Aldosa

Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en
el extremo de la misma. Su fórmula química general es CnH2nOn (n>=3). Los carbonos se numeran desde el grupo
aldehído (el más oxidado de la molécula) hacia abajo. ...
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Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en

el extremo de la misma. Su fórmula química general es CnH2nOn (n>=3). Los carbonos se numeran desde el grupo aldehído
(el más oxidado de la molécula) hacia abajo. Con solo 3 átomos de carbono, el gliceraldehído es la más simple de todas
las aldosas.

Las aldosas isomerizan a cetosas en la transformación de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein (lectura en inglés). Las aldosas

difieren de las cetosas en que tienen un grupo carbonilo al final de la cadena carbonosa, mientras que el grupo carbonilo
de las cetosas lo tienen en el medio.

La representación lineal, sin embargo, no es propia de las aldosas disueltas en agua u otro solvente, ya que éstas se
encuentran en su mayor parte (cerca del 99%), en su forma cíclica, donde el grupo aldehído forma un
enlace hemiacetal con un grupo hidroxilo, generalmente el quinto o el sexto, con la consecuente eliminación de una
molécula de agua.

La detección de aldosas en el laboratorio puede realizarse mediante el test de Seliwanoff, que si bien es para detectar
cetosas, un resultado negativo indicará la presencia de aldosas en la muestra.

[editar]Lista de aldosas

 Triosa: gliceraldehído.
 Tetrosas: eritrosa, treosa.

 Pentosas: ribosa, arabinosa, xilosa, lixosa.

 Hexosas: alosa, altrosa, glucosa, manosa, gulosa, idosa, galactosa, talosa.

Son términos que se utilizan en la química orgánica, vienen a ser parte de la clasificación de los carbohidratos
(monosacáridos, disacáridos y oligosacáridos), dentro de los monosacáridos, éstos se clasifican en cetosas o aldosas
según la posición del grupo carbonilo (C=0), por ejemplo, si el grupo carbonilo se encuentra en un carbono terminal se le
llama "Aldosa", la más conocida es la glucosa; y por el contrario si el grupo carbonilo está en un carbono secundario se
le llama "Cetosa" y la más conocida es la fructosa.
Espero que si me haya dado a entender un poco, sino puedes consultar un libro de Bioquímica, como el Harper que es
muy buena opción.

CETOSA

Una cetosa es un monosacárido con un grupo cetona por molécula.

Con tres átomos de carbono, la dihidroxiacetona es la más simple de todas las cetosas, y es el único que no
tiene actividad óptica. Las cetosas pueden isomerizar en aldosas cuando el grupo carbonilo se encuentra al final de la
molécula. Este tipo de moléculas se denominan azúcares reducidos.

Con el fin de determinar si un compuesto pertenece al grupo de las cetosas o de las aldosas se suele llevar a cabo una
reacción química denominada test de Seliwanoff.

[editar]Lista de cetosas

 Triosas: dihidroxiacetona.
 Tetrosas: eritrulosa.

 Pentosas: ribulosa, xilulosa.

 Hexosas: fructosa, psicosa, sorbosa, tagatosa.

 Heptosas: sedoheptulosa.
ENLACE HEMIACETALICO

Enlace Hemiacetálico: La formación del ciclo se realiza mediante un enlace hemiacetal, que supone un enlace covalente
entre el grupo aldehído y un alcohol (en el caso de las aldosas), o un enlace hemiacetal entre el grupo cetona y un
alcohol (en el caso de las cetosas). Este enlace no implica pérdida ni ganancia de átomos, sino una reorganización de
los mismos. - El ciclo resultante puede tener forma pentagonal (furano) o hexagonal (pirano), denominándose los
monosacáridos furanosas o piranosas respectivamente. - El carbono carbonílico correspondiente a los grupos aldehído y
cetona se designa en la fórmula cíclica con el nombre de carbono anomérico. - La posición del grupo -OH unido al
carbono anomérico determina un nuevo tipo de estereoisomería conocido como anomería. Forma alfa. El -OH del
carbono anomerico queda bajo el plano. Forma beta: El -OH del carbono anomérico queda sobre el plano.

Enlace hemiacetálico.-es un enlace que se produce en monosacáridos

de la familia de las aldosas, reaccionan el grupo aldehído (CHO) con un
grupo oxidrilo (OH) sufriendo una condensación, que origina que la
molécula del carbohidrato de ser lineal, se convierta en cíclica.

ENLACE HEMICETALICO

En disolución, los monosacáridos pequeños se encuentran en forma lineal, mientras que las moléculas más grandes
ciclan su estructura. La estructura lineal recibe el nombre de Proyección de Fischer; la estructura ciclada de Proyección
de Haworth. En la representación de Haworth la cadena carbonada se cicla situada sobre un plano. Los radicales de la
cadena se encuentran por encima o por debajo de ese plano.

La estructura ciclada se consigue en aldopentosas y hexosas. El enlace de ciclación se genera entre el carbono que
posee el grupo funcional y el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional. Cuando el carbono tiene un grupo
aldehído, como grupo funcional, el enlace recibe el nombre de hemiacetálico. Cuando el carbono tiene un grupo cetona,
como grupo funcional, el enlace recibe el nombre de hemicetálico.
AZUCAR REDUCTOR

Los Azúcares reductores son aquellos azúcares que poseen su grupo carbonilo (grupo funcional) intacto, y que a través
del mismo pueden reaccionar con otras especies.

Los azúcares reductores provocan la alteración de las proteínas mediante la reacción de glucosilación no enzimática

también denominada reacción de Maillard o glicación.

Esta reacción se produce en varias etapas: las iniciales son reversibles y se completan en tiempos relativamente cortos,
mientras que las posteriores transcurren más lentamente y son irreversibles. Se postula que tanto las etapas iniciales
como las finales de la glucosilación están implicadas en los procesos de envejecimiento celular y en el desarrollo de las
complicaciones crónicas de la diabetes.
La glucosa es el azúcar reductor más abundante en el organismo. Su concentración en la sangre está sometida a un
cuidadoso mecanismo de regulación en individuos sanos y, en personas que padecen diabetes, aumenta
sustancialmente. Esto lleva a que éste sea el azúcarreductor generalmente considerado en las reacciones de
glucosilación no enzimática de interés biológico. Sin embargo, cualquier azúcar que posea un grupo carbonilo libre
puede reaccionar con los grupos amino primarios de las proteínas para formar bases de Schiff. La reactividad de los
distintos azúcares está dada por la disponibilidad de su grupo carbonilo. Se sabe que la forma abierta o extendida de los
azúcares no es muy estable, a tal punto que, por ejemplo, en la glucosa representa sólo el 0,002 %. Las moléculas de
azúcar consiguen estabilizarse a través de un equilibrio entre dicha forma abierta y por lo menos dos formas cerradas
(anómeros cíclicos) en las que el grupo carbonilo ha desaparecido. En 1953, el grupo de Aaron Katchalsky, en el
entonces recientemente creado Instituto Weizmann de Israel, demostró que existe una correlación entre la velocidad de
la reacción de glicación y la proporción de la forma abierta de cada azúcar [Katchalsky & Sharon, 1953]. De hecho, los
azúcares fosfato, que son azúcares reductores de gran importancia en el interior celular, poseen mayor capacidad
glucosilante que la glucosa dada su mayor proporción de forma carbonílica (abierta).

Un azucar reductor es un hidrato de carbono (hdc) capaz de REDUCIR a otra sustancia. Como se trata de una redox, el
hdc en cuestion se oxida-
Los grupos reductores de los hdc(tmb llamados azucares o glucidos) son el grupo cetona o el grupo aldehido.
Los hdc son agentes reductores solo si tienen sus grupos reductores libres, es decir, no formando parte de ningun
enlace. Todos los monosacaridos (como la glucosa, fructosa, galactosa, etc) por lo tanto, tienen poder reductor. Los
oligosacaridos pueden o no tener poder reductor. la sacarosa, por ejemplo, es un disacarido formado por glucosa y
fructosa que NO tiene poder reductor dado que estos monosacaridos se encuentran unidos entre si por medio de sus
grupos funcionales.
Los polisacraidos finalmente no tienen poder reductor.
Si los polisacaridos y oligosacaridos se hidrolizan a monosacaridos se ira obteniendo mayor cantidad de poder reductor
dado que habra mayor cantidad de monosacaridos en la solucion...

Azúcares reductores son aquellos que, como la glucosa, fructosa, lactosa y maltosa presentan un carbono libre en su
estructura y pueden reducir, en determinadas condiciones, a las sales cúpricas.

ENLACE GLUCOSIDICO

En el ámbito de los glúcidos, el enlace O-glicosídico es el enlace para unir monosacáridos con el fin de

formar disacáridos o polisacáridos.

Mediante este enlace se unen dos monosacáridos según el siguiente esquema:

[editar]Explicación basada en el esquema

La primera molécula que se ve es un monosacárido α, D,glucosa —es α porque el -OH del carbono (C) anomérico (C nº1

en el esquema) está hacia abajo— y la , D, glucosa.

En el enlace O-glucosídico reaccionan los grupos -OH (hidroxilo) del C anomérico del primer monosácarido con un -
OH de otro C del otro monosacárido (ya sea C anomérico o no) formando un disacárido y una molécula de agua. El
proceso es realmente una condensación, se le denomina deshidratación por la característica de la pérdida de la
molécula de agua. (Al igual que en la formación del enlace peptídico).

Dependiendo si la reacción de los -OH provengan de los dos C anómericos el disacárido será dicarbonílico y no tendrá

poder reductor. Mientras que si participan los -OH de un C anomérico y de otro C no anomérico, el disacárido
será monocarbonílico y tendrá poder reductor —ya que tendrá el -OH de un C anómerico libre.

Al final del proceso ambos monosacáridos quedarán unidos por un oxígeno (O), de ahí que el enlace se llame O-
glicosídico.

[editar]Nomenclatura

Para nombrar el disacárido obtenido se nombra de está manera:

 Se escribe el primer monosacárido implicado añadiéndole la terminación -osil.

 Se escribe entre paréntesis y con una flecha los carbonos cuyos -OH intevienen en el proceso (X → X`).

 Se escribe el segundo monosacárido. Si el enlace es dicarbonílico terminado en -ósido, si el enlace

es monocarbonílico terminado en -osa.

Así el ejemplo del esquema será: α, D glucopiranosil (1 → 4) α, D glucopiranosa alfa(1.4) Hay 3 tipos más de enlace
glicosídico alfa 1.4, alfa 1.6 y beta 1.4.

Hay dos tipos de enlaces entre un monosacárido y otras moléculas.

a) El enlace N-Glucosídico: se forma entre un -OH y un compuesto aminado, originando aminoazúcares.
b) El enlace O-Glucosídico: se realiza entre dos -OH de dos monosacáridos.
Será -Glucosídico si el primer monosacárido es , y -Glucosídico si el primer
monosacárido es beta.

ANILLO PIRANOSA

En bioquímica, piranosa es un término colectivo para los carbohidratos que tienen una estructura química que incluye un
anillo de seis miembros, consistente de cinco átomos de carbono y un átomo de oxígeno, al que se acoplan los
sustituyentes oxigenados. El nombre deriva de su similitud al heterocíclico oxigenado pirano, pero el anillo de piranosa
no tiene enlaces dobles. Una piranosa en la que el grupo hidroxilo OH anomérico en C-1 han sido convertidos a un grupo
OR es denominado un piranósido.

Formación de Piranosa

El anillo de piranosa está formado por la reacción del grupo hidroxilo en el carbono 5 (C-5) de un azúcar, con el
grupo aldehído en el carbono 1. Esto forma un hemiacetal intramolecular. Si la reacción es entre el hidroxilo C-4 y el
grupo aldehído, se forma una furanosa.1 La forma de piranosa es termodinámicamente más estable que la forma de
furanosa, lo que puede verse en la distribución de estas dos formas cíclicas en solución

Conformación del anillo de piranosa

Debido a la forma no plana del anillo de piranosa, se distingue 38 conformaciones básicas y distintas de la piranosa: 2 de
silla, 6 de bote, 6 de bote torsido, 12 de media silla, y 12 de sobre. 4

Estos confórmeros pueden interconvertirse unos en otros; sin embargo, cada forma puede tener diferente energía
relativa, así que puede presentarse una barrera significativa a la interconversión. La energía de estas conformaciones
puede ser calculada a partir de cálculos de mecánica cuántica; se muestra un ejemplo posible de
inverconversiones glucopiranosa.5

Las conformaciones del anillo de la piranosa son superficialmente similares a las del anillo
de ciclohexano (ver Conformación del ciclohexano). Sin embargo, la nomenclatura específica de las piranosas incluye
referencia al átomo de oxígeno del anillo, y la presencia de grupos hidroxilo unidos al anillo tiene diferentes efectos en su
preferencia conformacional. También existen efectos conformacionales y estereoquímicos específicos al anillo de
piranosa.

Nomenclatura de anillos de piranosa

Para nombrar las conformaciones de la piranosa, primero se determina el confórmero. Los confórmeros comunes son
similares a los encontrados en el ciclohexano, y forman la base del nombre. Las conformaciones comunes son Silla (C),
Bote (B), Torsida (S), Media Silla (H), o Sobre (E). Los átomos del anillo están enumerados; el carbono anomérico, o
hemiacetal, es siempre 1. Las referencias a los átomos de oxígeno en la estructura son como si estuvieran unidos en
una forma acíclica, y son designados mediante O. Entonces:


La posición del anillo es tal que, si se le mira desde la cara superior, los átomos están numerados en sentido
horario. 4 (o 5, en el caso de la conformación de sobre) átomos estarán en el plano.

Los átomos sobre el plano se escriben delante de la etiqueta del confórmero, en superíndice;


Los átomos por debajo del plano se escriben siguiendo la etiqueta del confórmero, como subíndice 6

ANILLO FURANOSA

Aunque se pueden representar en forma abierta, con los grupos aldehido o cetona “evidentes”, los monosacáridos de
cinco o más carbonos se encuentran fundamentalmente en forma cerrada, es decir, con el grupo carboxilo formando
parte de un anillo hemiacetálico, que puede tener 5 o 6 átomos. Si tiene 5 átomos, la forma se llama furanosa, por
analogía con la estructura del heterociclo furano, y si tiene 6 átomos, la forma se llama piranosa, por analog&aiacute;a
con la estructura del pirano.
CARBOHIDRATOS

Los glúcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacáridos (del griego σάκχαρον que significa "azúcar") son moléculas

orgánicas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno. Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la cantidad
de carbonos o por el grupo funcional que tienen adherido. Son la forma biológica primaria de almacenamiento y consumo
deenergía. Otras biomoléculas energéticas son las grasas y, en menor medida, las proteínas.

El término "hidrato de carbono" o "carbohidrato" es poco apropiado, ya que estas moléculas no son átomos de carbono
hidratados, es decir, enlazados a moléculas de agua, sino que constan de átomos de carbono unidos a otros grupos
funcionales. Este nombre proviene de la nomenclatura química del siglo XIX, ya que las primeras sustancias aisladas
respondían a la fórmula elemental Cn(H2O)n (donde "n" es un entero=1,2,3... según el número de átomos). De aquí que el
término "carbono-hidratado" se haya mantenido, si bien posteriormente se vio que otras moléculas con las mismas
características químicas no se corresponden con esta fórmula. Además, los textos científicos anglosajones aún insisten
en denominarlos carbohydrates lo que induce a pensar que este es su nombre correcto. Del mismo modo, en dietética,
se usa con más frecuencia la denominación decarbohidratos.
Glucosa - forma dextrógira Fructosa - forma dextrógira
Los glúcidos pueden sufrir reacciones
de esterificación, aminación, reducción, oxidación, lo cual otorga
a cada una de las estructuras una propiedad especifica, como
puede ser de solubilidad.

Ribosa - forma furanosa

Monosacáridos

Los glúcidos más simples, los monosacáridos, están formados por una sola molécula; no pueden ser hidrolizados a
glúcidos más pequeños. La fórmula química general de un monosacárido no modificado es (CH 2O)n, donde n es
cualquier número igual o mayor a tres, su límite es de 7 carbonos. Los monosacáridos poseen siempre un
grupo carbonilo en uno de sus átomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto, por lo que pueden
considerarse polialcoholes.

Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a tres características diferentes: la posición del grupo carbonilo, el número
de átomos de carbono que contiene y su quiralidad. Si el grupo carbonilo es un aldehído, el monosacárido es
una aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacárido es una cetosa. Los monosacáridos más pequeños son
los que poseen tres átomos de carbono, y son llamados triosas; aquéllos con cuatro son llamados tetrosas, lo que
poseen cinco son llamados pentosas, seis son llamados hexosas y así sucesivamente. Los sistemas de clasificación son
frecuentemente combinados; por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehído de seis átomos de carbono),
la ribosa es unaaldopentosa (un aldehído de cinco átomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de
seis átomos de carbono).
Cada átomo de carbono posee un grupo de hidroxilo (-OH), con la excepción del primero y el último carbono, todos
son asimétricos, haciéndolos centros estéricos con dos posibles configuraciones cada uno (el -H y -OH pueden estar a
cualquier lado del átomo de carbono). Debido a esta asimetría, cada monosacárido posee un cierto número de isómeros.
Por ejemplo la aldohexosa D-glucosa, tienen la fórmula (CH2O)6, de la cual, exceptuando dos de sus seis átomos de
carbono, todos son centros quirales, haciendo que la D-glucosa sea uno de los estereoisómeros posibles. En el caso
del gliceraldehído, una aldotriosa, existe un par de posibles esteroisómeros, los cuales
son enantiómeros y epímeros(1,3-dihidroxiacetona, la cetosa correspondiente, es una molécula simétrica que no posee
centros quirales). La designación D o L es realizada de acuerdo a la orientación del carbono asimétrico más alejados del
grupo carbonilo: si el grupo hidroxilo está a la derecha de la molécula es un azúcar D, si está a la izquierda es un azúcar
L. Como los D azúcares son los más comunes, usualmente la letra D es omitida.

Disacáridos

Los disacáridos son glúcidos formados por dos moléculas de monosacáridos y, por tanto, al hidrolizarse producen dos
monosacáridos libres. Los dos monosacáridos se unen mediante un enlace covalente conocido como enlace glucosídico,
tras una reacción de deshidratación que implica la pérdida de un átomo de hidrógeno de un monosacárido y un grupo
hidroxilo del otro monosacárido, con la consecuente formación de una molécula de H 2O, de manera que la fórmula de los
disacáridos no modificados es C12H22O11.

La sacarosa es el disacárido más abundante y la principal forma en la cual los glúcidos son transportados en las plantas.
Está compuesto de una molécula de glucosa y una molécula de fructosa. El nombre sistemático de la sacarosa , O-α-D-
glucopiranosil-(1→2)-D-fructofuranosido, indica cuatro cosas:

 Sus monosacáridos: glucosa y fructosa.

 El tipo de sus anillos: glucosa es una piranosa y fructosa es una furanosa.

 Como están ligados juntos: el oxígeno sobre el carbono uno (C1) de α-glucosa está enlazado al C2 de la
fructosa.

 El sufijo -osido indica que el carbono anomérico de ambos monosacáridos participan en el enlace glicosídico.
La lactosa, un disacárido compuesto por una molécula de galactosa y una molécula de glucosa, estará presente
naturalmente sólo en la leche. El nombre sistemático para la lactosa es O-β-D-galactopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosa.
Otro disacárido notable incluyen la maltosa (dos glucosa enlazadas α-1,4) y la celobiosa(dos glucosa enlazadas β-1,4).

Oligosacáridos

Los oligosacáridos están compuestos por entre tres y nueve moléculas de monosacáridos que al hidrolizarse se liberan.
No obstante, la definición de cuan largo debe ser un glúcido para ser considerado oligo o polisacárido varía según los
autores. Según el número de monosacáridos de la cadena se tienen lostrisacáridos (como
la rafinosa ), tetrasacárido (estaquiosa), pentasacáridos, etc.

Los oligosacáridos se encuentran con frecuencia unidos a proteínas, formando las glucoproteínas, como una forma
común de modificación tras la síntesis proteica. Estas modificaciones post traduccionales incluyen los oligosacáridos de
Lewis, responsables por las incompatibilidades de los grupos sanguíneos, el epítope alfa-Gal responsable del rechazo
hiperagudo en xenotrasplante y O-GlcNAc modificaciones.

Polisacáridos

amilosa

Los polisacáridos son cadenas, ramificadas o no, de más de diez monosacáridos. Los polisacáridos representan una
clase importante de polímerosbiológicos. Su función en los organismos vivos está relacionada usualmente con estructura
o almacenamiento. El almidón es usado como una forma de almacenar monosacáridos en las plantas, siendo encontrado
en la forma de amilosa y la amilopectina (ramificada). En animales, se usa el glucógeno en vez de almidón el cual es
estructuralmente similar pero más densamente ramificado. Las propiedades del glucógeno le permiten
ser metabolizado más rápidamente, lo cual se ajusta a la vida activa de los animales con locomoción.