Isomeria

Prof. Me. Herbert Costa Damasceno

 Introdução

• Importância na aplicação de
compostos orgânicos;
• Compostos diferentes com a mesma
fórmula molecular;
• Análise da configuração;
• Isomeria x Conformação
 Isomeria
Constitucional
É possível reconhecer as diferenças entre
os isômeros através do exame direto das
suas fórmulas estruturais.
 Isomeria de Cadeia
• Os isômeros pertencem à mesma função
orgânica e diferem quanto ao:
• número de membros da cadeia principal ou
composto principal;
• quanto ao número de átomos de carbono do
anel cíclico;
• Um dos isômeros possui cadeia carbônica
aberta e o outro, cadeia fechada.
Isomeria de Posição

É o fenômeno de ocorrência de dois ou

mais compostos de mesma fórmula
molecular, pertencentes à mesma
função e que diferem na posição de um
grupo de átomos ou na posição de uma
insaturação (dupla ou tripla ligação).
 H3C CH3
H3C CH2 CH
CH2
OH OH

1 - propanol 2 - propanol
função: álcool função: álcool
cadeia: aberta saturada e normal cadeia: aberta saturada e normal
fórmula molecular: C 3H8O fórmula molecular: C 3H8O
Isomeria de Função

É o fenômeno de ocorrência de dois ou

mais compostos de mesma fórmula
molecular que pertencem à diferentes
funções.
 O
O
H3C C
CH2 H H3C C CH3

propanal propanona
função: aldeído função: cetona
cadeia: aberta saturada e normal cadeia: aberta saturada e normal
fórmula molecular: C 3H6O fórmula molecular: C 3H6O
Isomeria de Compensação

Isomeria de compensação ou
Metameria, ocorre quando a diferença
entre os compostos está na posição do
heteroátomo.
H3C CH2 CH3 H3C O CH3

O CH2 CH2 CH2

metoxi-propano etoxi-etano
função: éter função: éter
cadeia: aberta e heterogênea cadeia: aberta e heterogênea
fórmula molecular: C 4H10O fórmula molecular: C 4H10O
 Isomeria Dinâmica ou de
Equilíbiro

Isomeria de equilíbrio ou Tautomeria, é

um caso particular de isomeria de
função que ocorre quando as substâncias
de funções diferentes coexistem em
equilíbrio químico dinâmico.
Esses isômeros transformam-se um no
outro através de rearranjo molecular, e
recebem o nome de tautômeros.
 H O H O
H
H C C C
C
H H
H H

aldeído (C 2H4O) enol (C 2H4O)

Dissolvendo etanal em água, verificamos que

parte desse aldeído se converte em enol,
através da migração de um átomo de
hidrogênio na molécula, estabelecendo um
equilíbrio dinâmico entre aldeído e enol,
chamado equilíbrio aldo-enólico.
O mesmo ocorre com as cetonas,
estabelecendo um equilíbrio dinâmico entre
cetona e enol chamado equilíbrio ceto-enólico.
 Exercício

Construa a fórmula estrutural e verifique

o tipo de isomeria que ocorre entre os
compostos abaixo:
a) 2- buteno e ciclobutano
b) 2-metil-pentano e 3-metil-pentano
c) Butanal e butanona