Hoá 11-06/2021-Côngyp1

Chương 9. ANĐEHIT –XETON− AXIT CACBOXYLIC

Bài 1. ANĐEHIT−XETON

A. ANĐEHIT
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP
1. Định nghĩa:
Ví dụ: H-CH = O : anđehit fomic/ metanal
CH3- CH= O anđehit axetic/etanal
C6H5-CH=O benzandehit
O=CH-CH=O andehit oxalic
=> Định nghĩa : có nhóm -CHO liên kết với H hoặc C (của gốc hiđrocacbon hoặc nhóm -CHO khác).
2. Phân loại
+ Dựa gốc hiđrocacbon : no, không no, thơm
+ Dựa nhóm chức: đơn chức, đa chức
=> Công thức tổng quát: R(CHO)x ; CTPT CnH2n+2-2k-2xOx hay CnH2n+2-2aOx
Ví dụ: anđehi no, đơn chức, mạch hở
 Cách 1: CnH2nO với n ≥1 => cứ thêm 1 liên kết π thì bớt đi 2H
 Cách 2: CnH2n+1-CHO => thay -H bởi -CHO
3. Danh pháp
a) Tên thay thế = Tên hiđrocacbon tư + “al”
HCHO metanal; CH3CHO etanal; ...
b) Tên thường* = anđehit + tên thường axit tương ứng (học bài axit)
hoặc = tên thường gọi của axit, đổi “ic thành anđehit”
HCHO anđehit fomic hay fomađehit
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO.
− Có lk đôi -CH=O chứa lk pi kém bền; C có số oxh trung gian.
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
− HCHO và CH3CHO là chất khí, tan tốt trong nước; các chất khác là lỏng hoặc rắn, độ tan giảm dần.
=> Có nhiệt độ sôi thấp hơn ancol có cùng C tương ứng, do nó không có lk H giữa các phân tử.
− Dung dịch HCHO 37-40% gọi là fomon hay fomalin.
IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng cộng H2 (Pư khử anđehit)

Chú ý : Nếu gốc không no thì H2 sẽ cộng vào cả chức + gốc

CH2=CH-CH=O + 2H2 → CH3-CH2-CH2OH
CnH2n+2-2aOx + aH2 → CnH2n+2-x(OH)x
=> Anđehit cộng H2 tạo ra ancol bậc I
* Ngoài pư cộng H2 thì anđehit còn cộng các chất khác : H2O (tạo ra sp không bền, tồn tại trong dd); HCN, ...
2. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
a) Tác dụng với AgNO3/NH3 (pư tráng gương)
* AgNO3 + NH3 + H2O → AgOH↓ + NH4NO3
2AgOHtrắng → Ag2Onâu + H2O
Ag2O + H2O + 4NH3 → 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH−
=> Viết phản ứng, coi đơn giản : AgNO3 + NH3 + H2O

CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3

(CHO)2 + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (COONH4)2 + 4Ag + 4NH4NO3
Hoá 11-06/2021-Côngyp1
=> Tổng quát :
R(CHO)x + 2xAgNO3 + 3xNH3 + xH2O → R(COONH4)x + 4xAg + 4xNH4NO3
Riêng : 1HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4Ag + 4NH4NO3
b) Tác dụng với KMnO4, Br2, O2 ...
R-CHO + 0,5O2 ⎯xt, ⎯ ⎯ to
→ RCOOH
R-CHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr
3. Phản ứng oxh hoàn toàn
Nếu nCO2 = nH2O => anđehit đó no, đơn chức, mạch hở.
V. ĐIỀU CHẾ
1. Từ ancol bậc 1: ...
2. Từ hiđrocacbon:
CH2=CH2 + O2 ⎯xt, ⎯⎯ to
→ CH3-CHO
CH≡CH + H2O ⎯⎯ ⎯→ CH3-CHO
xt, t o

...
VI. ỨNG DỤNG :
− Dung dịch HCHO 37-40% gọi là fomon hay fomalin: chống thối, dùng bảo quản xác , khử trùng chuồng trại,.
Sx keo dán, thuộc da.
− CH3CHO sx CH3COOH; ...
B. XETON : dựa vào bài anđehit để tự học
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP
1. Định nghĩa: Xeton là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm −CO− (cacbonyl) liên kết trực tiếp với 2
nguyên tử C của gốc hiđrocacbon hoặc nhóm chức –CO−
CH3-CO-CH3 propanon/đimetyl xeton/axeton
=> Đặc điểm cấu tạo tương tự anđehit.
2. Phân loại: tương tự andehit
+ Đơn chức, hở : R-CO-R’, nếu no: CnH2nO (giống anđehit).
=> Cách xây dựng công thức xuất phát từ hiđrocacbon
=> Xeton và anđehit là đồng phân của nhau
3. Danh pháp
a) Tên thay thế = Tên hiđrocacbon tư + số chỉ vt-“on”
b) Tên gốc chức = tên gốc hi + “xeton”
c) Tên thường: axeton; ...
II. TÍNH CHẤT
1. Tính chất vật lí: CH3COCH3 là chất lỏng, dễ bay hơi, tan vô hạn trong nước, được dùng làm dung môi hoà
tan nhiều chất hữu cơ (sơn móng tay-chân; bút xoá; ...).
2. Tính chất hoá học
a) Phản ứng cộng H2/Ni: tạo ancol bậc II
R-CO-R’ + H2 → R-CHOH-R’
b) Phản ứng oxh: khó bị oxh
− Không bị oxh bởi AgNO3/NH3, dd KMnO4, Br2 ở điều kiện thường (khác anđehit).
− Đốt cháy → CO2 + H2O
III. ĐIỀU CHẾ
1. Từ ancol bậc 2
R-CHOH-R’ + CuO → R-CO-R’ + Cu + H2O
2. Từ hiđrocacbon: C6H5-CH(CH3)2 ⎯1⎯ 2 ) + O , xt ; 2 ) + H 2 O , H 2 SO 4
⎯ ⎯ ⎯ ⎯ ⎯⎯→ CH3-CO-CH3 + C6H5-OH
V. ỨNG DỤNG : CH3-CO-CH3 làm dung môi, ...
Hoá 11-06/2021-Côngyp1

BÀI TẬP ANĐEHIT-XETON

Câu 1. Cho công thức tổng quát CnH2nO.

a) Công thức trên có thể là những loại hợp chất hữu cơ mạch hở nào đã học ?
b) Viết CTCT của các chất mạch hở, bền ứng với công thức C3H6O.
Câu 2: Anđehit no mạch hở X có công thức đơn giản nhất là C2H3O. Xác định công thức phân tử của X
Câu 3: Số đồng phân xeton ứng với công thức C5H10O là A. 4 B. 5 C. 6 D. 3
Câu 4. Cho các nhận xét sau:
(1) Anđehit và xeton đều là những hợp chất không no.
(2) Anđehit và xeton đều làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường.
(3) Anđehit dễ bị oxi hóa hơn xeton.
(4) Anđehit và xeton no, đơn chức, mạch hở đều có công thức chung dạng CnH2nO.
(5) Anđehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử.
Số nhận xét đúng là : A. 3. B. 4. C. 2. D. 5.
Câu 5: Cho 0,125 mol anđehit mạch hở X phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được
27 gam Ag. Mặt khác, hiđro hoá hoàn toàn 0,25 mol X cần vừa đủ 0,5 mol H2. Dãy đồng đẳng của X có
công thức chung là
A. CnH2n(CHO)2 (n ≥ 0). B. CnH2n-3CHO (n ≥ 2). C. CnH2n+1CHO (n ≥ 0). D. CnH2n-1CHO (n ≥ 2).
Câu 6: Một thể tích hơi anđehit X mạch hở cộng hợp tối đa hai thể tích H2, sản phẩm Y sinh ra phản ứng
hoàn toàn với Na, thu được thể tích khí H2 đúng bằng thể tích hơi anđehit ban đầu. Biết các thể tích khí
và hơi được đo ở cùng điều kiện. X thuộc loại anđehit
A. no, đơn chức. B. không no (có 1 nối đôi C=C), đơn chức.
C. không no (có 1 nối đôi C=C), hai chức. D. no, hai chức.
Câu 7. Đốt cháy hoàn toàn a mol một anđehit X (mạch hở) tạo ra b mol CO2 và c mol H2O (biết b = a +
c). Trong phản ứng tráng gương, một phân tử X chỉ cho 2 electron. Anđehit X là
A. anđehit no, 2 chức. B. anđehit no, đơn chức.
C. anđehit không no(có 1 nối đôi) 2 chức. D. anđehit không no (có 1 nối đôi), đơn chức.
Câu 8: Đun nóng V lít hơi anđehit X với 3V lít khí H2 (xúc tác Ni) đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn
chỉ thu được một hỗn hợp khí Y có thể tích 2V lít (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất).
Ngưng tụ Y thu được chất Z; cho Z tác dụng với Na sinh ra H2 có số mol bằng số mol Z đã phản ứng.
Chất X là anđehit
A. không no (chứa một nối đôi C=C), hai chức. B. no, hai chức.
C. no, đơn chức. D. không no (chứa một nối đôi C=C), đơn chức.
Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn anđehit X, thu được thể tích khí CO2 bằng thể tích hơi nước (trong cùng điều
kiện nhiệt độ, áp suất). Khi cho 1,0 mol X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thì thu
được 4,0 mol Ag. X là
A. anđehit no, mạch hở, hai chức. B. anđehit không no, mạch hở, hai chức.
C. anđehit axetic. D. anđehit fomic.
Câu 10: Có bao nhiêu chất khi tác dụng với H2 dư (xác tác Ni, đun nóng) tạo thành 3-metylbutan-2-ol ?
A. 5 B. 2 C. 3 D. 4
Câu 11: Hiđro hoá chất hữu cơ X thu được (CH3)2CHCH(OH)CH3. Chất X có tên thay thế là
A. 2-metylbutan-3-on. B. 3-metylbutan-2-ol.
C. metyl isopropyl xeton. D. 3-metylbutan-2-on.
Câu 12: Phát biểu nào sau đây về anđehit và xeton là sai?
A. Axetanđehit làm mất màu nước brom.
B. Hiđro xianua cộng vào nhóm cacbonyl tạo thành sản phẩm không bền.
C. Axeton không làm mất màu nước brom.
D. Anđehit fomic tác dụng với H2O tạo thành sản phẩm không bền.
Câu 13: Cho các chất sau: CH3-CH2-CHO, CH2=CH-CHO, CH≡C-CHO, CH2=CH-CH2-OH, CH3-CO-
CH3, CH2=CHOCH3. Số chất khi phản ứng hoàn toàn với lượng dư H2 (Ni, to) cùng tạo ra cùng một sản
phẩm là : A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
Câu 14. Cho 0,375 gam một anđehit đơn chức phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO3 dư trong NH3
sinh ra 5,4 gam bạc kim loại. Anđehit là
A. anđehit axeic. B. anđehit propionic. C. anđehit oxalic. D. anđehit fomic
Hoá 11-06/2021-Côngyp1
Câu 15. Cho 6,6 gam một anđehit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư AgNO3 trong dung dịch
NH3, đun nóng. Lượng Ag sinh ra cho phản ứng hết với axit HNO3 loãng, thoát ra 2,24 lít khí NO (sản
phẩm khử duy nhất, đo ở đktc). Xác định công thức cấu tạo của X.
Câu 16. Cho m gam anđehit X tác dụng hết với dung dịch AgNO3 dư trong NH3 thu được 43,2 gam Ag.
Hiđro hóa hoàn toàn m gam X thu được ancol Y. Cho Y tác dụng với Na dư thu được 1,12 lít H2 (đktc).
Xác định công thức của X là A. HCHO B. (CHO)2 C. C2H5CHO D. C2H3CHO
Câu 17: Cho 3,6 gam anđehit đơn chức X phản ứng hoàn toàn với một lượng dư AgNO3 trong dung dịch
NH3 đun nóng, thu được m gam Ag. Hoà tan hoàn toàn m gam Ag bằng dung dịch HNO3 đặc, sinh ra
2,24 lít NO2 (sản phẩm khử duy nhất, ở đktc). Công thức của X là
A. C3H7CHO. B. HCHO. C. C4H9CHO. D. C2H5CHO.
Câu 18: Cho 13,6 gam một chất hữu cơ X(có thành phần nguyên tố C, H, O) tác dụng vừa đủ với dung
dịch chứa 0,6 mol AgNO3 trong NH3, đun nóng, thu được 43,2 gam Ag. Công thức cấu tạo của X là
A. CH2=C=CH–CHO. B. CH3–C≡C–CHO.
C. CH≡C–CH2–CHO. D. CH≡C–[CH2]2–CHO.
Câu 19: Cho m gam hỗn hợp etanal và propanal phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3
trong NH3, thu được 43,2 gam kết tủa và dung dịch chứa 17,5 gam muối amoni của hai axit hữu cơ. Giá
trị của m là A. 14,3. B. 10,2. C. 9,5. D. 10,9.
Câu 20. Cho 3,7 gam hỗn hợp hai anđehit đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với
dung dịch AgNO3 dư trong NH3 thu được 32,4 gam Ag. Xác định CTCT hai anđehit và tính % khối lượng
mỗi chất.
Câu 21: Cho 0,1 mol hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng thu được 32,4 gam Ag. Hai anđehit
trong X là A. HCHO và C2H5CHO. B. HCHO và CH3CHO.
C. C2H3CHO và C3H5CHO. D. CH3CHO và C2H5CHO.
Câu 22. Một hỗn hợp X gồm hai anđehit no đơn chức có tổng số mol bằng 0,25. Khi cho hỗn hợp X tác
dụng với AgNO3 dư trong NH3 có 86,4 gam Ag kết tủa và khối lượng dung dịch AgNO3 giảm 77,5 gam.
Xác định CTPT của hai anđehit và tính thành phần % theo số mol của chúng.
Câu 23. Hỗn hợp X gồm hai anđehit đơn chức Y và Z (biết phân tử khối của Y nhỏ hơn của Z). Cho 1,89
gam X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, sau khi các phản ứng kết thúc, thu được
18,36 gam Ag và dung dịch E. Cho toàn bộ E tác dụng với dung dịch HCl (dư), thu được 0,784 lít CO 2
(đktc). Tên của Z là
A. anđehit acrylic. B. anđehit butiric. C. anđehit propionic. D. anđehit axetic.
Câu 24: X là hỗn hợp gồm H2 và hơi của hai anđehit (no, đơn chức, mạch hở, phân tử đều có số nguyên
tử C nhỏ hơn 4), có tỉ khối so với heli là 4,7. Đun nóng 2 mol X (xúc tác Ni), được hỗn hợp Y có tỉ khối
hơi so với heli là 9,4. Thu lấy toàn bộ các ancol trong Y rồi cho tác dụng với Na (dư), được V lít H2
(đktc). Giá trị lớn nhất của V là A. 22,4. B. 13,44. C. 5,6. D. 11,2.
Câu 25: Cho 0,1 mol anđehit X phản ứng tối đa với 0,3 mol H2, thu được 9 gam ancol Y. Mặt khác 2,1
gam X tác dụng hết với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được m gam Ag. Giá trị của m là
A. 10,8. B. 16,2. C. 21,6. D. 5,4.
Câu 26: Để hiđro hoá hoàn toàn 0,025 mol hỗn hợp X gồm hai anđehit có khối lượng 1,64 gam, cần 1,12
lít H2 (đktc). Mặt khác, khi cho cũng lượng X trên phản ứng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong
NH3 thì thu được 8,64 gam Ag. Công thức cấu tạo của hai anđehit trong X là
A. CH2=C(CH3)-CHO và OHC-CHO. B. OHC-CH2-CHO và OHC-CHO.
C. H-CHO và OHC-CH2-CHO. D. CH2=CH-CHO và OHC-CH2-CHO.
Câu 27: Cho 11,4 gam một hỗn hợp gồm C2H2 và CH3CHO tác dụng với AgNO3 trong NH3 dư thu được
67,2 gam hỗn hợp rắn. Thành phần % khối lượng của C2H2 trong hỗn hợp là:
A. 22,807%. B. 26,704%. C. 77,193%. D. 59,035%.
Câu 28: Cho 0,05 mol anđehit X tác dụng hoàn toàn với H2 thấy cần vừa đủ 3,36 lít khí hiđro (ở điều
kiện tiêu chuẩn) và thu được sản phẩm Y. Cho toàn bộ lượng Y trên tác dụng với Na dư thu được 1,12 lít
khí H2 (ở điều kiện tiêu chuẩn). Mặt khác, lấy 4,2 gam X tác dụng hết với dung dịch AgNO3 / NH3 thu
được 21,6 gam Ag kim loại. Công thức cấu tạo của X là:
A. OHCCH=CHCHO. B. OHCCH2CH2CHO.
C. CH2=CHCH=CHCHO. D. OHCCH2CH2CH2CHO.
Câu 29: Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H2 đi qua ống sứ đựng bột Ni nung nóng. Sau khi phản ứng
xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ. Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam
H2O và 7,84 lít khí CO2 (ở đktc). Tính phần trăm thể tích của H2 trong X.
Hoá 11-06/2021-Côngyp1
Câu 30: Cho hỗn hợp M gồm anđehit X (no, đơn chức, mạch hở) và hiđrocacbon Y, có tổng số mol là 0,2
(số mol của X nhỏ hơn của Y). Đốt cháy hoàn toàn M, thu được 8,96 lít khí CO2 (đktc) và 7,2 gam H2O.
Hiđrocacbon Y là A. C3H6. B. C2H4. C. CH4. D. C2H2.
Câu 31: Oxi hoá 1,2 gam CH3OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn hợp sản phẩm X
(gồm HCHO, H2O và CH3OH dư). Cho toàn bộ X tác dụng với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3,
được 12,96 gam Ag. Hiệu suất của phản ứng oxi hoá CH3OH là
A. 70,4%. B. 65,5%. C. 76,6%. D. 80,0%.
Câu 32: Đốt cháy hoàn toàn một anđehit X, thu được số mol CO2 bằng số mol H2O. Nếu cho X tác dụng
với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, sinh ra số mol Ag gấp bốn lần số mol X đã phản ứng. Công
thức của X là A. HCHO. B. (CHO)2. C. CH3CHO. D. C2H5CHO.
Câu 33: Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng thu được
43,2 gam Ag. Hiđro hoá X thu được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với 4,6 gam Na. Công thức cấu
tạo thu gọn của X là A. HCHO. B. CH3CHO. C. OHC-CHO. D. CH3CH(OH)CHO
Câu 34: Oxi hoá hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO. Cho
toàn bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 23,76 gam Ag.
Hai ancol là: A. C2H5OH, C3H7CH2OH. B. CH3OH, C2H5OH.
C. C2H5OH, C2H5CH2OH. D. CH3OH, C2H5CH2OH.
Câu 35: Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Oxi hoá
hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu được hỗn hợp sản
phẩm hữu cơ Y. Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 54 gam Ag.
Giá trị của m là A. 13,5. B. 8,1. C. 8,5. D. 15,3
Câu 36: Hỗn hợp X gồm 1 ancol và 2 sản phẩm hợp nước của propen. Tỉ khối hơi của X so với hiđro
bằng 23. Cho m gam X đi qua ống sứ đựng CuO (dư) nung nóng. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn,
thu được hỗn hợp Y gồm 3 chất hữu cơ và hơi nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam. Cho Y tác dụng
hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, tạo ra 48,6 gam Ag. Phần trăm khối lượng của
propan-1-ol trong X là A. 16,3%. B. 65,2%. C. 48,9%. D. 83,7%.
Câu 37: Oxi hóa 0,08 mol một ancol đơn chức, thu được hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic, một
anđehit, ancol dư và nước. Ngưng tụ toàn bộ X rồi chia làm hai phần bằng nhau. Phần một cho tác dụng
hết với Na dư, thu được 0,504 lít khí H2 (đktc). Phần hai cho phản ứng tráng bạc hoàn toàn thu được 9,72
gam Ag. Phần trăm khối lượng ancol bị oxi hoá là
A. 31,25%. B. 62,50%. C. 40,00%. D. 50,00%.
Câu 38: Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng
với CuO (dư) nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối hơi so với H 2 là
13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3 đun nóng, sinh ra 64,8
gam Ag. Giá trị của m là A. 7,8. B. 8,8. C. 7,4. D. 9,2.

============================