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Uímica: Una Reacción Multicomponente Verde en El Laboratorio de Química Orgánica
Uímica: Una Reacción Multicomponente Verde en El Laboratorio de Química Orgánica
Química
educación
www.educacionquimica.info
¿CÓMO SE EXPERIMENTA?
a
Grupo de Química Medicinal, Laboratorio de Química Orgánica, Facultad de Ciencias-Facultad de Química, Universidad de la
República, Montevideo, Uruguay
b
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad de la República, Montevideo, Uruguay
PALABRAS CLAVE Resumen En este siglo, los químicos se han encontrado con un nuevo desafío: producir de
Química verde; manera eficiente los materiales necesarios para mantener la calidad de vida de los seres vivos,
Agua; reduciendo los efectos negativos sobre el medio ambiente y la salud humana. En este sentido,
Passerini; es fundamental el rol del docente en la formación de futuros científicos que puedan generar de
Reacción manera segura y eficiente productos y procesos no tóxicos, hacia el camino de un futuro sus-
multicomponente tentable. En este trabajo se describe el uso de una reacción multicomponente, la reacción de
Passerini, como un experimento de laboratorio en un curso de grado de Química Orgánica. Es un
proceso rápido, eficiente y simple que permite obtener productos complejos a partir de molécu-
las sencillas y en un paso de reacción. Diferentes parámetros fueron analizados para determinar
cuán amigable es esta reacción con el medio ambiente, en las condiciones ensayadas. El estu-
diante tendrá la posibilidad de discutir sobre química verde, desarrollo de moléculas bioactivas,
síntesis orientada a la diversidad, reacciones multicomponente y química en disolución acuosa.
Derechos Reservados © 2015 Universidad Nacional Autónoma de México, Facultad de Química.
Este es un artículo de acceso abierto distribuido bajo los términos de la Licencia Creative
Commons CC BY-NC-ND 4.0.
http://dx.doi.org/10.1016/j.eq.2015.09.008
0187-893X/Derechos Reservados © 2015 Universidad Nacional Autónoma de México, Facultad de Química. Este es un artículo de acceso
abierto distribuido bajo los términos de la Licencia Creative Commons CC BY-NC-ND 4.0.
16 M. Ingold et al.
the Passerini reaction, for the generation of new molecules as drug candidates, is described
here as an experiment for undergraduate organic chemistry laboratory. It is a fast, efficient and
simple process which generates a complex product using simple reactants in one step. Different
metrics were determined in order to measure how environmentally friendly this reaction is, in
the conditions tested. The student will be able to discuss: green chemistry, development of
bioactive molecules, diversity-oriented synthesis, multicomponent reactions, and chemistry in
aqueous solution.
All Rights Reserved © 2015 Universidad Nacional Autónoma de México, Facultad de Química.
This is an open access item distributed under the Creative Commons CC License BY-NC-ND 4.0.
Passerini-3C
aldehido
CHO O
R1 R3 O R2
N
R3 H
CO2H O R1
R2 N C
CHO CO2H O
N C Condiciones O
N
H
O
Tabla 1
α-Aciloxiamida
la eficiencia de la ruta sintética utilizada y si posee o no ries- respecto a la utilización de los reactivos. EMR proporciona
gos asociados según los niveles de seguridad de los reactivos una imagen más completa de la utilización de reactivos.
y disolventes utilizados. En este paso es importante utili- La misma se basa en la masa, e incorpora el rendimiento
zar un rango amplio de disolventes de manera de encontrar y la estequiometría. La EA proporciona el máximo teórico
las condiciones ideales, como la solubilidad, la temperatura de eficiencia de utilización de reactivo, mientras que la
de reacción, el coeficiente de partición, etc. Sin embargo, EMR proporciona el observado. La comparación de los 2
el uso de disolventes de alta peligrosidad lleva a la reac- proporciona una nueva métrica, la eficiencia óptima (EO).
ción a poseer una «bandera roja» según CHEM21, avisando La inclusión de la EO permite la comparación directa de
al investigador a tener especial atención y cuidado. Por otro diferentes tipos de reacción que no siempre es posible
lado, en este punto del Toolkit la cantidad de disolvente con EA o EMR. La reacción de Passerini ensayada en este
utilizada no es considerada, justamente porque las reaccio- trabajo, posee una EA siempre del 100%, porque todos los
nes son llevadas a cabo a pequeña escala. átomos de los reactivos se incorporan al producto final (ver
Teniendo todo lo anterior en cuenta, se evaluó la reac- mecanismo de reacción en la fig. 3). Con respecto a la EMR,
ción multicomponente de Passerini (fig. 2) y se calculó la es cercana al 100% cuando se utiliza agua como disolvente
economía atómica (EA), la eficiencia de masa de la reacción o cuando no se utiliza disolvente, ya que se obtienen muy
(EMR) y la eficiencia óptima (EO) de la misma. La EA evalúa buenos rendimientos de reacción, es decir, en la práctica se
la eficiencia de la reacción determinando el número de obtiene alta cantidad de masa que corresponde a nuestro
átomos en los reactivos que aparece en el producto final. EA producto de interés. Por tanto, en estas 2 condiciones la
asume rendimiento del 100% y estequiometría equivalente. eficiencia óptima EO es cercana al 100%. Además, utilizar
Este parámetro es una excelente medida para evaluar agua como disolvente es recomendado por la guía de selec-
la eficiencia con que la reacción ha sido diseñada con ción de disolventes de CHEM21, y mejor aún, al no utilizar
Activación-Adición
O
O
H HO
100% de Eficiencia Atómica
O
H N
O
C
N O
O HN O
Adición O
H H
O O
O
O
N O N O
Rearreglo Molecular