FACULTAD DE INGENIERÍA

Departamento: Ingeniería Química

Materia: Laboratorio de Química Orgánica I
Docente: Silvia Zucely Castillo Monterroso

NOMBRE DEL ESTUDIANTE Bran Samayoa, Carlos Rodrigo CARNÉ 1142622

SECCIÓN 01 No. DE ACTIVIDAD 01 FECHA Guatemala, 04/09/2023

REPORTE DE LABORATORIO TEMA Acetilación de Aminas

UNIVERSIDAD RAFAEL LANDÍVAR

Depto. Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica I- Reporte No. 3

“ACETILACIÓN DE LA ANILINA”

“ACETILATION OF ANILINE”

RESUMEN
La acetilación es un proceso de sustitución
nucleofílica, en donde se introduce un grupo acetilo en
un compuesto químico. Estas reacciones se pueden
dar por ataques de aminas a un anhídrido ácido. La
acetilación de aminas insolubles en agua requiere de
ser llevadas a cabo en ciertas condiciones para que se
produzca la reacción, una de ellas es la protonación de
la amida para poder ser soluble en agua, y poder
reaccionar en solución con el anhídrido ácido. El
objetivo de la práctica consistió en sintetizar la
acetanilida, a partir de hacer reaccionar anilina con
anhídrido acético, realizando acetilación, con el
objetivo de determinar el rendimiento porcentual de la
acetanilida producida. Se realizó una protonación de la
anilina, la cual se mezcló con anhídrido acético y
acetato de sodio para realizar la acetilación, se obtuvo
la acetanilida en forma de precipitado, y finalmente se
determinó su masa y su punto de fusión. Se obtuvo
una masa 1.8 ± 0.05g de acetanilida, un rendimiento
porcentual del 52.79%, y puntos de fusión de 109.7 ±
0.05OC y 112.3 ± 0.05OC respectivamente. Se
concluye que hubo pérdidas de acetanilida en el
proceso de acetilación, pero que el compuesto
generado sí era anilina, debido a la proximidad del
punto de fusión experimental con el teórico.
PALABRAS CLAVE
ABSTRACT
Acetylation is a nucleophilic substitution process,
where an acetyl group is introduced into a chemical
compound. These reactions can occur by attack of
amines to an acid anhydride. The acetylation of water-
insoluble amines requires to be carried out under
certain conditions for the reaction to occur, one of them
is the protonation of the amide to be soluble in water,
and to be able to react in solution with the acid
anhydride. The objective of the practice consisted of
synthesizing the acetanilide, from reacting aniline with
acetic anhydride, performing acetylation, with the
objective of determining the percentage yield of the
acetanilide produced. Aniline was protonated and
mixed with acetic anhydride and sodium acetate to
perform the acetylation, the acetanilide was obtained
as a precipitate, and finally its mass and melting point
were determined. A mass 1.8 ± 0.05g of acetanilide, a
percentage yield of 52.79%, and melting points of
109.7 ± 0.05OC and 112.3 ± 0.05OC respectively were
obtained. It is concluded that there were losses of
acetanilide in the acetylation process, but that the
compound generated was aniline, due to the proximity
of the experimental melting point to the theoretical one.
KEYWORDS
Acetilación, amida, sustitución nucleofílica, anhidrido
acético, protonación, anilina, acetanilida, anhidrido
ácido, amina
1. INTRODUCCIÓN (marco teórico)
La presente práctica, denominada “Acetilación
de la Anilina”, consistió en la obtención de
acetanilida a partir de la reacción de la anilina
con anhídrido acético, en un mecanismo de
reacción de acetilación de aminas.
Las aminas son un grupo funcional orgánico que
se derivan del amoniaco. El compuesto posee la
siguiente estructura: “R-NH2”, en donde los
hidrógenos unidos al nitrógeno pueden ser
reemplazados por grupos alquilo. Si el nitrógeno
de una amina posee un grupo alquilo, es una
amina primaria, si posee dos grupos alquilo es
una amina secundaria, y si posee tres grupos
alquilo es una amina terciaria. Debido a los
pares de electrones del nitrógeno, las aminas
son compuestos muy polares. Las aminas
primarias y terciarias poseen enlaces N-H, los
cuales les permiten formar puentes de
hidrógeno, sin embargo, estos puentes de
hidrógeno son menos fuertes que los puentes de
los grupos hidroxilo. Las aminas primarias y
secundarias poseen mayores puntos de
ebullición que éteres de pesos moleculares
similares, pero menores que los alcoholes
(Yurkanis, 2008).
Las aminas son nucleófilos gracias al par de
electrones no enlazados del átomo de nitrógeno,
lo cual le permite atacar nucleófilos. Además,
puede actuar como una base de Bronsted-
Lowry, aceptando un protón de un ácido. Las
aminas son bases de fuerza moderada, lo cual
les permite hacer a las disoluciones en las que
participa básicas. Su menor basicidad se debe a
la deslocalización por resonancia de los pares
de electrones en la amina libre, donde la
estabilización hace que sean menos básicas
(Wade, 2011).
Los anhidridos de ácido son derivados de ácidos
carboxílicos, los cuales poseen grupos
funcionales capaces de convertirse en ácidos
carboxílicos por medio de una hidrólisis ácida o
Acetylation, amide, nucleophilic substitution, acetic
anhydride, protonation, aniline, acetanilide, acid
anhydride, amine
básica sencilla. Estos compuestos poseen dos
moléculas de un ácido, con el agua participando
como grupo saliente. Estos compuestos no son
tan reactivos como los haluros de ácido. La
mitad de las unidades de estos compuestos se
pierden como grupos salientes (McMurry, 2008).
Otro grupo derivado de ácidos carboxílicos son
las amidas, las cuales son una mezcla de un
ácido carboxílico con una amina o amoniaco.
Este grupo es mucho menos básico que las
aminas, considerándose como un grupo neutro.
Se necesita de un ácido concentrado fuerte para
protonar una amida, protonación que ocurre en
el átomo de oxígeno ligado al grupo carbonilo. Al
igual que las aminas, las amidas se pueden
clasificar en primarias, secundarias o terciarias
(Wade, 2011).
Las amidas poseen muy altos puntos de fusión
y ebullición en comparación de otros
compuestos con pesos moleculares similares.
Las amidas primarias y secundarias tienen la
capacidad de formar puentes de hidrógeno
fuertes. En la resonancia que se presenta en las
amidas , la carga negativa reside en el átomo de
oxígeno, la positiva en el átomo de nitrógeno.
Este nitrógeno polariza el enlace N-H,
provocando que el hidrógeno se vuelva un
electrófilo fuerte. Por otro lado, las amidas
terciarias no pueden formar puentes de
hidrógeno, aunque sus puntos de ebullición son
similares a los de ácidos carboxílicos de masas
moleculares parecidas. Las amidas, además de
los anhídridos, son solubles en compuestos
orgánicos parecidos, como éteres,
hidrocarburos aromáticos y alcanos clorados.
Sin embargo, su solubilidad en agua es muy
poca (Yurkanis, 2008).
Las reacciones de acetilación de aminas se
caracterizan por ser una clase de síntesis de
amidas. Las amidas se sintetizan generalmente
mediante la reacción de una amina con un
anhídrido de ácido. Específicamente, acetilación
es una reacción de sustitución nucleofílica cobre
un carbono insaturado, en la cual el papel de
nucleófilo lo adquiere la amina. El mecanismo de
la acetilación consiste en un ataque nucleofílico
de la amina al grupo carbonilo del anhídrido
acético, formando un intermediario tetraédrico.
Esta última es la etapa determinante de la
reacción (Wade, 2011).

2. DISEÑO EXPERIMENTAL

2.1 MATERIALES Y REACTIVOS

Tabla No.01
Reactivos y materiales
Reactivos Materiales
Lentes de
seguridad
Guantes de
Anilina
nitrilo
Ácido clorhídrico
Mascarilla de
concentrado
gases
Agua desmineralizada
Probeta
Acetato de sodio
Espátula
trihidratado
Etiquetas
Anhídrido acético
Indicador de pH.

Fuente: Elaboración propia (2023).

Tabla No.02
Cristalería y equipo
Reactivos Materiales
Beakers Estufa y
Balón de destilación agitador
Matraz Erlenmeyer magnético
Vidrio de reloj Baño de hielo
Sistema de
filtración al vacío
Horno de
secado
Fuente: Elaboración propia (2023).
2.2 DIAGRAMA DE FLUJO
Diagrama No.01
Acetilación de la anilina

Fuente: Elaboración propia, 2023

 2.3 DIAGRAMA DE EQUIPO
Figura No.01 3. CÁLCULOS Y RESULTADOS
Sistema de destilación simple
Embudo 3.1 DATOS CALCULADOS Y RESULTADOS
Buchner
Manguera Tabla No. 04
de vacío Resultados obtenidos
Descripción Resultado/Cálculo
Filtrado
Masa de acetanilida MT: Masa teórica
esperada (valor teórico) VAN: Volumen de
Kitasato anilina
MMAN: Masa molar
anilina
RE: Relación
Fuente: Elaboración propia, 2023 estequiométrica entre
anilina y acetanilida
2.4 DATOS OBTENIDOS MMAC: Masa molar
Tabla No.03 acetanilida
Datos tomados 𝑀𝑇
Descripción Dato 1
= 𝑉𝐴𝑁 ∗ ∗ 𝑅𝐸
Volumen de anilina 2.3 ± 0.05mL 𝑀𝑀𝐴𝑁
utilizada ∗ 𝑀𝑀𝐴𝐶
Volumen de agua 63.0 ± 0.25mL
usada para la mezcla 𝑀𝑇
1 1
con ácido clorhídrico = 2.35 ∗ ∗
concentrado 93.13 1
135.17
Volumen de ácido 3.0 ± 0.025g ∗
clorhídrico concentrado 1
usado para la mezcla
𝑀𝑇
con agua
= 3.41𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
Volumen de agua 13.0 ± 0.25mL
utilizado para la mezcla
Masa de acetanilida 1.8 ± 0.1g
con acetato de sodio
obtenida (valor
Masa de acetato de 4.1 ± 0.05g
experimental)
sodio utilizado para la
Rendimiento porcentual R%: Rendimiento
mezcla con agua
de la acetanilida porcentual
Masa de primer papel 0.5 ± 0.05g
MT: Masa teórica
filtro
ME: Masa experimental
Masa de segundo 0.5 ± 0.05g 𝑀𝐸
papel filtro 𝑅% = ∗ 100%
𝑀𝑇
Papel en el que se 2.3 ± 0.05g 1.8
recibió el precipitado 𝑅% = ∗ 100%
3.41
Masa de producto en 5.7 ± 0.05g 𝑅% = 52.79%
húmedo con los demás Fuente: Elaboración propia, 2023
papeles
Masa de producto en 4.9 ± 0.05g 3.2 OBSERVACIONES
seco con los demás Tabla No. 05
papeles Observaciones de la práctica
Primer punto de fusión 109.7 ± 0.05OC Observación
obtenido de la La mezcla de la disolución con la anilina con la
acetanilida producida disolución con el anhídrido acético generó una
Segundo punto de 112.3 ± 0.05 OC mezcla de color amarillo
fusión obtenido de la
acetanilida producida
Fuente: Elaboración propia, 2023
 El filtrado de la filtración al vacío realizada se hizo
reaccionar con más anhídrido acético, sin
embargo, no se formó ningún precipitado.
Fuente: Elaboración propia, 2023
4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
La práctica realizada consistió en la acetilación
de una amina a partir de la reacción de una
amida con un anhídrido ácido. La reacción
realizada fue entre la anilina y el anhídrido ácido
para producir acetanilida.
1. El primer objetivo específico fue llevar a cabo
un mecanismo de reacción de la acetilación de
una amina, haciendo reaccionar una mezcla de
anilina disuelta en ácido clorhídrico concentrado
con anhídrido acético, y hacerlo reaccionar de
inmediato con acetato de sodio.
La acetilación de la anilina es un tipo de reacción
de sustitución nucleofílica, en la cual la amina
actúa como nucleófilo, al utilizar los electrones
libres del nitrógeno para atacar a un electrófilo.
Esta reacción se llevó a cabo en disolución, para
lo cual se siguieron una serie de pasos para que
pudieran reaccionar los reactivos. Como primer
paso, se realizó una mezcla de anilina con una
disolución de agua y ácido clorhídrico
concentrado. Esta mezcla se realizó debido a
que la anilina no es soluble en agua en su forma
neutra (debido al anillo de benceno) , por lo que
los protones del ácido concentrado protonan a la
anilina, obteniendo así un compuesto ionizado
polar, el cual se vuelve soluble en agua. Al
mismo tiempo, se preparó una solución de
acetato de sodio dihidratado y otra mezcla de
anhídrido acético. La mezcla con la anilina se
calentó, y luego se le adicionó el anhídrido
acético, e inmediatamente se le añadió el
acetato de sodio. Esta adición se realiza de
manera inmediata, debido a que el anhídrido
acético se descompone en el ion acetato, el cual
es muy reactivo, y puede reaccionar con la
anilina protonada (Wade, 2011).
El acetato de sodio tiene dos finalidades, una es
producir el efecto del ion común y que el pH de
la disolución no varie significativamente, y la
segunda se relaciona con la anilina protonada.
La anilina es un compuesto considerado no
soluble en agua, pero en realidad no es que no
sea soluble, si no que es muy poco soluble en
ella. El acetato de sodio lo que hace que
desprotonar a la anilina protonada,
convirtiéndola en anilina, la cual reacciona con
el anhídrido acético. Esto se realiza
cíclicamente, donde el proceso que la poca
anilina soluble en agua reacciona con el
anhídrido acético, y después el acetato de sodio
desprotona a la anilina protonada, y esa nueva
anilina desprotonada se solubiliza y reacciona
con más anhídrido acético, y así sucesivamente
hasta que se concreta la reacción, obteniendo la
acetanilida, la cual es insoluble en agua, por lo
que se precipita (Wade, 2011).
2. El segundo objetivo específico fue la
purificación de la acetanilida, mediante filtración
por succión, luego con lavado con agua fría, y
finalmente con el secado del precipitado.
La disolución en la cual se obtuvo la acetanilida
se llevó a baño de hielo, para que se terminara
de formar el precipitado por completo. Después
se realiza una filtración al vacío, en la cual se
separa la acetanilida de la disolución. Al filtrado
obtenido de la filtración, se le agregó anhídrido
acético, con el fin de generar más precipitado en
caso de que queden trazas en este filtrado, pero
después de agitar y enfriar la mezcla, no se
generó más precipitado, lo cual verifica que se
formó toda la acetanilida posible. Al precipitado
obtenido se le llevó al horno, con el fin de secarlo
y separarlo completamente de las moléculas de
agua que pudieran quedar adheridas al
precipitado. (Kooreda, 2011). Este proceso hizo
posible la purificación de la acetanilida.
3. El tercer objetivo específico fue la
determinación de la masa obtenida de
acetanilida seca, con el fin de calcular el
rendimiento de la acetanilida, comparando el
valor teórico con el valor experimental obtenido.
Después de la purificación de la acetanilida, se
pesaron los cristales de acetanilida obtenidos,
los cuales se encontraban recolectados en
varios papeles. Esta combinación de papeles
con la acetanilida se pesó de manera conjunta,
y se le restó el peso de todos los papeles,
obteniendo una masa experimental de 1.8 ± 0.1g
de acetanilida. Con este peso se determinó el
porcentaje de rendimiento de la acetanilida,
comparándola con el dato teórico (3.41g),
obteniendo un porcentaje de 52.79%. Este
rendimiento porcentual demuestra que hubo
pérdidas durante el proceso de la acetilación,
que se pudieron deber a distintas razones. Una
de ellas es que la anilina protonada reaccionara
con los iones acetatos, los cuales son muy
reactivos, y se produjera esa reacción de
manera veloz y se perdiera anilina en ese
proceso. Otra razón es que no se haya esperado
lo suficiente en la cristalización de la acetanilida,
perdiendo parte de la acetanilida que no se
precipitó. El pesado de la cristalización también
pudo haber causado error, debido a hacer una
mala medición, por desechos en el plato de la
balanza, y además el propio error por
incertidumbre en la balanza. Un resultado aparte
obtenido fue el punto de fusión de los cristales
generados, siendo el primer punto determinado
de 109.7 ± 0.05OC, y el segundo de 112.3 ±
0.05OC, lo cual sirve como un indicativo de que
los cristales sí son de acetanilida, ya que estos
puntos de fusión son muy cercanos al punto de
fusión teórico (Kooreda, 2011).
5. CONCLUSIONES
1. Se realizó de manera satisfactoria la
acetilación de la anilina, comprobando
que el ataque nucleofílico de la anilina al
anhídrido acético se produce en las
condiciones trabajadas.
2. Se logró la purificación de la acetanilida,
verificando el éxito de la cristalización, la
filtración al vacío y el secado para
eliminar impurezas.
3. Se concluye que muy probablemente el
compuesto generado es acetanilida,
debido a que los puntos de fusión
obtenidos fueron cercanos al punto de
fusión teórico.
4. Se determinó la masa de la acetanilida
(1.8 ± 0.1g), y se generó un rendimiento
porcentual de 52.79%, obteniendo un
poco más de la mitad de lo esperado,
evidenciando que hubo pérdidas del
producto.
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UUbIkIonKtklfQ:1693701421355&ei=LdXzZ
KmmFaibwbkP1I6IsA8&start=10&sa=N&ved
=2ahUKEwjp8My8mY2BAxWoTTABHVQHA
vYQ8tMDegQIBhAE&cshid=169370142494
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Pruebas Químicas. Obtenido de papel filtro
https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C MPF2: Masa del
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cas_de_Laboratorio_de_Qu%C3%ADmica_
Org%C3%A1nica_(Nichols)/06%3A_T%C3 𝑀𝐴𝐶
%A9cnicas_Miscel%C3%A1neas/6.04%3A_ = 𝑀𝑆 − 𝑀𝑃𝑅 − 𝑀𝑃𝐹1
Pruebas_Qu%C3%ADmicas − 𝑀𝑃𝐹2 ± 2(∆𝑀)
10. Olson, E. (18 de Mayo de 2015).
Electrochemical Reduction of 2,4- 𝑀𝐴𝐶
Dinitrotoluene in Aprotic and pH-Buffered = 4.9 − 2.1 − 0.5 − 0.5
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02840 𝑀𝐴𝐶
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11. Ortiz, Z. (22 de Abril de 2013). Adsorption of ± 0.1𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
Phenol and Chlorophenol Mixtures on
Silicalite-1 Determined by GC-MS Method.
Obtenido de Fuente: Elaboración propia, 2023
https://www.scielo.org.mx/scielo.php?script= 7.2 PREGUNTAS DE POSTLABORATORIO
sci_arttext&pid=S1870-
249X2013000200007 1. Si la anilina que se usó presentaba
coloración, indicar a qué se debe esto,
12. Wade, L.G. (2011). Química Orgánica. indicando también el método que se usaría
Editorial Pearson Educación.
para purificarla. Investigar el método
file:///C:/Users/carlo/OneDrive/Documentos/
adecuado.
LIBROS%20DE%20QU%C3%8DMICA%20
ORGANICA/Quimica_Organica_Wade_Vol_
I.pdf.
La anilina, luego de un tiempo, empieza a
adquirir una coloración café. Esta coloración
13. Yurkanis, P. (2008). Química Orgánica. café se debe a que la anilina se ve oxidada
Editorial Pearson Educación. por el aire. Es posible esta oxidación debido
file:///C:/Users/carlo/OneDrive/Documentos/ a que el grupo NH2 posee un par de
LIBROS%20DE%20QU%C3%8DMICA%20 electrones que se donan con facilidad,
ORGANICA/Qui%CC%81mica%20Orga%C
C%81nica%20-
 haciendo que se oxiden con el ambiente 3-clorofenol
(Jomana, 2017).

2. ¿Por qué se usa filtración al vacío y no por

gravedad? Explicar las ventajas de usarlo.

Ambas técnicas son utilizadas para separar

una mezcla heterogénea entre un sólido y un 4-clorofenol
líquido. La razón por la que se usa la
filtración al vacío es debido a que es mucho
más rápida que la de gravedad. Otra razón es
que la filtración al vacío es más eficiente al
momento de eliminar al líquido residual, lo
cual hace que se obtenga un sólido de mejor
pureza (Müller, 2022).
Fuente: Ortiz, 2013
3. Dar las estructuras y los nombres de todos c) Dinitrotolueno
los isómeros de: 2,3-dinitrotolueno

a) monobromoanilina
2-bromoanilina (orto)

2,4-dinitrotolueno
3-bromoanilina (meta)

4-bromoanilina (para)
2,5-dinitrotolueno

Fuente: ChemicalBook, 2023.

b) Monoclorofenol
2-clorofenol
2,6-dinitrotolueno
 Figura No.04 Cuaderno

3,4-dinitrotolueno

Fuente: Pellecer, 2023

3,5-dinitrotolueno

Fuente: Olson, 2015

4. Sugerir una síntesis, sin escribir mecanismo,
de la p- bromoanilina partiendo de benceno

Partiendo del benceno, se podría realizar

una nitración del compuesto, al mezclar
al benceno con ácido nítrico y ácido
clorhídrico concentrados, para conseguir
nitrobenceno. Luego se reduce el
nitrobenceno y se consigue anilina, por
medio de la adición d estaño, ácido
clorhídrico concentrado y un exceso de
hidróxido de sodio. La anilina reacciona
con cloruro de acetilo, obteniendo
acetanilida, la cual reacciona con
bromuro diatómico y tetracloruro de
carbono, obteniendo acetanilida con un
bromo en la posición “para”. Este
compuesto reacciona con hidróxido de
sodio con adición de calor, y finalmente
se obtiene la p-bromoanilina (Kumar,
2021).
7.3 ESCÁN CUADERNO DE LABORATORIO