Professional Documents
Culture Documents
Organik Kimya (PDFDrive)
Organik Kimya (PDFDrive)
siklohekzan
5 Karbondan küçük Asiklik Alkanlar
C4H10 molekül formülüne sahip iki farklı bileşik verecek
şekilde dört karbon atomunu yerleştirmek için iki farklı
yol vardır.
• Bütan, CH3CH2CH2CH3, bir sıra halinde dört karbon atomuna
sahiptir. Bütan, düz zincirli bir alkan olup, tüm karbonları bir
sürekli zincir halinde içeren bir alkandır.
• İzobütan, (CH3)3CH, bir sıra halinde üç karbon atomuna ve orta
karbona bağlı bir karbon atomuna sahiptir. İzobütan, dallanmış
zincirli bir alkandır. Bir karbon zincirine bağlı bir veya daha
fazla karbon yan dalları (substitüentler) içeren bir alkandır.
bütan 4 C atomu bir sıra halinde Düz zincirli alkan
Bütan ve izobütan, aynı moleküler formüle sahip iki farklı bileşik olan izomerlerdir.
Bunlar, yapı izomerleri olarak adlandırılan iki büyük izomer sınıfından birine aittir.
5 karbondan daha az olan asiklik alkanlar
Bir alkan içindeki karbon atomlarının sayısı arttıkça,
izomerlerin sayısı da artar.
Beş karbonlu alkan için her biri moleküler formülü C5H12
olan üç yapı izomeri vardır:
• Pentan,
• İzopentan (veya 2-metilbütan) ve
• Neopentan (veya 2,2-dimetilpropan).
pentan İzopentan Neopentan
(2-metilbütan) (2,2-dimetilpropan)
Beş veya daha fazla karbona sahip asiklik
Alkanlar
Beş veya daha fazla karbona sahip alkanlarla, düz zincirli
izomerlerin isimleri, Yunan köklerinden türemiştir: beş
karbon için pentan, altı için hekzan ve benzeri gibi.
Sonek (suffix) –an bir molekülü bir alkan olarak tanımlar.
İsmin geri kalan kısmı met-, et-, prop-, büt- ve benzeri
IUPAC sayısal çarpanları kullanılarak uzun zincirdeki
karbonların sayısı belirtilir.
Alkanların İsimlendirilmesi
Bu organik moleküllerin isimleri üç kısma ayrılır.
• Kök adı (parent): Molekül içindeki en uzun karbon zincirindeki
karbon sayısını belirtir.
• Sonek (suffix): Hangi fonksiyonel grubunun mevcut olduğunu
gösterir.
• Önek (prefix): Karbon zincirine bağlı yan zincirin (sübstitüent)
kimliğini, yerini ve sayısını belirtir.
Önek Kök Sonek
1º Karbon 4º Karbon
1º Karbon 2º Karbon 3º Karbon 4º Karbon 2º Karbon
3º Karbon
"sek-" veya "s-" öneki fonksiyonel grup ikincil bir karbona bağlandığında
kullanılır. Bu önek sadece dört karbonlu bir zincir için kullanılır. Daha kısa bir
zincirle uygulanabilir değildir ve zincirin beş veya daha fazla karbonu olduğunda
genelde belirsizdir.
"tert-" veya "t-" öneki, fonksiyonel grup bir tersiyer karbona bağlandığında
kullanılır.
Bütan
1º H çıkarılırsa
1º H bütil grup
2º H sec-bütil grup
2º H çıkarılırsa
İzobütan
1º H çıkarılırsa
1º H izobütil grup
1º H 3º H tert-bütil grup
3º H çıkarılırsa
Asiklik Alkanların İsimlendirilmesi
Bir alkana isim vermek için dört adım gereklidir.
1. Ana karbon zincirini bulunur ve sonek eklenir. En uzun
karbon zinciri bulunur. Kök adına, bir alkan için -an soneki
eklenir.
2. Karbon zincirindeki C atomları numaralandırılır. Uzun
zincire bağlı olan grupların yerleri mümkün olduğu kadar
küçük sayılarla belirtilebilecek şekilde numara verilir.
3. Yan dallar (sübstitüent) isimlendirilir ve numaralandırılır.
4. Yan dal isimleri ve numaraları + kök adı + soneki birleştirir.
1
En uzun zincir 6 C atomuna sahip
6 C ---------> Hekzan
3 En uzun zincir (6 C)
hekzan
C2’ de metil
grubu
C3’ de metil
grubu
• En uzun zincire iki veya daha fazla özdeş substitüent bağlandıysa, kaç tane
bağlandığı önek kullanılarak belirtilmelidir. Örneğin iki grup ise di-, üç ise tri-,
dört ise tetra- gibi.
4 C2’ de metil grubu C2’ de metil grubu
hekzan
Cevap: Cevap:
2-metilhekzan 2,3-dimetilhekzan
Yeni İlaçların Adlandırılması
Organik bileşiklerin isimlendirilmesi ilaç firmaları için büyük
bir iş haline gelmiştir.
Organik bir bileşiğin IUPAC adı uzun ve karmaşık olabilir.
Sonuç olarak, çoğu ilacın üç ismi vardır:
• Sistematik: Sistematik ad, kabul edilen isimlendirme kurallarını
izler; Bu IUPAC ismidir.
• Genel: Genel ismi ilaç için uluslararası olarak onaylanmış resmi
adıdır.
• Ticaret: Bir ilacın ticari adı, onu üreten şirket tarafından verilir.
Ticari isimler genellikle "akılda kalan" ve hatırlanması kolay adlardır.
• Sistematik Adı: 2-[4-(2-metilpropil)fenil]propanoik asit
• Jenerik/Yaygın/Trival Adı: ibuprofen
• Ticari Adı: xxxxxxx
• Sistematik Adı: (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-(4-hidroksifenil)-
asetil]amino}-3,3-dimetil- 7-okso-4-tiya-1-azabisiklo[3.2.0]heptan-
24-karboksilik asit
• Jenerik/Yaygın/Trival Adı: Amoksisilin
• Ticari Adı: xxxxxxx
Sikloalkanlar
Sikloalkanlar bir halka şeklinde düzenlenmiş karbon
atomları içerir.
Bir sikloalkan, bir zincirin son karbonlarından iki H
atomunun çıkması ve ardından iki karbonun birbirine
bağlanması ile oluşur.
Basit sikloalkanlar, aynı karbon sayısına sahip asiklik
alkan adına siklo- önek eklenerek isimlendirilir.
Sikloalkanlar
Üç ile altı karbon atomuna sahip olan sikloalkanlar
iskelet görünümlerinde poligonlar kullanılarak çizilirler.
Poligonun her köşesinde, dört bağ oluşturacak şekilde iki
hidrojen atomuna sahip bir karbon atomu bulunur.
1-etil-3-metilsiklohekzan
(3-etil-1-metilsiklohekzan değildir)
etil
siklopentan
5
1
4
2
3 propil
1-etil-2-propilsiklopentan
Fosil Yakıtları
Birçok alkan doğada, başta doğal gaz ve petrol olmak
üzere oluşur.
Bu fosil yakıtların her ikisi de, uzun zaman önce organik
materyalin bozulmasıyla oluşan enerji kaynakları olarak
kullanılır.
Doğal gaz, metanla (kaynağına bağlı olarak% 60-80),
daha az miktarda etan, propan ve bütandan
oluşmaktadır. Bu organik bileşikler oksijen varlığında
yanar, pişirme ve ısıtma için enerji bırakırlar.
Fosil Yakıtları
Petrol, çoğu 1-40 karbon atomu içeren hidrokarbon olan
karmaşık bir bileşik karışımıdır.
Petrol rafinasyon adı verilen bir işlemle (ham petrolün
damıtılması), kaynama noktaları farklı olan kullanılabilir
fraksiyonlarına ayrılır.
Petrol arıtımının pek çok ürünü evler ısıtılması,
otomobiller, dizel motorlar ve uçaklar için yakıt sağlar.
Her yakıt türü farklı hidrokarbon bileşimine sahiptir.
Fosil Yakıtları
Benzin: C5H12—C12H26
• Öncelikle içten yanmalı motorlarda yakıt olarak.
Kerosen: C12H26—C16H34
• Parafin, gaz yağı, lamba yağı ve kömür yağı olarak da bilinir.
• Endüstride, evlerde, uçak jet motorlarında (jet yakıtı) ve bazı
roket motorlarında yakıt olarak kullanılır.
Dizel yakıt: C15H32—C18H38
• Dizel motorlarda kullanılan sıvı yakıttır.
Fosil Yakıtları
Petrol yakıttan fazlasını sağlar.
• Ham petrolün yaklaşık % 3‘ ü plastikler ve ilaçlar, kumaşlar,
boyalar ve pestisitler dahil olmak üzere diğer sentetik
bileşikleri yapmak için kullanılır.
• İyi gelişmiş sanayiye sahip ülkelerin yaşam kalitesi ile bu
ürünler arasında ilişki bulunmaktadır.
• Petrol endüstrisinin tüm ürünlerinden sadece birkaçı olan
klima, buzdolabı, anestezik ajanlar ve ağrı kesicilerin olmadığı
bir dünyada yaşamak daha zor olacaktır.
gazlar
Kaynama noktası
aralığı < 20 ºC
benzin
Kerosen
Dizel
Rezidü (asfalt)
Petrol Rafinerisi: Bir rafineride, Bir rafineri kulesi: Ham petrol ısıtılırken, düşük-kaynama
ham petrol benzer kaynama noktasına sahip bileşenler kulenin tepesinde ayrılır. Daha
noktasına sahip fraksiyonlara ayrılır. sonra ise yüksek kaynamak noktasına sahip fraksiyonlar altta
toplanır.
Bir Varil Ham
Petrol
Kimyasal sentez için petrol
başlangıç materyalleri
Enerji
ALEV
İzooktan
(benzinin yüksek oktan
bileşeni)
Yanma
Başlangıç malzemesinin kimliğinden bağımsız olarak, CO2
+ H2O ürünlerinin aynı olduğu unutulmamalıdır.
Doğal gaz, benzin veya ısıtma yağı şeklindeki alkanların
yakılması, evlerin ısıtılması, araçlara güç verilmesi ve
yiyecek pişirilmesi için enerji açığa çıkarır.
Tamamen bir hidrokarbon yakmak için yeterli oksijen
bulunmadığında, tamamlanmamış yakma meydana
gelebilir ve karbon dioksit (CO2) yerine karbon monoksit
(CO) oluşur.
Yanma
Eksik Enerji
yanma Metan
ALEV Karbon monoksit
Etin
Üçlü bağ (Asetilen) Her bir C lineardir.
• Bir alkin için genel molekül formülü CnH2n-2‘ dir, bu nedenle bir alkin
bir asiklik alkana göre dört tane daha az hidrojene sahiptir.
Alkenler ve Alkinler
• Asetilen (C2H2) en basit alkindir. Asetilenin her karbonu iki
atomla çevrilidir ve her bir karbon 180 ° 'lik bağ açılarıyla
doğrusal hale gelir.
Alkenler ve alkinler polar olmayan karbon-karbon ve
karbon-hidrojen bağlarından oluştuğu için, fiziksel
özellikleri diğer hidrokarbonlara benzerdir.
Alkanlar gibi:
• Alkenler ve alkinlerin, erime ve kaynama noktaları düşüktür ve
suda çözünmezler.
Alkenler ve Alkinler
Asiklik alkanlara doymuş hidrokarbonlar denir, çünkü
karbon başına azami hidrojen atomu içerirler. Buna
karşın, alkenler ve alkinler doymamış hidrokarbonlar
olarak adlandırılır.
• Doymamış hidrokarbonlar, karbon başına maksimum sayıda
hidrojen atomundan daha azını içeren bileşiklerdir.
• Bir alken veya alkinin çoklu bağları daima kondens yapıda
çizilir.
Alkenler ve Alkinler
Bu tip bileşiklere halojenlerle reaksiyona girdiği zaman
yağ görünüşlü ürünler oluşturduğundan, yağ oluşturucu
anlamına gelen olefin ismi de verilir.
2 H ekle
Çift bağ
çizilir.
H ve CH2CH3 ekle
Aşağıdaki alkinin açık formül yapısını çiziniz.
Üçlü bağ
çizilir.
CH2CH3 grubu ekle
Alkenler ve Alkinler
IUPAC sistemine göre:
• Bir alken, -en sonekiyle tanımlanır.
• Bir alkin, -in sonekiyle tanımlanır.
2-hekzin
Substitüentlerin numaralandırılması ve isimlendirilmesi,
bileşiğin tam isimlendirilmesi
4
C3’de metil grubu C4’de etil grubu
3-metil-1-büten 4-etil-2-hekzin
Aşağıda bileşiğin IUPAC adını veriniz.
2-büten
Heriki CH3 grubu aynı Heriki CH3 grubu zıt
tarafta tarafta
İki CH3 grubu çifte bağın aynı tarafında olduğunda, bileşik cis-izomer
olarak adlandırılır.
İki CH3 grubu çifte bağın karşı taraflarında olduğunda, bileşiğe trans-
izomeri denir.
2-bütenin bir izomeri cis-2-büten, diğer izomeri ise trans-2-büten
olarak adlandırılır.
Yağ Asitleri; Doymuş ve Doymamış
Doğal olarak oluşan hayvansal yağlar ve bitkisel yağlar yağ
asitlerden oluşur. Yağ asitleri, çoğunlukla 12-20 karbon
atomuna sahip uzun zincirleri olan karboksilik asitlerdir
(R-COOH). Bir yağ asidi birçok polar olmayan C—C ve C—H
bağına ve az sayıda polar bağa sahip olduğundan, suda
çözünmezler. İki tür yağ asidi vardır.
• Doymuş yağ asitleri: Uzun hidrokarbon zincirlerinde çift bağ
içermezler.
• Doymamış yağ asitleri: Uzun hidrokarbon zincirlerinde bir veya
daha fazla çift bağ bulunur.
Yaygın Bulunan Doymuş ve Doymamış Yağ Asitleri
Adı Yapı Mp (ºC)
Stearik asit
Oleik asit
Linoleik asit
Linolenik asit
Yağ Asitleri; Doymuş ve Doymamış
Genellikle, doğal olarak oluşan yağ asitlerinde çift bağlar cis-
dir.
Cis- çift bağlarının varlığı, bu yağ asitlerinin erime
noktasını büyük ölçüde etkiler.
• Yağ asidindeki çift bağların sayısı arttıkça erime noktası düşer.
• Cis çift bağları, uzun hidrokarbon zincirinde kıvrımları ortaya
çıkarmaktadır.
• Cis çift bağların sayısı ne kadar çok olursa, hidrokarbon zincirinde o
kadar kıvrımlaşma olur (katlanma) ve erime noktası düşer.
Oleik asit
Stearik asit
uterus ovaryum
Noretindrone
(sentetik progesteron)
Additisyon (Ekleme)
Metal
katalizör H2 eklenir.
alken
alkan
Alkenlerin Reaksiyonları
• H2 ilavesi sadece paladyum (Pd) gibi bir metal katalizör
varlığında gerçekleşir. Metal, hem alken hem de H2' i bağlayan
bir yüzey sağlar ve bu, reaksiyon oranını hızlandırır.
• Bir alkenin hidrojenasyonu neticesinde elde edilen ürünün
sadece C-C tekli bağlarına sahip olması nedeniyle bir alkan elde
edilir.
Örnek
H2 eklenir.
Etilen Etan
Alkenlerin Reaksiyonları
Su Katılması (Hidrasyon)
• Hidrasyon, bir alkene su ilavesi demektir.
• İki bağ, karbon-karbon çift bağı (C=C) ve H—OH bağı kırılır ve
yeni C—H ve C—OH bağları oluşur.
Hidrasyon
H2O eklenir.
alken
alkol
Alkenlerin Reaksiyonları
• Hidrasyon, ancak H2SO4 gibi kuvvetli bir asidin reaksiyon
karışımına ilave edilmesiyle gerçekleşir.
• Hidrasyonun ürünü alkoldür. Örneğin, etilenin hidrasyonu ile
etanol oluşur.
Örnek
etilen etanol
Alkenlerin Reaksiyonları
• Etanol laboratuvardaki birçok reaksiyonda bir çözücü olarak
kullanılır.
• Etanol aynı zamanda benzin katkısı olarak da kullanılır, çünkü
alkanlar gibi oksijen varlığında çok miktarda enerji açığa
çıkararak CO2 ve H2O oluşturur.
• Bir simetrik olmayan alkene H2O ilavesinde, H atomu daha az
sübstitüe edilmiş karbon atomuna, yani başlamak için daha
fazla H'e sahip olan karbona bağlanır.
Margarin mi Tereyağı mı?
Alkenlerin bir additisyon reaksiyonu, ki bu
hidrojenasyondur, gıda endüstrisinde özellikle
önemlidir.
Tereyağı mı veya margarin mi tüketici için daha iyidir ?
sorusundan çıkan tartışma devam etmektedir.
Tereyağı, stearik asit [CH3(CH2)16COOH] gibi doymuş yağ
asitlerinden zengindir ve oda sıcaklığında katıdır.
Margarin mi Tereyağı mı?
Margarin, diğer taraftan tereyağının tadını ve dokusunu
taklit eden sentetik bir üründür. Linoleik asit [CH3(CH2)
4CHCHCH2CHCH(CH2)7COOH] gibi doymamış yağ
asitlerinden türetilen bitkisel yağlardan hazırlanır.
Margarin, ağırlıklı olarak, doymamış yağ asitleri kaynaklı
karbon zincirindeki çift bağlara hidrojen eklenerek
oluşan kısmen hidrojenlenmiş bitkisel yağlardan oluşur.
Bitkisel yağlardaki çift bağların kısmi hidrojenizasyonu
toluen fenol
o-bromoklorobenzen m-etilflorobenzen
p-bromotoluen o-klorofenol
Benzen Türevlerinin İsimlendirilmesi
Polisübstitüe Benzenler
• Bir benzen halkasında üç veya daha fazla substitüent için:
1. Halkanın etrafında mümkün olan en düşük sayılar verilecek şekilde
numaralandırılır.
2. Substitüent adları alfabetik olarak sıralanır.
3. Sübstitüenler ortak köklerin bir parçası olduğunda, molekül bir
monosubstitüe benzen türevi olarak adlandırılır. Ortak kökü içeren
substitüen C1'de bulunur, ancak "1" isimde göz ardı edilir.
Polisübstitüe Benzenleri isimlendirme
vanilin kurkumin
Antioksidan olarak Fenoller
Birçok fenol antioksidan yani istenmeyen oksidasyon
reaksiyonlarının oluşmasını önleyen bileşiklerdir. İki
örnek olarak doğada bulunan E vitamini ve sentetik BHT
(bütil-hidroksi-toluen) verilebilir.