Professional Documents
Culture Documents
Serie de Preguntas HOJA DE TRABAJO CAPÍTULO 14
Serie de Preguntas HOJA DE TRABAJO CAPÍTULO 14
ALDEHIDOS
Son grupos orgánicos que pueden obtenerse por la oxidación suave de los alcoholes
primarios en el que se pierden 2 hidrógenos se produce un grupo funcional “carbonilo”
Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio
(también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato
se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea
sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.
Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del inglés aldehyde y a su vez del latín científico
alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).
- Los aldehídos que tienen hasta cuatro átomos de carbono en sus moléculas, son totalmente
solubles en agua. Esta solubilidad decrece a medida que aumentan los átomos de carbono, los de
siete o más carbono son insolubles en agua.
- El metanal es gaseoso y a partir del etanal son líquidos, aunque los términos con un alto número
de carbonos son sólidos, los cuales se descomponen al destilarlos.
- Reaccionan intensamente con los halógenos cloro y bromo en donde un átomo de halógeno
sustituye al átomo de hidrógeno del grupo funcional –CH·O.
Según la IUPAC, los aldehídos son nombrados dependiendo del alcohol que se originan
sustituyendo la terminación “ol” por la terminación “al”.
- CH3CH2–CH·O Propanal
Aldehído propiónico
Propionaldehído
- CH3CH2CH2CH2–CH·O Pentanal
Pentaldehído
CETONAS:
Son grupos orgánicos que pueden obtenerse por la oxidación suave de los alcoholes secundarios
en:
El cual se puede representar R1–CO–R2, quedando el grupo funcional carbonilo unido a dos
radicales alquilo de cualquier número de carbonos.
- Generalmente las cetonas son líquidas. A partir de la que tiene 16 átomos de carbono, son
sólidas.
- Por lo general, su olor es agradable.
- Su punto de ebullición es más elevado que el del aldehído con igual número de átomos de
carbono.
CH3–CO–CH3 + H2 CH3–CH–OH–CH3
- Con pentalogenuros de fósforo forman derivados dihalogenados en el mismo átomo de carbono.
Para nombrar a las cetonas se cambia la terminación “ol” del alcohol por la terminación “ona”
indicándose la ubicación del grupo carbonilo.
Reacción de Reducción
PARTE PRÁCTICA
SERIE I
1. Determine las diferencias entre los alcoholes, los aldehídos, las cetonas y lo éteres. Realiza un
cuadro comparativo.
2. Determine la fórmula estructural desarrollada y lineal de cada uno de los siguientes compuestos,
ayuda de ChemSketch
1. Butiletilcetona
2. Metanal
3. 2-Hexanona
4. Etilpropilcetona
SERIE II – Escribe una fórmula adecuada para cada uno de los siguientes compuestos químicos
orgánicos, recuerde utilizar ChemSketch:
1. Metanal
2. Acetona
4. Ciclohexanona
5. 3- formil-2,6-hexanodial
6. 3,6- diformil-2,8-octanodial
7. Tetratriacontanal
8. 5-Pentaeicosanona
9. 4 -formil-hexanal
10. Metilpropilcetona
11. Butiletilcetona
SERIE III – Escribe un nombre adecuado para cada una de las siguientes fórmulas químicas
orgánicas.
1.
_________________________________________________
2.
_________________________________________________
3.
___________________________________________________
4.
____________________________________________________
5.
_______________________________________________________
6.
_______________________________________________________
7.
______________________________________________________
SERIE. IV. Responde las siguientes preguntas
1.- Explica que es el etilenglicol, cuáles son los síntomas de envenenamiento que causa
y cómo se metaboliza:
CETONAS
● Acetona
● Benzofenona.
ÉTERES
● Etilfeniléter
● Etilfeniléter
ESTERES
● Etanoato de metilo
● Etanoato de etilo
3.- Qué compuesto orgánico es utilizado para preparar saborizantes y dar sabor a
postres como flanes y helados (pon el nombre y la estructura):
La vainillina sintética
(CH3O)(OH)C6H3CHO.
Se usa comúnmente como fungicida, germicida y desinfectante, así como conservante en casas
mortuorias y laboratorios médicos.
5.- En qué casos se puede producir cantidades más grandes de acetona:
7.- Cuáles son los aldehídos aromáticos que existen en la naturaleza y se utilizan como
saborizantes alimenticios y como fragancias de perfumes (nombre y estructura):
Si en la molécula se determina que solo tiene un centro quiral, se puede asegurar que se trata de
una molécula quiral.
Compuesto que tiene la misma composición química que otro y que difiere, únicamente, en la
disposición tridimensional de los grupos atómicos en el espacio.
dicloruro de diammina-platino, (NH 3) 2 PtCl 2. Este importante compuesto a veces se llama “platino”
para abreviar.
Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales que no son
superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros.
dos formas de CHFClBr (con el hidrógeno y los halógenos unidos a un carbono asimétrico central).
13.- Explica en base a que se puede conocer los puntos de fusión y ebullición de
alcanos, aldehídos, cetonas y alcoholes:
Los aldehídos y las cetonas tienen puntos de fusión y ebullición altos, en comparación con los
alcanos de masa molecular similar. Esto se debe a que los aldehídos y las cetonas experimentan
fuerzas dipolares permanentes entre las moléculas, como consecuencia de su doble enlace polar .
Las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí, sí pueden
formar puentes de hidrógeno con el agua.
15.- Explica porque la mayoría de los compuestos que son activos en los sistemas
biológicos consta de un solo enantiómero (pon los distintos ejemplos que aparecen en
su libro de texto):