INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUIMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

UNIDAD DE APRENDIZAJE:
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA INDUSTRIAL

Practica 4
OBTENCIÓN DE LA ANILINA

EQUIPO: 07

INTEGRANTES:

RAMIREZ VENCES EDUARDO

RIZO LIZALDE JONATHAN
RODRIGUEZ RAMIREZ ROSA ISELA ELIZABETH

GRUPO: 4IM54

PROFESORA: ANA MARÍA FLORES DOMINGUEZ

SEMESTRE: 2022/2
 Actividades Previas
a) Estructura de aminas y métodos generales de obtención.
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que
se consideran como derivados del amoniaco y
resultan de la sustitución de los hidrógenos de la
molécula por los radicales alquilo. Según se
sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas
serán primarias, secundarias o terciarias,
Ilustración 1. Estructura de aminas.
respectivamente.

Según el número de sustituyentes, las aminas se clasifican como:

• Primarias. Aquellas que su estructura cuenta con un sustituyente que es un
grupo alquilo.
• Secundarias. La estructura de la amina cuenta con 2 grupos alquilo unido al
nitrógeno.
• Terciarias: Todos los sustituyentes de la amina son grupos alquilo.
El nitrógeno de una amina tiene una hibridación sp3 y un par de electrones no
enlazados. Muy parecido a los alcanos, las aminas tienen una forma tetraédrica con
ángulos a 107° a 108° cuando hay grupos voluminosos unidos al nitrógeno como
en el caso de la trietilamina.
A continuación, se muestran algunos métodos generales de obtención.
Alquilación de amoniaco
El amoniaco es capaz de desplazar un átomo de halógeno en un haluro de alquilo.
 Alquilación de una amina primaria.

Alquilación de aminas secundarias

Alquilación de amina terciaria

Degradación de Hoffman
Las amidas se convierten en aminas con un carbono menos, mediante tratamiento
con bromo en medio básico.
 Por reducción de nitrilos
Paso 1 obtención de del nitrilo a partir de halo alcanos primarios o secundarios

Paso 2: Reducción de nitrilo amina

b) Estudio de la reducción como proceso y sus condiciones de operación.

La anilina, fenilamina o amino benceno es un compuesto orgánico, líquido entre
incoloro y ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a
temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve
fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos.
Los procesos mencionados con antelación mostraban las reducciones que llevaban
a cabo los grupos que contenían oxígeno en la molécula, los cuales buscaban
reducirse ya sea por hidrogenaciones o la presencia de LiAlH4 en las mismas.
c) Reducción del nitrobenceno y su mecanismo.
 d) Separación de sustancias orgánicas mediante destilación por arrastre de
vapor.
Proceso de destilación utilizado para separar compuestos orgánicos que se
descomponen a cierta temperatura.
Hay factores como el tamaño de partícula del material vegetal, el factor de
empaquetamiento o densidad del lecho y el tiempo de extracción influyen en la
composición y rendimiento de los aceites obtenidos.
Muchos compuestos orgánicos tienden a descomponerse a altas temperaturas
sostenidas. La separación por destilación en los puntos de ebullición normales (1
atmósfera) no es una opción, por lo que se introduce agua o vapor en el aparato de
destilación. El vapor de agua transporta pequeñas cantidades de los compuestos
vaporizados al matraz de condensación, donde la fase líquida condensada se
separa, lo que permite una fácil recolección.
Este proceso permite efectivamente la destilación a temperaturas más bajas,
reduciendo el deterioro de los productos deseados. Si las sustancias a destilar son
muy sensibles al calor, la destilación al vapor se puede aplicar a presión reducida,
reduciendo aún más la temperatura de funcionamiento.
Era un método de laboratorio popular para la purificación de compuestos orgánicos,
pero se ha vuelto menos común debido a la proliferación de la destilación al vacío.
La destilación a vapor sigue siendo importante en ciertos sectores industriales.
e) Propiedades y usos de la anilina.

La anilina es un líquido entre incoloro y ligeramente amarillo de

olor característico. No se evapora fácilmente a temperatura
ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se mezcla
fácilmente con la mayoría de los solventes orgánicos.
Funge como intermediario químico en la fabricación de:
Tintes, aditivos de caucho, medicamentos, pesticidas, polímeros
Ilustración 2. Anilina
como la espuma de poliuretano, barnices.
También funciona como antidetonante para gasolinas y para sintetizar colorantes
para la ropa.
Características físicas: líquido transparente o ligeramente amarillo. Suave olor a
pescado, desagradable.

Masa molar: 93.12 g/mol.

Solubilidad en agua: 3.6 g/100 mL a 20 °C.

Solubilidad en solventes orgánicos: etanol.

Toxicidad: Afecta la capacidad de la sangre para transportar oxígeno.

Punto de fusión: 266.45 K (−7 °C)

Punto de ebullición: 457.28 K (184 °C)

Densidad: 1.0217 g/cm3
 Tabla de propiedades
Punto
Peso Punto de
de Densidad
molecular Estado ebullición Solubilidad
Nombre fusión (g/cm3) Olor Toxicidad
(g/mol) físico (°C) (g/L)
(°C)
Afecta a los
Nitrobenceno Almendras
178.23 Liquido 211 6 1.2 0.2 órganos y al
C6H5NO2 amargas
hígado
No se
clasificará
Fierro 55.84 como
Fe Solido 2750 1535 7.6 Inodoro 0.015
toxicidad
aguda
Provoca
Cloruro de
105- Soluble en irritación
fierro 126.75 Liquido --- 1.93 Inodoro
FeCl2 110 agua cutánea y
en los ojos
Provoca
Ácido Miscible en quemaduras
clorhídrico 36.45 Liquido 80 -50 1.16 Picante cualquier graves en la
HCl proporción piel y en los
ojos
Hidróxido de Provoca
sodio 40 Liquido 1390 319 2.13 Traslucido 1 quemaduras
NaOH graves

Anilina Grasa de
93.13 Liquido 1844 -6.2 1.02 35 Cancerígeno
C6H5NH2 zapatos
Rombos de seguridad
Nitrobenceno
C6H5NO2

Fierro
Fe

Cloruro de fierro
FeCl2

Ácido clorhídrico
HCl

Hidróxido de sodio
NaOH

Anilina
C6H5NH2
Diagrama de Flujo
OBTENCION DE ANILINA
5 ml nitrobenceno

8.2 g fierro granulado 20-25 ml agua

5 ml FeCl2 1% MEZCLAR agitación constante

Colocar 1 ml HCl en
embudo de separación Agregar 4 ml HCl restantes

Ebullición espontanea
Reaccion t = 40 min, ∆

Enfriar
Complejo formado

8 ml NaOH 30%
Baño de hielo
Alcalinizar

Destilar por
arrastre de vapor
12.5 g NaCl
Destilado (agua-anilina)
 Usando embudo de
Separar separación

Na2SO4 (anhidro)
Secar

Medir volumen y
rendimiento
Diagrama Industrial
 NOMENCLATURA DEL DIAGRAMA INDUSTRIAL

MF Medidor de flujo
T Control de temperatura
CL Medidor de nivel líquido
A-1 Bomba de alimentación del Nitrobenceno
A-2 Bomba de alimentación del Cloruro Ferroso
B-1 Reactor intermitente
B-2 Condensador vertical
B-3 Mirilla
B-4 Tanque separador
B-5 Tubo de ventilación (venteo)
C-1 Tanques alcalinizados
C-2 Bomba de transferencia de iodos al reactor
C-3,4 Bombas de transferencia de anilina-agua al separador
D-1 Separador de solidos (ciclón)
D-2 Tanque separador de anilina-agua
E-1 Bomba de alimentación de anilina a la torre de destilación
E-2 Condensador vertical
E-3 Tanque separador horizontal
E-4 Columna de destilación
E-5 Tubo de ventilación
E-6 Tanque de almacenamiento de producto terminado
Alimentación Nitrobenceno
Alimentación Cloruro Ferroso
Alimentación Hierro en polvo
Alimentación de Hidróxido de calcio
Vapor
alimentación de iodos al reactor
Obtención de anilina impura
Alimentación de anilina-agua
Alimentación anilina a la columna de destilación
Anilina pura
Agua
Sulfato de sodio Anhidro
Sulfato de sodio húmedo
Cloruro de sodio
 Entalpia de reacción
En esta práctica la entalpia de reacción inicialmente es negativa, es decir, una
reaccion exotérmica, ya que, al agregarle el Ácido sulfúrico, esta producía calor,
pero después se comportó de manera endotérmica (entalpia positiva) ya que le
tuvimos que suministrar calor para que se llevara a cabo la reacción.

Ecuación global cinética

𝛽 𝛾
−𝑟𝐴 = 𝐾𝐶𝐴𝛼 𝐶𝐵 𝐶𝑐

−𝑟𝐴 = 𝐾 [𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2 ]𝛼 [𝐹𝑒]𝛽 [𝐻𝐶𝑙 ]𝛾

Calculos estequiométricos
• Moles de 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2

5 ml de 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2

𝑔
𝑚 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2 = 𝜌 𝑥 𝑉 = (1.2 ) (5𝑚𝑙 ) = 6 𝑔 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2
𝑚𝑙

𝑚 6𝑔
𝑛 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2 = = = 0.0487369 𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑀 123.11 𝑔
𝑚𝑜𝑙

• Moles de HCl

𝑔
𝑚 𝐻𝐶𝑙 = 𝜌 𝑥 𝑉 = (1.19 ) (5𝑚𝑙 ) = 5.95 𝑔 𝑑𝑒 𝐻𝐶𝑙
𝑚𝑙
 𝑚 5.95𝑔
𝑛 𝐻𝐶𝑙 = = = 0.16 𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑀 36.46 𝑔
𝑚𝑜𝑙

• Moles de Fe

8.2 𝑔 𝑑𝑒 𝐹𝑒

𝑚 8.2𝑔
𝑛 𝐹𝑒 = = = 0.14 𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑀 55.85 𝑔
𝑚𝑜𝑙

Por lo tanto, el R.L. es el nitrobenceno

𝑃𝑀 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
𝑚𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 = 𝑚 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2 ( )
𝑃𝑀 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2

𝑔
93.133
𝑚𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 = 6𝑔 ( 𝑚𝑜𝑙 ) = 4.539 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑡𝑎
𝑔 𝑡
123.11 𝑚𝑜𝑙

𝑉𝑝𝑟á𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜 = 2.4 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎𝑝 (Obtenido en el laboratorio)

𝑔
𝑚𝑝𝑟á𝑐𝑡𝑖𝑐𝑎 𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 = 𝜌 𝑥 𝑉 = 1.022 𝑥 2.4𝑚𝑙 = 2.45𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑡𝑎𝑝
𝑚𝑙

Eficiencia:

𝑚𝑝𝑟á𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜 2.45 𝑔
=( ) x100 = ( ) x100 = 𝟓𝟑. 𝟗𝟕%
𝑚𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 4.539 𝑔
 Observaciones
Se observó que cuando se mezcló el nitrobenceno, el fierro granulado y el cloruro
ferroso, nuestra mezcla se tornó de color negro y que cuando se le adicionó un
poco del ácido clorhídrico, esta se empezó a calentar, por lo que se tuvo que
agregar poco a poco.

Cuando se terminó el tiempo de reaccion y se traspasó la mezcla al frasco, se

logró percibir que el agitador magnético tenía pegado gran cantidad de hierro y
que el reactor (matraz balón) quedo bastante sucio, pudiéndose decir que parecía
como si estuviera oxidado.

En la destilación por arrastre de vapor, se observó que el destilado tenia un color

blanco lechoso y que cuando se empezó a acumular en el vaso de precipitados,
se lograba percatar una sustancia grasosa de color amarillo y que, al saturar el
destilado con cloruro de sodio, se formaron dos fases donde el parte superior de
color amarillo se encontraba la anilina y en la inferior la fase acuosa, esto debido a
que la anilina es menos densa que nuestra fase acuosa.

Conclusiones
RAMIREZ VENCES EDUARDO
Al terminar la práctica se puede decir que se cumplieron los objetivos previamente
establecidos ya que se obtuvo el producto que era Anilina a partir de la reducción
ácida del nitrobenceno, al mismo tiempo que se analizó el concepto de reducción a
los derivados nitrados, así también como es que el procedimiento que se realizó en
el laboratorio se asemeja o se diferencia del propuesto que se desarrollaría a nivel
industrial, en el cual se utilizan mayor número de equipos principalmente para poder
producir mayor cantidad además de que en el proceso si se desarrolla la
purificación, a comparación de lo que se obtuvo en el laboratorio, de igual forma se
utilizan muchos más equipos para maximizar la eficiencia del proceso.
Es importante conocer el proceso de elaboración de la Anilina ya que tiene varios
usos tanto industriales como comerciales, por ejemplo, está presente en la
fabricación principalmente de tintes, aceleradores de caucho, entre otros.
La cantidad obtenida en el laboratorio de Anilina es aceptable, ya que se consiguió
una eficiencia de casi 54%. Posiblemente no se obtuvo una eficiencia mayor debido
a que se pudo quedar parte en el recipiente pegado en sus paredes o perder
producto en el momento de separar de la fase orgánica de la inorgánica.

RIZO LIZALDE JONATHAN

En primera instancia, se cumplió el objetivo principal de la práctica, que era
obtener la anilina mediante la reducción acida del nitrobenceno, obteniéndose un
valor de 2.4 ml de anilina y un rendimiento de 53.97%, siendo un rendimiento bajo
ya que se debió haber obtenido 4.37 ml de anilina (que es el valor teórico), esto se
debió a que en el proceso de separación de la fase acuosa y orgánica, se nos fue
un poco de anilina en la fase acuosa, también se pudo haber debido a más
factores, como por ejemplo: que no se haya colocado la cantidad necesaria de
reactivos o no haber recolectado todo el destilado.

En la experimentación se llevó a cabo la destilación por arrastre de vapor, esto

porque si usábamos una destilación simple, al aplicar directamente el calor en
nuestro reactor que contenía nuestro complejo formado, la anilina se quemaría y
no obtendríamos nuestro producto deseado.

También se concluye que nuestro producto se oxido un poco, ya que el color

amarillo de la anilina, comparado con la de otro equipo, era más fuerte.

RODRIGUEZ RAMIREZ ROSA ISELA ELIZABETH

En esta práctica se cumplieron los objetivos ya que si obtuvimos como producto la
anilina mediante la reducción acida del nitrobenceno, teniendo un proceso algo largo
ya que el tiempo no lo permitía acabar en una solo sesión lo cual se llevó la función
del Fe fue oxidar, mientras que la aplicación del ácido clorhídrico consistió en
realizar la reducción, como catalizador en la reacción se empleó el cloruro ferroso,
el hidróxido de sodio se utilizó para alcalinizar y el agua fue empleada como
disolvente. En la experimentación se requiere realizar una destilación por arrastre
de vapor para separar la anilina. Se emplea esta técnica por que la anilina es
insoluble en agua y es poco volátil. Después del arrastre de vapor se añadió NaCl
al destilado (agua-anilina) mezclando hasta disolverse y pasando la mezcla a un
embudo de separación, esto con el fin de separar las fases orgánica de la
inorgánica, quedando en la parte superior la anilina. Para poder saturar la fase
acuosa se debe emplear cloruro de sodio, para absorber el agua presente en la
anilina obtenida es necesario agregar sulfato de sodio anhidro. Teniendo una
eficiencia de 54% pero no se pudo sacar una mayor por lo que se pierde en el
recipiente que estaba y ahí perdemos un poco del producto, se sabe que tuvimos
una reacción endotérmica (+). La anilina es importante ya que tiene diversos usos
de los que destacan de manera industrial como lo es la elaboración de tintes,
fármacos y explosivos.