UNIVERSIDAD PRIVADA FRANKLIN ROOSEVELT

ESCUELA DE CIENCIAS FARMACÉUTICAS Y BIOQUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA FARMACÉUTICA II
Docente: Mg. Q.F. LIZZY MENDOZA GUTIERREZ
TEMA : HALOGENACIÓN, SULFONACIÓN Y
NITRACIÓN DEL BENCENO
HUANCAYO-PERÚ
2023
INDICE PRESENTACIÓN
1 SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

2 HALOGENACIÓN

3 SULFONACIÓN

4 NITRACIÓN
 SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA
AROMÁTICA

Reacción en al que un átomo normalmente hidrógeno unido a

un sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo.

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 Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos
sustituyentes al anillo aromático. Se le puede:

Halogenar : sustituir con halógeno F, Cl, I, Br,

At

Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2)

 Sulfonar (sustituir por un grupo ácido

sulfonico -SO3H)

 Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc.

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 PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO

HALOGENACIÓN
SULFONACIÓN

NITRACIÓN

HIDROGENACIÓN

SINTESIS DE FRIELD Y CRAFTS, ALQUILACIÓN

COMBUSTIÓN
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 HALOGENACIÓN

La halogenación esta favorecida por la

temperatura baja y algún catalizador ,
Los catalizadores suelen ser
como el hierro o tricloruro de aluminio,
sustancias que presentan
tribromuro de aluminio , que polariza al
deficiencia de electrones.
halógeno X para que se produzca
enérgicamente la reacción

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Mecanismo de la halogenación
El catalizador interacciona con uno de los átomos de Br
polarizando el enlace de manera que el otro bromo adquiere
la suficiente polaridad positiva como para ser atacado por el
benceno

Etapa 1 Ataque del benceno al electrófilo (bromo). El catalizador

polariza la molécula de bromo.

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 Rearomatización del benceno: La segunda
Etapa 2 etapa de la reacción consiste en la
recuparación de la aromaticidad del anillo
por pérdida de un protón

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EJEMPLOS

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 SULFONACIÓN

Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con acido sulfúrico

fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se
forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos
sulfónicos. En realidad se cree que el agente activo es el SO3.

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 La reacción del benceno [1] con una disolución de trióxido de
azufre en ácido sulfúrico produce ácidos bencenosulfónicos [2].

Etapa 1 Ataque del benceno al trióxido de azufre

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 Recuperación de la aromaticidad por pérdida de
Etapa 2 un protón

El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por

tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del
benceno, ocupándolas con el grupo -SO3H.
 NITRACIÓN
El acido nítrico fumante o también una mezcla de ácido nítrico y sufúrico (
mezcla sulfonítrica) , una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce
derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua
producida en la nitración y así se evita la reacción inversa

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El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando
grupos nitro

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las

concentraciones de este catión en el ácido nitrico son muy bajas para
nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.
 Mecanismo para la nitración del benceno

Etapa 1 Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2 Recuperación de la aromaticidad por

pérdida de un protón

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 SINTESIS DE FRIELD Y CRAFTS,
ALQUILACIÓN

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro

de aluminio anhidro como catalizador, Esta reacción permite añadir
cadenas carbonadas al anillo aromático

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 Mecanismo de la reacción

El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3

electrofílico es semejante al realizado por el ion Cl
en la halogenación.

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 Ataque del benceno al bromuro de metilo
Etapa 1 que actúa como electrófilo

Etapa 2 Recuperación de la aromaticidad del anillo

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 El benceno es inflamable y
COMBUSTION arde con llama fuliginosa,
propiedad característica de
mayoría de los compuestos
aromáticos y que se debe a su
alto contenido en carbono.

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 El núcleo bencénico por catálisis, fija
HIDROGENACIÓN seis átomos de hidrógeno,
formando el ciclohexano,
manteniendo así la estructura de la
cadena cerrada. Esta reacción se da
en presencia de un catalizador como
Ni, Pt y Pd

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GRACIAS