SÍNTESIS DE LA (E) 2,6- DIBENCILIDEN-CICLOHEXANONA

Jeison Steven Arias Zuñiga (1.006.167.097); Yuneidy Alejandra Gomez Benavides

(1.004.592.583); James Ramirez Sanchez (1109541745); Juliana Aldana
(1.001.532.985); Laura Marcela Vásquez Vásquez (1058547420)
Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química Farmacéutica, Universidad Santiago
de Cali
Laboratorio de Química Orgánica II
jeison.arias00@usc.edu.co; yunedy.gomez00@usc.edu.co; james.ramirez00@usc.edu.co;
juliana.rada.00@usc.edu.co; laura.vasquez05@udc.edu.co
2022

RESUMEN

En esta práctica se realizó la condensación aldólica cruzada, por la cual se obtuvo la síntesis
de (E) 2,6-dibenciliden-ciclohexanona entre un aldehído y una cetona. Se formo una
disolución entre benzaldehído, ciclohexanona e hidróxido de sodio como medio fundamental
para la reacción “enol”. Posteriormente con etanol y por medio de agitación se formó un
precipitado color amarillo, al cual se le comprobo su pH. Finalmente se obtuvo 0,4393 g de
cristales por medio de calentamiento, con un rendimiento de 33% y porcentaje de error de
00000, con rango de fusión de 117 – 121 °C que rectifico la pureza del producto obtenido.

Palabras Clave: Aldehido, condensación aldólica, enol, cetona.

ABSTRACT

In this practice, cross aldol condensation was performed, by which the synthesis of (E) 2,6-
dibenzylidene-cyclohexanone was obtained between an aldehyde and a ketone. A solution
was formed between benzaldehyde, cyclohexanone and sodium hydroxide as the
fundamental medium for the "enol" reaction. Subsequently with ethanol and by means of
agitation a yellow precipitate was formed, to which its pH was checked. Finally, 0.4393 g of
crystals were obtained by heating, with a yield of 33% and an error percentage of 00000,
with a melting range of 117 - 121 °C, which rectified the purity of the product obtained.

Key Words: Aldehyde, aldol condensation, enol, ketone.

INTRODUCCIÓN

Son bien conocidas las reacciones que ocurren en la química orgánica, reacciones como las
de sustitución, adición, eliminación, condensación, etc. Las cuales tienen una importancia
clave para conocer cómo se comportan los compuestos entre sí en todas las reacciones que
se pueden llevar a cabo, y, entender esto a profundidad es esencial para el químico, ya que
las comprensiones de estas reacciones fomentan a la evolución de la química en pro del
avance a la sociedad. Entonces, en esta ocasión se adentrará en las reacciones que fueron
trabajadas en la práctica de laboratorio, las reacciones de condensación. En las cuales se tiene
un amplio espectro de reacciones que inician con, por ejemplo: aldehídos, cetonas, alcoholes
y derivados de ácidos carboxílicos; además, comercialmente, las reacciones de condensación
son importantes en la industria de los polímeros para la síntesis de polímeros artificiales.
Estas reacciones como su nombre indica, consisten en que cualquier reacción en las que dos
moléculas se combinen y den como producto agua, se denominan una condensación.

Ahora bien, uno de los tipos de reacción de condensación que existen en la química orgánica,
es la reacción aldolica, en donde un enol o ion enolato reacciona con un compuesto carbonilo
para así formar un hidroxialdehido o hidroxicetona, “La condensación aldólica por lo general
da con frecuencia la perdida de una pequeña molécula de agua o alcohol, en la condensación
reaccionan dos moléculas de aldehído o cetona en medio básico o acido para generar un β-
hidroxialdehido (o β-hidroxicetona) que se denomina aldol. Bajo condiciones adecuadas el
aldol se puede deshidratar para formar un compuesto α, β- insaturado.” (Yurkanis Bruice,
2008)

Para la practica realizada, se analizó la reacción aldolica entre un benzaldehído y una

ciclopentanona, reacción denominada reacción aldólica cruzada o también condensación de
Claisen Schmidt, ya que son carbonilos diferentes en donde uno de ellos no posee hidrógenos
alfa, ya que estas reacciones se basan en los hidrógenos alfa en forma de protones los cuales,
si alguno de los dos carbonilos carece de hidrógenos alfa, no podrá formar enolatos que
puedan atacar al otro carbonilo.

La reacción descrita anteriormente se muestra a continuación

RESULTADOS

Con los datos experimentales obtenidos y las densidades de los reactivos se realizaron los
cálculos para hallar el porcentaje de rendimiento en la práctica.

Tabla 1. Datos obtenidos en laboratorio

A partir de los datos se hicieron cálculos para obtener el porcentaje de rendimiento que se
obtuvo. Para ello se partió de la siguiente reacción:

Ecuación 1. Reacción

Se hizo uso de la densidad de los reactivos para poder determinar los resultados.
Reactivo limitante y en exceso.
Benzaldehído (Exceso)
Densidad = 1,05 g/ml
Ciclohexanona (Limitante)
Densidad = 0,947g/ml

Peso teórico

% Rendimiento

ANALISIS DE RESULTADOS

La reacción dada en la ecuación 1 genera un producto a partir de benzaldehído y

ciclohexanona. El benzaldehído está compuesto de un aldehído aromático que no posee
hidrógenos alfa en su estructura, lo cual no permitiría la condensación, es por ello que se hace
uso del NaOH que permite que la cetona (que es poco reactiva) actúe como nucleófilo y así
permitir que se dé la reacción produciendo inicialmente un enoato por medio básico.

Ecuación 2. Mecanismo de reacción general

Si bien, como se muestra en la ecuación 1 y 2, todo se encuentra en un medio acuoso, que es
favorable gracias a los hidrógenos, entonces el benzaldehído se protona y adquiere
hidrógenos de dicho medio acuoso.

Ecuación 3. Mecanismo para formación del producto

Gracias a las estructuras resonantes que tiene, se permite la reacción de su segunda molécula,
la cual permite el paso de enoato a un aldol. Finalmente ocurre la deshidratación que se da
para formar un enal, que es justo donde se forma el precipitado color amarillo, la misma
sucede gracias a la formación del sistema conjugado donde se elige como mejor opción la
formación de un carbanión (en caso de mecanismo general), que es quien ataca a la segunda
molécula del aldehído.

En la etapa de filtrado se generaron errores que se vieron expresados en el bajo rendimiento

obtenido, con un porcentaje del 33% que es demasiado bajo. Se justifica por la pérdida de
muestra que se generó debido a una equivocación en el uso de las mangueras que contiene el
equipo de filtrado al vacío donde se desperdició una cantidad considerable de producto. Por
otra parte, el número de lavados o la cantidad de etanol usado pudo afectar la pureza del
mismo, aunque en este caso no se vio relevante esta situación.
Para el punto de fusión se hizo una comparación con datos preestablecidos, donde el punto
de fusión se da a 120° en 393K y se pudo notar un valor muy similar al obtenido en
laboratorio que fue en un rango de 117-121 °C, lo que indica que posiblemente el producto
tenga una pureza alta

CONCLUSIONES

El procedimiento llevado a cabo en el laboratorio fue una condensación aldolica la cual

permite la formación de enlaces C-C. En este caso en particular se llevó una condensación
aldolica cruzada entre el benzaldehído y la cetona ya que el benzaldehído no tiene hidrógenos
alfa permite la generación de nuestra molécula (2,6 dibencilidenciclohexanona). Al poseer
una sola molécula con hidrógenos alfa permite la formación de una sola molécula y no se
generan cuatro productos como se forman en las condensaciones aldolicas cruzadas con dos
moléculas con hidrógenos alfa.

El rendimiento obtenido es de 32,82% es bastante bajo debido a que se vio influenciado por
un error humano dado en la práctica de laboratorio (mal manejo del equipo)

El punto de fusión en esta práctica no ayuda a identificar si la pureza que nuestro producto
es alta o baja,indicando un porcentaje de error en el punto de fusión muy bajo (0,83) el cual
nos indica que nuestro producto es relativamente puro

Las chalconas son cetonas aromáticas a,b-insaturadas de origen natural o sintético. estos
permiten la posibilidad de ataques de nucleófilos y la posibilidad de sufrir una adición 1,2
adiciones directas (A) o 1,4 adiciones conjugada (B), denominadas también como benciliden
acetogeninas, estiril-fenil-cetonas, benzalacetofenonas, diarilpropenonas o 1,3-difenil-2-
propen-1-onas según la IUPAC.

REFERENCIAS

[1] 2,6-bis(fenilmetilen)ciclohexanona. (s/f). Wikiwand. Recuperado el 23 de septiembre de

2022, de https://www.wikiwand.com/es/2,6-bis(fenilmetilen)ciclohexanona
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[3] Tutoriales, M. [MuñozTutoriales]. (2019, junio 2). Condensación Aldólica y Reacción
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[Vídeo]. YouTube. Recuperado 24 de septiembre de 2022, de
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[5] Yurkanis Bruice, P. (2008). Química orgámica (5.a ed.). PEARSON.

[6] Karen Valencia Giraldo. (2019). Condensación aldólica Preparación de

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https://d1wqtxts1xzle7.cloudfront.net/58971403/Condensacion_aldolica_practica_1201904

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