Universidad Nacional de Colombia

Facultad de Ciencias – Escuela de Química

Asignatura de Química Orgánica

Capítulo 2: Isomería estructural y geométrica

Dr. rer. nat. Angelina Hormaza

Medellín, Marzo de 2023
 Isomería
Fórmula molecular: Información sobre el tipo y número exacto de átomos que
forman la molécula.
Ejemplos: CH4 C2 H7 N C2 H6 O

Fórmula estructural: Información sobre la disposición, la secuencia de

enlazamiento de los átomos en la molécula.

Los isómeros corresponden a compuestos con la misma fórmula molecular

pero diferente estructura.

Características:
a). Propiedades físicas diferentes
b). Usualmente se pueden separar
c). A mayor número de átomos mayor número de isómeros.
Isomería estructural
a). Cadena: Se presenta en compuestos acíclicos, su cadena puede ser: lineal
o ramificada.

Hexano
3-metilpentano 2,3-dimetilbutano

b). Posición: Un átomo o grupos de átomos (usualmente grupo funcional)

cambia de posición en la cadena carbonada.

1-pentanol
3-pentanol
Ejemplos: a). 2-pentanona vs 3-pentanona
b). 2- buteno vs 1-buteno

c). Función: En moléculas con heteroátomos, los átomos se organizan

dando lugar a diferentes grupos funcionales, por tanto, diferentes tipos de
compuestos.

Éter dietílico
Dietil éter 2-butanol
Índice de instauración: Comparación con un alcano CnH2n+2

Fórmula CnH2n+2 η

C2H6O C2H6 η = 6 – 6/2 η=0

C4H8O C4H10 η = 10 – 8/2 η=1

C4H6O C4H10 η = 10 – 6/2 η=2

η = 0 → enlace sencillo
η = 1 → 1 doble enlace (=); 1 ciclo
η = 2 → 2 dobles enlaces; 1 triple enlace; 1 doble enlace + 1 ciclo, 2 ciclos

Ejemplo C4H8O

Ejercicio:
Para la fórmula molecular C5H8O2 realizar
a). aldehído-alcohol b). ácido carboxílico
Isomería geométrica
Se presenta en alquenos y cicloalcanos disustituidos. En alquenos se debe
a la rotación restringida en torno del doble enlace. Corresponde a la
isomería cis/trans (Z/E).
 Nomenclatura de los isómeros geométricos

Reglas del CIP (Cahn, Ingold y Prelog)

La asignación de prioridad de los grupos se basa en las reglas del CIP que
establecen un orden de prioridad según el número atómico (Z). A mayor Z mayor
prioridad.
1). Determinar los sustituyentes unidos a los C = C y asignar prioridades.
F < Cl < Br < I O > N > C > H
Z= 9 17 35 53 8 7 6 1
2). Cuando los átomos unidos a los C = C son iguales, debe mirarse los
siguientes átomos en la cadena hasta encontrar una diferencia.
3). Cuando los átomos unidos a los C = C presentan enlaces múltiples,
debe duplicarse o triplicarse dichos enlaces entre átomos participantes.
Ejemplo 1:

Ejemplo 2:
Observación: En alquenos, se requiere que los sustituyentes unidos a los
carbonos del doble enlace sean diferentes. Por tanto, los alquenos
terminales no presentan isomería geométrica cis / trans.

Ejemplo 3

1-bromo-2-isopropil-1-(E)-3-butadieno
1-(E)-bromo-2-isopropil-1,3-butadieno

Ejemplo 4: Taller N. 1. punto 2e

3-bromo-3-(Z),5-(E)-octadieno
Cicloalcanos: Presentan isomería geométrica cuando tienen dos
sustituyentes en carbonos diferentes. Los sustituyentes pueden ser iguales o
diferentes. (la rotación en torno al enlace simple está impedida).

Ejercicio: Escribir un ejemplo de isomería geométrica cis y trans para

cicloalcanos.
¡Thanks for attention and
have a happy day!