PRACTICA DE QUIMICA ORGANICA

Título ECUACIONES DIFERENCIALES

Nombres y Apellidos Código de estudiantes

Autora
Delia Flores Huanaco 77311

Fecha 19/05/22

Carrera Ingeniería en Gas y Petróleo

Asignatura Quimica Organica

Grupo “A”

Docente Ana Maria Lopez Sanchez

Periodo 3er Semestre

Académico

Subsede Cochabamba
 PRACTICA (CICLOS, AROMATICOS Y ALCOHOLES)
1.-Nomenclatura
2.- Completar las siguientes reacciones
3.-Para cuales de los siguientes compuestos se puede anticipar aromaticidad
(siempre que la geometría lo permita):
*Los anúlenos que contienen hasta 20 carbonos *Los polienos Monociclicos

Muchos de los anulenos grandes como el [20]

anuleno son lo bastante grandes como para
minimizar las tensiones de Van der Waals entre sus
hidrógenos internos y termodinámicamente se
pueden calificar de aromáticos.

4.- A qué se refiere ciclizacion intramolecular? Explicar con ejemplos:

El término ciclación o ciclización es un término genérico utilizado para describir reacciones
químicas que producen el cierre de estructuras moleculares lineales o ramificadas, para formar
anillos, y más específicamente a aquellas reacciones químicas que producen compuestos
orgánicos cíclicos. El término se utiliza tanto para reacciones químicas producidas
artificialmente como para reacciones químicas que se producen dentro de los seres vivos y
también para aquellas reacciones que se producen espontáneamente.

5.- Describa el mecanismo de Friedel Crafts en la acilacion del azuleno:

Las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo de reacción de sustitución electrófila aromática en
las que en un compuesto aromático uno de los átomos de hidrógeno es sustituido por un alquilo
—conocida como alquilación de Friedel-Crafts— o por un grupo acilo —acilación de Friedel-
Crafts—. Fueron descubiertas el año 1879 por el químico francés Charles Friedel y por el químico
estadounidense James M. Crafts.
6.- El benceno o ciclohexatrieno es el compuesto que da origen al concepto de
resonancia y aromaticidad en química orgánica. La resonancia se debe a su
deslocalización de sus electrones π a todo lo largo del anillo de carbonos,
mientras que la aromaticidad se hace evidente por las reacciones características
de este tipo de compuestos orgánicos. Es decir, este es un anillo con dobles
enlaces conjugados resonante y aromático. De este modo se obliga la pregunta:
¿todos los anillos con dobles enlaces conjugados son resonantes y aromáticos?

En química orgánica, la aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en

la que los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace a otro,
sea enlace doble o simple, confieren a la molécula una estabilidad mayor que la conferida si
dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble.nEso quiere decir que al representar la
molécula se dibujan los enlaces dobles en una configuración y, entre flechas, las demás
configuraciones como oportunidades adicionales tengan los electrones de los enlaces dobles de
formar otros enlaces alrededor del anillo aromático. La molécula de benceno, por ejemplo tiene
varios estados de resonancia, de los cuales dos son representados aquí, que corresponden a los
enlaces dobles alternándose con los enlaces simples.

7.- Describe las posiciones características de los sustituyentes, dentro de los

compuestos aromáticos con más de un núcleo bencénico utilizando la
representación con ejemplos:

Los compuestos aromáticos son aquellos compuestos químicos (más comúnmente orgánicos)
que contienen uno o más anillos con electrones pi deslocalizados alrededor de ellos. A diferencia
de los compuestos que exhiben aromaticidad, los compuestos alifáticos carecen de esta
deslocalización. El término "aromático" se asignó antes de que se descubriera el mecanismo físico
que determina la aromaticidad, y se refería simplemente al hecho de que muchos de estos
compuestos tienen un olor dulce o agradable; sin embargo, no todos los compuestos aromáticos
tienen olor dulce y no todos los compuestos con olor dulce son aromáticos. Los hidrocarburos
aromáticos, o arenos, son compuestos orgánicos aromáticos que contienen únicamente átomos
de carbono e hidrógeno. La configuración de seis átomos de carbono en compuestos aromáticos
se llama "anillo bencénico", después del compuesto aromático simple benceno, o un grupo fenilo
cuando forma parte de un compuesto más grande.

No todos los compuestos aromáticos están basados en benceno; la aromaticidad también puede
manifestarse en heteroarenos, que siguen la regla de Hückel (para anillos monocíclicos: cuando
el número de sus electrones es igual donde pi es igual 4n+2 4n+2, donde n=0,1,2,3,.... En estos
compuestos, al menos un átomo de carbono se reemplaza por uno de los heteroátomos: oxígeno,
nitrógeno o azufre. Ejemplos de compuestos distintos del benceno con propiedades aromáticas
son el furano, un compuesto heterocíclico con un anillo de cinco miembros que incluye un solo
átomo de oxígeno, y la piridina, un compuesto heterocíclico con un anillo de seis miembros que
contiene un átomo de nitrógeno

8.- Explica cómo actúan y en qué consisten los grupo sustituyentes directores
activantes y desactivantes en los compuestos aromáticos

La sustitución electrófila aromática (SEAr) es una reacción perteneciente a la química orgánica,

en el curso de la cual un átomo, normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es
sustituido por un grupo electrófilo. Esta es una reacción muy importante en química orgánica,
tanto dentro de la industria como a nivel de laboratorio. Permite preparar compuestos
aromáticos sustituidos con una gran variedad de grupos funcionales según la ecuación general:
9.- A que se denomina teoría de la reactividad aromática? Indicar con ejemplos para el
benceno, tolueno y nitrobenceno

El anillo aromático ejerce, como la unión doble, efectos poderosos, que se parecen a los del doble enlace: son
el resultado de una conjugación. Conocemos lo que debe esperarse del benceno (como hidrocarburo
aromático matriz). Sin embargo, muchos compuestos importantes no son alifáticos o aromáticos, sino
contienen unidades tanto alifáticas como aromáticas; los hidrocarburos de este tipo se denominan
colectivamente arenos. El etilbenceno, el tolueno (metilbenceno) y estireno (vinilbenceno), que son los
compuestos objeto del estudio, todos con un anillo bencénico y una cadena lateral alifática.

¿Qué tipo de propiedades químicas esperamos de uno de estos hidrocarburos mixtos aromáticos-alifáticos? En
primer lugar, es de suponer que presentan dos conjuntos de propiedades químicas. El anillo del etilbenceno
debería sufrir la sustitución aromática electrofílica característica del benceno, y la cadena lateral, la sustitución
de radicales libres características del etano. En segundo lugar, las propiedades de cada parte de la molécula
deberían sufrir modificaciones por presencia de la otra: el grupo etilo debería modificar las propiedades del
anillo y éste, a su vez, propiedades alifáticas de la cadena lateral.
10.- Explicar el mecanismo de oxidación de alcoholes según la clasificación de
oxidantes más frecuentes utilizados:

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen
rendimiento a apartir de alcoholes primarios.
Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y ácido
clorhídrico en diclorometano. Este reactivo también convierte alcoholes primarios en aldehídos.
Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos
El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de
potasio y el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.

Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas

Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es posible la
sobreoxidación a ácido carboxílico.

11.- Indicar el mecanismo de la síntesis de Grignard para alcoholes? ¿Y cuáles

son sus limitaciones?
 Los reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X, donde
R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un halógeno. Los reactivos de Grignard son unos
de los más importantes y versátiles en química orgánica debido a su rápida reacción con
electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo.

Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un halogenuro de alquilo o arilo al reaccionar

con magnesio en presencia de un éter anhidro (seco):

Por ejemplo:
CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr (bromuro de etilmagnesio)
Método experimental general:
Para que esta reacción tenga éxito, tanto los reactivos como el material utilizado deben estar
completamente secos, y trabajar en atmósfera inerte. Sobre un matraz se coloca magnesio en
forma de virutas o limaduras y se cubre con unos pocos mililitros del disolvente (dietil
éter o tetrahidrofurano, generalmente; otra alternativa es el 2-Metiltetrahidrofurano más
benigno con el medio ambiente). Se añade una pequeña cantidad de activante
(usualmente dibromoetano o yodo) y, una vez activada la superficie del magnesio mediante la
aplicación de calor, se comienza a adicionar la disolución del compuesto halogenado
correspondiente previamente disuelto. Suele ser necesario calentar hasta que la reacción
finaliza. Por último sólo es necesario filtrar la disolución (siempre bajo atmósfera inerte).

12.-Indique cual sería el producto que se obtiene por la Oximercuracion Desmercuracion de

los siguientes compuestos:
1-hepteno 2,3-dimetil-1-hexeno

En presencia de agua, los alquenos reaccionan con acetato mercúrico para dar compuestos
hidroximercúricos, que dan alcoholes por reducción.
La primera etapa, la oximercuración, implica la adición de –OH y –HgOAc al doble enlace carbono-carbono.
Luego, en la desmercuración, se reemplaza –HgOAc por -H. La secuencia de la reacción se reduce a la
hidratación del alqueno, pero es de aplicación mucho más amplia que la hidratación directa.

El proceso en dos etapas de la oximercuración-desmercuración es rápido y cómodo, se realiza en

condiciones moderadas y da excelentes rendimientos, a menudo superiores al 90%. El alqueno a
temperatura ambiente se añade a una solución acuosa de acetato mercúrico diluida con el disolvente
tetrahidrofurano. La reacción se completa, por lo general, en pocos minutos. No se aísla el compuesto
organomercúrico, sino que se reduce in situ con borohidruro de sodio, NaBH4. (Se recupera el mercurio
como una bola de mercurio elemental.)

La oximercuración-desmercuración es altamente regioselectiva y da alcoholes que corresponden a la

adición de Markovnikov de agua al doble enlace carbono-carbono. Por ejemplo;
13.- Dar las estructuras y nombres de los principales productos de la reaccion del 1-hexanol
con:
PCC

KMnO4 frio, diluido

H2SO4 conc.
Tribromuro de Fosforo