Senyawa

Hidrokarbon
 Kimia organik mempelajari
sifat, identifikasi, pembuatan,
dan reaksi yang dialami oleh
senyawa karbon, terutama
hidrokarbon (senyawa yang
mengandung karbon dan
hidrogen) dan turunannya yang
mengikat oksigen, nitrogen,
belerang, pospor, dan beberapa
unsur lain.
Perbedaan sifat senyawa organik dan anorganik
Senyawa Organik
 Umumnya tidak tahan panas
 Umumnya sukar larut dalam
air, tapi larut dalam pelarut
organik
 Semuanya berikatan kovalen
 Dapat membentuk rantai
panjang
 Reaksi umumnya lambat
 Dapat membentuk isomer
Senyawa Anorganik
 Umumnya tahan panas
 Umumnya larut dalam air
 Dapat berikatan kovalen
dan ionik
 Jarang membentuk rantai
panjang
 Reaksi relatif cepat
 Jarang membentuk isomer
 DNA Gas metana Senyawa aktif dalam obat

Materials Essential oils Etanol (alkohol)

Senyawa Fungsional
 Senyawa yang memiliki gugus fungsi
 Gugus fungsional adalah gugus pada senyawa organik
yang mencirikan dan menentukan sifat senyawa secara
keseluruhan.
 Prinsip penamaan secara umum diturunkan dari alkana,
namun gugus fungsi ditempatkan pada rantai induk,
sesuai dengan prioritas dan diberi nomor sekecil
mungkin.
 Gugus Fungsi Penting
KELOMPOK KELAS GF/RUMUS CONTOH NAMA
Hidrokarbon Alkana R-H CH3-CH2-CH2-CH3 n-butana
Alkena R2C=CR2 CH3-CH2-CH=CH2 1-butena
Alkuna RCΞCR CH3-CΞC-CH3 2-butuna
Sikloalkana H 2C CH2 H2C CH 2
H
CC
H
2 Siklobutana
C C H
CC
H2
H
CC
H
22 2
Sikloalkena H2 H
Sikloalkana Sikloalkena H
C
C
HSiklobutena
Turunan Air Alkanol (Alkohol) R-OH CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-butanol
Alkoksialkana (Eter) R-O-R’ CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etoksietana
Karbonil Alkanal (Aldehida) R-CHO CH3-CH2-CH2-CHO Butanal
Alkanon (Keton) R-CO-R’ CH3-CH2-CO-CH3 Butanon
Karboksil Asam alkanoat (Asam karboksilat) RCOO-H CH3-CH2-CH2-COOH Asam butanoat
Alkilalkanoat (Ester) RCOO-R’ CH3-COO-CH2-CH3 Etilasetat
Senyawa Amina RCH2-NH2 CH3-CH2-CH2-CH3-NH2 Butilamina
Nitrogen Nitro RNO2 CH3-CH2-CH2-CH3-NO2 Nitrobutana
Amida RCONH2 CH3-CH2-CH2-CONH2 Butanamida
ALKOHOL
 Senyawa yang molekulnya memiliki suatu gugus
hidroksil, yang terikat pada suatu atom karbon jenuh
(R-OH)

CH3
CH3OH CH3CHCH3
Metanol CH3 C CH3
OH
2-Propanol (isopropil alkohol) OH
CH3CH2OH
Etanol 2-Metil-2-propanol (tert-butil alkohol)
Atom karbon dapat berupa suatu atom karbon dari gugus alkenil atau gugus alkunil.
Atau dapat pula berupa suatu atom karbon jenuh dari suatu cincin benzena.

CH2OH CH2 CHCH2OH

2-Propenol (alil alkohol)

Suatu alkohol alilik
Benzil alkohol
Suatu alkohol benzilik

H C CCH2OH

2-Propunol
(propargil alkohol)
Senyawa yang memiliki suatu gugus hiroksil, yang terikat langsung
pada cincin benzena disebut fenol.

OH H3C OH

Fenol p-Metilfenol

Ar OH
Rumus umum Fenol
Struktur Alkohol :
 Sebagai turunan hidroksi dari alkana
 Sebagai turunan alkil dari air.
 Etil alkohol = etana, dimana satu hidrogen diganti dengan gugus hidroksil.
 Etil alkohol = air, dimana satu hidrogen diganti dengan gugus etil.
Gugus etil
CH3CH2 H
CH3CH3
1090 1050 O
Etana O

H Gugus hidroksil H

Etil alkohol Air

 Penggolongan alkohol berdasarkan pada derajat substitusi dari atom karbon yang
langsung mengikat gugus hidroksil.
a . Alkohol primer (1º)
b . Alkohol sekunder (2º)
c . Alkohol tersier (3º)

H H CH3
H H2 H2
H C C OH CH2OH H 3C C C CH3 H 3C C C CH3

OH OH
H H

Etil alkohol Benzil alkohol 2-butanol 2-metil-2-butanol

(suatu alkohol 10) (suatu alkohol 10) (suatu alkohol 20) (suatu alkohol 30)
12
• Jika karbon yang mengikat gugus fungsi alkohol (–OH)
juga mengikat satu atom karbon lain, maka disebut
karbon primer dan alkoholnya disebut alkohol primer.
• Jika karbon yang mengikat gugus fungsi alkohol (-OH)
juga mengikat dua atom karbon lain, maka disebut
karbon sekunder dan alkoholnya disebut alkohol
sekunder.
• Jika karbon yang mengikat gugus fungsi alkohol (-OH)
juga mengikat tiga atom karbon lain, maka disebut
karbon tersier dan alkoholnya disebut alkohol tersier.

13
 CH3

CH2OH

OH

CH

H3C CH3
Geraniol (alkohol 10 dengan aroma mawar)
Mentol (alkohol 20 dalam minyak peppermint)

H H H

H C C C H Isopropil alkohol (suatu alkohol 20)

H OH H
14
 H

OH
H C H H3C C CH

H H
H H
H C C C H

H OH H H H

O
tert-Butil alkohol
(suatu alkohol 30) Noretindron
(kontrasepsi oral dengan gugus alkohol 30)

15
 TATANAMA ALKOHOL
Dalam Tatanama Substitutif IUPAC, suatu nama harus mengandung
empat karakter : posisi, cabang, senyawa induk, dan suatu akhiran.

6 5 4 3 2 1
CH3CH2CHCH2CH2CH2OH

CH3

4-Metil-1-heksanol

Posisi Cabang Posisi Induk Akhiran

16
• Posisi 4 menunjukkan bahwa substituen gugus
metil, yang merupakan awalan, terikat pada
senyawa induk di posisi C-4.
• Senyawa induk mengandung enam atom karbon
dan tidak ada ikatan rangkap, jadi induknya adalah
heksana.
• Dan karena merupakan suatu alkohol, maka
memiliki akhiran -ol.
• Posis 1 menunjukkan bahwa C-1 mengikat gugus
hidroksil.

17
Tatanama alkohol menurut IUPAC (International Union of
Pure and Applied Chemistry) :
• Carilah rantai induk : rantai terpanjang melalui C yang
mengikat gugus fungsi (-OH)
• Penamaan dinyatakan dengan akhiran (ol)
• Yang tidak termasuk dalam rantai utama disebut cabang
(gugus alkil)
• Penomoran dimulai dari C yang paling dekat dengan gugus
fungsi (bukan yang paling dekat dengan cabang)

18
3 2 1 1 2 3 4 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2OH CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2CH2CH2OH

1-Propanol OH CH3

2-Butanol 4-Metil-1-pentanol

CH3
3 2 1
Cl-CH2CH2CH2OH
1 2 3 45
3-Kloro-1-propanol CH3CHCH2CCH3

OH CH3

4,4-Dimetil-2-pentanol
19
 Alkohol sederhana sering dinamai dengan nama radikofungsional
umum yang juga telah disetujui oleh IUPAC.
 Beberapa contoh alkohol sederhana adalah sebagai berikut :
CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3 CH3

Propil alkohol Butil alkohol

OH CH3CCH2OH
sec-Butil alkohol
CH3 CH3
CH3 Neopentil alkohol
H3C C OH

CH3CHCH2OH
CH3
tert-Butil alkohol Isobutil alkohol
20
• Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil umumnya diberi nama glikol.
• Dalam sistem substitutif IUPAC alkohol tersebut dinamai sebagai diol.

CH2 CH2 CH3CH CH2 CH2CH2CH2

OH OH OH OH OH OH

Etilen glikol Propilen glikol Trimetilen glikol

1,2-Etanadiol 1,2-Propanadiol 1,3-Propanadiol

21
 Reaksi Senyawa Golongan Alkohol
• Reaksi Oksidasi

• Reaksi Esterifikasi
Senyawa alkohol + senyawa asam karboksilat  Ester
Senyawa ester diidentifikasi dari bau yang dihasilkan.
• Reaksi Diazotasi
Senyawa alkohol + Diazo A (asam sulfanilat dalam HCl) + Diazo B (NaNO2 0,9%)
 warna merah untuk alkohol primer dan sekunder yang larut dalam air.
22

2020/3/23
 Reaksi Senyawa Golongan Alkohol
• Reaksi Lucas (ZnCl2 dalam asam sulfat pekat)
Alkohol primer  tidak bereaksi (larutan jernih)
Alkohol sekunder  larutan keruh
Alkohol tersier  endapan putih
• Reaksi Iodoform (tidak spesifik)
Reaksi dengan larutan iodium suasana basa  menghasilkan bau iodoform dan endapan
kuning
• Reaksi Cuprifil
Pembentukan senyawa kompleks dengan tembaga (Cu)
Larutan alkohol suasana basa ditambah larutan CUSO4  warna biru tua jernih
ETER
• Eter berbeda dari alkohol, dimana atom oksigen dari
suatu eter terikat pada dua atom karbon. Gugus
hidrokarbon dapat berupa alkil, alkenil, vinil, atau aril.
• Eter memiliki rumus umum R-O-R atau R-O-R’
dimana R’ adalah gugus alkil yang berbeda dari gugus
R.
• Eter = air dimana kedua atom hidrogen diganti
dengan gugus alkil.

C O C

Gugus Fungsional Eter

25
 R R’ CH3

O O 1100 O
atau
R R
CH3

Rumus umum suatu eter Dimetil eter

H2C CH2

ETER SIKLIK O
O

Etilen oksida Tetrahidrofuran

(THF) 26
 • Rantai terbuka
CH₃-CH₂-O-CH₃ CH₃-CH₂-O- CH₂-CH₃

• Siklik

2020/3/23 27
 TATANAMA ETER

• Eter sederhana sering dinamai dengan nama radikofungsional

umum.
• Tuliskan kedua gugus yang terikat pada atom oksigen (sesuai
urutan abjad) dan tambahkan kata eter.

CH3
CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3

Etil metil eter Dietil eter C6H5OC CH3

CH3

tert-Butil fenil eter

• Nama substitutif IUPAC harus dipakai untuk
menamai eter yang rumit dan senyawa dengan lebih
dari satu ikatan eter.
• Dalam sistem IUPAC, eter dinamai sebagai
alkoksialkana, alkoksialkena, dan alkoksiarena.
• Gugus RO- merupakan suatu gugus alkoksi.
• Dua eter siklik yang sering dipakai sebagai solven
memiliki nama umum tetrahidrofuran (THF) dan
1,4-dioksana.

29
 CH3CHCH2CH2CH3
CH3CH2O CH3

OCH3

2-Metoksipentana 1-Etoksi-4-metilbenzena

O
HC CH

CH3OCH2CH2OCH3
HC CH
O O
1,2-Dimetoksietana
Tetrahidrofuran Dioksana
(oksasiklopentana) (1,4-dioksasikloheksana)

30
 31

2020/3/23
 SIFAT FISIK ALKOHOL & ETER
• Eter memiliki titik didih yang sebanding dengan hidrokarbon dengan
berat molekul yang sama.
 Contoh : Titik didih dietil eter (MW = 74) adalah 34,6ºC, dan
pentana (MW = 72) adalah 36ºC.
 Semakin panjang rantai karbon, titik didihnya akan semakin tinggi.
• Alhohol memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan
eter atau hidrokarbon yang sebanding.
• Alkohol pada umumnya lebih mudah larut dalam pelarut polar.
Alkohol dengan gugus –OH sama banyak, makin banyak C makin
bersifat kurang polar. Alkohol dengan gugus C sama banyak, makin
banyak gugus –OH makin bersifat polar.
• Alkohol dengan berat molekul tinggi akan larut (bercampur) dengan
alkohol dengan berat molekul rendah pada berbagai perbandingan.
32
 SIFAT FISIK ALKOHOL & ETER
 Eter dan alkohol dengan berat molekul yang sama, memiliki
kelarutan dalam air yang sebanding.
 Sangat berbeda bila dibandingkan dengan hidrokarbon.
 Dietil eter & 1-butanol memiliki kelarutan yang sama dalam air,
sekitar 8 g per 100 mL pada suhu kamar.
 Sebaliknya, pentana secara nyata tidak larut dalam air.
 Metanol, etanol, propil alkohol, isopropil alkohol, dan tert-butil
alkohol larut sempurna dengan air.
 Butil alkohol, isobutil alkohol, dan sec-butil alkohol memiliki
kelarutan antara 8,3 dan 26,0 g per 100 mL.
 Kelarutan alkohol dalam air menurun secara bertahap sebanding
rantai hidrokarbon yang semakin panjang.
 Alkohol rantai panjang bersifat lebih “mirip alkana” dan oleh 33
karena itu kurang mirip dengan air.
ALKOHOL DAN
ETER PENTING
 METANOL

• Memiliki rumus struktur CH3OH dan merupakan alkohol

yang paling sederhana.
• Dahulu sebagian besar metanol dibuat dari distilasi
destruktif kayu (pemanasan kayu pada suhu tinggi tanpa
udara) = alkohol kayu (wood alcohol).
• Sekarang dibuat melalui hidrogenasi katalitik dari karbon
monoksida.
• Metanol sangat beracun. Konsumsi dalam jumlah yg
sangat kecil sekalipun dapat menyebabkan kebutaan dan
dalam jumlah besar dapat menyebabkan kematian.
• Keracunan metanol dapat pula terjadi melalui
penghirupan uap atau paparan jangka panjang terhadap
kulit.
35
 ETANOL

• Merupakan alkohol dari semua minuman beralkohol.

• Dapat dibuat dari fermentasi gula, dengan menambahkan ragi
kedalam campuran gula dan air. Ragi mengandung enzim yang
memicu suatu reaksi berseri yang panjang dan akhirnya mengubah
suatu gula sederhana (C6H12O6) menjadi etanol dan karbon dioksida.
• Etanol sangat murah, tapi jika digunakan untuk minuman dikenakan
pajak yang sangat tinggi.
• Etanol yang digunakan untuk keperluan sains (penelitian) dan industri
diracuni atau di”denaturasi” sehingga tidak layak untuk diminum.
Beberapa denaturant dapat digunakan termasuk metanol.
• Etanol adalah senyawa yang penting dalam industri.
36
 ETANOL

• Sebagian besar etanol untuk keperluan industri dibuat

melalui reaksi hidrasi etena dengan katalis asam.
• Etanol adalah suatu hipnotik (penidur). Ia menekan aktivitas
otak atas meskipun memberi efek ilusi sebagai suatu
stimulant.
• Penggunaan di laboratorium sebagai pelarut dan antiseptik
• Etanol juga toksik, tapi kurang toksik dibanding metanol.
• Pada tikus (rat), dosis letal adalah 13,7 g per kg berat badan.
• Penyalahgunaan etanol menjadi problem di banyak negara.

37
 ETILEN GLIKOL

• Etilen glikol (HOCH2CH2OH) memiliki berat molekul yang rendah

dan titik didih yang tinggi, serta campur dengan air.
• Sifat ini membuat etilen glikol menjadi suatu antibeku
(antifreeze) ideal untuk kendaraan bermotor.
• Beracun, dapat menimbulkan kerusakan pada syaraf pusat,
ginjal, dan hati.

38
 DIETIL ETER

• Berupa suatu cairan dengan titik didih rendah dan mudah

terbakar.
• Sebagian besar eter bereaksi lambat dengan oksigen melalui
suatu reaksi radikal yang disebut auto-oksidasi membentuk
hidroperoksida dan peroksida (ekplosif).
• Sering digunakan sebagai pelarut ekstraksi.
• Dipakai sebagai suatu anestetik (pembius) pada pembedahan.

39
 Pustaka
• Hadi Poerwono – Achmad Syahrani, Fakultas Farmasi,
Universitas Airlangga
• T.W. Graham Solomons, Organic Chemistry, 5th Ed., 1992
• Fessenden & Fessenden, Organic Chemistry, third edition,
1986.
Use Big Images
To Show Your