Ácidos Carboxílicos

QUIMICA ORGANICA
INGENIERIA FORESTAL
 Introducción
La propiedad química
más importante de
los ácidos
carboxílicos, que es
otro grupo de
compuestos orgánicos
que contienen el
grupo carbonilo, es su
acidez. Además, los
ácidos carboxílicos
forman numerosos
derivados
importantes, entre
ellos los ésteres,
amidas, etc.
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El grupo funcional de un ácido carboxílico es el
grupo carboxilo, llamado así porque está
formado por un grupo carbonilo y un grupo
hidroxilo. A continuación se incluye una
estructura de Lewis para el grupo carboxilo y
también tres representaciones del mismo:

3
4
Hibridación SP2, el átomo de oxigeno es el que
tiene hibridación sp3, tiene un ángulo C-O-H de 106
grados.

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 Propiedades Físicas
Masa Punto Solubilidad en
Fórmula IUPAC Nombre
Molecular Ebullición agua

CH3(CH2)2CO2H Ácido butanoico 88 164 ºC muy soluble

CH3(CH2)4OH 1-pentanol 88 138 ºC poco soluble

CH3(CH2)3CHO pentanal 86 103 ºC poco soluble

moderadamen
CH3CO2C2H5 Etanoato de etilo 88 77 ºC
te soluble

Propanoato de
CH3CH2CO2CH3 88 80 ºC poco soluble
metilo
CH3(CH2)2CON
Butanamida 87 216 ºC soluble
H2
N,N-
CH3CON(CH3)2 87 165 ºC muy soluble
dimetiletanamida

CH3(CH2)4NH2 1-aminobutano 87 103 ºC muy soluble

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 Nomenclatura Común

Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos

de años y sus nombres comunes reflejan sus orígenes
históricos. El ácido carboxílico más simple, el ácido
fórmico, es el causante de la irritación causada por la
picadura de las hormigas (del latín formica, hormiga).
El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en
latín es acetum (agrio). El ácido propiónico se consideró
como el primer ácido graso, y su nombre deriva del
griego protos pion (primera grasa). El ácido butírico se
obtiene por oxidación del butiraldehído, que se
encuentra en la mantequilla (en latín butyrum). Los
ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las
secreciones cutáneas de las cabras (capri en latín).

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 Los ácidos que se encuentran con más frecuencia
se conocen por sus nombres comunes; muchos de
ellos se basan en la procedencia del ácido. A los
ácidos sustituidos se les da nombre ubicando la
posición del sustituyente por medio de las letras
griegas a, ß, etc. como se ilustra a continuación:

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 O

CH3 CH C

NH2 OH

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 Nomenclatura IUPAQ
•Según la nomenclatura IUPAC, se cambia la terminación –o del
alcano por –oico y anteponiendo la palabra ácido
• Para los ácidos carboxílicos polifuncionales se utilizan las
reglas anteriormente descritas

O
R C R COOH R CO2H
OH

CH3-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-CH2-COOH

Ácido propanoico Ácido pentanoico

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 O

CH3 CH C
1

NH2 OH

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 Propiedades Físicas y
nomenclatura
Nombre IUPAC Punto Punto
Formula Fuente
común Nombre fusión ebullición
Hormiga (L. Ácido
HCO2H Ácido fórmico 8.4 ºC 101 ºC
formica) metanoico
vinagre (L.
CH3CO2H Ácido acetico Ácido etanoico 16.6 ºC 118 ºC
acetum)
Ácido leche (Gk. protus Ácido
CH3CH2CO2H -20.8 ºC 141 ºC
propionico prion) propanoico
CH3(CH2)2CO2 mantequilla (L. Ácido
Ácido butírico -5.5 ºC 164 ºC
H butyrum) butanoico
CH3(CH2)3CO2 Ácido Ácido
Valeriana raiz -34.5 ºC 186 ºC
H valérico pentanoico
CH3(CH2)4CO2 Ácido Ácido
cabras (L. caper) -4.0 ºC 205 ºC
H caproico hexanoico
CH3(CH2)5CO2 Ácido vid (Gk. Ácido
-7.5 ºC 223 ºC
H enántico oenanthe) heptanoico
CH3(CH2)6CO2 Ácido Ácido
cabras (L. caper) 16.3 ºC 239 ºC
H caprílico octanoico
CH3(CH2)7CO2 Ácido pelargonium Ácido
12.0 ºC 253 ºC
H pelargónico (hierba) nonanoico 12
CH3(CH2)8CO2 Ácido
Ácido cáprico cabras (L. caper) 31.0 ºC 219 ºC
H decanoico
 O

C: ácido benzoico O
U: aceptado C

Br
C: ácido m-bromobenzoico
U: aceptado
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 COOH

H C H

HO C COOH

H C H

COOH

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 Solubilidad en agua
• Los ácidos carboxílicos son similares a los
alcoholes en cuanto a su solubilidad en agua ya
que también pueden formar puentes de
hidrógeno.

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 Estructura Nombre IUPAC Nombre común

HOOC-COOH Ácido etanodioico Ácido oxálico

HOOCCH2COOH Ácido propanodioico Ácido malónico

HOOC(CH2)2COOH Ácido butanodioico Acido succínico

HOOC(CH2)3COOH Ácido pentanodioico Acido glutárico

HOOC(CH2)4COOH Ácido hexanodioico Acido adípico

O

C Acido 1,2-
Ácido ftálico
OH
bencenodicarboxílico
OH
C

O
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 Formación de Sales

2 RCOOH + Na2CO3 2 RCOO a+ + H2O + CO2

RCOOH + NaHCO3 + RCOO Na+ + H2O + CO2

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Ejemplo de formación de sales
O
O
HC HC + H2O
+ NaOH O Na- +
OH
ácido fórmico formiato de sodio
ácido metanoico metanoatoOde sodio
O

C
OH + NaOH O- Na+ + H2O

ácidobenzoico benzoato de sodo

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Derivados de ácidos carboxílicos

O L = Halógeno (halogenuros de acilo)

L = O-R (Ester)
R C L = NH2, NHR ó NR2 (Amidas)

L L = O-CO-R (Anhídridos)

O O O O O
R C R C R C C C
X NH2 O-R´ R O R
Halogenuros Amidas Anhídridos
Ésteres
de acilo

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Importancia del ácido salicílico
•El ácido salicílico (o ácido 2-
hidroxibenzóico) recibe su
nombre de Salix, la
denominación latina del sauce
de cuya corteza fue aislado por
primera vez. Se trata de un
sólido incoloro que suele
cristalizar en forma de agujas.
Tiene buena solubilidad en
etanol y éter.
•Tiene características
antiinflamatórias pero debido a
que provoca irritaciones
estomacales no se aplica como
tal.
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 Importancia del ácido
acetilsalicílico

El ácido acetilsalicílico o
AAS es un antiinflamatorio
no esteroideo de la familia
de los salicilatos, usado
frecuentemente como
analgésico, antipirético,
antiagregante plaquetario y
antiinflamatorio. Aspirina
es el nombre comercial
acuñado por laboratorios
Bayer para el fármaco.

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 Importancia del salicilato de
metilo
• El salicilato de
metilo es un aceite
que se encuentra en
muchas plantas y
tiene una fragancia
que se asocia con la
gaulteria.
• Se utiliza
ampliamente como
ingrediene
analgésico en
linimentos.
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 Esteres

En un éster, se remplaza un hidrógeno del grupo

carboxilo por un grupo alquilo o arilo.

CH3 — C—O —CH3 = CH3—COO —CH3

23
Esteres en las plantas y frutas
Los ésteres le dan el olor y fragancia
característico a las plantas y frutas

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 Nomenclatura

Nombre el alquilo del alcohol con –o-

Nombre el ácido con el C=O con –ato
acido alcohol
O
metil
CH3 — C—O —CH3
Etanoato etanoato de metilo (UIQPA)
(acetato) acetato de metilo (común)

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 O O

HC O CH3 C CH3
CH3 O
U: metanoato de metilo U: Etanoato de metilo
C: formiato de metilo C: acetato de metilo

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 O

C CH2
O
CH3 O CH3
U: etanoato de etilo C
C: acetato de etilo O CH2 CH3
C y U: benzoato de etilo

C
CH3 O

U: etanoato de fenilo
C: acetato de fenilo 27
 Amidas

 Las amidas son derivados de los ácidos

carboxílicos. Todas las amidas contienen
un átomo de nitrógeno unido a un grupo
carbonilo. La fórmula general de una
amida es:

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 Amidas

 Si uno de los átomos de hidrógeno que

está unido al átomo de nitrógeno se
remplaza por un grupo R´ , se produce
una amida monosustituida. Si ambos
átomos de hidrógeno se remplazan por
grupos R´ , se produce una amida
disustituida.

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Nombre común
Para escribir el nombre común de una amida, se debe quitar la
palabra ácido y reemplazar la terminación -ico del ácido
precursor por amida.
HCONH 2 formamida
CH 3CONH 2 acetamida
IUPAC
Se quita la palabra ácido y se reemplaza la terminación -oico de
la nomenclatura IUPAC del ácido precursor por la palabra
amida.
Acido metanoico = metanamida
Acido etanoico = etanamida
Acido propanoico = propanamida

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Si uno de los átomos de H que está unido
al átomo de N se reemplaza por un grupo
R, se produce una amida monosustituida o
disustituida.

RCONHR, RCONR2 .

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En las amidas sustituidas se coloca el prefijo N para
identificar los grupos que están unidos al átomo de
Nitrógeno, luego se indica el nombre de los grupos
alquilo y finalmente el nombre de la amida
IUPAC COMÚN
CH3CONCH3 N- metiletanamida N- metilacetamida

CH 3CH 2CH 2CON(CH2CH3)2

N,N- dietilbutanamida N,N- dietilbutiramida

32
Fin del curso de
Química Orgánica

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