UNIVERSIDAD PRIVADA FRANKLIN ROOSEVELT

ESCUELA DE CIENCIAS FARMACÉUTICAS Y BIOQUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA FARMACÉUTICA II
DOCENTE: Mg. Q.F. LIZZY MENDOZA GUTIERREZ
TEMA : REACCIÒN DE ADICIÓN DE LOS FENOLES

HUANCAYO-PERÚ
2023
INDICE PRESENTACIÓN
1 REACCIÓN DE ADICIÓN

2 FENOLES

3 REACCIÓN DE LOS FENOLES

4
 TÍTULO 1 REACCIÓN DE ADICIÓN
E.P. DECIENCIAS
FARMACÉUTICAS Y
BIOQUÍMICA

QUÉ ES UNA REACCIÓN DE

ADICIÓN

Es una reacción donde una o más especies

químicas se suman a otra que posee al menos un
enlace múltiple, formando un único producto, e
implicando en el substrato la formación de dos
nuevos enlaces y una disminución en el orden
o multiplicidad de enlace..
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 E.P. DE CIENCIAS
FARMACÉUTICAS Y
BIOQUÍMICA
TÍTULO 2 FENOLES

Formula General : Ar - OH
Ar = Radical Aromático

 Los fenoles
 Son compuestos
constituyen un
orgánicos donde
grupo diferente a
un grupo oxidrilo
los alcoholes,
(OH) se halla
aunque ambos
unido a un radical
poseen el grupo
aromático.
oxidrilo.

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FENOL
También llamado ácido carbólico, ácido fénico

En su forma pura es un sólido cristalino incoloro a

temperatura ambiente

Punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de

182 °C

Cuando se expone al aire se vuelve rosa y después pardo

debido a la oxidación.

Posee olor característico, es moderadamente soluble en agua.

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 NOMENCLATURA

Los fenoles sustituidos se nombran como derivados del fenol, que es el

compuesto mas sencillo de este grupo, asignándole el numero 1 al
carbono unido al hidroxilo.

IUPAC: 2 – Bromofenol
P – Nitrofenol 2,4 - diclorofenol
Común: O – Bromofenol 4 – Nitrofenol

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ALGUNOS FENOLES
TIENEN NOMBRES
ESPECÍFICOS

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 Guayacol

ALGUNOS FENOLES
TIENEN NOMBRES
ESPECÍFICOS

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 OBTENCIÓN
La producción del fenol a partir del alquitrán es insuficiente para los requerimientos de la
industria, por lo que se prepara también sintéticamente.
Los métodos mas importantes para producir fenol son:

Fusión del
Calentamiento de Un método reciente
bencenosulfonato
clorobenceno con es la Oxidación de
sódico con
agua y cal a 350 °C Cumeno
hidróxido sódico

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 Se emplea en la fabricación de plásticos, acido pícrico,
colorantes, etc. Todos los fenoles poseen fuerte acción
bactericida hasta en soluciones muy diluidas, por eso son
empleados como antisépticos en medicina.

El fenol es un producto
de metabolismo normal El compuesto más
del organismo y se Donde simple de la familia es
encuentra por ejemplo encontramos el fenol y es la materia
en la orina en forma de fenol prima para síntesis de la
sales. aspirina.

La vainilla , un agente saborizante, es al mismo tiempo

aldehído y fenol.
La tirosina, uno de los aminoácidos que emplea el cuerpo
para fabricar proteínas, también es un fenol.
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 Como desinfectante para matar
bacterias y hongos; y como
. antiséptico para combatir los
problemas de acné

•Enjuague bucal
Donde También como
•Pastillas para la encontramos desinfectante
garganta fenol en productos
de limpieza
domésticos

Lociones
antisépticas

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COMPUESTOS
DERIVADOS
DEL BENCENO

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 EL ANILLO FENÓLICO SE OXIDA
CON FACILIDAD

Por otra parte la

En el organismo oxidación de los fenoles
existen enzimas producen mezclas
hidroxilantes complejas que incluyen
especiales, que algunos compuestos muy
dirigen las coloridos. Hasta los
oxidaciones del anillo cristales del fenol que se
bencénico de los exponen al aire se
fenoles para generar oscurecen, pues el
productos oxigeno puede atacar al
específicos. fenol.

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 Fenol (acido carbólico). Este fue el
ALGUNOS FENOLES primer antiséptico que utilizó
IMPORTANTES Joseph Lister, un cirujano ingles.
Mata a las bacterias al
desnaturalizar sus proteínas, es
decir destruye la capacidad de
estas para funcionar normalmente.

Sin embargo el fenol es peligroso

para el tejido sano, por que es un
veneno protoplasmático general,
por lo tanto se han usado otros
antisépticos desde la época de
Lister.
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 BHA y BHT. Ambos se utilizan
ALGUNOS FENOLES ampliamente como
IMPORTANTES antioxidantes en la gasolina, los
aceites lubricantes, el caucho, en
grasas y aceites comestibles y en
el material de empaque para
alimentos que pueden volverse
rancios. Debido a que son
fenoles y por tanto fácilmente
oxidables, actúan al interferir
con la oxidación de los
materiales a los cuales deben
Butil hidroxianisol Butil hidroxitolueno proteger.

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Reacciones como aromático:

Los fenoles experimentan las reacciones típicas de los compuestos aromáticos, como
nitración, halogenación, sulfonación, alquilación y acilación de Friedel y Crafts
Hay que tener en cuenta que el OH del fenol en un activante y orientador orto-para.

OH OH OH

NO2
H2SO4
+ HNO3 +

NO2
(producto
(producto minoritario)
mayoritario)
 REACCIONES DE LOS FENOLES

HALOGENACIÓN Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se

obtiene una mezcla de o-clorofenol y p-clorofenol.

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 El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico
SULFONACIÓN en caliente, dando una mezcla de dos isómeros
de ácido o-fenol sulfónico y p-fenol sulfónico.

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 En este caso también se obtiene una
Nitración mezcla de dos isómeros, o-nitrofenol y
p-nitrofenol.

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 Si el ácido nítrico fuera más concentrado,
obtendríamos el 2,4,6,-trinitrofenol también
llamado ácido pícrico

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GRACIAS