con
una hoja que contiene la siguiente información:
Las sustancias son miscibles en agua y en una gran cantidad de compuestos
orgánicos. Se realizó pruebas con el Reactivo de Lucas y una de las muestras
presentó turbidez la otra no presentó ningún cambio. Ambas muestras fueron
oxidadas con éxito y posteriormente se tomó una alícuota de cada una para hacer
pruebas con el Reactivo de Tollens, la muestra oxidada A dio positivo, y la
muestra oxidada B no presentó ningún cambio. Por último, ambas muestras
oxidadas fueron tratadas con el Reactivo de Brady y mediante técnicas de
análisis químico se pudo obtener las siguientes estructuras de los productos
obtenidos:
Tabla 1. Estructuras obtenidas de las muestras A y B con el reactivo de Brady
Muestra A Muestra B

Con esta información caracterizar y escribir a que compuesto corresponden las

muestras A y B, describir que tipo de agentes oxidantes se pudo utilizar en la
oxidación de las muestras y las reacciones involucradas.

Interpretación del Problema:

Como datos tenemos los siguientes puntos:
 “Las sustancias son miscibles en agua y en una gran cantidad de compuestos
orgánicos”. Quiere decir que ambas sustancias son capaces de formar puentes
de hidrógeno.
 “Se realizó pruebas con el Reactivo de Lucas y una de las muestras presentó
turbidez la otra no presentó ningún cambio”. El Reactivo de Lucas es usado
 para identificar el tipo de alcohol con el que estamos experimentando: quiere
decir que si una muestra presenta turbidez, se trata de un alcohol secundario,
mientras que al no hay reacción visible, se trata de un alcohol primario.
 “Ambas muestras fueron oxidadas con éxito y posteriormente se tomó una
alícuota de cada una para hacer pruebas con el Reactivo de Tollens, la muestra
oxidada A dio positivo, y la muestra oxidada B no presentó ningún cambio.”
El Reactivo de Tollens es usado para identificar a cetonas y aldehídos. Puesto
que el enunciado dice que ambas muestras se oxidaron con éxito, y que una
muestra dio positivo y una negativo, podemos decir que el alcohol primario se
oxidó a un aldehído, y el alcohol secundario se oxidó a cetona.

 Muestra A:

Cr O 3 ( Py )2
C H 3 −C H 2−OH → H 3 C−CHO
H 2 C Cl 2
H 3 C−CHO+ →

 Reacción con el Reactivo de Lucas

HCl
C H 3 −C H 2−OH → No existe reacción
ZnCl 2
 Reacción con el Reactivo de Tollens
H 3 C−CHO+ 2 A gNH 3 OH → H 3 C−COOH +2 NH 3 +2 Ag+ H 2 O

 Conclusión 1: La muestra A se trata del Etanol (C 2 H 5 OH ), llamado también

alcohol etílico:
Se empleó el agente oxidante CrO 3 ( Py)2; también se podía emplear el
clorocromato de piridinio ( PCC ). Los alcoholes primarios requieren de agentes
oxidantes suaves como el Ag2 O para poder producir un aldehído, ya que con

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 agentes oxidantes fuertes como el KMn O 4 puede producir directamente un ácido
carboxílico.

 Muestra B:

H 2 , Cr O3
H 3 C−CHOH −C H 3 → H 3 C−CO−C H 3
H 2O
H 3 C−CO−C H 3+ →

 Reacción con el Reactivo de Lucas

HCl
H 3 C−CO−C H 3 → H 3 C−CHCl−C H 3 + H 2 O
ZnCl 2
 Reacción con el Reactivo de Tollens
H 3 C−CO−C H 3+ A gNH 3 OH → No existe reacción

 Conclusión 2: La muestra B corresponde al Isopropanol ( H 3 C−CHOH −C H 3

), también conocido alcohol isopropílico:
Se empleó el agente oxidante Cr O3 y la hidrogenación catalítica de
hidrocarburos; también se podía usar el KMnO 4 , ya que al ser un oxidante
fuerte, trabaja muy bien con compuestos que requieren de un poder oxidativo
grande para transformarse en otro compuesto.

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