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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS


DEPARTAMENTO DE FARMACIA
ACADEMIA DE FITOQUIMICA

REPORTE
PRÁCTICA N# 1

ANALISIS FITOQUÍMICO
PRELIMINAR
PLANTA DE ESTUDIO: CUACHALALATE

ELABORADO POR_
EQUIPO 4
• Balbuena Cortes Jessica
• Lara Ortiz Luis Felipe
• López González Mónica
• Ramirez Montiel Gicel Alejandra
EQUIPO 5
• De Jesús Flores Brenda Yamilet
• Flores González Vianey
• Ruiz Ramirez Mario Alejandro

GRUPO 7FM2
México a 16 de febrero de 2022
INTRODUCCIÓN
Para determinar la composición química de las plantas medicinales y conocer sus
constituyentes biológicamente activos pueden seguirse metodologías que van desde un
análisis fitoquímico preliminar hasta estudios químicos sistemáticos bioguiados. El objetivo
de un estudio fitoquímico preliminar es determinar la presencia o ausencia de los principales
grupos de metabolitos en una especie vegetal, a saber: alcaloides, antraquinonas y
naftoquinonas, esteroides y triterpenos, flavonoides, taninos, saponinas, cumarinas,
lactonas terpénicas y cardiotónicos. Dado que cada uno de estos grupos de compuestos
está relacionado con actividades biológicas específicas, partiendo de los resultados
obtenidos en el estudio fitoquímico preliminar es posible orientar investigaciones posteriores
para determinar la actividad biológica de las especies en cuestión y los principios activos
involucrados (Carvajal, L. (2009)).
En esta ocasión nuestro objetivo es realizar un análisis fitoquimico de el cuachalalate
(Amphiterygium adstringens) ; El cuachalalate de la familia Anacardiaceae (Julianaceae) es
un árbil cioico que llega a medir hasta 10 m de altura; La corteza es gruesa compacta y
dura, ornamentada de aspecto áspero, de color café rojizo a café oscuro y con lenticelas;
las hojas son obovadas, sésiles y con el borde aserrado;Las flores masculinas forman
panículas y las flores femeninas se encuentran solitarias en las axilas de las hojas;Los frutos
alados de 2.5 a 5 cm, de color moreno amarillentos o moreno rojizas, con una fina
nervadura; contienen de una a dos semillas muy aplanadas de cinco mm de largo.
El cuachalalate es una especie dominante de la selva baja caducifolia, que se distribuye en
el centro y sur de México, en donde predomina el clima cálido y cálido subhúmedo, crece
en bosque tropical caducifolio y subcaducifolio, de matorral xerófilo, bosque espinoso,
mesófilo de montaña y pino-encino, se distribuye de la vertiente del Pacifico desde Nayarit
hasta Oaxaca, incluyendo la cuenca del Balsas que la constituyen Puebla, Guerrero y
Morelos.
En la medicina tradicional principalmente se utiliza la corteza en cocimiento, como
cicatrizante de heridas y quemaduras; para enfermedades gastrointestinales como
desinflamación, gastritis y ulceras en el estómago; en problemas bucales como ulceras y
fuegos de la boca; en el sistema circulatorio ayuda a purificar la sangre, a curar várices y
úlceras varicosas; sana golpes internos y externos, gangrena, ayuda a desintegrar cálculos
renales y biliares; reduce el colesterol, ayuda a regular los niveles de glucosa en la sangre,
en el sistema renal ayuda en las infecciones en los riñones y para problemas de la piel.
(INAH. (s. f.)).
La corteza contiene un compuesto triterpénico denominado ácido masticadienónico, al cual
le atribuyen propiedades anticancerígenas, anticolinérgicas y para destruir cálculos
biliares;El ácido 3-α-hidroxi masticadienoico, β-sitosterol y el ácido 3-epi-oleanólico son
metabolitos distribuidos en sus estructuras;tambien se han encontrado otros metabolitos
secundarios como el ácido instipolináico y el ácido cuachalálico.
Figura 1. Principales Metabolitos secundarios del cuachalalate.

FUNDAMENTO
Se realizaron varias reacciones en la práctica para identificar diferentes compuestos que
pudieran encontrarse en la planta de interés.
Extracto ácido
Se realiza rutinariamente después de realizar síntesis químicas y por el aislamiento de
compuestos y productos naturales como alcaloides a partir de extractos. El producto
resultante está libre de impurezas neutras, ácidas o básicas. Extraer alcaloides, que son
especies químicas básicas, al protonarlas son más solubles en agua, es por eso son
obtenidos comúnmente con solventes ácidos (Harborne,1998).

Reacción de Dragendorff.
Este reactivo contiene yoduro de bismuto potasio, donde al reaccionar Bi(NO3)3 con el
ácido (HCl) y con yoduro de potasio, forma complejos de color naranja, tal como se muestra
en la Figura 4 (Orantes, 2008) (Ardila, 2014).

Figura 2. Reacción de precipitación de Dragendorff


Reacción de Mayer.
Este reactivo precipita la mayoría de los alcaloides en medio ácido favoreciendo la
formación de precipitados cristalinos de color blanco (Orantes, 2008) cuando el yoduro de
potasio reacciona con el cloruro de mercurio forma un precipitado rojo de yoduro de
mercurio, el cual es soluble en exceso de iones de yoduro dando la formación de un anión
complejo incoloro (Coy, Parra & Cuca, 2014).

Figura 3. Reacción de precipitación con reactivo de Mayer.

Reacción con ácido silicotúngstico.


El ácido silicotunsgtico se prepara haciendo reaccionar Tungstato de Sodio con Acido
Nítrico para formar un precipitado rojo, despues se adiciona un exceso de ácido acetico y
consecutivamente acido sulfurico , el acido silicotunsgtico se extrae con eter.

Figura 4. Reacción de la precipitación con ácido silicotúngstico.

Reacción de Sonnenschain
Este ácido reacciona para formar un precipitado café naranja. Se prepara a partir de una
solución saturada de molibdato de amonio se mezcla con una solución saturada de fosfato
monoácido de sodio a 40°C.la detección se cumple con la aparición de manchas amarillas
sobre papel humedecido con el reactivo y la recuperación de los alcaloides precipitados se
hace descomponiendo el complejo de hidróxido de amonio. (Marcano, 2018)

Figura 5. Reacción de la precipitación con reactivo de Sonnenschain


Reacción de Wagner
El reactivo de Warner se prepara reaccionando el yoduro de potasio con yodo diatómico
para generar el ion triyoduro esta especie química al reaccionar con el nitrógeno generará
un enlace coordinado votación nitrógeno de la molécula del alcaloide, formando un
precipitado blanco o amarillento. (Harbourne,2018).

Figura 5. Reacción de la precipitación con reactivo de Wagner

Extracto etanólico
El etanol debido a su polaridad media permite disolver componentes tanto como volaris
como no polares y formar esferas de solvatación compuestos orgánicos de bajo peso (Fehli,
2017)

Reacción de Shinoda.
Es la reacción del magnesio en medio ácido, que reduce el flavonoide generando un
producto coloreado que va del rojo anaranjado al violeta, presentándose la siguiente
reacción química (Delporte, 2010).

Figura 7. Reacción de Shinoda

Reacción de hidróxido de sodio al 10%


El hidróxido de sodio (NaOH) al 10% sirve para poner en evidencia las cumarinas de un extracto
vegetal, así como a los flavonoides su mecanismo es la ruptura del anillo C del flavonoide lo que
produce la formación de una chalcona, dando como resultado una coloración amarilla a rojo al igual
que xantonas y flavonas. En cambio, en la presencia antocianinas dará una coloración azul. (Rengifo,
2013)
Figura 8. Reacción de hidróxido de sodio al 10%

Fluorescencia.
Las cumarinas on compuestos derivados de la α-benzopirona, en su estructura presentan
un gran número de insaturaciones. También presentan un espectro UV característico,
influido fuertemente por la naturaleza y posición de los sustituyentes, que se modifica
profundamente en medio alcalino.
A la luz ultravioleta, las cumarinas presentan fluorescencia variable, de azul a amarillo y a
púrpura, exaltada en presencia de amoniaco.(Ochoa L, 2018)

Figura 9. Estructura química de la Cumarina

Reacción de Erlich
En la identificacion de cumarinas se genera una lactonización del ácido cis-O-
hidroxicinámico o ácido cumarínico, determinándose la presencia de grupo furano, la
muestra se disuelve en etanol y se agrega una solución de p-dimetilaminobenzaldehído, en
etanol y después cloruro de hidrógeno gaseoso, formándose una coloración naranja.
(Herrera, Sorroza, 2017)

Figura 10. Reacción de Erlich

Reacción de Liebermann Buchard.


Los grupos hidroxilo reaccionan con el anhídrido,permitiendo la conjugación de la
insaturación del anillo adyacente(Ochoa,2018)
Figura 11. Reacción de Liebermann Buchard

Reacción de Rosenthaler
La vainillina se condensa con la saponina y el ácido sulfúrico actúa como catalizador, esto
permite que se observe la coloración violeta (Ardoino,2013).

Figura 12. Reacción de Rosenthaler

Prueba de Kedde.
En primer lugar, se forma un anión cardenólido, que se convierte en un anión púrpura violeta
mediante la adición de ácido 3,5-dinitrobenzoico (reactivo de Kedde). Debido a la hidrólisis
de la anillo de lactona, el color desaparece en unos minutos. La reacción funciona con los
anillos lactónicos de los glucísidos cardiotónicos que reaccionan con los compuestos
aromáticos nitrados, y se basa en la disociación de protones catalizada por álcalis (Yadav,
et. al., 2010).
Figura 13. Prueba de Kedde

Prueba Legal.
La prueba de Legal ocurre debido a la capacidad del anillo de lactona de los glucósidos
cardíacos para ser oxidados por compuestos poliméricos en medio alcalino (Kyiv, 2019). La
piridina permite que se desprotone el compuesto de interés permitiendo que el nitroprusato
de sodio y el hidróxido de potasio reaccionen y se pueda generar un complejo de hierro con
el glucósido (Carranza, 2009).

Figura 14. Prueba Legal

Prueba de Baljet.
Se basa en la formación de un complejo formado entre el ácido pícrico y la lactona α, β y γ
insaturada. El producto coloreado se forma por la conexión del anión cardenólido y una
molécula que contiene un grupo nitro (LIPRONAT, 2005).

Figura 15. Prueba de Baljet

Reacción con hidróxido de amonio.


El hidróxido de amonio permite la apertura del anillo de quinona para posteriormente atacar
al grupo hidróxilo y generar un alcohol (Carranza, 2009).
Figura 16. Reacción con hidróxido de amonio

Reacción ácido sulfúrico.


La presencia del ácido permite que el sustituyente alcoxi sea eliminado por la protonación
de este dando una coloración rojiza (Carranza, 2009).

Figura 17 . Reacción ácido sulfúrico

Reacción de Börntraguer.
Permite la hidrólisis de enlaces glicosídicos y la oxidación de antronas y antranoles hasta
antraquinonas (Carvajal, 2009).

Figura 18. Reacción de Börntraguer.


Reacción con hidroximato férrico.
En esta prueba los ésteres (lactonas) reaccionan con NH 2OH formando ácidos
hidroxámicos que generan un compuesto de coordinación tras la adición de FeCl 3 causando
una coloración café o violeta lo que significa que la prueba es positiva (Herrera, 2003).

Figura 19. Reacción con hidroximato férrico.

Extracto acuoso
Prueba de la altura y estabilidad de la espuma
Las saponinas se caracterizan por su capacidad, cuando se agita cualquier solución acuosa
que los contenga, para producir una espuma estable. La espuma se forma debido a que las
saponinas disminuyen la tensión superficial del agua, es decir, son tensioactivos naturales
(López, 2001).

Reacción de Fehling
La solución de Fehling se prepara combinando dos soluciones separadas: A, que es una
solución acuosa de sulfato de cobre (II), y B, que es una solución incolora de tartrato de
sodio y potasio. Estas dos soluciones, estables por separado, se combinan formando el bis
(tartrato) complejo de Cu2+, que sirve como agente oxidante.
El complejo de bistartratocuprato (II) oxida el aldehído a un carboxilato anión, y en el
proceso los iones de cobre (II) del complejo se reducen a iones de cobre (I). Luego, el óxido
de cobre rojo (I) precipita, lo que indica un resultado positivo (Fehling, 1849).

Figura 20. Reacción de Fehling.


Reacción de Benedict:
Tiene el mismo mecanismo de reacción que el reactivo de Fehling, la diferencia es en los
iones que estabilizan a los iones de cobre, siendo en el primero los tartratos y en el segundo
los citratos (Simone et al., 2002).

Figura 21. Reacción de Benedict.

Reactivo de gelatina.
Los taninos tienen la propiedad de reaccionar con los grupos amino libres de las gelatinas,
a través de una reacción de adición de Michael, modificando el sistema aromático que
presentan en los anillos polifenólicos, uniéndose así a la gelatina y precipitándola (Thomas
& Frieden, 1923; J. Guo et al., 2018)

Figura 22. Reacción del ácido tánico con el reactivo gelatina.

Reactivo de cloruro férrico al 1%


Se produce un ataque producido por el ion cloruro al hidrógeno del grupo hidroxilo
provocando una ruptura de enlace y la formación de un complejo de coordinación que da el
color, la prueba es positiva para fenoles (Soloway & Wilen, 1952).
Figura 23. Reacción con el reactivo cloruro férrico al 1%

Reacción de Gignard.
Son compuestos que están formados por una parte orgánica y otra metálica, se preparan a
partir de un halogenuro de alquilo y magnesio en éter o tetrahidrofurano (THF) como
disolvente. La adición de un reactivo de grignard a un nitrilo produce una cetona asimétrica
a través de un intermedio de metaloimina (Herrera, 2003).

Figura 24. Reacción de Gignard

RESULTADOS
Tabla 1. Resultados de pruebas fitoquimicas preliminares con extracto de partes aéreas de cuachalalate.

ALCALOIDES
REACTIVO PRECIPITADO O COLOR TEÓRICO PRECIPITADO O COLOR
EXPERIMENTAL
Reactivo Dragendorff Precipitado marrón -
Reactivo de Mayer Precipitado blanco o amarillento -
Reactivo de ácido Precipitado blanco amarillento -
Silicotungstico
Reactivo de Sonnenschain Precipitado amarillo o azul verde -
Reactivo de Wagner Precipitado café naranja -
(-) Significa que la prueba dio negativo
Tabla 2. Resultados de pruebas fitoquimicas preliminares con extracto de partes aéreas de cuachalalate.

FLAVONOIDES
REACTIVO PRECIPITADO O COLOR TEÓRICO PRECIPITADO O COLOR
EXPERIMENTAL
Reacción de Shinoda
Auronas o chalconas Color rojo -
Adición de Mg flavonas Naranja a rojo -
Flavonoles Coloración roja -
Flavononas Coloración magenta -
Reacción de hidróxido de
sodio al 10%
Xantonas y flavonas Coloración amarillo - rojo -
Flavonoles Coloración café – naranja -
Chalconas Coloración púrpura – rojizo -
Antocianinas Coloración azul -
(-) Significa que la prueba dio negativo

Tabla 3. Resultados de pruebas fitoquímicas preliminares con extracto de partes aéreas de cuachalalate.

CUMARINAS
REACTIVO PRECIPITADO O COLOR TEÓRICO PRECIPOTADOO COLOR
EXPERIMENTAL
Reactivo de Erlich Coloracion naranja -
Reacción con hidróxido de Fluorescencia azul-violeta +
amonio
(-) Significa que la prueba dio negativo, (+) significa que la prueba dio positivo

Tabla 4. Resultados de pruebas fitoquímicas preliminares con extracto de partes aéreas de cuachalalate.

SAPONINAS
REACTIVO PRECIPITADO O COLOR PRECIPITADO O COLOR
TEÓRICO EXPERIMENTAL
Reacción de Liebermann Buchard
Saponinas esteroidales Coloración azul – verde en la -
interfase
Saponinas triterpenoides Coloración rosa, rojo, -
magenta o violeta
Reacción de Rosenthaler
Saponinas triterpenoide Coloración rosa a violeta +
(-) Significa que la prueba dio negativo, (+) significa que la prueba dio positivo
Tabla 5. Resultados de pruebas fitoquimicas preliminares con extracto de partes aéreas de cuachalalate.

GLICÓSIDOS CARDIOTÓNICOS
REACTIVO PRECIPITADO O COLOR PRECIPITADO O COLOR
TEÓRICO EXPERIMENTAL
Prueba de Kedde Coloración azul a violeta -
Prueba de Legal Coloración roja poco estable +
Prueba de Baljet Coloración que varía del -
naranja a rojo oscuro
(-) Significa que la prueba dio negativo, (+) significa que la prueba dio positivo

Tabla 6. Resultados de pruebas fitoquímicas preliminares con extracto de partes aéreas de cuachalalate.

QUINONAS
REACTIVO PRECIPITADO O COLOR PRECIPITADO O COLOR
TEÓRICO EXPERIMENTAL
Reacción Hidróxido de amonio
Reacción ácido sulfúrico Coloración roja -
Antraquinonas Coloración roja +
Reacción de Börntraguer
Benzoquinonas Coloración roja +
Derivados de antraquinonas Amarillo-verdosa, adicionar 1 -
gota de peróxido de hidrógeno
al 6% si la coloración pasa a roja
(-) Significa que la prueba dio negativo, (+) significa que la prueba dio positivo

Tabla 7. Resultados de pruebas fitoquímicas preliminares con extracto de partes aéreas de cuachalalate.

SESQUITERPENLACTONAS
REACTIVO PRECIPITADO O COLOR PRECIPITADO O COLOR
TEÓRICO EXPERIMENTAL
Reacción de Hidroximato férrico Coloración rojo, violeta o -
rosa se considera positiva
(-) Significa que la prueba dio negativo, (+) significa que la prueba dio positivo

Tabla 8. Resultados de pruebas fitoquimicas preliminares con extracto de partes aéreas de cuachalalate.

AZÚCARES REDUCTORES
REACTIVO PRECIPITADO O COLOR PRECIPITADO O COLOR
TEÓRICO EXPERIMENTAL
Prueba de Fehling Coloración naranja a rojo +
ladrillo
Reactivo de Benedict Coloración naranja a rojo +
ladrillo
(+) significa que la prueba dio positivo
Tabla 9. Resultados de pruebas fitoquimicas preliminares con extracto de partes aéreas de cuachalalate.

TANINOS
REACTIVO PRECIPITADO O COLOR PRECIPITADO O COLOR
TEÓRICO EXPERIMENTAL
Reactivo de gelatina Precipitado blanco -
Reactivo de cloruro férrico al 1% Azul de Prusia verde -
K3 Fe (CN)4 al 1 % Adicionarle una gota de -
ferricianuro
de potasio al 1%. La
formación de una
coloración azul-verde Verde
fuerte
Compuestos fenólicos
(-) Significa que la prueba dio negativo

Tabla 10. Resultados de pruebas fitoquímicas preliminares con extracto de partes aéreas de cuachalalate.

GLUCOSIDOS CIANOGENÉTICOS
REACTIVO PRECIPITADO O COLOR PRECIPITADO O COLOR
TEÓRICO EXPERIMENTAL
Reacción de Grignard Mancha rosa -
(-) Significa que la prueba dio negativo

DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Los alcaloides son sustancias orgánicas nitrogenadas con carácter básico, con una
estructura química compleja que ejercen acciones farmacológicas diversas en pequeñas
dosis y poseen, en general, una marcada toxicidad por lo que su rango terapéutico es muy
estrecho. Los compuestos alcaloides generalmente se encuentran en las plantas en forma
de sales que son solubles en agua o en forma alcalina,por lo que los alcaloides se pueden
extraer utilizando disolventes de agua en condiciones ácidas. (Fransina, E. G.,2019). Los
alcaloides contenidos en el extracto ácido, tienen la capacidad de combinarse con el yodo
y metales pesados como el bismuto , mercurio y tugsteno , para asi formar precipitados
como es el caso de reactivos como el yoduro –yoduro(Reactivo de Wagner), mercurio
tretayoduro de potasio (Reactivo de Mayer) y tretayodo bismuto de potasio (Reactivo de
Dragendorff). (Rodríguez at col, 2016)
De acuerdo a la bibliografia consultada, la Amphiterygium adstringens no tiene presencia
de alcaloides. (Rodriguez,2015). Por tal motivo la pruebas de Dragendorff, Mayer,
Sonnenschain, Wagner y ácido silicotungstico dan negativo, lo cual coincide con lo
reportado en el laboratorio.
Los flavonoides son un grupo de sustancias naturales con estructuras fenólicas variables.,
de estas se atribuye a sus propiedades antioxidantes, antiinflamatorias, anti mutagénicas y
anticancerígenas, junto con su capacidad para modular la función de enzimas celulares
clave. (Panche, 2016). De acuerdo a los resultado proporcionados podemos observar en la
tabla 2, que las pruebas para flavonoides dieron negativo para el extracto de
Amphiterygium adstringen, sin embargo la bibliografía consultada podemos encontrar que
en la prueba de la reacción de Shinoda y Hidróxido de sodio al 10% si dieron positivo.
(Rodríguez, 2015), también se encontró reportado el estudio de flavonoides presentes en
Cuachalalate utilizando el método Dowd que necesita una solución de tricloruro de aluminio
(AlCl3) al 2% en metanol de grado HPLC. Para la identificación de Flavonoides se realizaron
2 pruebas, reacción de shinoda y la reaccion de NaOH al 10% dando ambas negativas, lo
cual refiere la ausencia de estos sin embargo deacuerdo a la bibliografia la Amphiterygium
adstringen presenta flavonoides con prueba de Shinoda muestra presencia de flavonas
(flavonoides). (Rodríguez at col, 2016) y con NaOH 10% xantonas y flavonas realizando
esto por medio de un cromatograma y espectrofotómetro. Las flavonas y flavonoles, forman
complejos coloridos estables (Fig. 00) con el AlCl3, presentan un máximo de absorbancia a
510 nm , por lo que se puede analizar mediante espectrofotometria UV (Martinez Flores ,
Gonzalez Gallego , Culebraas & Tuñón,2002) El que exista una discrepancia entre lo obtenido
en la bibliografía y lo reportado en el laboratorio, puede que esté relacionado a las diferentes
condiciones en la que ambos experimentos se llevaron a cabo, cabe mencionar que en
nuestro caso se ocuparon las partes aéreas de la planta, otro factor a considerar será la
zona geográfica y la estación en la que se cultivo nuestra muestra.

Figura 25. Reacción de AlCl3 para deteccion de flavonoides

Como se muestra en la tabla 3 se obtuvo que el cuachalalate (Amphiterygium adstringen)


dio positivo a cumarinas en la prueba de identificación con hidróxido de amonio ya que
presento fluorescencia azul-violeta y en la prueba de identificación con el reactivo de Erlich
dio negativo.
En la literatura ambas pruebas dan positivo a cumarinas, en la prueba de Erlinh en la
practica pudo ser un falso negativo, al no ser suficiente la concentración del metabolito para
dar positivo. Puesto que todas las cumarinas poseen es su estructura una γ-lactona,
pueden identificarse mediante reacciones propias de lactonas, se genera una lactonización
del ácido cis-O-hidroxicinámico o ácido cumarínico, determinándose la presencia de grupo
furano, al disolver la muestra en etanol y se agregar una solución de p-
dimetilaminobenzaldehído, en etanol formándose una coloración naranja (Herrera, Sorroza,
2017). Una forma de comprobarlo es que aquellos compuestos con fluorescencia al UV se
les aplique el reactivo revelador mostrando el color naranja (Rodriguéz V, 2015).
Los saponósidos, también conocidos como saponinas, son heterósidos que constan de una
parte glucídica (con uno o más azúcares) y de una genina (parte no glucídica) denominada
sapogenina, que puede ser de naturaleza esteroide o triterpénica, por tanto, de carácter
poco polar. Los azúcares más frecuentes constituyentes de los dos tipos de saponósidos
son la glucosa, arabinosa, ramnosa, galactosa y xilosa, y en los saponósidos triterpénicos
también es frecuente el ácido glucurónico (López Luengo,2001)
En la tabla 4 encontramos los resultados de las pruebas de identificación efectuadas al
Amphiterygium adstringens para saponinas, en la cual es positivo para la reacción de
Rosenthaler, lo cual es coincidente con la literatura ya que parte de los principios activos
de esta son las saponinas triterpenoides, sin embargo, encontramos que en la prueba de
Liebermann Buchart el resultado fue negativo, pese a que en esta prueba también se
identifican saponinas triterpenoides y esteroidales, se puede inferir que la prueba no se
realizó adecuadamente ya que la literatura reporta que los resultados para esta son
positivos(Kuklinski,2003)
Los glicósidos cardiotónicos comprenden una gran familia de compuestos derivados de la
naturaleza que muestran una diversidad química-estructural considerable, que comparten
la característica de tener un núcleo esteroidal con un anillo de lactona insaturada en la
posición 17 y una porción de azúcar para la posición 3 (Prassas & Diamandis, 2008).
En la tabla 5 se muestran las diferentes pruebas de glicósidos cardiotónicos para
Amphiterygium adstringen la cuales fueron negativas para la prueba de Kedde y la prueba
de Baljet, sin embargo la prueba de Legal fue positiva. Esto puede deberse a que el
cuachalalate contiene compuestos triterpenoides, así como algunas lactonas (Navarrete,
2009) las cuales pudieron reaccionar con el reactivo de legal ya que este reacciona con los
anillos lactónicos que reaccionan con compuestos aromáticos nitrados generando
compuestos coloreados (Bilbao, 1997), ya que este tipo de pruebas suelen dar falsos
positivos que se pueden deber principalmente por la presencia de algunos otros metabolitos
con ese grupo funcional que van a dar positiva a esa prueba.
Analizando la tabla 6 de resultados correspondiente a las quinonas, encontramos que las
reacciones de hidróxido de amonio y Börntraguer fueron negativas en la determinación de
antraquinonas y antronas respectivamente. De acuerdo con la bibliografía estos metabolitos
no se encuentran reportados en el Amphitherygium adstringens(Valtierra y cols,2019)
Las sesquiterpenlactonas son metabolitos secundarios característicos de plantas de la
familia de las compuestas, aunque también se han encontrado en otras familias como las
magnoliáceas, lauráceas y umbelíferas (Kuklinski, 2003). Por lo anterior podemos justificar
porque el cuachalalate dio negativo en la reacción de hidroximato férrico, ya que, de
acuerdo con la literatura, estos árboles no contienen sesquiterpenlactonas en sus órganos.
Un azúcar es reductor cuando éste tiene la propiedad de oxidarse, teniendo dentro de su
estructura un grupo aldehído libre o un grupo cetónico, que al ser calentado en soluciones
alcalinas se convierten en enedioles altamente reactivos y de fácil oxidación, tanto ante el
reactivo de Fehling como al reactivo de Benedict (Rodríguez V., 2015). Tal como se muestra
en la tabla 8 se obtuvo que el cuachalalate (Amphiterygium adstringen) dio positivo a ambas
pruebas realizadas, indicando la presencia de azúcares reductores dentro de sus
metanolitos secundarios.
En la tabla 9 se muestran las diferentes pruebas de taninos para Amphiterygium adstringen
de las cuales todas fueron negativas: reactivo de gelatina, reactivo de cloruro férrico al 1%
y K3Fe(CN)4 al 1 %, lo que significa ausencia de taninos; sin embargo los taninos, de
acuerdo con la literatura, son metabolitos secundarios presentes en extractos de la corteza
del cuachalalate (Gónzalez-Gómez et al., 2006).
Esta diferencia en los resultados con lo esperado según lo reportado puede deberse a
diversos factores, el primero de ellos puede ser a causa del extracto utilizado, ya que de
acuerdo con los trabajos realizados por Gutiérrez & Delgado, 1962; Rodríguez-Luis et al.,
2016, encontraron la presencia de taninos, pero a diferencia del extracto acuoso utilizado
en la práctica, utilizaron un extracto etanólico, dando positivo a pruebas con los reactivos
de gelatina, cloruro férrico y dicromato de potasio. De igual manera, los factores bióticos y
abióticos son determinantes de las variaciones de concentración y producción de
metabolitos secundarios en plantas, lo que pudo haber influido en los resultados de las
pruebas negativas obtenidas (Gouvea et al., 2012).
Los glucósidos cianogénicos son el producto del metabolismo secundario en la síntesis de
compuestos propios de las plantas que se componen de una aglicona tipo α-hidroxinitrilo y
de un resto de azúcar (principalmente D-glucosa). Son compuestos químicos que tienen la
capacidad de producir ácido cianhídrico en condiciones determinadas y en presencia de
anzimas específicas (cianogénesis). La reacción de Grignard depende de que el glucósido
en cuestión tenga presente un grupo ciano que interactúa con el reactivo de Grignard
(Kuklinski, 2003). Pero en el caso del cuachalalate la literatura indica que este árbol no
presenta esta clase de glucósidos con grupos ciano, esto concordando con el resultado
negativo de la prueba.

CONCLUSIONES

Por medio de pruebas preliminares cualitativas se decto que Amphiterygium adstringen no


contiene alcaloides, saponinas esteroideas, quinonas, sesquiterpenlactonas ni glicósidos
cianogénicos.
Por medio de pruebas cualitativas de precipitación y colimetria se detectó que
Amphiterygium adstringen contiene cumarinas, azúcares reductores, glucósidos
cardiotónicos y taninos
Factores como la zona geográfica, la estación del año y las partes de la droga vegetal a
estudiar además de los errores sistemáticos pueden afectar las pruebas físicas químicas
preliminares.
BIBLIOGRAFÍA

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