TALLER ORGANICA

MECANISMO SN1
Equipo: Hilda Lizeth Tristan Rocha

Maria Jose Ayala Benavente

Ana Paola Horner Sanchez

1.Completa las siguientes reacciones y en dado caso que no reaccione especificar

porque.

No reacciona

SN1

Sn1
2. Indica el producto mayoritario de una reacción SN1

a) 2,2-dimetil-3-yodobutano con etanol

b)

3. Especifica si su velocidad es rápida o lenta

rápida

lenta

4. Identifica qué etapa es de una reacción Sn1

5. Completa la oración correctamente.
La reacción SN1 transcurre a través de un carbocatión plano, al que ataca el
nucleófilo por ambas caras, dando lugar a una mezcla de estereoisómeros.
El mecanismo SN1, de forma análoga al mecanismo SN2, requiere de buenos
grupos salientes.
La estabilidad de un carbocatión depende del número de grupos alquilo unidos al
carbono que soporta la carga positiva . Así, los carbocationes primarios son
que los secundarios y estos a su vez menos estables que los terciarios.

6. Responde las siguientes preguntas

¿En la reacción general de SN1 que sucede?
Es la sustitución de un halógeno por un nucleófilo
¿Cuáles son los pasos de SN1?
Disociación del sustrato, formándose el carbocatión plano
Ataque del nucleófilo por ambas caras dando lugar a a la formación de dos
enantiómeros en igual proporción.
¿De qué depende la velocidad?
Concentración de halogenuro de alquilo
¿El ataque neuclófilico puede ocurrí si aún no haya salido el Halógeno?
No puede ocurrir
7. Relaciona las columnas según corresponda los factores que
afectan la reacción SN1 y sus descripciones

A) Disolvente
aprotico polar (D)Cuanto mejor sea más rápida será la reacción SN1. Esto
se debe a que está involucrado en la etapa de formación
de carbocatión que determina la velocidad.

B) Disolvente
protico polar (C) Dado que no está
involucrado en el paso
limitante de la velocidad
en una reacción SN1, la
fuerza no afecta la
reacción. Sin embargo,
si tiene más de
uno compitiendo para
unirse con
el carbocatión, podría
terminar con una mezcla
de productos.
C) nucleófilo (B) Suelen acelerar la velocidad de una reacción SN1, ya
que su momento dipolar elevado ayuda a estabilizar
el carbocatión intermediario.
D) Grupo saliente (A) No se utilizan en las reacciones SN1 porque algunos de
ellos pueden reaccionar con el carbocatión intermediario y
proporcionar productos no deseados.

8- De acuerdo con la imagen siguiente cual es el orden correspondiente de la

estabilidad de los carbocationes
9- De acuerdo con la imagen siguiente cual sería la transposición

adecuada para la estabilidad de la reacción.

10- Escribir como quedarían los carbocationes con transposición del catión
marcado en rojo