Alcoholes, fenoles y teres Esta unidad abarca tres tipos de compuestos orgnicos, los alcoholes que en su estructura qumica

contienen grupos hidroxilo (-OH), los fenoles en donde el grupo hidroxilo est ligado a un anillo bencnico y los teres, todos ellos son considerados como derivados del agua, sin embargo, los ltimos debido a la sustitucin de ambos hidrgenos del agua por grupos alquilo o arilo, presentan propiedades diferentes, dando lugar a que se traten en una seccin aparte; as mismo la unidad comprende el estudio de las caractersticas, nomenclatura, propiedades y los mtodos usados para su sntesis. Caractersticas estructurales y nomenclatura de alcoholes, fenoles y teres Estos compuestos se consideran como derivados del agua, en cuya estructura se ha sustituido un hidrgeno por un grupo alquilo para los alcoholes y un grupo fenilo para los fenoles a continuacin se describe la estructura de estos compuestos. Alcoholes El agua es una molcula con un ngulo formado entre los dos hidrgenos y el oxgeno de 104.3, es decir, es una molcula polar. Si se sustituye un H por un grupo alquilo, se origina un alcohol. El hidrgeno posee un volumen espacial mucho menor que el grupo metilo. Al sustituir el H por este grupo, aumenta el ngulo de enlace H-O-CH3 a 107, disminuyendo un poco la polaridad de esta molcula con respecto a la del H2O.

La presencia de un tomo de oxgeno ms electronegativo que el C y el H polariza la molcula y facilita su reactividad con otras molculas. Otro aspecto de esta molcula es que el oxgeno dispone al menos de un par de electrones, constituyndose en una base de Lewis (agente nucleoflico).

La polaridad de la molcula de los alcoholes y la presencia del par de electrones libres sobre el oxgeno hacen que estas estructuras sean relativamente reactivas. Pueden ser atacadas sobre el C que lleva el grupo OH o sobre el H del grupo OH y la estructura de un alcohol tiene la siguiente forma.
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Son compuestos que presentan uno o varios grupos OH ligados a un anillo bencnico. Son tpicamente compuestos aromticos, el ms sencillo es el fenol. Los fenoles se consideran como derivados del fenol. Muchas de sus propiedades qumicas son comunes a la de los alcoholes. Las diferencias estructurales entre fenoles y alcoholes se deben a que el OH est unido a un carbn hibridado sp en los fenoles, mientras que en los alcoholes alifticos, el OH est ligado a un carbono hibridado sp . Este hecho marca diferencias, primero, en los hidrgenos unidos al oxgeno; el hidrgeno en el fenol es de carcter cido (Ka aprox. 10 ), mientras que en los alcoholes es de carcter cido mucho ms dbil (Ka aprox. 10 a 10 ); segundo, el grupo OH est ms fuertemente ligado al anillo bencnico que al carbono de los alcoholes. Estas diferencias hacen que los fenoles tengan propiedades qumicas especficas y que se les agrupe como una clase de compuestos aparte de los alcoholes. Un compuesto fenlico tiene la siguiente estructura: Ar-OH Donde Ar representa la sustitucin del radical fenlico.
teres Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o aromticos a travs de un puente de oxgeno -O-. Su estructura est formada de la siguiente manera: R-O-R Donde R y R pueden ser iguales o diferentes, pero representan la sustitucin de algn radical a la unin del oxgeno. Los teres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno, lo que hace que estos compuestos tengan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de mismo peso molecular. Los teres de cadena corta son solubles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena diminuye la solubilidad. Los teres son poco reactivos, a excepcin de los epxidos, por lo que se utilizan como disolventes. Nomenclatura comn y de la UIQPA Nomenclatura de alcoholes Reglas de la UIQPA para nombrar a los alcoholes: A. Se nombra la cadena ms larga de tomos de carbono que contiene el grupo OH. Se omite la o final del nombre del alcano y se sustituye por el sufijo ol para dar el nombre de la raz. B. Se numera la cadena ms larga de tomos de carbono comenzando en el extremo ms cercano al grupo hidroxilo, y se emplea el nmero para indicar la posicin del grupo OH.
-16 -18 -10 3 2

C. Se nombran todos los sustituyentes y se da su posicin, tal como se hara con un alcano o un alqueno. D. Los alcoholes cclicos se nombran con el prefijo ciclo-; se considera que el grupo OH est en el carbono uno. E. Los alcoholes que tienen dobles o triples enlaces se nombran aadiendo el sufijo ol al nombre del alqueno o alquino correspondiente. F. Si una estructura es difcil para nombrarla como alcohol, o si el grupo hidroxilo es una parte secundaria de una estructura ms importante, se puede nombrar al grupo funcional OH como sustituyente hidroxi. G. Los alcoholes con dos grupos OH se llaman dioles o glicoles. Se les da el nombre como los dems alcoholes. Nomenclatura comn de los alcoholes: Se deriva del nombre comn del grupo alquilo anteponiendo la palabra alcohol y el sufijo lico, por ejemplo:

Los alcoholes tambin se pueden nombrar como derivados del carbinol, como se muestra a continuacin.

Nomenclatura de fenoles

Los compuestos que poseen un grupo hidroxilo unido en forma directa con el anillo bencnico reciben el nombre de fenoles. Por lo que fenol es el nombre especfico para el hidroxibenceno y es el nombre general para la familia de compuestos que se derivan de este ltimo. Se siguen las mismas reglas que las mencionadas anteriormente para los alcoholes. Si estn presentes ms de dos grupos en el anillo del benceno, sus posiciones deben indicarse con nmeros, por ejemplo: Se observa que el anillo de benceno se numera para asignar a los sustituyentes el nmero ms bajo posible. Cuando estn presentes ms de dos sustituyentes y los sustituyentes son diferentes, se enlistan en orden alfabtico.

Nomenclatura comn de los fenoles

En muchos compuestos, fenol es el nombre base:

Los metilfenoles se denominan en general cresoles:

Los bencenodioles tambin poseen nombres comunes:

Nomenclatura de teres Se nombran interponiendo la partcula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto como derivado del radical ms complejo, as diremos metoxietano, y no etoximetano. O la otra forma de designarlos consiste en nombrar los dos radicales unidos al oxgeno por orden alfabtico, seguidos de la palabra "ter".

Si un grupo ter est unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran con el trmino epoxi-.

En teres complejos se pueden emplear los siguientes mtodos: A. Si los grupos unidos al oxgeno son iguales y poseen una funcin preferente sobre la del ter, despus de los localizadores de la funcin ter se pone la partcula oxi- y el nombre de los grupos principales.

B. Si aparecen varios grupos ter se nombran como si cada uno substituyera a un CH2 a travs de la partcula -oxa-.