Química Orgánica 1

Práctica teórica de los temas titulados:

Alcanos, Cicloalcanos, Alquenos, Cicloalquenos, Alquinos

1. ¿Que son los hidrocarburos?

Son un grupo de compuesto orgánicos que contiene principalmente carbono e hidrogeno,

además son los compuestos orgánicos mas simples y pueden ser considerado como las
subsustancias principales de la que se derivan todo los demás compuestos orgánico.

2. Diferencia entre hidrocarburos saturados y no saturados. Ejemplo de c/u

Hidrocarburos saturados son compuestos formados por carbono e hidrógeno, presentan

enlaces sencillos, mientras que los hidrocarburos insaturados son las moléculas que tienen por
lo menos un Carbono que no está unido por un enlace simple, ósea dobles y tiples enlaces.

Saturado Insaturado

Alcanos CH3-CH2-CH=CH2

Cicloalcanos Buteno

Alquilos Alquenos - Cicloalquenos

CH3-CH2-C CH Alquinos - Cicloalquinos

Butino

3. Escribe al lado del nombre de cada función química orgánica su fórmula general.

a) Alcanos: CnH2n+2

b) Alquinos: CnH2n-2

c) Alquenos: CnH2n

d) Cicloalcanos: CnH2n

e) Cicloalquenos: CnH2n-2

4. Escriba la fórmula molecular y semidesarrollada de los:

a) Cinco primeros alcanos

Metano

Formula molecular: Formula Semidesarrollada:

CH4 CH4
Etano

Formula molecular: Formula Semidesarrollada:

C2H6 CH3 – CH3

Propano

Formula molecular: Formula Semidesarrollada:

C3H8 CH3 – CH2 – CH3

Butano

Formula molecular: Formula Semidesarrollada:

C4H10 CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Pentano

Formula molecular: Formula Semidesarrollada:

C5H12 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

b) Cuatro primeros alquenos

Meteno

Formula molecular: Formula Semidesarrollada:

CH2 CH2
Eteno

Formula molecular: Formula Semidesarrollada:

C2H4 CH2 = CH2

Propeno

Formula molecular: Formula Semidesarrollada:

C3H6 CH2 = CH – CH3

Buteno

Formula molecular: Formula Semidesarrollada:

C4H8 CH2 = CH – CH2 – CH3

c) Cuatros primeros alquinos

Metino

Formula molecular: Formula Semidesarrollada:

CH2 CH2
Etino

Formula molecular: Formula Semidesarrollada:

C2H2 CH = CH
Propino

Formula molecular: Formula Semidesarrollada:

C3H4 CH = C – CH3
Butino

Formula molecular: Formula Semidesarrollada:

C4H6 CH = C – CH2 – CH3

d) Cuatro primeros cicloalcanos

Ciclopropano

Formula molecular: Formula Semidesarrollada:

C3H6 CH2

H2C CH2

Ciclobutano

Formula molecular: Formula Semidesarrollada:

C4H8 H2C CH2

H2C CH2

Ciclopentano

Formula molecular: Formula Semidesarrollada:

C5H10 CH2

H2C CH2

H2C CH2

Ciclohexano

Formula molecular: Formula Semidesarrollada:

C6H12 CH2

H2C CH2

H2C CH2

CH2
 e) Cuatro primeros cicloalquenos

Ciclopropeno

Formula molecular: Formula Semidesarrollada:

C3H4 CH2
CH = CH
Ciclobuteno

Formula molecular: Formula Semidesarrollada:

C4H6 CH2 CH2

CH = CH
Ciclopenteno

Formula molecular: Formula Semidesarrollada:

C5H8 CH2
CH2 CH2
CH = CH
Ciclohexeno

Formula molecular: Formula Semidesarrollada:

C6H10 CH =
CH2 CH
CH2 CH2
CH2
f) Cuatro primeros cicloalquinos.
5. ¿A qué se denomina sistema UIPAC?

La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) es un sistema de nomenclatura de

compuestos químicos y de descripción de la ciencia y de la química en general, la
nomenclatura IUPAC es solo otro método de calcular compuestos químicos.

6. ¿De dónde se derivan los grupos o radicales alquilos y cómo se nombran? Ejemplos

se obtienen a partir de alcanos simples lineales o ramificados, se nombran con la terminación

(il) ó (ilo) del alcano del que proviene.

Ejemplos:

Etilo: -CH2-CH.
Propilo: -CH2-CH2-CH.
Butilo: -CH2-CH2-CH2-CH.
Pentilo: -CH2-CH2-CH2-CH2-CH.
7. ¿A cuáles elementos de la tabla periódica se les llama halógenos? Cítelos

Se llama halógenos a los seis elementos químicos que se encuentran en el grupo 17 (VIIA) de la
tabla periódica.

Los halógenos han sido empleados desde la antigüedad por los humanos, incluso antes de
poseer un conocimiento químico profundo que nos permitiera distinguirlos o estudiarlos
mejor.

Los elementos halógenos son seis:

✓ Flúor (F)
✓ Cloro (Cl)
✓ Bromo (Br)
✓ Yodo (I)
✓ Ástato (At)
✓ Teneso (Ts)
8. Escriba la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos.
a) 2,3-dimetilbutano

b) 4-etil-3-isopropil-2,6-dimetil-5-terbutiloctano

Isopropilclohexano
9. ¿Que son los isómeros? Escriba un isómero del hexano (C6H4) que tiene un carbono
secundario, un carbono cuaternario y cuatro, carbonos primarios.

Los isómeros son compuestos que teniendo la misma fórmula molecular presentan diferentes
propiedades, además los isómeros presentan la misma composición centesimal y la misma
masa molecular.

10. ¿Por qué un alcano no puede tener una ramificación en el átomo de carbono terminal
de una cadena?

Porque forma parte de la cadena y esta cambia.

11. El 2,4-dietilpentano es un nombre incorrecto para ese alcano ¿Por qué?
Porque su fórmula desarrollada no da un pentano sino un hexano.

12. Escribe la fórmula y el nombre del isómero no ramificado de compuesto 2,3,4-

trimetilpentano.

13. Explique la razón de que el ciclopropano sea el más reactivo dentro de los cicloalcanos

Porque posee enlaces C-C relativamente débiles.

14. ¿Por qué se considera el ciclopropano como un buen anestésico y cuál, inconveniente
presenta su uso en la sala de cirugía?

Por su rápida inducción de la anestesia, este nunca debe apurarse y se lo debe indicar su
cirujano. Los inconvenientes, presentan extrema reactividad en condiciones normales: Cuando
el gas se mezcla con el oxígeno hay un riesgo significativo de explosión. Los riegos que
presenta en la salud son sencillos.

15. ¿Cuál de los siguientes alcanos de igual número de carbono tendrá mayor punto de
'ebullición, uno de cadena normal o uno ramificado? ¿Por qué?
16. Defina isómeros geométricos. Explique la diferencia entre los isómeros geométricos cis y
trans. Ejemplos
Son compuestos que difieren en la disposición espacial de sus grupos.

Diferencia: Se llaman cis los isómeros geométricos que tienen los grupos del mismo lado y
trans lo que lo tienen a lados opuestos.

CIS TRANS

17. Escriba la fórmula de los siguientes isómeros geométricos.

a) Cis-1,2-dimetilciclopentano

b) Trans-1,2-dimetilciclopentan

c) Cis-2,3-diclorobuteno.

d) Trans-2,3-diclorobuteno.
18. Escriba la formula semidesarrollada de:
a) 1,2-butadieno

b) 1,4-nonadiino

c) 3-metilciclohexano.

19. Refiérase a las propiedades físicas de Alcanos, Alquenos y Alquinos que explican su
solubilidad en agua, estado físico, punto de fusión y punto de ebullición.
20. ¿Por qué el metano es también conocido como gas de los pantanos?

El metano se encuentra comúnmente en la naturaleza siempre que ocurra descomposición

bacteriana de materia orgánica en ausencia de oxígeno, como en los pantanos.

21. ¿Qué son las feromonas?

Las Feromonas son sustancias que producimos los seres vivos; capaces de modificar el
comportamiento del individuo que las percibe, desencadenándole una respuesta social.

22. ¿Cuáles son las dos fuentes naturales más importantes de los Alcanos?

La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el petróleo.

23. ¿Cuáles son los componentes del gas natural?

Los componentes del gas natural por lo general son:

Metano 90.5 %
Etano 5.4 %
Propano 0.6 %
Butano 0.2 %
Componentes pesados 0.2 %
Dióxido de carbono 2.4 %
Nitrógeno 0.7 %

Sin embargo, es importante tener presente que el porcentaje que será utilizado en estos
compuestos va a variar de acuerdo con el tipo de gas natural que se requiera.

24. Explique los principales usos y aplicaciones de los siguientes compuestos.

a) Eteno o etileno

Uso:

El uso del etileno en la industria es muy común. La mayor parte del etileno, concretamente un
60%, se suele utilizar para la elaboración de diversos polímeros, más conocidos como plásticos
y disolventes.

Aplicación:

La mayor parte del etileno se emplea para la obtención de polímeros.

b) Etino o acetileno

Usos:

El etino, también llamado acetileno se conoce como el alquino de mayor utilidad, este es un
gas que al quemarse con oxígeno puro crea una llama de 2,800 grados centígrados usada en
soldaduras.

Sus usos generales son:

✓ Fabricación de ácido acético.

✓ Equipos de soldadura gracias a sus altas temperaturas.
✓ Fabricación de neoprenos de caucho sintético y del etanal.
✓ Producción de cloro etileno destinado a plásticos.
Aplicación:

Varias de las aplicaciones comunes del acetileno en la industria son:

✓ Alzado de llama
✓ Aspersión térmica
✓ Brazing
✓ Calentamiento de espacios
✓ Calentamiento de llama
✓ Calibración
✓ Corte de perfil
✓ Cubrimientos de carbono
✓ Endurecimiento de llama

25. Escriba la fórmula de los dos primeros radicales derivados de los alquenos y alquinos.

Alquenos

Metileno: CH 2 =

Etinilo: H–C = CH –

Alquinos

Vinilo: CH 2 = CH –

2 –Propinilo: H – C = C – CH 2 –

26. Explique en que consiste la regla de Markownicov cuando se va adicionar agua (H-OH) o
un halogenuro de hidrógeno (H-X) a un alqueno o alquino

Consiste en que el hidrógeno del segundo compuesto pasará al elemento del primer
compuesto que esté cerca del doble enlace que tenga más hidrógenos y el otro elemento del
segundo compuesto (OH o Cl) pasará al elemento del primer compuesto que esté cerca del
doble enlace y tenga menos hidrógenos.
27. En qué se diferencian principalmente las reacciones de los alquenos y alquinos.

La principal diferencia entre las reacciones de alquenos y alquinos, es que en las reacciones de
alquenos, el doble enlace se rompera para formar un compuestos alcanos de enlace sencillo,
que a su vez se obtendra como producto a un compuesto menos reactivo. Mientras que en las
reacciones de alquinos, se rompe el triple enlace para a partir de ellos formar doble enlaces
(alquenos) o enlaces sencillos (alcanos).

28. Escriba el producto o productos de:

a) CH3-CH2-CH3 + Br2 Luv

b) CH3-CH=CH2 +H2 Ni

c) CH3-C=CH-CH3+Cl2 CH3 CCI4

d) CH3-CH2-CH2-CH=CH2 +H-OH H2SO4

e) CH3-C=CH + HCI
29. Escriba las ecuaciones de obtención de alcanos en el laboratorio a partir de:

A) Sistensis de grignard:

Nota: R- H= enlace de halogenuro de alquilo. Mg= magnesio X= halogeno.

paso #1:

R- H + Mg eter anhidro R- Mg- X

Halogenuro de alquilo reactivo Grignard.

+ magnesio

Paso #2:

R- Mg- X + HB R- H + B- Mg- X

Halogenuro acido de bronsted alcano.

de alquil

magnesio.

Sistesis de Wurtz:

Nota: R- X= halogenuro de alquilo. Na= sodio R-R: Alcano 2NaX = sal haloidea

2 R- X + 2Na R-R + 2 NaX

Haluro sodio alcano sal haloidea.

de alquilo

sintesis de halogenacion de alquenos:

30. Escriba las ecuaciones de la siguientes reacciones o propiedades, químicas de alcanos:

a) Halogenacion:

R-H + X2 R-X + H- X

Alcano halógeno. Halogenuro hidrácido.

de alquilo.

b) Combustion:

2 CnH2n+2 + (3n+1) O2 2nCO2 + (2n + 2) H2O + Calor.

c) Pirolisis o craqueo:

CH3-CH2-CH3 CH2= CH2 + CH4+ CH3- CH ≡ CH2 +CH2

Propano etileno + metano+ propileno + hidrogeno.