LECHE Y PRODUCTOS LACTROS quieren fabricar productos que no lo conten. gan 10.3 El de la leche y de los iroducta 10.3.1 Leche La leche cruda o pasteurizacion suave tiene obstante caract sometida a una p stave y no centtados de st tancias aromiticas (1-100 mg/kg de leche) han detectado unos “00 Corp ase Wottes, 4 de la leche pasteurizada en condiciones suaves (73°C, 12s) y de la leche UHT (calentamiento indirecto, 142°C, 4,6 s) se recogen en la Tabla 10.39, a leche pasteurizada a temperaturas bajas (por €., 73°C, 12 5) carece de olor a cocido, Son fa a temperaturas de pasteurizacion tun poco mas altas (83°C, 10s) aparece el jeterminado especialmente por el form: nas de membrana del globulo graso, Las rmetilcetonas procedentes de la descarboxilacién ants contribuyen también al olor a cocido, asf como las lactonas formadas a partir de los - y S-hidroxieidos grasos El aroma de la leche UHT esta determinado por 2-alcanonas, lactonas y compuestos azufrados, entre ellos 1a 2-heptanona, 2- honanona, dimetilsulfuro, diacetilo, 2-hex: nona, 4-cis-heptenal, §-dodecalactona, deido sulfhidrico, 3-metitbutanal, dimetildisulfuro, hexanal, 2,3,4-tritiapentano, 2-trans-nonenal, 2- undecanona, 6-decalactona y y-dodecalactona S81 Tabla 10.99 Compuestos volstites que comteibuyen al aroma de Ta leche’ Compuesto Acido sulfhidico 2 Ptanal 1 0 Metilmereaptano ° 1 Dimetlsulforo 3 5 Diacetilo 2 3 4-Meulbutenal 1 2 2-Metilbwtenal 1 1 >-Pentanona 0 I Pentanal 0 1 ‘-Butihmereaptano 0 1 Meailisotiocianato 0 1 Dimetiisulfuro 0 z 4:Pentenonitrilo 1 0 2-Metitbutanol 2 1 2-Mexanona i 3 Eulisotiocianato 0 1 Hexanal 1 2 Bunirato de etilo 1 0 Forfural 0 I 244-Ditigpentano 1 I 2-Meptanona o 4 ‘heie Heptanal 2 3 Heptanal 1 1 Benzaldehido 0 ' 2,3.4-Tritiapemtano 0 2 3'Botenilisotiocianato 2 0 Benzonitnlo fl 1 LOcten-3-0na, 1 1 2-Octanona 0 1 LOcten:3-01 1 1 Octanal 0 1 Acetofenona 0 IL 2-Nonanona. 0 4 Nonanal 1 ' P-Cresol 1 1 2-trans-Nonenal 2 2 Nafialina 0 1 2etrans.4-trans-Nonadienal | 0 Benzotazol 0 1 -Octalactona 0 1 } Octalactona 0 I Decanol 0 t 2-Undecanona, 0 2 ‘yDecalactona 0 t }-Decalactona 1 2 2-Tridecanona 0 1 yDodecalactona 0 2 d.Dodecalactona I 4 * Leche pasteurizada en condi 12 5, 73°C; leche UNT (URT) recto, 4,6 5, 142°C, suaves (LPS): salentamiento ind Puntuaci6n 0-4: contruction582 E] tratamiento térmico més drastico de la le- che, como por ejemplo Ia estetilizacién, hace que aparezcan en un primer plano ¢ 10.3.2 Leche condensada, productos licteos desecados Durante Ia concentracién y desecacién de la leche aparecen en mayor medida reacciones como las descritas en el caso del calentamiento (ver 10.1.3.5y 10.3.1). Como consecuencia de mismas, el aroma de Ia Teche condensada y dela leche UHT (ver 10.3.1 y Tabla 10.39) esti determinado por Son ic cu ous fofenona, maltol, 3(2H)-furanonay2:5-dimetilpirazina, furfu- i , benzotiazol y o- -aminoaeétofenona. El olor a viejo que aparece en la leche condensada después de un almace- namiento largo se atribuye a concentraciones elevadas de los compuestos citados, especial mente a la aparicién de o-aminoacetofenonas procedentes de la degradacién del triptéfano a concentraciones>1 pg/kg. En aromas extrafios a goma participa el benzotiazol a elevadas con- centraciones. Son caracteristicas del FI desarrollo de aro- mas extraiios durante el almacenamiento de Ia leche entera en polvo se debe a productos de la peroxidacion lipfdica Productos de leche dcida, yogur 10.3. Son caracterfsticos de su aroma los met le I i QUIMICA DE LOS ALIMENT seo cage Omg Cy" COO ‘Coon 9 re {® ie 42, EE fm (CH) CHONTP : cmy-coscea, ory @keo, eco, = Nao +H nao® mee “ cotncen Figura 10.32 Formacién de diacetilo y butanodio! a partir de citrato por Estreptococos. J Citrasa, 2 Onalaeetato-descarboxilasa, 3 Piruvato-descarboril 4 a-Acctolactato-sintasa, 5 Diacetilo-reductasa, 6 «- Acetolactato-deshidrogenasa, 7 2,3-Butanodiol- deshidrogenasa, ), aunque no se trata de un compuesto aromético, parece ser impor- tante, En los productos de leche acida de buena calidad la relacién entre las concentraciones iacetilofetanal deberia ser aprox. de 4. Para valores < 3 aparece un sabor con una nota ver de (sabor a yogur) que debe considerarse de- fectuoso. La formacién de diacetilo se produce a partir de citrato (Fig. 10.32). La transformacién de acetolactato a diacetilo se ha eludido. Sucede- ria de modo espontineo o catalizada por una cr-acetolactato-oxidasa, EI ncentraciones de 16 pig/kg son caracterfsticas de un producto de buena calidad.LECHE Y PRODUCTOS LACTEOS 10.3.4 Nata, mantequilla al tribuyen entre otros G Ce el caso dela ‘mantequilla tienen importancia idem: especialmente Sedoagatonie Tabla 10.40 describe una for- ‘mulacién adecuada para la aromatizaci6n de la ‘mantequilla de nata dulce Si la mantequila contiene lipasas, durante su almacenamiento se liberardn dcidos grasos que a concentraciones superiores a ciertos limites (ver 3.2.1.1) provocardn aromas a rancio. La Tabla 3.23 da una orientaci6n acerca de la com- posicién en dcidos grasos de muestras de man- tequilla con sabores normal y rancio. Los aromas defectuosos rancio-jabonosos,— que aparecen en muestras de mantequilla con ‘Tabla 10.40 Formulacién del aroma de la mantequilla de ata Sci. Compuesto Concenraciave Diacetto 4 3-Metibutanal om ‘cis Heptenal 006 2 Feniletanal 002 Acido acético s7 Acido valerisnico O15 Fenot 01 p-Ceesol 0.008 Goayacot 0.002 Butizato de elo 9.002 ‘yDecalctona 3 8 Decalactona 36 BDodecslactona 69 Acido clorhidrico 0.01 Met 001 Diets 0.06 Idol 0,006 Escatl 067 Glutamato sético 10 Acido Iéctico a pH 4.6 * mg/kg de mantequilla de nata cia, 583 bajas concentraciones de dcidos grasos libres, podrfan deberse a una contaminacién cos Tas ubres y de las ordefiadoras. 10.3.5 Queso Los compuestos que contribuyen al aroma del queso son muy diversos. Ademés de las dife- rencias cualitativas, el equilibrio cuantitativo parece ser de especial importancia para el de- sarrollo de las notas aromiticas caracteristicas de cada tipo de queso. La Tabla 10.41 muestra a modo de ejemplo algunas formulaciones que pretenden simular ‘el aroma del queso azul (tipo Roquefort). Ade- mis de otros muchos compuestos, son especial- mente pica de ste ipo de goto las aga tes in «compuesto impacto» del;Camembertes> elpl-octen-3-0l, que est presente a elevadas concentraciones y que es responsable dela nota mee Ja nota floral de este tipo de queso et e poe nel enla juracién superficial bacteriana, como por ejemplo, el Pont 'Eveque, tienen importancia para el aroma fenol, cresol y acetofenona asi como los tiogsteres metilicos de dcidos grasos de cadena corta (C,, CC, metil-C,). - En quesos con fermentacién propiéni como por ejemplo el se ha encontrado también Asi- mismo parecen desempefiar un papel importan- te, ademés del dcido propisnico, otros icidos584 QUIMICA DE ‘Tabla 10.41 Imitacion del aroma det queso azul (ms/ kg queso). 1: Cantidades halladas (+ : idenificadas), Compuesto fi, a4 Acido acdtico 825 8 580 Acido batico 1500 6 950 Acido propisnico 126 ‘Acido sso 2 ‘Acid valerinico 3 ‘Acid isovalerisnico 3 Acido eaproico 990 265 600 Acido heptanoico 3a Acido capatico 70 89 515 1 pelargsnico| as Acido ciprico 2.000133 Acido tarico 3.000 Acido gliosiico 1 eid einsimico 0.03 Acido pirivico 20 cido 2-eteisovalerisnico n Acido 2-etaixocaproico 3 Acido oxalacético SI Acido 2-etagltiico 2 Ester ettico del deido artigo + 05 45 ster meio del dcido caproico 6 Ester extico del feido eaproico os Ester mettica del deido capriico 6 Ester ettico del Acido capriico os Ester etlieo el Sido cinsmico 4 2-Pentanol 05) 0% 1 2-Heptanol 60 1 i228 2-Nonancl 3307 1-Octen 3-0 2 4 Feniletanol + 2 Esanal Propanat Butonal Penal Feniletanal Metional Acetona 3 6 2-Pertanona 5 30 2-Hepranona 38 70 16 2-Nonanona 3 65 36 2-Undecanona & n 2"Tridecanona, ‘bDecalactona ‘b-Dodecalaciona Indl Los ALI ENTOS sos de cadena corta y algunos cetodcidos, istintos alcoholes y ésteres, asf como mono- aminas y alquilpirazinas. Probablemente, los no sean los tri 's. En el Camem- bert por ejemplo, se ha comprobado la presencia de N-isobutilacetamida, de sabor amargo. 10.3.6 Aromas defeetuosos Los aromas defectuosos, que ya se han des- crito en parte con cada producto, aparecen tam- bign por absorcién de compuestos aromaticos del ambiente y por formacién de estos compues- tos debido a reacciones térmicas y enziméticas en la leche 0 productos Iécteos Los 16 s), en tanto que algunas proteinasas bacterianas to- davia son activas después de tratamientos tér micos sustancialmente mas largos (142°C, 6 min), 10.4 Bibliografia ‘Adda, J., Roger, S.. Dumont, J-P: Some recent ad ‘vances in the knowledge of cheese lavor. In: Flavor ‘of foods and beverages (Eds.: Charalambous, G.. Inglett, G.E), p. 65, Academic Press: New York 1978 585 Aimtis, W.R., Eigel. W.N : Ientifi ‘as plasmin-derived fragments of bovine a-cascin, J Dairy Sei a8, 175 4982) Andrews, AT The formation and structure of some pproteose-peptone components. J Dairy Res. 46.215 ay) Budings. HT... De Jone. C Doopet. R-P.M.. De Nijs RCM. Rapid analysis of volatile compounds in food prowiucts by purge-and-cold-trapping/eapllary eas chromatogeaphy, In: Progress in flavor rescarch 984 (Fd. Adda, 1). p. 523, Elsevier Seience Publ. Amsterdam. 1985 Bringe, N-A.. Kinsella, J.B. The effects of pH.caleium “chloride and temperature on the rate of aid conus tion of casein micelles. Am. Dairy Sei. Annual “Meeting, 23-26 June. Davis, CA. (1986) Bottazzi, V- Other fermented dairy products. In: Bio- technology (Eds: Rehm, H.J.. Reed. G.. Yol. 5. p15, Verlag-Chemie: Weinheim, 1983 Creamer, L. K., Richardson, T.. Parry, D. A.D. Secon- idaty structure of bovine a, and P-casein in solution. Arch. Biochem. Biophys. 217, 689 (1981) Daleleish, D.G.- Coagulation of renneted bovine ea- sein micelles: dependence on temperature, caleium jon and sonic strength. J. Dairy Res. ton coneentr 50, 331 (1983) Davies, F.L., Law, B.A : Advaneesin the microbiology ‘and biochemistry of cheese and fermented milk. Else vier Applied Science Publ: London. 198% Dirks, U., Reimerdes, E-H: Analytik von Gangliosi- den unter besonderer Bericksichtigung der Mileh. 2. Lebensm, Unters. Forsch. 186, 9 (1988) igel, WN., Butler, Erastrom, C.A., Farrell Je, HM. Harwalkar, VIR, Jenness, Rl. Whitney. R.MeL.: Nomenclature of Proteins of Cow’s Milk Fifth Revision. J. Dairy Sci. 67, 1599 (1988) Graham, E-R.B., Maleolm, G.N., McKenzie, H.A. (On the isolation and conformation of bovine frcasein [AI Int. Biol. Macromol. 6, 155 (1984) Henle, T., Walter, H., Krause, 1, Klostermeyer, H. Efficient determination of individual Mallard com- pounds in heat-treated milk products by amino acid analysis. Int. Dairy Journal I, 125 (1991) Jolles, P, Fiat, A-M- The carbohydrate portion of ‘milk glycoproteins. J. Dairy Res. 46, 187 (1979) Juriaanse, A.C., Heerie, J: Microstructure of short ‘ings, margarine and butter ~a review. Food Micro: structure 7,181 (1988) Kaiser, K-P,, Beit, H-D., Fritsch, R.J.: Monitoring (Cheddar cheese ripening by chemical indices of pro: teolysis. 2, Peptide mapping of casein fragments by reverse-phase high-performance liquid chromatogra phy. Z. Lebensm. Unters. Forsch, in pres Kessler, H.G.: Lebensmittel- und Bioverfabrensteeh: nik, Molkereitechnologie. 3. Auflage. Verlag A. Kessler: Freising. 1988 Kessler, H.G.: Leidet der ernahrungsphysiologische ‘Wert industriel! bearbeiteter Lebensmittel ~ am Bei spiel Mich? Dtsch. Molk. 21g. 104, 482 (1983)F., Lechner, E: Mileh und Mitcherzeug. nisse, Verlag Paul Parey: Berlin, 1973, insella J.E.. Hwang, D-H: Enaymes of Penicilium ‘oqueforti involved inthe biosynthesis of cheese Ma. vor. Crit, Rev. Food Sot Nutr 8. 191 (1977) Kostkowski, F.Vo .Cholesteol-free™ milks and milk products: Limitations in production and labeling Food Technol. 44 (11), 130 (1990) Labuza. T.P, Riboh, D. Theory and application of Arthenius kinetics to the prediction of nutrient losses in foods. Food Technol. 36 (10), 66 (1982) Nemitz, G.: Technologie der Milch-Nebenprodukte. Landwirtschaftiche Forsehung, Sondetheft 3/11, S 300, KongreSband 1976 Oldenburg, 1D. Saverlin- ers Verlag: Frankfurt/Main, 1977 Olivecrona, T., Bengtsson, G.: Lipases in milk. In: Lic pases (Eds: Borgstrm, B., Brockman, H.L.), p.205, Elsevier Science Publ: Amsterdam, 1984 Payens, T.A.J: Casein micelles: the colloid-chemical approach. J. Dairy Res. 45, 291 (1979) QUIMICA DE LOS ALIMENTOS Passer, A.J.. Klostermeyer, H.: NPN-Komponenten Mileh als analytische Indikatoren in Lebensmit: In. Z. Lebensm. Unters. Forsch, 187, 552 (1988) Stein, JL, Imhof, K-: Mileh und Milckprodukte. In Ullmanns Eneyklopaidie der technischen. Chemie, 4. Aufl, Bd. 16, S. 649, Verlag Chemie: Weinheim 1978 Swaisgood, H.E: The Caseins. Crit, Rev. Food Teck: ‘nol 3, 375 (1972/73) Timm, F: Speisees. Verlag Paul Parey: Berlin. 1985 Vedamuthu, E.R., Washam, C- Cheese. In: Biotech- nology (Eds. Rehm, H.-J, Reed, G.), Vol. 5, p. 231 Verlag Chemie: Weinheim. 1983 Walstra, P, Jenness, R.: Dairy chemistry and physics John Wiley & Sons: New York. 1984 Webb, B.H., Johnson, A.H., Alford, 1A. (Eds.): Fun- ‘damentals of dairy chemistry. 2nd edn., AVI Publ. Co. Westport, Conn. 1974 ‘Woo, A.H., Lindsay, R.C. Anionic detergent contami: nation detected in soapy-flavored butters. J. Food Prot. 45, 1232 (1982)