Extração e

Purificação da
cafeína
André Luiz
Lucas Primani
 SUBSTÂNCIAS PRESENTES NA FOLHA DO
CHÁ

„ CELULOSE

„ CLOROFILA

„ TANINOS

„ FLAVONÓIDES

„ CAFEÍNA

Camellia sinensis 2
CONSIDERAÇÕES GERAIS SOBRE
A CAFEÍNA

„ Sólido branco, fino, inodoro e de

sabor amargo. É extremamente
solúvel em água quente.

„ A Cafeína pertence ao grupo de

compostos das xantinas, mais
precizamente às metilxantinas.
3
 CONSIDERAÇÕES GERAIS SOBRE
A CAFEÍNA

„ Breve histórico

„ Onde é encontrado

„ Algumas curiosidades

4
 Cafeína: a droga mais consumida

„ Tolerância e dependência
„ Ação no organismo
„ Efeitos físicos e psíquicos
„ Prós e Contras

5
 Obtenção da cafeína
“Técnicas envolvidas”
„ Tabela de Dados físico-químicos
„ Efusão
„ Extração com solventes
„ Lavagem
„ Secagem
„ Decantação
„ Sublimação
6
 Tabela de Dados Físico-Químicos

MOL DENS. SOL. (g/mL)

COMPOSTO FÓRMULA p.f. (ºC) p.e. (ºC)
(g/mol) (g/mL)

Diclorometano CH2Cl2 84,93 -95 39,75 1,3255 1/50

Água H2O 18,02 0 100 0,997 ---------

Sulfato de Sódio Na2SO4 142,04 800 --------- 2,7 1/3,6

Hidróxido de Sódio NaOH 40 318 --------- 2,13 1/0,9

Cafeína C8H10N4O2 194,19 238 1,23 1/46

OBS.: A cafeína sublima a 178 ºC

7
 SUBLIMAÇÃO
„ Definição
„ Comportamento da pressão de vapor de sólidos
e líquidos
„ Sublimação de sólidos
„ Sublimação a vácuo
„ Vantagens da sublimação
„ Método de purificaçlão por sublimação
- Aparelhagem

8
 Definição
„ Sublimação: sólido Î gasoso

„ Assim como o P.E. e o P.F., P.S. é definido

como o ponto no qual a pressão de vapor
do sólido se iguala a pressão aplicada.

9
 Definição
„O vapor pode ser ressolidificado e esta
transformação é utilizada como um
método de purificação.

„A purificação ocorre com sucesso se as

impurezas têm pressão de vapor menor
que a do material a ser purificado.

10
 Comportamento da pressão de
vapor de sólidos e líquidos
„ A sublimação é característica de substâncias que
possuem pressão de vapor no ponto de fusão maior que
a pressão atmosférica.

„ Assim, na pressão atmosférica a substância desenvolve

pressão de vapor suficiente para vaporizar
completamente.

„ Isso ocorre geralmente com substâncias apolares com

alta simetria, pois elas possuem P.F. altos e altas
pressões de vapor.

11
 Sublimação de Sólidos
„ O sólido é aquecido até que sua pressão de vapor
se torna grande o suficiente para ele vaporizar e
sublimar numa superfície fria colocada logo acima.

„ O sólido é então contido na superfície fria

enquanto as impurezas permanecem no recipiente
original.

12
 Sublimação à vácuo
„ Muitos sólidos não desenvolvem pressão de vapor
suficiente a pressão atmosférica (1 atm) mas
podem ser sublimados utilizando aparatos capazes
de reduzir a pressão aplicada.

„ Previne a decomposição térmica de substâncias

que requerem alta temperatura para sublimarem
a pressão atmosférica.

13
 Vantagens da sublimação na
purificação
„ Não são usados solventes.

„ É mais eficiente na remoção de uma substãncia

volátil de uma substância não volátil.

„ É mais rápida que a cristalização, no entanto, não

é tão seletiva pois é difícil lidar com a similaridade
de pressão de vapor entre os sólidos.
14
 Método de purificaçlão por
sublimação
„ Para sublimar uma amostra , coloque a no
interior do tubo externo (2);

„ Adapte o tubo interno (1) no interior do tubo

externo (2) de forma que a rolha fique
firmemente encaixada;

„ Encha o tubo interno (1) com gelo triturado.

15
Aparelhagem
1- tubo de arrefecimento (“dedo-
frio” com gelo);
2- câmara de sublimação;
3- conexão para a trompa
d’água;
4- composto sublimado (cafeína);
5- material a sublimar (cafeína
impura);
6- fonte de aquecimento.

Obs.: a distância entre os tubos é

muito importante!

16
 Características e toxidades
COMPOSTO CARACTERÍSTICAS TOXICIDADES

Diclorometano Líquido incolor, com vapores Pode causar fadiga, sonolência, náuseas,
não inflamáveis . aversão à luz, irritação da pele e dos
olhos. Possível agente carcinogênico

Cafeína Sólido cristalino branco , Estimulante do SNC, diurético, apresenta

inodoro e de gosto amargo ação vaso-constritora e bronco-dilatadora.

Água Líquido, incolor, inodoro e Substância essencial para a vida

insípido
Sulfato de Sólido cristalino, inodoro, Ação Purgativa
Sódio agente secante
Hidróxido de Sólido cristalino opaco Causa irritação das vias aéreas,
Sódio absorve rapidamente H2O e queimaduras nos olhos e pele, perda
CO2do ar. temporária de cabelo. Sustância muito
corrosiva. 17
 Bibliografia
„ http://pt.wikipedia.org/wiki/Imagem:Sublimation_appara
tus.png
„ http://www.fitfazio.hpg.ig.com.br/cafeina.html
„ http://www.totalnutrition.com.br/cafeina13.htm
„ http://quimicanova.sbq.org.br
„ http://www.plantoftheweek.org/week046.shtml

„ Vogel’s Textbook of Pratical Organic Chemistryl,4ª ed.

18
 Xantinas
„ Asxantinas são substâncias capazes de
estimular o sistema nervoso, produzindo
certo alerta de curta duração.

„A cafeína é a 1,3,7-trimetilxantina

„ Outrasmetilxantinas presentes nas folhas

de chá: teofilina, e pequena quantidade
de teobromina.
19
 Breve Histórico

„A forma pura da cafeína foi extraída

primeiramente em 1821, pelo químico
francês Pierre Jean Robiquet, que a
extraiu do café, mas atualmente pode ser
produzida em laboratório.

20
Em nosso dia-a-dia a encontramos pequenas
quantidades em diversos produtos

Café coado 150mg/xícara

Café expresso 350mg/xícara
Café instantâneo 100mg/xícara
Café descafeinado 4mg/xícara
Chá 70mg/xícara
Coca-cola 45,6mg/lata
Pepsi-cola 37,2mg/lata
Diet-pepsi 35,4mg/lata
Chocolate (200g) 7mg
21
 Tolerância e dependência
„ Pode-seficar dependente da cafeína após
um período de uso intensivo.

„ Desde que o organismo se habitue à

cafeína, a quantidade usada torna-se
menos eficiente cada dia que passa. Cada
vez é necessário um maior consumo para
obter um efeito idêntico.

22
 Ação no organismo
„ Ela
se liga aos receptores da adenosina e
impede a ação dessa substãncia sobre o
SNC, estimulando a atividade neural e a
constricção dos vasos sanguíneos, daí seu
uso como analgésico.

„ Estimula a secreção gástrica de ácido

clorídrico e da enzima pepsina em doses a
partir de 250 mg.

23
 Ação no organismo
„A cafeína aumenta a concentração de
dopamina no sangue (um neurotransmissor
relacionado com o prazer) e suspeita-se
que seja justamente este aumento dos
níveis de dopamina que leve ao vício da
cafeína.

24
 Efeitos Físicos e Psíquicos

„ Em Resumo, à curto prazo, a cafeína

impede que você durma porque bloqueia a
recepção de adenosina; lhe dá mais
"energia", pois causa a liberação de
adrenalina, e lhe faz sentir melhor, pois
manipula a produção de dopamina.

25
 Prós e contras
„ A cafeína pode provocar problemas estomacais e,
em grandes quantidades, levar à diarréia.

„ Uma pequena dose de cafeína pode representar

um alívio para as dores de cabeça. Por isso, ela
está presente na maioria dos medicamentos para
aliviar dores.

„ A dose necessária para matar 50% de um certo

grupo de indivíduos é de 75mg/kg (existem poucos
casos de intoxicação). 26
 Celulose
„ É o maior componente das folhas do chá, mas
não é considerado um problema no processo de
isolamento, pois é insolúvel em água.
OH

O
H H OH

OH H
H
OH
H OH
O
H H O

OH H
OH H
H OH 27
 Clorofila
„ Pigmento responsável pela fotossíntese ;
„ Parcialmente solúvei em CH2Cl2 e muito mais solúvel
em água.
H2C
CH3

H3C
CH3
N N

Mg
N N
H3C

CH3
H
H3C H
H3C
O
CH3
O O
O O

CH3 H3C

H3C 28
 Taninos
„ São compostos coloridos que devido aos grupos
fenólicos são ácidos.
„ São mais solúveis em CH2Cl2 que em água. Na
presença de base há formação de sal (fenóxidos e
carboxilatos, mais solúveis em água que em
CH2Cl2).

29
 Flavonóides
„ São pigmentos coloridos que apresentam caráter
acido.
„ São mais solúveis em CH2Cl2 que em água. Na
presença de base há formação de sal.
OH
OH

HO O O
HO
O

OH
HO HO HO O
30
 Curiosidades
„ Um estudo realizado com corredores de
endurance demonstrou que grande dose de
cafeína (10mg/kg) aumentou a performance dos
atletas em 1,9%.

„ Cerca de 95% da cafeína ingerida é

metabolisada pelo fígado, e só cerca de 5% é
secretada na sua forma original na urina.

31
 Efusão
„ Componentes da fase sólida passam para
a fase líquida;

„ Extração
sólido-líquido descontínua (é
quando solubilidade em água dos
componentes extraídos é grande);

„ Exemplos: preparação de chá, café e

chimarrão.
32
 Extração com solventes
„ Extração múltipla:
– Compostos Orgânicos ⇒ Solúveis em solventes
Orgânicos e pouco Solúveis em água;
Solução aquosa contendo composto orgânico
1) Solvente Orgânico

2) Agitação
Formação de 2 fases
3) Decantação

4) Recolher fase orgânica

Substância Desejada
33
 Lavagem
„ Com NaOH: Elimina substâncias
indesejáveis como taninos e flavonóides,
que são convertidos em sais de sódio.
R-OH + NaOH R-ONa + H2O

„ ComH2O: Elimina substâncias solúveis em

água (como os sais formados na reação
com NaOH).

34
 Secagem
„ Remoção de água de mistura de líquidos
orgânicos, utilizando, por ação direta, uma
substância dessecadora (ou secante).

„ Exemplo de Agente Secante: sulfato de sódio.

Reação:

Na2SO4 + 10 H2O Na2SO4 . 10 H2O

35
 Decantação

„ Operação obrigatória em processos de

extração por solventes.

„ Separação de líquidos não miscíveis (que

não reagem quimicamente, ou
excepcionalmente) de líquidos em
misturas com sólidos.

36
 T
1 atm

178

37
Técnicas PV
Molécula da cafeína

38