INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUIMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

UNIDAD DE APRENDIZAJE:
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA INDUSTRIAL

Obtención del Ácido Picrico y Fenolftaleina

EQUIPO: 07

INTEGRANTES:

RAMIREZ VENCES EDUARDO

RIZO LIZALDE JONATHAN
RODRIGUEZ RAMIREZ ROSA ISELA ELIZABETH

GRUPO: 4IM54

PROFESORA: ANA MARÍA FLORES DOMINGUEZ

SEMESTRE: 2022/2
 a) Nitración y sus Mecanismos de reacción.

La nitración es una clase general de proceso químico para la introducción de un

grupo nitro en un compuesto orgánico. Se trata de la reacción entre un compuesto
orgánico y un agente nitrante (por ejemplo, el ácido nítrico) que introduce un grupo
nitro en el hidrocarburo produciendo un éster. La nitración es una de las
reacciones químicas comercialmente más importantes.

De acuerdo con la estructura química del producto nitrado, la nitración puede

clasificarse como:

Ilustración 1. Mecanismos de la Nitración

 b) Agentes de Nitración.

Algunos agentes que generan el grupo Nitro son los siguientes:

Ácido Nítrico: El ácido nítrico es un agente de nitración débil puesto que su

constitución se altera durante el proceso por la presencia del agua producida
Mezclas Nitrantes de Ácido Sulfúrico: Las mezclas nitrantes están formadas
por la sustancia a nitrar, el agente nitrante y un agente deshidratante para
eliminar el agua. La mayor ventaja es que las mezclas sulfonítricas atan sólo
ligeramente los depósitos y aparatos de nitración.
Nitratos alcalinos y ácido sulfúrico: El ácido nítrico necesario para la nitración
se obtiene de mezclar un nitrato alcalino y ácido sulfúrico. Se utiliza como
agente la sal alcalina siendo el puente el ácido sulfúrico que ataca
al metal para regenerarse.
Nitratos orgánicos: El anhídrido acético y el nítrico se combinan para forma
nitrato de acetilo
Nitratos metálicos: Sirven como agentes nitrantes algunos metálicos
disueltos en anhídrido acético como los nitratos cúpricos, férrico y
de aluminio. Cuando se hacen reaccionar aminas se obtiene su acetilación y
su nitración.
Anhidrido nítrico: Es uno de los agentes más vigorosos.
Dióxido de nitrógeno: Se utiliza para la nitración catalítica de las parafinas.

c) Aplicación de la nitración

El proceso de nitración es empleado para grupos nitro en airiáticos y aromáticos,

ampliamente utilizados en la industria como materia prima y de consumo directo.
Estos compuestos se consideran de gran importancia ya que tienen una amplia
aplicación tanto en la industria química como en la farmacéutica.
Los usos más importantes de los compuestos nitrados son en
la síntesis de alcaloide anilinas, en las fabricaciones de colorantes, como
disolventes en la industria del petróleo, explosivas, plastificantes y como
intermediario de síntesis de reactivos químicos.
 d) Nitración del fenol con mezcla sulfonítrica

Al realizar la nitración del fenol con una mezcla sulfonítrica, lo que sucede es que
las posiciones orto y para con respecto al hidroxilo serán ocupadas por el grupo
sulfónico y el grupo nitro ocupara la otra posición orto que queda con respecto al
grupo OH.

Al aplicar una temperatura de 120°C, el grupo sulfónico se desplazará por los

grupos nitro, obteniéndose así, 3 grupos nitro en el fenol.
 e) Propiedades y usos del Ácido Pícrico

El Ácido Pícrico es un sólido cristalino amarillo. Se utiliza como explosivo

potente y oxidante fuerte en los combustibles de cohetes, cerillas, técnicas de
tratamiento del cuero, en los métodos de grabado de metales, las baterías.
Puede servir también de tinte para tejidos o para tintar el vidrio.

Se utilizaba particularmente en las municiones: En caso de contacto directo, el Ácido

Pícrico provoca una coloración amarillenta del cabello y de la piel que era
característica de los trabajadores de las empresas de municiones cuando el Ácido
Pícrico se utilizaba como explosivo.

El ácido pícrico no es directamente alergizante. En contacto con los tejidos, se

transforma en otro producto químico sensibilizante.

• El ácido pícrico es conocido por ser absorbido rápidamente a través de la piel

y de las mucosas.
• El ácido pícrico es un inhibidor eficaz del transporte del electrón que
interviene en la fotosíntesis de las plantas. Ciertas bacterias pueden utilizarlo
como fuente de nitrato
• El ácido pícrico ha sido utilizado para la identificación post-mortem del infarto
precoz del miocardio durante las autopsias.
 ÁCIDO PÍCRICO

Reactivo/ P. Ebullición P. Fusión PM Densidad

Estado físico Toxicidad Solubilidad
Producto (°C) (°C) (g/mol) (g/ml)

Inhalación,
Soluble en alcohol,
Solido ingestión,
Fenol 181.7 40.5 94.11 1.07 glicerol, petróleo y
cristalino contacto con la
agua
piel
Quemaduras
Ácido Liquido
337 10 98 1.83 graves, Soluble en agua
sulfúrico incoloro
irritación
Irritación,
Ácido Liquido
83 -42 63 1.51 asfixia (edema Miscible en agua
nítrico incoloro
pulmonar)
Poco soluble en
Irritación, agua fría y
Ácido Solido
300 122 229.1 1.763 sensibilizante, ligeramente soluble
pícrico amarillo
dermatitis en etanol y
benceno

FENOLFTALEÍNA

Reactivo/ P. Ebullición P. Fusión PM Densidad

Estado físico Toxicidad Solubilidad
Producto (°C) (°C) (g/mol) (g/ml)

Solido Irritación
Anh. ftálico 295 131 148 1.53 ---
incoloro cutánea
Hidróxido
de sodio Sólido blanco 1390 318 40 2.13 Corrosivo Soluble en agua
(NaOH)
Quemaduras
Ácido Liquido
337 10 98 1.83 graves, Soluble en agua
sulfúrico incoloro
irritación
Inhalación,
Soluble en alcohol,
Solido ingestión,
Fenol 181.7 40.5 94.11 1.07 glicerol, petróleo y
cristalino contacto con la
agua
piel

Fenolftaleína Sólido blanco 557.8 258 318.32 1.27 Soluble en alcohol

 Fenol Ácido sulfúrico

Hidróxido de Sodio Ácido nítrico

Anhidrido ftálico Ácido pícrico

Fenolftaleína
 OBTENCIÓN DE ÁCIDO PÍCRICO

1 g Fenol

2 ml de Ácido sulfúrico
MEZCLAR
Calentar en baño

SULFONACIÓN
maría a 92°C

T=15 min
Agitación constante

ENFRIAR
Adicionar gota a
1.- 6ml HNO3 gota
8ml H2SO4 3.- T=5 min

NITRACIÓN
120 °C
2.- T=10 min
75 °C
1.- Enfriar a Temperatura
Ambiente 3.- Baño de hielo

2.- 50 ml de H2O helada

CRISTALIZAR

FILTRAR

SECAR

PESAR
 OBTENCIÓN DE FENOLFTALEINA

3.26g de Anhidrido ftálico

1 ml H2SO4
MEZCLAR
100°C
Baño de aceite
FUSIONAR
4g de Fenol
T=15 min
130 °C
CONDENSACIÓN
1.- Enfriar a Temperatura

NEUTRALIZAR
Ambiente
2.- 3 ml de NaOH al 25%

50 ml de EtOH y 10 ml de H2O

Ebullición Δ
SOLUBILIZAR

FILTRAR EN CALIENTE

Baño de hielo
RECRISTALIZAR

FILTRAR

SECAR Y PESAR
 NOMENCLATURA DEL DIAGRAMA INDUSTRIAL

Ácido nítrico
Ácido sulfúrico
Fenol
Fenol sulfonado
Agente nitrante
Mezcla de reracción
Ácido pícrico humedo
Agua
Ácido pícrico seco

Ácido pícrico
Para que se lleve a cabo la reacción de sulfonación y nitración del fenol es necesario
suministrarle energía en forma de calor, lo cual las hace endotérmicas con lo cual
su ΔH es positivo.

Fenolftaleína
Para que se lleve a cabo la reacción de condensación del fenol es necesario
suministrarle energía en forma de calor, lo cual la hace endotérmica con lo cual su
ΔH es positivo.
Ácido pícrico
𝛽
−𝑟𝐴 = 𝐾𝐶𝐴𝛼 𝐶𝐵

−𝑟𝐴 = 𝐾 [𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻]𝛼 [𝐻𝑁𝑂3]𝛽

Fenolftaleína

𝛽
−𝑟𝐴 = 𝐾𝐶𝐴𝛼 𝐶𝐵

𝛼
−𝑟𝐴 = 𝐾[𝐶6 𝐻4 (𝐶𝑂)2 𝑂] [𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻]𝛽

Ácido pícrico
Moles de 𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙 (𝐶6 𝐻6 𝑂)

0.5 𝑔 𝑑𝑒 𝐶10 𝐻7 𝑂𝐻

0.5𝑔
𝑛𝐶6 𝐻6 𝑂 = 𝑔 = 0.0053𝑚𝑜𝑙
98
𝑚𝑜𝑙
Moles de Ácido Nítrico (𝐻𝑁𝑂3 )

3 𝑚𝑙 𝐻𝑁𝑂3

1.51 𝑔
𝑚𝐻𝑁𝑂3 = 3 𝑚𝑙 ∗ = 4.53 𝑔
𝑚𝑙
4.53 𝑔
𝑛𝐻𝑁𝑂3 = 𝑔 = 0.0719 𝑚𝑜𝑙
63
𝑚𝑜𝑙
Por lo tanto, el reactivo limitante es el Fenol
 Masa teórica del Acido Pícrico
𝑃𝑀𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜
𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝𝑖𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 = 𝑚𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 ∗
𝑃𝑀𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙
𝑔
229
𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜
𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝𝑖𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 = 0.5𝑔 ∗ 𝑔 = 1.22𝑔
94 𝑚𝑜𝑙
𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙

𝑚𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝𝑖𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 = 1.22𝑔

Cálculo de la eficiencia del Acido pícrico

𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝜂= ∗ 100
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
0.68𝑔
𝜂= ∗ 100
1.22𝑔
𝜼 = 𝟓𝟓. 𝟕𝟑𝟕𝟕%
Fenolftaleína
Moles de 𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙 (𝐶6 𝐻6 𝑂)

2 𝑔 𝑑𝑒 𝐶10 𝐻7 𝑂𝐻

2𝑔
𝑛𝐶6 𝐻6 𝑂 = 𝑔 = 0.0212𝑚𝑜𝑙
94
𝑚𝑜𝑙

Moles de Anhidrido ftálico (𝐶6𝐻4 (𝐶𝑂)2 𝑂)

1.63 𝑔 𝑑𝑒 𝐶10 𝐻7 𝑂𝐻
1.6𝑔
𝑛𝐶6 𝐻4 (𝐶𝑂)2 𝑂 = 𝑔 = 0.011𝑚𝑜𝑙
148
𝑚𝑜𝑙

Por lo tanto, el reactivo limitante es el Anhidrido ftálico

Masa teórica de Fenolftaleína

𝑃𝑀𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒𝑖𝑛𝑎
𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒𝑖𝑛𝑎 = 𝑚𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 ∗
𝑃𝑀𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜
𝑔
318
𝑚𝑜𝑙𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒𝑖𝑛𝑎
𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒𝑖𝑛𝑎 = 1.6𝑔 ∗
148𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜

𝑚𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒𝑖𝑛𝑎 = 3.44 𝑔
 Cálculo de la eficiencia de Fenolftaleína
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝜂= ∗ 100
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
0.95𝑔
𝜂= ∗ 100
3.44𝑔
𝜼 = 𝟐𝟕. 𝟔𝟏%

Al momento de realizar la experimentación de fenolftaleína, al momento de calentar

nuestros reactivos (Anh. Ftálico con el ácido sulfúrico) a 100°C, la mezcla cambiaba
a estado líquido tornándose con un color parecido a rojo sangre donde en ese
momento se tuvo que agregar el fenol, luego al pasarlo a un baño maría, se lograba
percibir que se hacía incoloro y al realizar la cristalización con el baño de hielo, los
cristales que se formaban tenían un color blanco donde se hicieron más notorios al
realizar la filtración a vacío; dejando secar nuestro producto, se obtuvo un sólido
blanco.

Para el caso del Acido pícrico, cuando adicionábamos lentamente (gota a gota)
nuestra mezcla 1 que contenía fenol con ácido sulfúrico y que paso por una
sulfonación a la mezcla sulfonitrica, desprendía un olor muy desagradable, en esta
parte de la experimentación, se tenia que tener mucho cuidado al agregar la mezcla
y de tener una agitación constante, ya que, de no hacerlo, nuestra mezcla se
oxidaba y se tornaba de un color amarillo más fuerte
 RAMIREZ VENCES EDUARDO

Al terminar la práctica se puede decir que se cumplieron los objetivos previamente

establecidos ya que se obtuvo el producto que era ácido pícrico a partir dela
nitración del fenol además de que también se obtuvo la fenolftaleína a partir de la
condensación del fenol , al mismo tiempo que se analizó el concepto de nitración ,
así también como es que los procedimientos que se realizaron en el laboratorio se
asemejan o se diferencian del propuesto que se desarrollaría a nivel industrial, en
el cual se utilizan mayor número de equipos principalmente para poder producir
mayor cantidad además de que en el proceso si se desarrolla la purificación, a
comparación de lo que se obtuvo en el laboratorio.
Es importante conocer el proceso de elaboración del ácido pícrico ya que está
presente como explosivo potente y oxidante fuerte en los combustibles de cohetes,
cerillas, técnicas de tratamiento del cuero, en los métodos de grabado de metales,
al igual que puede servir también de tinte para tejidos o para tintar el vidrio, mientras
que la fenolftaleína puede ser usada como indicador de pH del laboratorio.
La cantidad obtenida en el laboratorio de ácido pícrico fue de 0.68 g, con lo cual se
consiguió una eficiencia de 55.73 %, mientras que la cantidad obtenida de
fenolftaleína fue de 0.95 g, con lo cual se consiguió una eficiencia del 27.61 %
RIZO LIZALDE JONATHAN

En primera instancia, se cumplieron los objetivos principales de la práctica, que eran

obtener el Acido pícrico y la fenolftaleína mediante la reaccion de la poli nitración
del fenol y la condensación del fenol y anhidrido ftálico y finalmente, después de
dejar secar nuestros productos por 1 semana, se obtuvo un valor de ácido pícrico
de 0.68 g, obteniéndose así una eficiencia de 55.73 % y para fenolftaleína se obtuvo
un valor de 0.95 que corresponde a una eficiencia del 27.61 %, donde se concluye
que nuestras eficiencias salieron algo bajas, sobre todo la de la fenolftaleína, esto
se pudo haber debido a que no se pudo haber controlado muy bien la temperatura
de reaccion o no se midieron correctamente los reactivos
Finalmente se concluye que nuestros productos no se oxidaron mucho ya que los
colores fueron adecuados, el ácido pícrico obtuvo un amarillo muy claro y la
fenolftaleína se mantuvo de color blanco

RODRIGUEZ RAMIREZ ROSA ISELA ELIZABETH

El fenol es un compuesto con muchos usos, uno de ellos es como reactivo para
sintetizar otros compuestos. En este caso se utiliza para sintetizar dos compuestos
diferentes, el ácido pícrico y la fenolftaleína, cuyos usos pueden variar.

Se deben conocer los mecanismos de reacción, ya que estos nos ayudan a

entender lo que sucede en la nitración del fenol. Para obtener el ácido pícrico, se
debe nitrar el fenol, y en este caso, primero se nitra la posición orto que aún no tiene
sustituyentes.

Como pudimos ver el porcentaje de ácido pícrico es de 55.73% este nivel tan bajo
se debe a dos cosas, la primera es que nosotros para purificar realizamos una
recristalización lo cual hace que el rendimiento de las reacciones disminuya por la
pérdida de producto que llega a darse en el proceso, pero la más importante es que
según la teoría este tipo de reacciones no son tan eficientes si no controlamos
parámetros como la agitación, la temperatura (principalmente) y concentración de
reactivos a la que se lleva a cabo, de hecho, la eficiencia es mayor a la que
obtendríamos si el fenol se hubiera nitrado directamente, además de que el producto
se hubiera oxidado, generando mayores pérdidas, por lo que podemos decir que
esta ruta de síntesis (sulfonación-nitración) es adecuada.

En el caso de la fenolftaleína su rendimiento es de 27.61% lo que está relacionado

a la recristalización que sufre el proceso, pero fue una eficiencia algo baja ya que
comparando la del ácido pícrico es más grande y también está en el rango que
maneja la teoría ya que esta tampoco es una reacción totalmente eficiente.