ESTERIFICACIÓN DE FISHER

Laura M. Vasquez Vasquez (1.058.547.420); Jeison Steven Arias Zuñiga

(1.006.167.097); Yuneidy Alejandra Gomez Benavides (1.004.592.583); James
Ramirez Sanchez (1109541745); Juliana Rada Aldana (1.001.532.985)
Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química Farmacéutica, Universidad Santiago
de Cali
laura.vasquez05@udc.edu.co; jeison.arias00@usc.edu.co; yunedy.gomez00@usc.edu.co;
james.ramirez00@usc.edu.co; juliana.rada.00@usc.edu.co
2022
RESUMEN

La síntesis del benzoato de etilo es derivado de los ácidos carboxílicos, se ejecutó mediante
el proceso de la esterificación de Fischer, En la reacción de esterificación entre un ácido
carboxílico y un alcohol se elimina una molécula de agua, percibiendo que el agua producida
tenderá a invertir el equilibrio, en otras palabras, a hidrolizar nuevamente el éster a los
productos de partida, el etanol y el ácido benzoico emplearon el ácido sulfúrico como
catalizador, formándose así benzoato de etilo que ocupa un gran exceso de alcohol, es uno
de los más empleados en la preparación de ésteres etílicos y metílicos de ácidos carboxílicos.

Palabras Clave: Benzoato, Ácidos, reacción, Molécula

ABSTRACT

The synthesis of ethyl benzoate is derived from carboxylic acids, it was carried out through
the Fischer esterification process. In the esterification reaction between a carboxylic acid and
an alcohol, a molecule of water is eliminated, perceiving that the water produced will tend to
reverse the equilibrium, in other words, to hydrolyze the ester back to the starting products,
ethanol and benzoic acid used sulfuric acid as a catalyst, thus forming ethyl benzoate which
occupies a large excess of alcohol, is one of the most used in the preparation of ethyl and
methyl esters of carboxylic acids.

Key Words: Benzoate, Acids, reaction, Molecule

INTRODUCCIÓN

Los ésteres son derivaciones de ciertos grupos funcionales de un ácido orgánico, (también
suelen ser inorgánicos), en los cual se encuentra un grupo hidroxilo. Los esteres también
suelen estar presentes en la naturaleza, en lípidos, en feromonas, en algunos compuestos con
capacidad odorante y en algunos aceites esenciales. (Vargas Escamilla, 2019).

Por otra parte, la esterificación, es el proceso mediante la cual, se pretende sintetizar un ester,
a partir de un ácido carboxílico. Lo anterior es posible, gracias a que los ácidos carboxílicos
y los alcoholes tienden a generar reacciones nucleofílicas, cuando se los expone en presencia
de catalizadores, estos últimos por lo general son un tipo de ácido fuerte. (Moreira, 2020). A
términos generales, el mecanismo de reacción mencionado anteriormente, se conoce como
esterificación de Fischer y podría modelarse a grandes rasgos, según la siguiente fórmula
química:

De esta manera, la esterificación de Fischer, como se mencionó anteriormente es uno de los

muchos métodos para la obtención de ésteres, debido a que su montaje es de suma facilidad
y, además, una de sus características es mantener equilibrio en su respectiva reacción con
ayuda de un catalizador, esto la hace una de las reacciones más estudiadas. Su función
principal es la de tratar un ácido carboxílico con un alcohol en un medio que opera como
agente deshidratante. Esta reacción puede ser llevada a cabo sin la presencia de un ácido
fuerte como un catalizador, pero sucede de manera lenta. Generalmente se emplea ácido
sulfúrico como catalizador de la reacción. (Rakoff & Rose, 2004). Como fue mencionó, una
de las características de esta reacción es el equilibrio presentado entre sus productos y
reactivos, gracias a esto es empleada a menudo como un modelo para el estudio del principio
de Le Chatelier. Para incitar la producción de éster se pueden manejar alguna alternativa para
desplazar el equilibrio hacia el lado derecho de la reacción; se puede usar un exceso de
alcohol, un agente deshidratante como lo pueden ser los tamices moleculares o el mismo
ácido sulfúrico, que no solo cataliza la reacción sino también atrapa moléculas de agua.
(Arias, C., 2006).

RESULTADOS

Se inició con fase de reflujo donde no se vio algún cambio relevante en la solución.
Posteriormente se dio inicio a la destilación donde en un lapso de 11 minutos se evidencio la
primera gota de etanol obtenida por este medio, teniendo como resultado un volumen de 7ml
de etanol.

Finalmente se realizó una extracción líquido – líquido, la cual fue realizada mediante un
embudo de decantación con el cual se obtuvo éster (benzoato de etilo) en un volumen de
3,9ml.

DISCUSIÓN

Para obtener los datos requeridos a partir de la siguiente reacción se realizaron cálculos para
hallar el reactivo limitante y el rendimiento teórico.

Este tipo de reacciones se da por mecanismo donde interfiere la sustitución nucleofílica, se

usa un catalizador ácido debido a la presencia del acido carboxílico, que no es lo
suficientemente electrofílico para ser atacado por el alcohol, es por ello que este medio ácido
ataca al carbonilo con el objetivo de atacar al nucleófilo y así dar como producto un éster.

Como se puede observar en el mecanismo, es una reacción reversible, donde se puede realizar
una hidrolisis de esteres invirtiendo la reacción a reflujo con HCl.
Mediante los siguientes datos, se realizaron los debidos cálculos con el fin de hallar el % de
rendimiento de la práctica y de igual forma el reactivo limite y en exceso:

Peso ácido Volumen del producto Densidad Volumen de Volumen de

benzoico (benzoato de etilo) benzoato de etilo etanol etanol obtenido
3g 3,9mL 1,05g/mL 10mL 7mL

Cálculo de moles

Ácido Benzoico C7H6O2

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2
3𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂2 × = 0,024 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2
122𝑔𝐶7 𝐻6 𝑂2

Etanol CH3CH2OH

𝑚=𝑑×𝑣

0,789𝑔
𝑚= × 10𝑚𝐿
𝑚𝐿

𝑚 = 7,89𝑔 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻

7,89𝑔 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 × = 0,171𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻
46𝑔 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻

Benzoato de etilo C9H10O2

𝑚=𝑑×𝑣

1,05𝑔
𝑚= × 3,9𝑚𝐿
𝑚𝐿

𝑚 = 4,095𝑔 𝐶9 𝐻10 𝑂2

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻10 𝑂2
4,095𝑔 𝐶9 𝐻10 𝑂2 × = 0,027𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻10 𝑂2
150𝑔 𝐶9 𝐻10 𝑂2
Reactivo límite y en exceso

Ácido benzoico (Reactivo limitante)

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻10 𝑂2

3𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂2 × × = 0,024 𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻10 𝑂2
122𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂2 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2

Peso teórico

150𝑔 𝐶9 𝐻10 𝑂2
3𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂2 × = 3,68𝑔 𝐶9 𝐻10 𝑂2
122𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂2

% Rendimiento

𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙
× 100
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

4,095𝑔 𝐶9 𝐻10 𝑂2
× 100 = 111,27%
3,68𝑔 𝐶9 𝐻10 𝑂2

Se obtuvo un porcentaje de rendimiento por encima de 100 que indica una recuperación de
la muestra de la reacción más elevada de lo esperado, puede justificarse por la falta de
destilación de etanol, la cual se vio afectada por la forma del matraz, ya que su fondo era
redondo, lo que impedía el contacto directo con la superficie caliente haciendo más lenta la
destilación y por cuestiones de tiempo, se obtuvo un volumen quizás un poco bajo.

PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

1. Escribir un mecanismo para la reacción de esterificación catalizada por ácido

del ácido benzoico con etanol.
 2. En este experimento se emplea un exceso de etanol para desplazar el equilibrio
hacia la formación del éster. Describa dos métodos para obtener el mismo
resultado.

El primer método, tal y como lo mencionan (Altomare et al., 2012), se lleva a cabo la
eliminación del agua como producto de la reacción, esté método podría ser considerado el
más eficaz, ya que se obtiene un rendimiento del 99% de éster, lo anterior se debe
principalmente a que llevar a cabo dicha eliminación, implica desplazar directamente la
reacción hacia la generación de productos. El segundo método, lo describe (Yurkanis Bruice,
2008), y en este, se pretende “garantizar la forma ácida del ácido carboxílico”, a través de la
adición del agente protonante y catalizador de la reacción (en este caso particular, ácido
sulfúrico), lo anterior, se justifica en la medida en la que, la disolución ácida habilita al ácido
carboxílico para reaccionar con el nucleófilo y de manera general, para cualquier reacción
química, un mayor índice de reactividad genera de manera directa, un mayor rendimiento.

3. ¿Por qué se utiliza NaHCO3 al 10% en la extracción?, ¿Qué sucedería si se

utilizara NaOH al 5%?

Tanto el bicarbonato como el hidróxido en solución actúan como neutralizadores del

ácido benzoico, sin embargo, el bicarbonato al ser una base débil actúa solo en el ácido
mientras que el hidróxido puede interactuar con el fenol ya que es un ácido más fuerte.
También, una razón por la que el porcentaje de rendimiento es tan bajo es porque en el reflujo
se va condensando el agua y ese inhibe la formación de productos

CONCLUSIONES

• Se reconoce en el laboratorio la obtención de benzoato etílico, pudiéndose así

identificar con la ayuda del catalizador que el etanol y el ácido carboxílico tuvieron
una reacción satisfecha. El resultado que se obtuvo (acetato de etilo) es impuro ya
que la destilación simple siempre nos da compuestos impuros azeótropo.
• Para calentar la mezcla de forma más rápida es importante es el reflujo, permitiendo
así que se condense los vapores y pasen a la mezcla de reacción previniendo cualquier
tipo de error.
 • El etanol no presentó ningún inconveniente estérico dando la facilidad del ataque
nucleofílico al acido carboxílico.
• Se concluye que industrialmente hay diferentes métodos para obtener un Ester, pero
la más usada es la esterificación de Fisher la cual consiste en una reacción nucleofilica
entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador que genera el
medio acido. También es importante conocer el principio de Le Chantelier ya que se
genera un desplazamiento en la reacción hacia la formación de productos, para que
se puede generar este desplazamiento se deben ajustar las condiciones de la reacción.
Se obtuvo un porcentaje de rendimiento más alto de lo esperado por lo que nos indicó
que nuestro producto de benzoato de etilo es impuro al haber residuos de etanol y
agua que aumentaron el porcentaje de rendimiento.

REFERENCIAS

[1] Sánchez C., F. J., & Rodríguez N., G. (1996). Esterificación. Ingeniería e

Investigación, 33, 87–94. https://doi.org/10.15446/ing.investig.n33.20904

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2022, de http://www.termosistemas.com.ar/sitio/vernota.php?nota=301

[2] Moreira, E. (2020). ESTERIFICACIÓN DE FISCHER - Laboratorio de organica

- 202 - UG - StuDocu. https://www.studocu.com/ec/document/universi dad-de-

guayaquil/laboratorio-deorganica/esterificacion-de-fischer/8684908

[3] Rakoff, H., & Rose, N. C. (2004). Química Orgánica Fundamental (F. García

Jimenez (ed.); 1st ed.). EDITORIAL LIMUSA S.A.

[4] Arias-Carrillo, M., Céspedes-Camacho, I., & FatijóRojas, D. (2006). La cinetica de la

esterificacion de acidos carboxilicos es de segundo orden con respecto al alcohol .
GaleOnefile: Informe Académico, 24(2), 169– 1175.
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